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文檔簡介

消除反應機理 消除反應在一個有機分子中消去兩個原子或基團的反應稱為消除反應 可以根據兩個消去基團的相對位置將其分類 若兩個消去基團連在同一個碳原子上 稱為1 1 消除或 消除 兩個消去基團連在兩個相鄰的碳原子上 則稱為1 2 消除或 消除 兩個消去基團連在1 3位碳原子上 則稱為1 3 消除或 消除 消除反應 消除反應有E1 E2 E1cb三種反應機制 E1反應機理 慢 快 進攻 H E代表消除反應 E1表示單分子消除反應 1代表單分子過程E1反應分兩步進行 第一步是中心碳原子與離去基團的鍵異裂 產生活性中間體碳正離子 這是速控步 第二步是堿提供一對孤電子 與碳正離子中的氫結合 碳正離子消除一個質子形成烯 這是快的一步 因為反應速率只與第一步有關 第一步是單分子過程 所以反應動力學上是一級反應 消除反應的決速步驟是鹵烷的離解 生成碳正離子鹵烷消除反應活性順序為 R3CX R2CHX RCH2X碳正離子可能發生重排當消除有多種可能時 產物符合札依采夫規則 E1反應機理 札依采夫規則在 消除反應中 含氫較少的 碳提供氫原子 生成取代較多的穩定烯烴 這稱為札依采夫規則 大多數鹵代烷的消除反應遵循札依采夫規則 實例醇失水 醇的失水反應總是在酸性條件下進行的常用的酸性催化劑是 H2SO4 KHSO4 H3PO4 P2O5 酸堿反應 消除反應 H H H H H2O H2O 仲醇 叔醇 在酸催化下 E1歷程 實例 機理 鹵代烷E2反應的消除機理 反應機理表明 1E2機理的反應遵循二級動力學 2鹵代烷E2反應必須在堿性條件下進行 3兩個消除基團必須處于反式共平面位置 4在E2反應中 不會有重排產物產生 ROH X 伯醇E2歷程 實例E2 季銨堿在加熱條件下 100 200 C 發生熱分解生成烯烴的反應稱為霍夫曼消除反應 霍夫曼消除反應遵循霍夫曼規則 實例霍夫曼消除反應E2 Hofmann 霍夫曼 規則四級銨堿熱消除時 若有兩個 H可以發生消除 總是優先消去取代較少的碳上的 H Hofmann規則 含有 氫原子的季銨堿分解時 發生E2反應主要生成分子量較小 支鏈較少的烯烴 反應 徹底甲基化 Ag2O 濕 E1cb反應機理 BH A 反應分子的共軛堿 單分子共軛堿消除反應用E1cb表示 E表示消除反應 1代表單分子過程 cb表示反應物分子的共軛堿 E1cb反應是反式共平面的消除反應 E1cb歷程 烷基氟化物很特殊 F 為強堿 是極差的離去基團 70 30 F 中間體 碳負離子 實例鄰二鹵代烷失鹵素 KOH 2HBr I BrI Br 2HBr KOH I 1鄰二鹵代烷是以E1cb的機制進行消除反應的 2反應按反式共平面的方式進行 3反應條件 Zn Mg I 催化 Cl FC X鍵的斷裂是決定反應速率的一步 消除加成反應 苯炔

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