1、學案 47醇和酚 考綱要求 1.明白醇、酚的典型代表物的組成和結構特點以及它們之間的相互聯系；2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響；3.結合實際，明白某些醇、酚對環境和人類健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題；學問點一醇1 概念羥基與 相連的化合物；2 分類及代表物依據醇分子中 ，可將醇分為一元醇、二元醇和多元醇；乙二醇和丙三醇都是 、 、 的液體，都 于水和乙醇， 是重要的化工原料；3 氫鍵及其影響1 氫鍵：醇分子中 與另一醇分子 間存在的相互吸引作用稱為氫鍵；2影響相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點 烷烴；甲醇、乙醇、丙醇均可以 溶于水中，也是由于與水形成了氫鍵

2、；4 性質 以乙醇為例 1與 na 反應，化學方程式為： ；2消去反應，化學方程式為： ；3取代反應，化學方程式為： ；4氧化反應，氧化成醛： ；問題摸索1飽和一元醇的通式是什么？含氧量最大的飽和一元醇是什么？2 在進行乙醇的消去反應試驗時，加入乙醇與濃硫酸的比為多少？為什么要將溫度立刻升至 170 ？學問點二酚1 定義羥基與 而形成的化合物稱為酚；2 苯酚的分子式苯酚的分子式為 ，結構簡式為 或 ；3 苯酚的物理性質1純潔的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 ；(2) 苯酚常溫下在水中的溶解度 ，高于 時能與水 ，苯酚 于酒精；3苯酚有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，假如不慎沾到皮膚上應立刻

3、用 洗滌；4 苯酚的化學性質由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫 ；1弱酸性苯酚與 naoh 反應，化學方程式為： ；2取代反應苯酚與濃溴水反應，產生白色沉淀，化學方程式為：3顯色反應苯酚跟 fecl 3 溶液作用顯 色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在；問題摸索3試寫出c7h8o 的屬于芳香族化合物的同分異構體，由此可得出什么結論？4 如何清理試管內壁上殘留的苯酚？一、醇的性質1 依據下圖圖示，填寫有關乙醇性質的以下表格；2反應物與條件斷鍵位置反應類型na hbr/ o2cu/ 濃硫酸 /170 濃硫酸 /140 ch 3cooh/ 濃硫酸，2

4、.1是否全部的醇都可以發生催化氧化？2 醇催化氧化得到的產物肯定是醛嗎？3是否全部的醇都可以發生消去反應？典例導悟1以下醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應生成醛類的物質是 二、苯酚的性質1 苯酚俗稱石炭酸，苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明ch 3cooh 、 h 2co 3 、的酸性強弱？2苯酚有兩個特別重要的特點反應，分別是什么反應？有何應用？典例導悟2菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物；1甲肯定含有的官能團的名稱是 ；25.8 g 甲完全燃燒可產生0.3 mol co 2 和 0.3 mol h 2o，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子

5、中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是 ；3苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與fecl3 溶液發生顯色反應，且有兩種一硝基取代物的同分異構體是寫出任意兩種的結構簡式 ；4已知：cl 2催化劑rch 2 cooh chrclcoohcl rronar， r 代表烴基 ro r菠蘿酯的合成路線如下：試劑 x 不行選用的是 選填字母 ； a ch 3coona 溶液bnaoh 溶液 c nahco 3 溶液dna丙的結構簡式是 ，反應的反應類型是 ；反應的化學方程式是 ；題組一醇的催化氧化、消去和取代反應1 2021 ·上海理綜， 13 酒后駕車是引發交通事故的重要緣由；交警對駕駛員

6、進行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的 k 2cr2o7 酸性水溶液遇乙醇快速生成藍綠色cr3 ；以下對乙醇的描述與此測定原理有關的是乙醇沸點低乙醇密度比水小乙醇有仍原性乙醇是烴的含氧化合物a bcd2 2021 ·廣東， 26 改編 醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一；1苯甲醇可由c6h5ch 2cl 在 naoh 水溶液中發生取代反應而得，反應方程式為 ；2 醇在催化劑作用下氧化成醛的反應是綠色化學的討論內容之一；某科研小組討論了鈀催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應的催化成效，反應條件為：k 2co 3、363 k 、甲苯 溶劑 ；試驗結果如下：分析表中數據，得到鈀

7、催化劑催化成效的主要結論是寫出 2 條；3 用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應，其他條件相同，產率達到95%時的反應時間為7.0 小時；請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優缺點： ；4苯甲醛易被氧化；寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應方程式 標出詳細反應條件；5 在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來愛護醛基，此類反應在酸催化下進行；例如：在以上醛基愛護反應中要保證反應的順當進行，可實行的措施有 寫出 2 條；已知具有五元環和六元環結構的縮醛比較穩固；寫出用乙二醇 hoch 2ch 2oh 愛護苯甲醛中醛基的反應方程式 ；題組二酚的苯環取代與顯色反應32021如下：重·

8、;慶理綜， 12nm- 3 和 d- 58 是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構關于 nm- 3 和 d-58 的表達，錯誤選項 a 都能與 naoh 溶液反應，緣由不完全相同b都能與溴水反應，緣由不完全相同 c都不能發生消去反應，緣由相同d遇 fecl3 溶液都顯色，緣由相同4 2021 ·重慶理綜， 11以下對有機物結構或性質的描述，錯誤選項 a 肯定條件下，cl 2 可在甲苯的苯環或側鏈上發生取代反應 b苯酚鈉溶液中通入co 2 生成苯酚，就碳酸的酸性比苯酚弱c乙烷和丙烯的物質的量共1 mol ，完全燃燒生成3 mol h 2o d光照下2,2-二甲基丙烷與br 2 反應

9、，其一溴代物只有一種5 2021 ·浙江理綜， 28 最近科學家獲得了一種穩固性好、抗氧化才能強的活性化合物a ，其結構如下：在討論其性能的過程中，發覺結構片段x 對化合物 a 的性能起了重要作用；為了討論x 的結構，將化合物a 在肯定條件下水解只得到b和 c；經元素分析及相對分子質量測定，確定c 的分子式為c7h6o3， c 遇 fecl3 水溶液顯紫色，與 nahco 3 溶液反應有co2 產生；請回答以下問題：1化合物 b 能發生以下哪些類型的反應 ；a 取代反應b 加成反應c縮聚反應d 氧化反應2寫出化合物c 全部可能的結構簡式 ；3化合物 c 能經以下反應得到g 分子式為c

10、8h 6o2，分子內含有五元環；仍原hbr nacn濃h 2so4c d e h f g3o仍原 nacn已知： rcooh rch 2oh ， rx h確認化合物c 的結構簡式為 rcooho3 ； fg 反應的化學方程式為 ；化合物 e 有多種同分異構體，1h 核磁共振譜圖說明， 其中某些同分異構體含有苯環， 且 苯 環 上 有 兩 種 不 同 化 學 環 境 的 氫 ， 寫 出 這 些 同 分 異 構 體 中 任 意 三 種 的 結 構 簡 式 ；題組一醇1以下有關醇的表達，正確選項 a 全部醇都能發生消去反應b低級醇 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇都能與水以任意比互溶c凡是烴基直接與羥基相連

11、的化合物肯定是醇d乙醇和濃硫酸按1 3 體積比混合，共熱就肯定能產生乙烯 2以下各化合物中，能發生酯化、仍原、加成、消去四種反應的是3二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命；二甘醇的結構簡式是ho ch 2ch 2 o ch 2ch 2 oh ；以下有關二甘醇的表達正確選項a 能發生消去反應b 能發生取代反應c能溶于水，不溶于乙醇d 符合通式cnh 2no34回答有關以通式cnh2n 1oh 所表示的一元醇的以下問題：1顯現同類同分異構體的最小n 值是 ； 2n 4 的同分異構體中，氧化后能生成醛的醇有 種，其結構簡式是 ；3具有同分異構體的醇跟濃硫酸混合加熱時，

12、只能得到一種不飽和烴烯烴類 ，符合這一結果的醇的n 值為 ；題組二酚5 2021 西·寧模擬 可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是a 氯化鐵溶液、溴水b碳酸鈉溶液、溴水 c酸性高錳酸鉀溶液、溴水d酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液6膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養分素”；木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一 芥子醇結構簡式如下圖所示；以下有關芥子醇的說法正確選項a 芥子醇分子中有三種含氧官能團b芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上 c芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol br 2 d芥子醇能發生的反應類型有氧化、取代、加成7食品香精菠蘿酯的生產路線反

13、應條件略去如下：以下表達錯誤選項a 步驟 1產物中殘留的苯酚可用fecl3 溶液檢驗 b苯酚和菠蘿酯均可與酸性kmno 4 溶液發生反應 c苯氧乙酸和菠蘿酯均可與naoh 溶液發生反應 d步驟 2產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗8.2021ohcooh ；昆·明模擬 化合物a學名鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結構如下列圖：1將 a 跟哪種物質的溶液反應可得到一鈉鹽其化學式為c7h 5o3naa naohb na2sc nahco 3d nacl 2水楊酸的同分異構體中，屬于酚類，同時仍屬于酯類的化合物有 種；3 水楊酸的同分異構體中，屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含有

14、 寫出羥基以外的官能團名稱 ；題組三試驗探究9設計一個簡潔的一次性完成試驗的裝置圖，驗證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強弱次序是ch 3cooh>h 2co 3>c 6h 5oh ；1利用如下列圖的儀器可以組裝試驗裝置，就儀器的連接次序是 接 d ，e 接 ， 接 ；2有關反應的化學方程式為 ；3有的同學認為此裝置不能驗證h 2co 3 和 c6h 5oh 的酸性強弱，你認為是否有道理？怎樣改進試驗才能驗證h 2co 3 和 c6h5oh 的酸性強弱？10 a 和 b 兩種物質的分子式都是c7h 8o，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣；a 不溶于 naoh 溶液，而 b 能溶

15、于 naoh 溶液； b 能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，a 不能；b 苯環的一溴代物有兩種結構；1寫出 a 和 b 的結構簡式：a ： ，b ： ；2寫出 b 與 naoh 溶液發生反應的化學方程式： ；3a 與金屬鈉反應的化學方程式為 ；與足量金屬鈉反應生成等量h 2，分別需a 、b 、 h2o 三種物質的物質的量之比為 ；學案 47醇和酚【課前預備區】學問點一1烴基或苯環側鏈上的碳原子2含羥基的數目無色黏稠有甜味易溶3 1 羥基的氧原子羥基的氫原子2遠遠高于任意比例4 12na 2c2h5oh 2c2h5ona h2濃硫酸170 2c 2h 5oh ch 2=ch2 h2o(3) c

16、2h 5oh hbr c2h 5br h2ocu42c 2h 5oh o2 2ch 3cho 2h2o學問點二1苯環直接相連2 c6h 6oc6h 5oh3 1 無色特別粉紅色 2不大65 互溶易溶 3 酒 精 4活潑活潑3紫問題摸索1通式為 cnh 2n 1oh，簡寫為 roh ；依據其通式可以看出，n 越大，含氧量越少，n越小，含氧量越大，所以ch 3oh 的含氧量最大；2體積比為1 3；當溫度在140 時，會產生乙醚，快速升溫至170，為了削減副 產物的產生；3當酚、芳香醇、芳香醚的碳原子數相等時，它們互為同分異構體；4可用65 以上的熱水清洗；可以用酒精洗滌；可以用naoh 溶液洗滌；

17、【課堂活動區】一、 1.反應物與條件斷鍵位置反應類型nahbr/ 取代取代o2cu/ 氧化濃硫酸 /170 消去濃硫酸 /140 取代ch 3cooh/ 濃硫酸，取代 酯化 2.1不是，如 -c上沒有氫原子，該醇不能被催化氧化，如2不肯定，o如 -c上有 2 個氫原子，醇被氧化成醛，如：ch 3ch2 ohch 3cho ；如 -c上有 1 個氫原子，醇被氧化成酮，如：3不肯定； 1只有 1 個碳原子的醇不能發生消去反應；2 -c上有氫原子，能發生消去反應，否就不能；h 2so4 濃ch 3 ch 2oh ch 2=ch2 h2o170 二、 1.苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色；依據強酸制弱酸

18、原理，可設計下圖試驗比較三者的酸性強弱次序：21 顯色反應，苯酚與fe3 反應產生紫色物質，常用來檢驗苯酚的存在，也可以檢驗其他酚類的存在；2取代反應，苯酚與濃溴水反應生成2,4,6- 三溴苯酚，常用來定性檢驗苯酚的存在和定量測定苯酚的含量，其他酚類也有此性質；典例導悟1 c2 1 羥基2ch 2=chch 2 oh4 ac cl ch 2cooh取代反應【課后練習區】高考集訓1 ch2 o2 1c 6h5ch 2cl naoh c6h 5ch 2oh nacl2催化劑對苯甲醇及其對位衍生物具有高效催化活性；苯環上的取代基對苯甲醇衍生物催化氧化反應的影響不大；催化劑對c6h 5ch=chch 2oh 的催化成效差任寫 2 條3優