1、1同分異構體判斷和書寫的思維方法重難點突破專題重難點突破專題2【問題預習】【練習1】n相對分子質量為100的烷烴中，主鏈上有5個碳原子的結構有 種；n相對分子為質量100的烷烴中，有三個CH3的結構有 種。 zxxk353【練習2】n分子式為 屬于醇的同分異構體有 種；n其中能被氧化成醛的結構有 種，寫出結構簡式。 zxxk84OHHC115【問題預習】4【練習3】n分子式為 屬于酯的同分異構體有 種； zxxkn屬于羧酸的同分異構體有 種；94C HO5102【問題預習】5【歸納一】同分異構體的常見類型同分異構體的常見類型 n官能團異構n碳鏈異構n位置異構6【歸納二歸納二】同分異構體的書寫規

2、律同分異構體的書寫規律： (1)烴的同分異構體書寫規律烴的同分異構體書寫規律：主鏈由長到短，環由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。(2)烴的衍生物：烴的衍生物： zxxk類型一：RX型 ，實質上就是烴基的異構烴基的異構。 類型二： 型，通常采用基團插入法基團插入法考慮。H(R)WR7【高考回放】【真題1】化合物 有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：能發生銀鏡反應；含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。_。 CHOC H3OC H2OHCHOC H3OC HOOHCH2CHO8【真題2】D（ ）的同分異構體中含有苯環的還有_種，其

3、中既能發生銀境反應，又能發生水解反應的是 （寫結構簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是 （寫結構簡式） 4【高考回放】9【小結小結】近年高考題有機物同分異構體的命題特點： 通常是多官能團化合物，一般含有苯環一般含有苯環。有限制條件，信息量較大。問題一般是推斷符合限制條件的同分異構體數目或寫出符合條件的一種或幾種結構簡式。10【歸納三歸納三】有限制條件的同分異構體判斷和有限制條件的同分異構體判斷和書寫的基本要素書寫的基本要素(1)合理使用合理使用 “不飽和度（不飽和度（）” ，一會看二會算一會看二會算。(2)熟悉熟悉“等效氫等效氫”原則，抓住結構的對稱性。原則，抓住結構的對稱性。(3)

4、熟悉特征反應，準確判斷官能團或特征結構。熟悉特征反應，準確判斷官能團或特征結構。11與與Na2CO3反應放出反應放出CO2與與FeCl3發生顯色反應發生顯色反應水解后的產物與水解后的產物與FeCl3溶液發生顯色反應溶液發生顯色反應能發生銀鏡反應能發生銀鏡反應含有手性碳原子含有手性碳原子能與能與NaOH溶液反應溶液反應常見限制性條件常見限制性條件有機物分子中的官能團或結構特征有機物分子中的官能團或結構特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯結構含酚酯結構含含-CHO含連四個不同原子或原子團的碳原子含連四個不同原子或原子團的碳原子含酚含酚-OH、-COOH、 -COO -、 -X等等12【難點突破難

5、點突破】苯環上多元取代化合物種類的判斷苯環上多元取代化合物種類的判斷【經典范例經典范例1】有三種不同的基團，分別為X、Y、Z，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是 種13【難點突破】當苯環上有X、Y、Z三個不同取代基時同分異構體的種類。XYXYXY442123412341214【難點突破難點突破】苯環上多元取代化合物種類的判斷苯環上多元取代化合物種類的判斷【經典范例經典范例2】（2010新課標全國卷）分子式為C9H12的同分異構體中含有苯環結構的有 種；其中在核磁共振氫譜中只出現2組峰，且峰面積 之比為3:1的是 （結構簡式）815n寫出分子式為C7H8O的芳香族化合物的

6、同分異構體的結構簡式；n其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有_種（2011新課標全國）。 2 CH2 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OHOCH3【難點突破難點突破】苯環上多元取代化合物種類的判斷苯環上多元取代化合物種類的判斷【經典范例經典范例3】16【難點突破難點突破】苯環上多元取代化合物種類的苯環上多元取代化合物種類的判斷，培養思維的有序性判斷，培養思維的有序性 【思路小結思路小結】：先確定取代基類型，固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基，并依次類推。抓住苯環結構的對稱性，避免重復，也不要漏寫。17判斷符合下列條件下判斷符合下列條件下A的同分異的同分異構體有構體有_種種（1）

7、是苯的鄰位二取代物）是苯的鄰位二取代物（2）結構中含有）結構中含有-COO-原子團原子團 （3）能使）能使FeCl3溶液有顯色反應溶液有顯色反應C C H H2 2C C O O O O H HO O H HC C O O O O C C H H3 3O O H HO OO O H HC CO OC C H H3 3C C H H2 2O O H HO OC C H HO O【變式訓練變式訓練】18【小結小結】有限制條件的同分異構體判斷和書寫的策略： 先弄清限制條件下的官能團類別，再分析可能的先弄清限制條件下的官能團類別，再分析可能的位置異構。位置異構。 1.官能團類別互變主要有官能團類別互變

8、主要有羧基、酯基和羥基醛的轉化芳香醇與酚、羧基、酯基和羥基醛的轉化芳香醇與酚、醛與酮、烯醇等。醛與酮、烯醇等。2.位置異構主要有苯環上位置異構；碳鏈異構等。位置異構主要有苯環上位置異構；碳鏈異構等。 19【自我檢測自我檢測】香蘭素1 1. .寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構體的結構簡式 能與碳酸氫鈉溶液反應 能與FeCl3溶液發生顯色反應有5種不同化學環境的氫原子 CH2COOHHO202. 判斷符合下列條件下判斷符合下列條件下A的的同分異構體有同分異構體有_種種（1）是苯的鄰位二取代物）是苯的鄰位二取代物 （2）且）且1mol能與能與 3mol NaOH反應反應【自我檢測自我檢測】

9、213.在 的同分異構體中苯環上的一硝基代物只有一種的有 個，其中在核磁共振氫譜中只出現2組峰，且峰面積之比為1:1的是 （結構簡式） 【自我檢測自我檢測】22【自我檢測自我檢測】4.（2010新課標）分子式為 的同分異構體共有(不考慮立體異構) A3種 B4種 C5種 D6種 （ ）5.分子式為C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）（ ） A6種 B7種 C 8種 D9種 （2011新課標）6.分子式為C5H12O且能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有（不考慮立體異構）（ ） （2012新課標） A5種 B6種 C7種 D8種D C B 362C H Cl23【自我檢測自我檢測】7

10、.C7H5O2Cl的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為221的是 （寫結構簡式2012）.8.分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A. 15種 B. 28種 C. 32種 D. 40種 13D24【自我檢測自我檢測】9.C8H8O2的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3 溶液發生顯色反應的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的為 (寫結構簡式)(2013)10.下列化合物中同分異構體數目最少的是( ) 2014A.

11、 戊烷 B. 戊醇 C. 戊烯 D. 乙酸乙酯13A25【自我檢測自我檢測】11. C8H11N的同分異構體中含有苯環的有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是 （寫出其中一種的結構簡式）。(2014)1926【自我檢測自我檢測】12.寫出含有碳碳三鍵官能團的異戊二烯的所有同分異構體 （寫結構簡式）。（2015）13.下列關于有機化合物的說法正確的是（ ）（2016）A2-甲基丁烷也稱異丁烷 B由乙烯生成乙醇屬于加成反應CC4H9Cl有3種同分異構體 D油脂和蛋白質都屬于高分子化合物B27【自我檢測自我檢測】14.具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E（

12、 ）的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 gCO2，W共有_種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_。 （2016）1228【自我檢測自我檢測】16.異構體 （b）、 （d）、 (p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是 （ ） Ab的同分異構體只有d和p兩種 Bb、d、p的二氯代物均只有3種 Cb、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 Db、d、p中只有b的所有原子處于同一平面D29【自我檢測自我檢測】17.芳香化合物X是F( )的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6 2 2 1，寫出2種符合要求的X的結構簡式_。(2017)COOHCH3CH3CCHCOOHCH3CH3CCHCOOHCH3CH3CCCOOHCH3CH3CC30【歸納總結歸納總結】 同分異構體的書寫及數目確定是高考的必考點，通常有兩種考查形式：一是以選擇題的形式考查同分異構體的數目；二是以非選擇題的形式考查某些具有特定結構的同分異構體。 一、同分異構體的書寫 主次規則：書寫時要注意全面而不重復，具體規則為主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由領到間。 有序規則：書寫同分異構體要做到思維有序，按照碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，不管按照哪