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文檔簡介

1、第二章烽和鹵代烽課標要求1 .以烷、烯、快和芳香煌的代表物為例,比較它們在組成、結構和性質上的差異。2 .了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。3 .了解鹵代煌的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯系。4 .了解加成反應、取代反應和消去反應。5 .舉例說明煌類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。要點精講一、幾類重要煌的代表物比較1.結構特點甲烷乙燭結構 fSSCH,ch2=ch;CH=CH結栩 特點正四直體結構,C原子居 于正四茴體的中心,分子 中的5個原子中沒有任何 斗個原子處于同T面內. 其中任意三個原子在同一 平面同,任意兩個原子在 同一直畿上。平面型結構,分

2、子中的 6個原子處于同一平面 內,鍵角解約為120,直線型結構,分子中的4個原子處 干同一百縷上口同一直線上的原子 當然也處于同一平面內.領構型A11k 7HHHHH物理 性質無色氣體,難溶于水無色氣作,難溶于水無色氣體,微溶于水6 、化學性質7 1)甲烷化學性質相當穩定,跟強酸、強堿或強氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應。氧化反應甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱|占燃化學方程式為: CH4 (g) +2O2 (g) CO (g) +2H2O ; H=890kJ/mol取代反應:有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應

3、。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行:步:CH4+C2CH3C1+HC1第二步:CRC1+ C2* CH2C12+HC1第三步:CH2C12+ C12- CHC3+HC1沖第四步:CHC3+C2- CC4+HC1甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CHCl是氣態,其余土勻為液態,CHC3俗稱氯仿,CC4又叫四氯化碳,是重要的有機溶劑,密度比水大。(2)乙烯與鹵素單質X2加成CH2 = CH2+ X2 一 CHXCH2X與H2加成催化劑)CH2 = CH2+H2CH3CH3與鹵化氫加成CH2 = CH2+ HX- CH3CHX與水加成催化劑CH2 = CH2+ H2OCH3CH20H氧化反應常溫

4、下被氧化,如將乙烯通入酸性高鎰酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。易燃燒點燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現象(火焰明亮,伴有黑煙)加聚反應nCH,=CH? 一'-利 T玉門二、烷燒、烯煌和快燃1 .概念及通式(1)烷燒:分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和燒,其通式為:CnH2n+ 2 (n>l)。(2)烯燒:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈燒,分子通式為:CnH2n (n>2)o(3)快燒:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪燒,分子通式為:CnH2n 2 (n>2)o2 .物理性質(1)狀態:常溫下含有14個碳原子的燒為氣態燒,隨碳原子數

5、的增多, 逐漸過渡到液態、固態。3 2)沸點:隨著碳原子數的增多,沸點逐漸升高。同分異構體之間,支鏈越多,沸點越低。4 3)相對密度:隨著碳原子數的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水的小。5 4)在水中的溶解性:均難溶于水。3.化學性質(1)均易燃燒,燃燒的化學反應通式為:v 點燃vCr Hy + Q+于)0工>xC0j+-Ht0|(2)烷燒難被酸性 KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質發生取代 反應。(3)烯煌和快煌易被酸性 KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發生加成反應和加聚反應。 三、苯及其同系物1 .苯的物理性質顏色病毒氣味密度水1甦熔沸 點毒性無色液體特殊氣 味比水

6、小不溶于 水低<92 .苯的結構11(1)分子式:C6H6,結構式:nr V HHfCH,結構簡式:O(2)成鍵特點:6個碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。(3)空間構形:平面正六邊形,分子里12個原子共平面。3 .苯的化學性質:可歸結為易取代、難加成、易燃燒,與其他氧化劑一般不能發生反 應。取代FVHr,Hr + HB+ Hl)J, 50trMq加成反應f 9 H):+3H1 XZ(,點燃狙化反應I與°=白,& +以;4疣5+6H戶1 :性KMfiO4溶液士不,上應4、苯的同系物(1)概念:苯環上的氫原子被烷基取代的產物。通式為:CnH2

7、n- 6 (n>6)。(2)化學性質(以甲苯為例)氧化反應:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯環對烷基的影響使其取代基易被氧化。取代反應a.苯的同系物的硝化反應C'HCHjNa | 什3HQb.苯的同系物可發生澳代反應有鐵作催化劑時:ch3ch311八Fe+ Bn -| +HBr光照時:CH3(UI BrI 1產。X尸、+ H%I +Hlir5 .苯的同系物、芳香煌、芳香族化合物的比較(1)異同點相同點:a.都含有碳、氫元素;b.都含有苯環。不同點:a.苯的同系物、芳香煌只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有0、N等其他元素。b.苯的同系物含一個苯環,通式為 CnH2n-6

8、;芳香煌含有一個或多個苯環;芳香族化合 物含有一個或多個苯環,苯環上可能含有其他取代基。(2)相互關系6 .含苯環的化合物同分異構體的書寫(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有 1種:Cl C1分子式為C8H10的芳香煌同分異構體有 4種:苯的二氯代物有3種:(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(C7H8)不存在同分異構體。來源:Zxxk.Com四、煌的來源及應用來源條件產品石油常壓分溜石油氣、汽油、煤油、柴油等瀛壓分蟠潤滑油,石蠟等催化裂化、裂解輕質油,氣蕊制$催生重整芳香足天然氣甲烷煤煤焦油的分僵芳香屋直接或間接液化燃料油、多種化工原料五、鹵代煌1 .鹵代煌的結構特點:鹵素原子是鹵代煌的官能團。C-X

9、之間的共用電子對偏向,形成一個極性較強的共價鍵 ,分子中C-X鍵易斷裂。2 .鹵代燃的物理性質(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數有機溶劑。C2H5Br、CH2C2、CHC3、CC4常溫下呈液態且(2)狀態、密度:CH3C1常溫下呈氣態,密度(填"或 “'1 g/cm3。3 .鹵代煌的化學性質(以 CH3CH2Br為例)(1)取代反應條件:強堿的水溶液,加熱化學方程式為:NaOHH20C.H;Bf+H4OCH;CH:OH+HBr 或 CH;CH.Bff-kNaOHCHCH;OH+NaBf4 .鹵代煌對環境的污染(1)氟氯煌在平流層中會破壞臭氧層,是造成臭氧 空洞的罪魁禍首。(

10、2)氟氯脛破壞臭氧層的原理氟氯煌在平流層中受紫外線照射產生氯原子氯原子可引發損耗臭氧的循環反應:CI口十孰一一+5 C1O+OC1+6 總的反應式二 05+020:實際上氯原子起了催化作用2 .檢驗鹵代脛分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)實驗原理NaOTIR.X+ H,0 JOH+ HXAHX+NaOH=NaX+HnOHNO2+NaOH*NaNO:+H2OAgN5+NaX=A 殍Xl+NaN5(2)實驗步驟:取少量鹵代燒; 加入NaOH溶液;加熱煮沸; 冷卻; 加入稀硝酸酸化;加入硝酸銀溶液;根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色) 可確定鹵族元素(氯、澳、碘)。(3)實驗說明:加熱煮沸是為了加快水解反應的速率,因為不同的

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