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文檔簡介

基礎化學教研室王夢 第十六章雜環化合物 第二節五元雜環 有機化學 六元雜環 五元雜環 回顧 雜環化合物的分類 雜環化合物 本節課主要內容 1 呋喃 噻吩 吡咯的結構2 與苯環比較環的芳香性強弱 一 呋喃 噻吩 吡咯的結構 復習苯的結構 平面共軛體系 電子云平均分布六個碳原子 吡咯的結構 N的sp2雜化軌道 共同分析 呋喃 噻吩的結構 吡咯結構 吡咯N采用sp2雜化 三個雜化軌道分別與2個C和1個H形成 鍵 還剩余一個未雜化的p軌道2個未共用電子參與大 鍵 56平面共軛體系 sp2雜化1個sp2雜化軌道上有一對未共用電子對 噻吩的分子結構示意圖 呋喃的分子結構示意圖 結構特點總結 相同點 1 都采用sp2雜化 未雜化的p軌道形成一個大 鍵 平面共軛體系2 體系中 電子數 63 符合休克爾4n 2規則 具有芳香性 不同點 1 構成環的原子不同 苯全部由碳原子組成 而雜環化合物除碳外還有雜原子 S N O 雜原子氧 硫 氮的電負性都大于碳 表現出吸電子的誘導效應 I 電子分布不像苯那么均勻 而是偏向雜原子 芳香性 雜環化合物 苯 電負性順序 C 2 55 S 2 58 N 3 04 O 3 50 電負性 對 電子吸引力 電子分布越不均勻 故芳香性 芳香性強弱次序如下 實例 芳香性的標志之一 不易發生加成反應 從呋喃 噻吩 吡咯發生加成反應的難易程度來證明芳香性強弱 芳香性強弱次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 2 苯環是六原子六電子 而呋喃 噻吩 吡咯都是五原子六電子 環上的電子云密度比苯高 屬于富電子結構 結構決定性質 五元雜化富電子結構會決定它們與苯環哪些性質上的不同呢 呋喃 噻吩 吡咯1 結構 采用sp2雜化 56平面共軛體系

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