1、專題二十五 有機化學基礎考點一 烴及烴的衍生物的結構與性質1.(2015課標,9,6分)烏洛托品在合成、醫藥、染料等工業中有廣泛用途,其結構式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質的量之比應為()A.11 B.23 C.32 D.21答案C2.(2015福建理綜,7,6分)下列關于有機化合物的說法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構體D.油脂的皂化反應屬于加成反應答案B3.(2015海南單科,18-,6分)下列有機物的命名錯誤的是()答案BC10.(2015課標,38,15分)聚戊

2、二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質R1CHO+R2CH2CHO回答下列問題:(1)A的結構簡式為。 (2)由B生成C的化學方程式為。 (3)由E和F生成G的反應類型為,G的化學名稱為。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為; 若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為(填標號)。

3、0;a.48 b.58 c.76 d.122(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構); 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體既能發生銀鏡反應,又能發生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同,該儀器是(填標號)。 a.質譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反應3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)11

4、.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環異構化反應”被Name Reactions收錄。該反應可高效構筑五元環狀化合物:(R、R'、R''表示氫、烷基或芳基)合成五元環有機化合物J的路線如下:已知:(1)A屬于炔烴,其結構簡式是。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量是30。B的結構簡式是。 (3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。 (4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是; 試劑b是。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是。 (6)N為順式結構,寫出N和H

5、生成I (順式結構)的化學方程式: 。 答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+12.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發光特性,在光電材料等領域應用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應條件省略):(1)A的名稱是;試劑Y為。 (2)BC的反應類型是;B中官能團的名稱是;D中官能團的名稱是。 (3)EF的化學方程式是。 (4)W是D的同分異構體,具有下列結構特征:屬于萘()的一元取代物;存在羥甲基(CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式:。

6、 (5)下列說法正確的是。 a.B的酸性比苯酚強b.D不能發生還原反應c.E含有3種不同化學環境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad13.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:C14H14O2ABCDEF(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結構簡式為;由CD的反應類型是。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式。 .分子中含有2個苯環

7、.分子中含有3種不同化學環境的氫(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚鍵醛基(2)取代反應(3)或(4) 或考點二 有機反應類型1.(2015課標,8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5答案A2.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種

8、合成路線如下:下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發生消去反應B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發生縮聚反應C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BC5.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ A B C D已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的結構簡式為,A中所含官能團的名稱是。 (2)由A生成B的反應類型是,E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫,該同分異構體的結構簡式為。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式。 (4)結合題給信息,以

9、溴乙烷和環氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH6.(2015重慶理綜,10,14分)某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。 G(1)A的化學名稱是,AB新生成的官能團是。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為。 (3)DE的化學方程式為。 

10、(4)G與新制的Cu(OH)2發生反應,所得有機物的結構簡式為。 (5)L可由B與H2發生加成反應而得,已知R1CH2Br+,則M的結構簡式為。 (6)已知,則T的結構簡式為。 答案(14分)(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O(4)(5)(6)7.(2015福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如圖所示。(1)下列關于M的說法正確的是(填序號)。 a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2

11、 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)肉桂酸已知:+H2O烴A的名稱為。步驟中B的產率往往偏低,其原因是。 步驟反應的化學方程式為。 步驟的反應類型是。 肉桂酸的結構簡式為。 C的同分異構體有多種,其中苯環上有一個甲基的酯類化合物有種。 答案(13分)(1)a、c(2)甲苯反應中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反應9考點三 同系物和同分異構體1.(2015課標,11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含

12、立體異構)()A.3種B.4種C.5種D.6種答案B2.(2015北京理綜,10,6分)合成導電高分子材料PPV的反應:+(2n-1)HIPPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應為加聚反應B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度答案D9.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:DF(1)A分子式為C2H2O3,可發生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為。 寫出A+BC的化學反應方程式:。 (2)C()中、3個OH的酸性

13、由強到弱的順序是。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物,E分子中不同化學環境的氫原子有種。 (4)DF的反應類型是,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式:。 屬于一元酸類化合物苯環上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基(5)已知:A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5答案(18分)(1)醛基、羧基+(2)>

14、>(3)4(4)取代反應3、(5)CH3COOH10.(2015浙江理綜,26,10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COOR'RCHCHCOOR'請回答:(1)E中官能團的名稱是。 (2)B+DF的化學方程式。 (3)X的結構簡式。 (4)對于化合物X,下列說法正確的是。 A.能發生水解反應B.不與濃硝酸發生取代反應C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發生銀鏡反應(5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是。 A.B.C.CH2 CHCH CHCH CHC

15、H CHCOOHD.答案(共10分)(1)醛基(2)CH3COOH+H2O(3)(4)AC(5)BC考點四 高分子化合物1.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現可用如下反應制備:+下列敘述錯誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2C.Y既能發生取代反應,也能發生加成反應D.Y可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體答案B2.(2015浙江理綜,10,6分)下列說法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構體,它們的熔點、沸點各不相同B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應

16、C.油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油D.聚合物(􀰷􀰺n)可由單體CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得答案A4.(2015課標,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應類型是,的反應類型是。 (3)C和D的結構簡式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體(填結構簡式)。&

17、#160;(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。 答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應消去反應(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)5.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他產物略)請回答下列問題:(1)試劑的化學名稱是,化合物B的官能團名稱是,第步的化學反應類型是。&#