1、第第2章章 脂肪烴和脂環烴脂肪烴和脂環烴 天然氣：甲烷主要成分天然氣：甲烷主要成分 乙烷少量乙烷少量 丙烷少量丙烷少量 餾餾 分分 大致組成大致組成 沸點范圍沸點范圍/ 主要用途主要用途 石油氣石油氣 C1-C4 20以下以下 煉油廠燃料，液化石油氣煉油廠燃料，液化石油氣粗粗 汽汽油油石油醚石油醚汽汽 油油溶劑油溶劑油C5-C6C7-C9C9-C1130-6060-150150-200溶劑溶劑內燃機燃料、溶劑內燃機燃料、溶劑溶劑（溶解橡膠、油漆等）溶劑（溶解橡膠、油漆等）煤煤油油航空煤油航空煤油煤煤 油油C10-C15C11-C16145-245160-310噴氣式飛機燃料油噴氣式飛機燃料油家

2、用燃料、拖拉機燃料、工業洗滌劑家用燃料、拖拉機燃料、工業洗滌劑柴柴 油油機械油機械油凡士林凡士林石石 蠟蠟瀝瀝 青青石油焦石油焦C16-C18C16-C20C18-C22C20-C24-180-350350以上以上350以上以上350以上以上350以上以上-柴油機燃料柴油機燃料機械潤滑機械潤滑制藥、防銹涂料制藥、防銹涂料制肥皂、蠟燭、蠟紙等制肥皂、蠟燭、蠟紙等防銹絕緣材料、鋪路及建筑材料防銹絕緣材料、鋪路及建筑材料制電石、炭精棒，用于冶金工業制電石、炭精棒，用于冶金工業碳氫化合物碳氫化合物hydrocarbonhydrocarbon開鏈烴開鏈烴烴烴 環烴環烴 脂環烴脂環烴aliphatic c

3、yclic aliphatic cyclic HydrocarbonHydrocarbon脂肪烴脂肪烴aliphatic aliphatic hydrocarbonshydrocarbons芳香烴芳香烴aromatic aromatic hydrocarbonhydrocarbon烷烴烷烴alkanealkane烯烴烯烴alkenealkene炔烴炔烴alkynealkyne 2.1 2.1 同系列和異構景象同系列和異構景象 烷烴通式：CnH2n+2 稱號稱號 分子式分子式 構造簡式構造簡式甲烷甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 飽和烴(

4、saturated hydrocarbons) 烯烴通式：CnH2n CnH2n-2 不飽和度unsaturated degree 稱號 分子式構造簡式乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH3CH=CH21-丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯 C4H6 CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯 C6H10 CH3CH=CH-CH=CH-CH3 炔烴通式：CnH2n-2 稱號稱號 分子式分子式 構造簡式構造簡式乙炔乙炔 C2H2 HCCH丙炔丙炔 C3H4 CH3CCH1-丁炔丁炔 C4H6 CH3CH2CCH同系列同系列(analog) 含有不同碳原子數的

5、烴含有不同碳原子數的烴 同系物同系物(analogous) 同系列中的每個成員同系列中的每個成員 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷正丁烷 異丁烷異丁烷 b.p. -0.5 ， m.p. -.3 b.p. -11.7 ，m.p. -159.4 q 分子式一樣而構造不同的化合物那么稱為同分異構體。分子式一樣而構造不同的化合物那么稱為同分異構體。q 分子中各原子的銜接方式和順序稱為構造，由于分子分子中各原子的銜接方式和順序稱為構造，由于分子中各原子的銜接方式和順序不同產生的異構稱為構造中各原子的銜接方式和順序不同產生的異構稱為構造異構異構(constitutional isome

6、rism)(constitutional isomerism)q 烷烴中的構造異構都是由于碳的銜接順序不同而產生烷烴中的構造異構都是由于碳的銜接順序不同而產生的，這樣的異構體又稱骨架異構的，這樣的異構體又稱骨架異構(carbon skeleton (carbon skeleton isomerism) isomerism) 碳鏈異構同分異構立體異構構造異構位置異構官能團異構互變異構價鍵異構構象異構構型異構順反異構對映異構CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷 異戊烷 新戊烷 b.p 36.1 b.p 29.9 b.p 9.4m.p -129.

7、8 m.p -159.8 m.p -16.8 碳原子數碳原子數分子式分子式稱號稱號能夠異構能夠異構體的數目體的數目1CH4甲烷甲烷12C2H6乙烷乙烷13C3H8丙烷丙烷14C4H10丁烷丁烷25C5H12戊烷戊烷36C6H14己烷己烷57C7H16庚烷庚烷9烷烴的能夠構造異構體數目烷烴的能夠構造異構體數目 碳原子數碳原子數分子式分子式稱號稱號能夠異構能夠異構體的數目體的數目8C8H18辛烷辛烷189C9H20壬烷壬烷3510C10H22癸烷癸烷7511C11H24十一烷十一烷15915C15H32十五烷十五烷434720C20H42二十烷二十烷36631930C30H62三十烷三十烷4111

8、109官能團位置異構(position isomerism) CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH3官能團位置異構骨架異構2-戊烯1-戊烯2-甲基-1-丁烯CH3CH2C=CH2CH3CH=CCH3 CH3CHCH=CH2CH3CH3官能團位置異構2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯官能團異構官能團異構(functional group isomerism) CH2=CH-CH=CH-CH3C-CH2-CH2-CH3官能團異構CH1,3-戊二烯1-戊炔2.2 命名命名 普通命名法普通命名法 CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3

9、CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3異戊烷正己烷異己烷新己烷CH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3C CH2CH3CH3CH2CH CH2正丁烯異丁烯對于十個碳以內的脂肪烴，碳數用天對于十個碳以內的脂肪烴，碳數用天干干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。辛、壬、癸表示。十一個碳及多于十一個碳的用數字表示。十一個碳及多于十一個碳的用數字表示。飽和烷以飽和烷以“烷字結尾，相應的碳數放烷字結尾，相應的碳數放在在“烷字之前。烷字之前。 “正正(n-)(n-)表示直鏈表示直鏈“異異(iso-)(iso-)表示具有表示具有(CH3)2CH-(CH3)2CH-構造的異

10、構體構造的異構體“新新(neo-)(neo-)表示具有表示具有(CH3)3CCH2-(CH3)3CCH2-構造的異構體。構造的異構體。 正烷烴的稱號正烷烴的稱號 構構 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 正正 丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 正正 戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 正正 己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 正正 庚庚 烷烷 n-heptane CH3(

11、CH2)6CH3 正正 辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 正正 壬壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 正正 癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 正正 十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 正正 十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 正正 十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 正正 十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 正正 十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 正正 十六烷十六烷 n-hexa

12、decane CH3(CH2)15CH3 正正 十七烷十七烷 n-heptadecane正正n表示直鏈烷烴，可以省略。表示直鏈烷烴，可以省略。 構造式構造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3 正正 十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 正正 十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 正正 二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 正正 二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 正正 二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 正正 三十烷三十烷 n-tr

13、iacontaneCH3(CH2)29CH3 正正 三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 正正 三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3 正正 四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3 正正 五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 正正 六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3 正正 七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 正正 八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 正正 九十烷

14、九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 正正 一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 正正 一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名伯一級伯一級)碳，碳，primary carbon仲二級仲二級)碳，碳，secondary carbon 叔三級叔三級)碳碳, tertiary carbon 季四級季四級)碳，碳，quaternary carbon CH

15、3CHCCH2CH3CH3CH3CH31O1O1O1O1O234OOOprimary secondary tertiary碳原子和氫原子的類型碳原子和氫原子的類型 烷烴分子中的碳原子，按照它們所連的碳原子數目的不烷烴分子中的碳原子，按照它們所連的碳原子數目的不同，可分為四類同，可分為四類 只連一個碳原子的稱為伯碳原子，通常用只連一個碳原子的稱為伯碳原子，通常用“ 表示連有兩個碳原子的稱為仲碳原子，常用表示連有兩個碳原子的稱為仲碳原子，常用“ 表示連有三個碳原子的稱為叔碳原子，常用表示連有三個碳原子的稱為叔碳原子，常用“ 表示連有四個碳原子的稱為季碳原子，常用表示連有四個碳原子的稱為季碳原子，常

16、用“ 4表表示。示。 取代基的命名：取代基的命名： HH HH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH甲基乙基（正）丙基異丙基（正）丁基異丁基仲丁基叔丁基methyl (Me)ethyl (Et)propyl (Pr)isopropyl (i-Pr)butyl (Bu)isobutyl (i-Bu)sec-butyl (s-Bu)tert-butyl (t-Bu)結構名稱Name結構名稱Name取代基？取代基？取代基是取代有機化合物中氫原子的基團取代基是取代有機化合物中氫原子的基團結構名稱Name結構名稱NameHHHHHH

17、HHHHHHHHHHHHHHHCHHH乙烯基1-丙烯基2-丙烯基或：烯丙基異丙烯基Hethenyl乙炔基2-丙炔基 或：炔丙基1-丙炔基ethynyl2-propynylor: propargyl1-propynyl1-propenyl2-propenylor: allyl1-methyl-1-ethenylor: isopropenylCH3CH亞乙基 ethyleneCH2CH21,2-亞乙基 1,2-ethyleneCH2CH2CH21,3-亞丙基 1,3-propyleneCH2亞甲基 methylene系統命名法與系統命名法與IUPAC命名法命名法 選擇一條含碳數最多的碳鏈為主鏈，稱

18、選擇一條含碳數最多的碳鏈為主鏈，稱“某烷，并以某烷，并以此作為母體。此作為母體。 主鏈碳原子的編號從靠取代基或支鏈最近的一端開場，主鏈碳原子的編號從靠取代基或支鏈最近的一端開場，依次用阿拉伯數字標出。依次用阿拉伯數字標出。 命名時，將取代基放在母體前稱命名時，將取代基放在母體前稱“某基某烷。假設主某基某烷。假設主鏈帶有幾個一樣的取代基，那么可以將它們合并，在基團稱鏈帶有幾個一樣的取代基，那么可以將它們合并，在基團稱號前用號前用“一、二、三、四一、二、三、四數字闡明取代基的數目。取數字闡明取代基的數目。取代基的位次用阿拉伯數字表示，數字之間用逗號代基的位次用阿拉伯數字表示，數字之間用逗號“，隔開

19、，隔開，阿拉伯數字和漢字之間用短線阿拉伯數字和漢字之間用短線“-隔開。隔開。 烷烴的名法烷烴的名法International Union of Pure and Applied Chemistry 留意：一樣位次的一樣取代基也要標出取代基的位次，有多少留意：一樣位次的一樣取代基也要標出取代基的位次，有多少個取代基就有多少個阿拉伯數字闡明位次。假設取代基不同，個取代基就有多少個阿拉伯數字闡明位次。假設取代基不同，那么按那么按“次序規那么陳列順序，較優基團放在后面。次序規那么陳列順序，較優基團放在后面。 IUPAC命名法中取代基按首位字母順序陳列書寫的時候命名法中取代基按首位字母順序陳列書寫的時候

20、CH3CH2CH CH2CH2CHCH CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784-乙基辛烷 2, 7-二甲基-3, 6-二乙基辛烷4-methyloctane 3,6-diethyl-2, 7-dimethyloctane “異丙基在異丙基在IUPAC命名中運用！命名中運用！支鏈多？支鏈多？支鏈少？支鏈少？次序規那么次序規那么Sequence Rule1將各取代基的原子按原子序數將各取代基的原子按原子序數大小陳列，大者為較優基團。有機化大小陳列，大者為較優基團。有機化合物中常見的元素其順序由大到小陳合物

21、中常見的元素其順序由大到小陳列如下：列如下： IBrClSPFONCDH2假設兩個基團的第一個原子一假設兩個基團的第一個原子一樣，那么比較與它相連的其它原子，樣，那么比較與它相連的其它原子，比較時，按原子序數陳列，先比較最比較時，按原子序數陳列，先比較最大的，假設仍一樣，再依次比較第二大的，假設仍一樣，再依次比較第二、第三個原子。如、第三個原子。如CH2Cl與與CHF2，第一個均為碳原子，再按順，第一個均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子。在序比較與碳相連的其它原子。在CH2Cl中為中為CCl、H、H，在，在CHF2中為中為CF、F、H。ClF，故，故CH2ClCHF2。 根據這一規那么

22、，一些常見烷基根據這一規那么，一些常見烷基的優先次序為：甲基的優先次序為：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 異戊基異戊基 異丁基異丁基 新戊基新戊基 異丙基異丙基 仲丁基仲丁基 叔叔丁基。丁基。3含有雙鍵或叁鍵的基團，可以含有雙鍵或叁鍵的基團，可以為連有兩個或三個一樣的原子。為連有兩個或三個一樣的原子。！在英文稱號中，“一、二、三、四數字相運用詞頭“mono, di, tri, tetra表示，取代基列出的順序按取代基稱號第一個字母的字母陳列順序先后列出，簡單的取代基英文數字詞頭不參與字母順序陳列。這是我國系統命名法與IUPAC命名法的不同之處，讀者在閱讀外文文獻時應留意。 CH3

23、CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3123456651098743212, 3, 5-三甲基己烷 2, 7, 8-三甲基癸烷 2, 3, 5-trimethylhexane 2,7,8-trimethyldecane 假設主鏈上連有不同的取代基且距碳鏈兩端的間隔都一樣時，那么按“次序規那么陳列出基團的順序，編號時使較大或較優基團號數為大編號的時候。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH312345698654327713

24、-甲基-5-乙基庚烷 4-乙基-6-異丙基壬烷 如支鏈上還有取代基時，那么從與主鏈直接相連的碳開場，選擇支鏈中最長的碳鏈依次進展編號，按系統命名法將支鏈命名并用括號括起來，將這個取代基的位次及稱號放在母體之前。 CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH32-甲基-10-乙基-6-（2,2,3-三甲基丁基）十二烷烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名 選擇含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈。選擇含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈。 從不飽和鍵距碳端最近的一端開場編號，使不飽和鍵從不飽和鍵距碳端最近的一端開場編號，使不飽和鍵的位次為最小。

25、在滿足不飽和鍵位次最低的前提下，使的位次為最小。在滿足不飽和鍵位次最低的前提下，使取代基的位次盡能夠小。取代基的位次盡能夠小。 CH3CHCH=CHCH2CH3CH3123456 命名時，根據碳原子的數目，稱命名時，根據碳原子的數目，稱“某烴。假設是烯某烴。假設是烯烴，結尾是烴，結尾是“某烯；假設是炔烴，結尾是某烯；假設是炔烴，結尾是“某炔。將某炔。將不飽和鍵編號小的碳原子位次標在母體之前。取代基的位不飽和鍵編號小的碳原子位次標在母體之前。取代基的位次和稱號寫在最前面，表示方法與烷烴一樣。次和稱號寫在最前面，表示方法與烷烴一樣。 CH3CH2CHCHCCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3C

26、H2CH2CH CCH3CH2CH2CH31234561234564-乙基-3-丙基-1-己炔 3-甲基-2-乙基己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne 2-ethyl-3-methyl-1-hexene 假設不飽和鍵的位置在假設不飽和鍵的位置在1位，在不引起誤解的情況位，在不引起誤解的情況下，阿拉伯數字下，阿拉伯數字“1可以省略。可以省略。 CH3CHCHCH2CH33-甲基丁烯3-甲基-1-丁烯 對于含有多個不飽和鍵的化合物，應選擇含有不飽和對于含有多個不飽和鍵的化合物，應選擇含有不飽和鍵最多的最長碳鏈為主鏈。假設含有兩個雙鍵，稱鍵最多的最長碳鏈為主鏈。假設含有兩個雙鍵，稱

27、“某二某二烯，假設含有三個雙鍵，稱烯，假設含有三個雙鍵，稱“某三烯某三烯。假設是兩。假設是兩個叁鍵，稱個叁鍵，稱“某二炔某二炔 。命名時每個不飽和鍵的位。命名時每個不飽和鍵的位次都用阿拉伯數字表示，并放在稱號之前。次都用阿拉伯數字表示，并放在稱號之前。 7CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH2CHCHCHCHCH3CHCH21234566543213-丁基-1,5-己二烯 5-甲基-1,3,6-庚三烯3-butyl-1,5-hexadiene 5-methyl-1,3,6-heptatriene 74CH3CCCH2CCCH3123562, 5-庚二炔2,5-heptad

28、iyne！ 假設分子內同時含有雙鍵和叁鍵，命名為烯炔，碳原子數目在“烯字前表示。編號時從距不飽和鍵最近的一端開場。假設雙鍵和三鍵距兩端的間隔都一樣，那么使雙鍵的位次為小。 CH3CCCH2CH2CHCHCH3612354872-辛烯-6-炔oct-2-en-6-yne CH3CHCHCCHCH3CHCCCH2CHCH2CH33-戊烯-1-炔 6-甲基-1-庚烯-4-炔pent-3-en-1-yne 6-methyl-hept-1-en-4-yne 使雙鍵的位次為小non-1-en-8-yne1-壬烯-8-炔(E)-deca-4,9-dien-1-yne(E)-4,9-癸二烯-1-炔假設雙鍵和三

29、鍵距兩端的間隔都一樣，那么使雙鍵的位次為小。假設雙鍵和三鍵距兩端的間隔都一樣，那么使雙鍵的位次為小。含有一個雙鍵和一個三鍵含有一個雙鍵和一個三鍵1234567891234567891012345678910(E)-1,6-癸二烯-9-炔p.23其他情況下均服從最低其他情況下均服從最低系列一組編號原那系列一組編號原那么么！烯烴的順反異構：順反異構體烯烴的順反異構：順反異構體cis/trans isomers CCCH3CH3HHCCCH3HHCH3兩個一樣基團處于雙鍵同側兩個一樣基團處于雙鍵同側 兩個一樣集團處于雙鍵的兩側兩個一樣集團處于雙鍵的兩側順順-2-丁烯丁烯cis-2-butene 反反

30、-2-丁烯丁烯trans-2-buteneA. 順反命名法順反命名法 CH3CH2C CHCH2CH3HCH3CH2C CHHCH2CH3順-3-己烯 反-3-己烯cis-3-hexene trans-3-hexeneCCHHCH3CH2CCHHCH2CH3CH3C=CHHC=CHHCH3順,順-2,4-己二烯 順,反-2,5-辛二烯cis,cis-2,4-hexadiene cis,trans-2,5-octadiene B. Z/E命名法命名法 abcdccabcdccabdcEZCl(Z)-2-chloro-3-methylpent-2-ene(Z)-but-2-ene(CH3H)(Cl

31、Me, EtMe)(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(Z)-2-丁烯(E)-3-甲基-4-乙基-6-氯-3-庚烯Cl(E)-6-chloro-4-ethyl-3-methylhept-3-ene(EtMe, CH3CHClCH2Et)留意：如何比較？留意：如何比較？Me，Et，Pr，Bu。(2E,5Z)-3-甲基-2,5-庚二烯(2E,5Z)-3-methylhepta-2,5-diene(Z)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯Cl(Z)-4-chloro-2,3-dimethylhex-3-ene CCCH3CH3ClHZ/E命名法：(Z)-2-氯-2-丁烯 (Z)-2-chloro-2-b

32、utene順反命名法：反-2-氯-2-丁烯 trans-2-chloro-2-buteneNomenclature of alkene and alkyneMethaneEthaneEtheneEthynePropanePropenePropyneButaneButeneButynePentanePentenePentyneHexaneHexeneHexyneHeptaneHepteneHeptyneOctaneOcteneOctyneNonaneNoneneNonyneDecaneDeceneDecyne1 確定主鏈：確定主鏈： 鏈的長短長的優先，側鏈數目多的優先鏈的長短長的優先，側鏈數目多

33、的優先), 側鏈位次大小小的優先，各側鏈碳原子數多側鏈位次大小小的優先，各側鏈碳原子數多的優先，側分支的多少少的優先。的優先，側分支的多少少的優先。2 編號：按最低系列原那么編號。編號：按最低系列原那么編號。 最低系列原那么：使取代基的位置號碼盡能夠最低系列原那么：使取代基的位置號碼盡能夠小。假設有多個取代基，逐個比較，直至比出高底小。假設有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。為止。3 按稱號根本格式寫出全名。按稱號根本格式寫出全名。小結與復習：小結與復習： 命名原那么和命名步驟命名原那么和命名步驟112233445566778899那個是不正確的編號？ ，問題問題1：CH3CHCH2CH

34、CHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 51 確定主鏈確定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。2 編編 號號: 第一行第一行 取代基編號為取代基編號為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號為取代基編號為2, 3, 5; 根據最低系列原那么根據最低系列原那么, 用第二行編號。用第二行編號。3. 命命 名名: 中文稱號：中文稱號：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文稱號：英文稱號：2,3,5-trimethylhexane問題問題2:CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH

35、2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 確定主鏈：確定主鏈： 有兩個等長的最長鏈。有兩個等長的最長鏈。 比側鏈數比側鏈數: 一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有兩個一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有兩個 側鏈，多的優先。側鏈，多的優先。2 編編 號：號： 第二行取代基編號第二行取代基編號2,3,4,5; 第一行取代基編號第一行取代基編號 4,5,6,7。根據最低系列原那么。根據最低系列原那么, 選第二行編號選第二行編號3 命命 名：名： 中文稱號：中文稱號： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷

36、 英文稱號：英文稱號： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane問題問題3:CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側鏈數均為三個。確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側鏈數均為三個。 一長鏈側鏈位次為一長鏈側鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈側鏈位次而另一長鏈側鏈位次 為為2,4,6, 小的優先小的優先2 編編 號：黑色編號側鏈位次號：黑色編號側鏈位次2,4,5;藍色編號側鏈位次藍色編號側鏈位次3,4,6。按最底系

37、列原。按最底系列原 那么選黑色編號。那么選黑色編號。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane問題問題4:CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3

38、CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 確定主鏈：確定主鏈： 有兩根等長的最長鏈。側鏈數均為有兩根等長的最長鏈。側鏈數均為5。側鏈的位次均為。側鏈的位次均為3，5，7，9，11 側鏈碳原子數由小到大依次為：側鏈碳原子數由小到大依次為：1，1，1，2，8 1，1，1，1，9 多的優先多的優先2 編編 號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為均為3,5,7,9,11)，此，此時用最低時用最低 系列原那么無法確定選哪一種編號，那么用下面方法確定

39、編號。系列原那么無法確定選哪一種編號，那么用下面方法確定編號。中文編號，中文編號， 讓順序規那么中順序較小的基團位次盡能夠小，所以，取第二讓順序規那么中順序較小的基團位次盡能夠小，所以，取第二行字編號。行字編號。 英文編號，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡能英文編號，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡能夠小，所夠小，所 以取第一行編號。以取第一行編號。3 命命 名：中文命名名：中文命名 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文命名英文命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trim

40、ethyltridecane問題問題5:CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH31 確定主鏈：有兩根等長的長鏈。確定主鏈：有兩根等長的長鏈。 兩根長鏈均有兩個側鏈，位次均為兩根長鏈均有兩個側鏈，位次均為4,5，碳原子數均為，碳原子數均為3,7。 黑字長鏈黑字長鏈4位側鏈無側分支，位側鏈無側分支，5位側鏈有側分支。綠字長鏈位側鏈有側分支。綠字長鏈4,5位位 側鏈均有側側鏈均有側 分支。側分支少者優先。分支。側分支少者優先。2 編編 號：黑字編號，取代基位置號：黑字編號，取代基位置4,5。藍字編號取代基位置。藍字編號取代

41、基位置7,8。取黑字編號。取黑字編號3 命命 名：名： 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-異丙基丁基異丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecaneCH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096脂環烴的命名脂環烴的命名 單環單環螺環螺環 橋環橋環 環上沒有取代基的環烷烴命名時只需在相應的烷烴環上沒有取代基的環烷烴命名時只需在相應的烷烴前加環，英文稱號只需在相應的英文稱號

42、前加前加環，英文稱號只需在相應的英文稱號前加cyclo。環丙烷cyclopropane環戊烷cyclopentane環丁烷cyclobutane環己烷cyclohexane 環上有取代基的單環烷烴命名分兩種情況。環上的環上有取代基的單環烷烴命名分兩種情況。環上的取代基比較復雜時，應將鏈作為母體，將環作為取代取代基比較復雜時，應將鏈作為母體，將環作為取代基，按鏈烷烴的命名原那么和命名方法來命名。基，按鏈烷烴的命名原那么和命名方法來命名。而當環上的取代基比較簡單時，通常將環作為母體來命名。而當環上的取代基比較簡單時，通常將環作為母體來命名。乙基環己烷乙基環己烷 ethylcyclohexane2-

43、甲基甲基-4-環己基己烷環己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexaneCH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3 當環上有兩個或多個取代基時，普通用環作為母體來當環上有兩個或多個取代基時，普通用環作為母體來命名比較方便。對母體環進展編號時，編號仍遵守最低系命名比較方便。對母體環進展編號時，編號仍遵守最低系列原那么。例如：列原那么。例如：1,4-二甲基二甲基-2-乙基環己烷乙基環己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C 但由于環沒有端基，有時會出現有幾種編號方式都但由于環沒有端基，有時會出現有幾種編號方式都符號最低系列

44、原那么的情況。例如：符號最低系列原那么的情況。例如：CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii) 上面列出了同一個化合物的三種編號方式，它們都符合上面列出了同一個化合物的三種編號方式，它們都符合最低系列原那么。也即運用最低系列原那么無法確定哪一最低系列原那么。也即運用最低系列原那么無法確定哪一種編號優先。種編號優先。1,3-二甲基二甲基-5-乙基環己烷乙基環己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原用最低系列原那么無法確定那么無法確定選哪一種編號選哪一種編號時時, 那么

45、用下那么用下面方法確定編面方法確定編號。中文號。中文, 讓讓順序規那么中順序規那么中順序較小的基順序較小的基團位次盡能夠團位次盡能夠小。英文小。英文, 按按英文字母順序英文字母順序, 讓字母排在前讓字母排在前面的基團位次面的基團位次盡能夠小盡能夠小CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135區別：區別：MeMeHHMeHMeH順反異構順反異構 構型構型 (Configuration)反-1,4-二甲基環己烷 順-1,4-二甲基環己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane cis-1,4-dimethylcyclohexane 當鏈烴構造比較復雜時, 命名時可

46、將環看成是取代基。 CH3CHCHCH3CH3CH3CHCHCHCH32-甲基-3-環己基丁烷. 4-環丙基-2-戊烯2-methyl-3-cyclohexylbutane 4-cyclopropyl-2-pentene螺環化合物螺環化合物spiro compounds的命名的命名1234567如：螺2.4庚烷CH37654321，2-甲基螺3.3庚烷螺原子螺原子的編號是從小環臨近螺原子的碳開場，由小環編螺原子的編號是從小環臨近螺原子的碳開場，由小環編到螺原子再到大環。命名時，根據組成環上碳原子的數到螺原子再到大環。命名時，根據組成環上碳原子的數目稱目稱“某烴，加上詞頭某烴，加上詞頭“螺。將兩

47、個環去掉螺原子螺。將兩個環去掉螺原子后碳原子的數目，由小到大用阿拉伯數字寫在后碳原子的數目，由小到大用阿拉伯數字寫在“螺和螺和“某烷某烷 中間的方括號內，數字之間用圓點隔開。中間的方括號內，數字之間用圓點隔開。 一類多環化合物。分子中至少有兩個環共享一個碳一類多環化合物。分子中至少有兩個環共享一個碳原子在少數化合物中也可是其他原子，如硅、磷、原子在少數化合物中也可是其他原子，如硅、磷、砷等。砷等。 Cl* * 編號是從小環開場的，所以，表示小環碳原子數的編號是從小環開場的，所以，表示小環碳原子數的數字寫在方括號的前面，表示大環碳原子數的數字寫數字寫在方括號的前面，表示大環碳原子數的數字寫在方括

48、號的后面。在方括號的后面。(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基二螺乙基二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane螺數螺數 + 帶數字的方括號帶數字的方括號 + 母體烴的稱號母體烴的稱號HCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子12345678910111213留意銜接！留意銜接！橋環化合物的命名橋環化合物的命名一個碳橋1-carbon bridge二個碳橋2-carbon bridge三個碳橋3-carbon bridge橋頭碳bridgehead c

49、arbons1二環3.2.1辛烷bicyclo3.2.1octane2345678從第一個橋頭碳開場編號，先編最長橋，然后到第二個橋頭碳，再沿次長橋回到從第一個橋頭碳開場編號，先編最長橋，然后到第二個橋頭碳，再沿次長橋回到第一個橋頭碳，最后是最短橋。第一個橋頭碳，最后是最短橋。根據組成環的碳原子數稱根據組成環的碳原子數稱“某烷某烷 ，加上詞頭，加上詞頭“二環二環 。將每條橋去掉橋頭碳之后碳原子的數目，用阿拉伯數字由大到小的順序寫到將每條橋去掉橋頭碳之后碳原子的數目，用阿拉伯數字由大到小的順序寫到“二二環和環和“某烷某烷 之間的方括號內，數字之間用圓點隔開。之間的方括號內，數字之間用圓點隔開。橋

50、環化合物是指化合物中的恣意兩個環共用兩不直接相連的碳橋環化合物是指化合物中的恣意兩個環共用兩不直接相連的碳原子的環烴原子的環烴,根據組成環的數目分為二環烴、三環烴、四環烴根據組成環的數目分為二環烴、三環烴、四環烴等。兩個環或多個環用的碳原子為橋頭碳原子等。兩個環或多個環用的碳原子為橋頭碳原子,銜接橋頭碳原銜接橋頭碳原子的鍵稱做橋子的鍵稱做橋 。留意銜接！留意銜接！654321CH3CH32,6-二甲基二環2. 2. 0己烷1234567CH382-甲基二環2. 2. 2辛烷假設有取代基，在遵照橋環編號的原那么下，盡能假設有取代基，在遵照橋環編號的原那么下，盡能夠使取代基的位次為小，并將取代基的

51、位次和稱號夠使取代基的位次為小，并將取代基的位次和稱號寫在最前面。寫在最前面。 對于一些構造復雜的橋環烷烴，常用俗名。對于一些構造復雜的橋環烷烴，常用俗名。金剛烷adamantane立方烷cubane擴展閱讀擴展閱讀金剛烷金剛烷一種脂環烴，分子式一種脂環烴，分子式 C10H16 。分子中碳原子的陳列方式相。分子中碳原子的陳列方式相當于金剛石晶格中的部分碳原子陳列。存在于石油中，含量當于金剛石晶格中的部分碳原子陳列。存在于石油中，含量約為百萬分之四。無色晶體，它的構造高度對稱，分子接近約為百萬分之四。無色晶體，它的構造高度對稱，分子接近球形，在晶格中能嚴密堆積。熔點球形，在晶格中能嚴密堆積。熔點

52、 268 封管，是烷烴封管，是烷烴中最高的，相對密度中最高的，相對密度1.07。容易結晶。它的橋頭碳原子。容易結晶。它的橋頭碳原子( 即即1，3，5，7上的氫易發生取代反響。例如金剛烷與過量溴作上的氫易發生取代反響。例如金剛烷與過量溴作用，生成用，生成1-溴金剛烷；與二氧化氮在溴金剛烷；與二氧化氮在 175下反響，生成下反響，生成 1-硝基金剛烷硝基金剛烷 ；用三氧化鉻和乙酸氧化，生成；用三氧化鉻和乙酸氧化，生成1-金剛醇。金剛金剛醇。金剛烷也可由四氫二聚環戊二烯在無水氯化鋁存在下異構化制得。烷也可由四氫二聚環戊二烯在無水氯化鋁存在下異構化制得。它的衍生物可以用作藥物，例如它的衍生物可以用作藥

53、物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。病毒引起的流行性感冒。 2.2 烷烴、烯烴和炔烴的構造烷烴、烯烴和炔烴的構造 CHHHHCH鍵長0.11nmHCH為10928四個氫原子位于以碳為中心的正四面體的四個頂點楔方式 球棍模型 斯陶特比例模型 甲烷分子模型甲烷分子模型 CH鍵平均鍵長為0.11CC鍵平均鍵長0.154nmCCC在111113o之間。 (a) sp2 雜化碳原子(b) (sp2-sp2) 鍵(c) (p-p) 鍵psp2sp2sp2ppCCHHHHCCHHHH110 pm134 pm116.

54、6o121.7osp(a) sp 雜化碳原子(b) (sp-sp) 鍵(c) (py-py), (pz-pz)鍵spsppzpypzpzpypyCHCHCCHH180o106 pm120 pm1, 3-丁二烯的構造及共軛體系丁二烯的構造及共軛體系 孤立二烯烴(isolated diene)： 累積二烯烴(cumulative diene)：共軛二烯烴(conjugative diene)： CH2CH CH2CHCH2CH2CCH2丙二烯 (propa-1,2-diene)CH2CHCHCH21,3-丁二烯 (buta-1,3-diene)0.146nm0.134nm0.108nm122.41

55、09.8HHHHHHCCCC。通常為通常為154 pm CCCCHHHHHH共軛效應共軛效應conjugated effect -共軛共軛 sp2 共軛效應共軛效應 (conjugated effect) ，不飽和的化合物中，不飽和的化合物中,有三有三個或三個以上相互平行的個或三個以上相互平行的p軌道構成大軌道構成大鍵鍵,這種體系稱為這種體系稱為共軛體系共軛體系.共軛體系中共軛體系中,電子云擴展到整個體系的景象稱電子云擴展到整個體系的景象稱為電子離域或離域鍵為電子離域或離域鍵. CH2CHCCH-共軛體系共軛體系 CH2CHCNCH2=CHCH=Op-共軛體系共軛體系 CCHHHCl177pm

56、169pmClClH3CCH2H2CCH超共軛效應超共軛效應 hyperconjugation effect -超共軛 -p 超共軛 -超共軛 HHHCHHCCH烷基上C原子與極小的氫原子結合,由于電子云的屏蔽效能很小,所以這些電子比較容易與臨近的電子(或p電子)發生電子的離域作用,這種涉及到軌道的離域作用的效應叫超共軛效應。126 kJ/mol116 kJ/mol120 kJ/mol氫化熱WHY？氫化熱：氫化熱：1mol不飽和化合物加氫時放出的熱量。不飽和化合物加氫時放出的熱量。 電子效應電子效應誘導效應誘導效應 IInductive effect 共軛效應共軛效應 CConjugated

57、effect超共軛效應超共軛效應Hyperconjugation effect吸電子誘導效應-I給電子誘導效應+I吸電子共軛效應-C給電子誘導效應+CCH2=CHCH=O吸電子共軛效應-C給電子誘導效應+C常以氫原子為規范。常以氫原子為規范。吸引電子才干電負性較大比氫原子強的原子或原子團如吸引電子才干電負性較大比氫原子強的原子或原子團如X、NO2、CN等有吸電子的誘導效應負的誘導效應，等有吸電子的誘導效應負的誘導效應，-I ，整個分子的，整個分子的電子云偏向取代基。電子云偏向取代基。吸引電子的才干比氫原子弱的原子或原子團具有給電子的誘導效應吸引電子的才干比氫原子弱的原子或原子團具有給電子的誘導

58、效應-OCH3)正的誘導效應正的誘導效應+I ，用整個分子的電子云偏離取代基。，用整個分子的電子云偏離取代基。 2.3 構象構象Conformationv 乙烷的構象乙烷的構象: : 重疊式構造重疊式構造 交叉式構造交叉式構造構象構象因單鍵旋轉而使分子中原子或基團在空間產因單鍵旋轉而使分子中原子或基團在空間產生的不同陳列方式異構體。生的不同陳列方式異構體。 構象的表示方式: HHHHHHHHHHHHCCHHHHHH重疊式 透視式 楔方式 紐縵式 Newman projection交叉式HHHHHHCCHHHHHHHHHHHH透視式 楔方式 紐縵式 CCHHHHHH0.154nm109.3o0.

59、229nm0.11nm氫原子的范德華半徑為0.12nm 此間隔小于兩個氫原子的范德華半此間隔小于兩個氫原子的范德華半徑之和徑之和0.24nm0.24nm，兩個氫相互排，兩個氫相互排斥作用最大，因此這種構象的位能斥作用最大，因此這種構象的位能最高，穩定性最差。最高，穩定性最差。 原子的范德華半徑是指在分子晶體中，分子間以范德原子的范德華半徑是指在分子晶體中，分子間以范德華力結合，如稀有氣體相鄰兩原子核間距的一半華力結合，如稀有氣體相鄰兩原子核間距的一半. Diagram: The conformation analysis of ethane 能量12.1 KJ/molaaaabbb060120

60、180240270360。a 重疊式構象b 交叉式構象乙烷各種構象的能量曲線圖乙烷各種構象的能量曲線圖 改動改動角角各種構象的位能與改動角的大小有關交叉式構象的位能？交叉式構象的位能？ 從交叉式構象經過碳碳單鍵旋轉到另一個交叉式構象，從交叉式構象經過碳碳單鍵旋轉到另一個交叉式構象，分子必需抑制分子必需抑制12.1kJ/mol12.1kJ/mol的能量。的能量。 C-CC-C單鍵旋轉也不是單鍵旋轉也不是“自在自在 的。在常溫下，這個能的。在常溫下，這個能量完全可以由分子熱運動的能量提供。因此，常溫下量完全可以由分子熱運動的能量提供。因此，常溫下分子可以經過分子可以經過C-CC-C旋轉，從一種交叉