1、藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學醫用有機化學醫用有機化學vvv藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室vvv有機化學有機化學有機化學vvv藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室vvv有機化學有機化學有機化學藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學v有機化合物有機化合物 （organic compound) organic compound) ：碳化合物碳化合物v無

2、機化合物無機化合物（inorganic compound)inorganic compound) ：非碳化合物非碳化合物 例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽等例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽等 18481848年年 德國德國. .葛梅林葛梅林 有機化合物：碳氫化合物（烴）及其衍生物有機化合物：碳氫化合物（烴）及其衍生物 18741874年年 德國德國. .肖萊馬肖萊馬 v有機化學有機化學（organic chemistry) organic chemistry) ：碳化合物化學碳化合物化學 研究有機化合物的研究有機化合物的組成、結構、性質組成、結構、性質的科學的科學第一節第一節 有機化合物和有機

3、化學有機化合物和有機化學藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學問題：問題：1. 1.為什么把碳化合物稱為有機化合物？為什么把碳化合物稱為有機化合物？2. 2.為什么把研究碳化合物的化學作為獨立學科為什么把研究碳化合物的化學作為獨立學科- -有機化學？有機化學？ 碳化合物（有機物）的特性碳化合物（有機物）的特性 藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學1. 1.同分異構同分異構4 4. .

4、難溶于水難溶于水6 6. .反應速度慢反應速度慢7 7. .反應產物復雜反應產物復雜藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學問題：問題：1.1.為什么碳化合物（有機物）具有特性？為什么碳化合物（有機物）具有特性？ 碳的特性碳的特性 碳化合物（有機物）的分子結構特性碳化合物（有機物）的分子結構特性 延長了解：無機界：硅的特性延長了解：無機界：硅的特性藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學1

5、. 1.2. 2.共價鍵共價鍵參數參數分子分子藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學1.藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學碳原子雜化軌道碳原子雜化軌道藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學 單鍵碳原子：單鍵碳原子： 雙鍵碳原子：雙鍵碳原子： 三鍵碳原子：三鍵碳原子：藥學院化學教

6、研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學1 1）鍵能）鍵能2 2）鍵角）鍵角3 3）鍵長）鍵長4 4）鍵）鍵極性極性5）鍵鍵極化性極化性2. 2.共價鍵共價鍵參數參數藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學1 1）鍵能）鍵能 碳碳單鍵：碳碳單鍵：347 kJ/mol 347 kJ/mol 碳碳雙鍵：碳碳雙鍵：610 kJ/mol 610 kJ/mol ? ?2 2）鍵角）鍵角 ：109 ：120 ：1

7、803 3）鍵長）鍵長 碳碳單鍵：碳碳單鍵：0.154nm 0.154nm 碳碳雙鍵：碳碳雙鍵：0.134nm 0.134nm 苯碳碳鍵：苯碳碳鍵：0.140nm 0.140nm ? ? 碳碳三鍵：碳碳三鍵：0.120nm0.120nm藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學4 4）鍵的極性）鍵的極性非極性共價鍵：非極性共價鍵：電子云對稱分布電子云對稱分布 H-H Cl-Cl Br-Br H-H Cl-Cl Br-Br 極性共價鍵：極性共價鍵：電子云不對稱分布電子云不對稱分布 -表示帶部分負

8、電荷；+表示帶部分正電荷vvv藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室vvv有機化學有機化學有機化學v成鍵原子的電負性相差愈大，鍵的極性愈強。 電負性順序：FOCl，NBrC，Hv偶極矩（單位：德拜 ） =q.d (q :電量,d :距離 )v偶極距是向量,箭頭指向鍵的負電荷端vvv藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室vvv有機化學有機化學有機化學藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學5 5）鍵的極化性）鍵的極化性極化性：極化性：在外電場影響下，共價鍵的電子云重新在外電

9、場影響下，共價鍵的電子云重新分布，鍵的極性發生變化。分布，鍵的極性發生變化。極化度：極化度：鍵極化的難易程度鍵極化的難易程度藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學極化度極化度v極化度與成鍵原子的極化度與成鍵原子的體積體積有關。有關。v體積大、電負性小，鍵的極化度大。體積大、電負性小，鍵的極化度大。v極化度：極化度： C-I C-Br C-Cl C-Fv極極 性：性： C-F C-Cl C-Br C-I v鍵鍵 能：能： C-F C-Cl C-Br C-I 藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥

10、學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學第五節第五節 有機化學的反應類型有機化學的反應類型（一）協同反應（一）協同反應（了解了解）一、按化學鍵的斷裂和生成分類一、按化學鍵的斷裂和生成分類v舊鍵斷裂和新鍵形成在同一步驟中完成舊鍵斷裂和新鍵形成在同一步驟中完成協同反應往往有一個環狀過渡態。協同反應往往有一個環狀過渡態。藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學（二）自由基反應（二）自由基反應均裂均裂v由均裂生成的帶有未成對電子的

11、原子或原子由均裂生成的帶有未成對電子的原子或原子團叫團叫游離基游離基或或自由基。自由基。v分子經過均裂而發生的反應叫做分子經過均裂而發生的反應叫做自由基反應。自由基反應。藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學產生均裂反應的條件產生均裂反應的條件v共價鍵本身多數為共價鍵本身多數為非極性非極性共價鍵或共價鍵或極性較小極性較小 v光照光照v高溫高溫v自由基引發劑自由基引發劑（如：過氧化物）（如：過氧化物）藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教

12、研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學異裂異裂v碳與其它原子間的碳與其它原子間的鍵斷裂時，可得鍵斷裂時，可得到到碳正離子碳正離子或或碳負離子碳負離子v經過共價鍵的異裂生成離子的反應叫經過共價鍵的異裂生成離子的反應叫做做離子型反應。離子型反應。（三）離子型反應（三）離子型反應藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學產生異裂反應的條件產生異裂反應的條件v共價鍵本身多數為共價鍵本身多數為極性共價鍵極性共價鍵，極性越，極性越強，越易異裂強，越易異裂v催化劑催化劑v極性溶劑極性溶劑藥學院

13、化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學反應中間體反應中間體v共價鍵的均裂和異裂所產生的分子碎片：共價鍵的均裂和異裂所產生的分子碎片：碳自碳自由基、碳正離子，碳負離子由基、碳正離子，碳負離子 都是都是活性中間體?；钚灾虚g體。v活性中間體：活性中間體：一般非常一般非?；顫娀顫姟⒉环€定、壽命短。不穩定、壽命短。藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學離子型反應離子型反應正離子：正離子：缺電子化合物：

14、缺電子化合物：親電試劑親電試劑親電反應：親電反應：由親電試劑的進攻而發生的反應由親電試劑的進攻而發生的反應親核試劑親核試劑負離子：負離子：有孤對電子：有孤對電子：親核反應：親核反應：由親核試劑的進攻而發生的反應由親核試劑的進攻而發生的反應藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學游離基加成反應游離基加成反應游離基取代反應游離基取代反應親核取代反應親核取代反應親核加成反應親核加成反應親電取代反應親電取代反應親電加成反應親電加成反應取代反應取代反應加加成成反反應應游離基型反應游離基型反應協同反應協

15、同反應離子型反應離子型反應親電反應親電反應親核反應親核反應有機反應類型有機反應類型藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學二、按反應物和產物的結構關系分類二、按反應物和產物的結構關系分類（一）加成反應（一）加成反應兩個或多個分子相互結合，生成一個加成產兩個或多個分子相互結合，生成一個加成產物的反應。物的反應。如：如：RCHCH2H2NiRCH2CH3（二）取代反應（二）取代反應 一個原子或原子團被其他原子或原子團所代一個原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。替的反應。如：如：+CH4C

16、l2hvCH3ClHCl+藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學（三）重排反應（三）重排反應 化學鍵斷裂和形成發生在同一分子中時，會引化學鍵斷裂和形成發生在同一分子中時，會引起原子的起原子的排列方式發生改變排列方式發生改變，形成組成相同，結，形成組成相同，結構不同的新分子的反應。構不同的新分子的反應。R2CR3R1COHR4R5R2CR3R1CR4R5H+(-H2O)R1CR2CR3R4R5R1CR2CR3R4R5OH重排H2O(-H+)藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學

17、院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學（四）消除反應（四）消除反應 有機化合物有機化合物失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基（稱為離去（稱為離去基）的反應?；┑姆磻?。會生成不飽和的化合物。會生成不飽和的化合物。CH3CH2OH加 熱H2OH2CCH2（五）氧化還原反應（五）氧化還原反應 多數多數氧化反應氧化反應表現為分子中表現為分子中加氧或去氫加氧或去氫，多，多數數還原反應還原反應表現為分子中表現為分子中加氫或去氧加氫或去氧。 RCHCHRRCH2CH2RKMnO4OHOH+藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教

18、研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學有機化學（六）縮合反應（六）縮合反應 將分子間或分子內不相連的兩個官能團通過消將分子間或分子內不相連的兩個官能團通過消除小分子而連接起來的反應。除小分子而連接起來的反應。（七）熱裂反應（七）熱裂反應 無試劑存在，化合物在無試劑存在，化合物在高溫發生鍵的斷裂高溫發生鍵的斷裂的反的反應。如石油的裂應。如石油的裂解。解。RCOOH + ROH RCOOR + H2OCH3CH2CH2CH3加熱加壓CH4CH3CH3CH2CH=CHCH3H2CH3CH2=CH2CH2=CH2藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院化學教研室藥學院