第二單元醇酚第二課時酚的性質和應用、基團間的相互影響課標要求1掌握苯酚的物理性質和化學性質。2理解基團間的相互影響1.羥基(oh)與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比h2co3的弱，往ona溶液中通入co2，不論co2是否過量，均生成nahco3而不生成na2co3。3苯酚與濃溴水反應生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀，此性質用于苯酚的定性檢驗和定量測定。4苯酚遇fecl3溶液顯紫色，此反應是鑒別酚類物質的常用方法。5苯酚中苯環對羥基的影響使羥基上的氫更活潑，羥基對苯環的影響使苯環上羥基鄰、對位的氫更活潑。苯酚的結構與物理性質1酚的概念分子中羥基與苯環(或其他芳環)碳原子直接相連的有機化合物，最簡單的酚是苯酚。2苯酚的結構分子式結構簡式簡寫c6h6oc6h5oh3苯酚的物理性質顏色狀態氣味毒性溶解性無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65 時與水互溶；易溶于有機溶劑1取少量苯酚晶體，放在試管里，加入45 ml水，振蕩，有什么現象？若再加熱又有什么現象？冷卻后呢？原因是什么？提示：加入水后振蕩變渾濁，加熱后由渾濁逐漸變為澄清，冷卻后又變渾濁。原因：在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大，高于65 時，苯酚能跟水以任意比例互溶。2分子里含有羥基的有機物可有哪些類別？提示：羥基與飽和碳原子相連的是醇類，其中含有苯環的醇類屬于芳香醇，而羥基與苯環上碳直接相連的則屬于酚類。1較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65 以上時變澄清，再冷卻又變渾濁。2苯酚與水構成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法，而是用分液的方法。3脂肪醇、芳香醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例ch3ch2oh官能團醇羥基oh醇羥基oh酚羥基oh結構特點oh與鏈烴基相連oh與苯環側鏈碳原子相連oh與苯環直接相連4c7h8o含苯環的同分異構體有：找同分異構體時注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構體，芳香醇與酚類屬于同分異構體。1下列物質屬于酚類的是()解析：選cda為芳香醇，b為環醇；c和d的結構中，羥基與苯環直接相連，屬于酚。2下列關于苯酚的說法中，不正確的是()a純凈的苯酚是粉紅色晶體b有特殊氣味c易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，不易溶于冷水d苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌解析：選a純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，a錯誤。苯酚的化學性質與用途1化學性質(1)氧化反應苯酚具有還原性，在空氣中易被o2氧化，而顯粉紅色。所以，苯酚具有不穩定性。(2)弱酸性序號實驗現象化學方程式苯酚濁液中加入naoh溶液濁液變澄清 苯酚鈉溶液中滴加鹽酸溶液變渾濁苯酚鈉溶液中通入co2溶液變渾濁結論苯酚、鹽酸、碳酸的酸性強弱順序為(3)取代反應現象：產生白色沉淀?；瘜W方程式： (4)顯色反應向苯酚溶液中加入fecl3溶液，溶液呈現紫色，該反應常用于酚類物質的檢驗。2用途(1)苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。1為什么向 溶液中通入co2時，生成的是nahco3而不是na2co3?提示：苯酚、h2co3、hco的酸性強弱順序為 。因此，苯酚能與na2co3發生反應，且苯酚鈉與co2、h2o反應時，無論co2是否過量，均生成nahco3而不是na2co3。2如何檢驗某工業廢水中是否含有苯酚？提示：取少量工業廢水于一潔凈試管中，滴入幾滴fecl3溶液，若溶液變為紫色，說明工業廢水中含有苯酚；或加入濃溴水，產生白色沉淀，證明工業廢水中含有苯酚。3如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？提示：先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因為雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。(1)苯酚顯示酸性，俗稱石炭酸。苯酚的酸性極弱，比碳酸的酸性還弱。苯酚在水溶液中電離程度很小，可用電離方程式表示為：。(2)由于苯酚的酸性較弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色；苯酚鈉溶液呈堿性，在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體或滴入鹽酸，均可析出苯酚(從溶液里析出的苯酚為無色、密度大于1 gcm3的液體，常用分液法分離)。 (3)苯酚鈉與碳酸反應只能生成苯酚和碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉：因為酸性(4)苯酚的檢驗方法利用與濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀。利用與fe3的顯色反應。利用溴水檢驗苯酚時，應注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反應時應保持溴水過量，將苯酚溶液滴加到濃溴水中，反之將看不到沉淀。(5)酚類物質與br2的取代反應量的關系：當取代一個氫原子時，則消耗1個br2。如1 mol 最多可以消耗2 mol br2。1 mol 最多可以消耗3 mol br2。(6)從工業廢水中分離回收苯酚的工藝流程1能證明苯酚的酸性很弱的實驗有()a常溫下苯酚在水中的溶解度不大b能跟naoh溶液反應c遇fecl3溶液變紫色d將co2通入苯酚鈉溶液中，出現渾濁解析：選d判斷苯酚酸性很弱的依據是利用“強酸”制“弱酸”的原理。a項不能根據溶解度大小判斷酸性強弱；b項說明苯酚有酸性，不能說明是弱酸性；c項是苯酚的特征反應，用于檢驗苯酚的存在，而不能說明是弱酸性；d項h2co3是弱酸，能將苯酚制出，說明苯酚酸性比h2co3弱，即為酸性很弱的物質。2已知酸性強弱順序為 ，下列化學方程式正確的是()a bc d解析：選b根據強酸制弱酸的原理，弱酸鹽與酸性強的酸，二者可以發生反應生成弱酸，如基團間的相互影響1苯酚中苯基對羥基的影響在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。2苯酚中羥基對苯基的影響(1)在苯酚分子中，羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團取代。(2)苯和苯酚溴代反應的比較苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數1個3個反應速率慢快1乙醇和苯酚分子結構中均含有羥基(oh)，二者羥基氫的活性相同嗎？提示：不相同；主要表現在乙醇與naoh不反應而苯酚能與naoh溶液反應。2與苯作比較，甲苯中甲基與苯基的相互影響體現在哪里？提示：甲基對苯基的影響，使苯基上有3個h原子被no2取代，而苯中只有1個h被no2取代；苯基對甲基的影響，使甲基被酸性kmno4溶液氧化而使kmno4溶液褪色，而苯不能使kmno4溶液褪色。有機物分子內原子或原子團之間的相互影響(1)鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。簉ohhohc6h5oh烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶解褪色。(3)羥基對其他官能團的影響羥基對ch鍵的影響：使和羥基相連的ch更不穩定。羥基對苯環的影響：使苯環鄰、對位上的氫原子更易被取代。1羥基影響苯環使苯酚分子中苯環比苯活潑的是()a b只有c和 d全部解析：選b羥基對苯環影響的結果是使苯環上的氫活潑性增強，更易發生取代反應。2能說明苯環對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是()a苯酚能和溴水迅速反應b苯酚具有酸性c室溫時苯酚不易溶解于水d液態苯酚能與鈉反應放出氫氣解析：選ba項，是羥基使苯環上羥基鄰對位的氫原子變得活潑。c項是苯酚的物理性質。d項，只要是羥基均可以與鈉反應，不具有可比性。b項，醇羥基為中性，但苯酚卻呈弱酸性，顯然是受苯環的影響，正確。三級訓練節節過關(對應學生用書p41)1下列物質中，與苯酚互為同系物的是()ach3ch2oh b(ch3)3cohc d解析：選c同系物必須首先要結構相似，組成上相差一個或若干個ch2原子團。苯酚的同系物應該是oh與苯環直接相連，滿足此條件的只有c選項。2下列關于醇和酚的說法中正確的是()a芳香烴上氫被羥基取代的衍生物一定是酚類b含有羥基的物質一定是醇類c羥基與苯環直接相連的含有碳、氫、氧的有機物屬于酚類d氯化鐵溶液滴加到對甲基苯酚中產生紫色沉淀解析：選c芳香烴的苯環上氫直接被oh取代生成的衍生物，叫酚類，a錯，c正確；含有羥基的物質有酚、醇和羧酸等，所以含有羥基的物質不一定是醇，分子中含有跟鏈烴基結合的羥基化合物稱為醇。酚遇氯化鐵顯特征顏色，并不是生成沉淀。3由c6h5、c6h4、ch2、oh四種原子團一起組成屬于酚類物質的種類有()a1種 b2種c3種 d4種解析：選c酚類物質必須是oh與苯環直接相連，其組成為c6h5ch2c6h4oh，移動oh的位置，有三種同分異構體： (鄰、間、對)。4有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是()a甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能發生加成反應c苯酚可以與naoh反應，而乙醇不能與naoh反應d苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要febr3作催化劑解析：選b甲苯中苯環對ch3的影響，使ch3可被kmno4(h)氧化為cooh，從而使kmno4溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環產生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發生加成反應，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環對羥基產生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現出弱酸性。b項符合題意。5現有以下物質： (1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構體的有_。(4)列舉出所能發生反應的類型_(任寫三種)。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應6將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖所示方法和操作： (1)寫出和的分子式：_；_。(2)寫出分離方法和的名稱：_；_。(3)混合物加入溶液反應的化學方程式為_。(4)下層液體中通入氣體反應的化學方程式：_。(5)分離出的苯酚含在_(填圖中序號)中。解析：首先仔細分析組成混合物的各物質性質的差異：其中苯酚有酸性，能溶于naoh溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入co2，可以將苯酚復原，這時的苯酚在水的下層。答案：(1)naohco2(2)分液蒸餾 (5)一、單項選擇題1下列敘述正確的是()a苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再過濾除去b將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50 溶液仍保持澄清c苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應放出co2d苯酚可以和硝酸進行硝化反應解析：選d在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反應方程式為事實上，2,4,6三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有機物苯中，根本不能過濾出來，故a項不正確。冷卻后，苯酚從溶液中析出溶液變渾濁，故b項不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應產生co2，故c項不正確。苯酚可以和硝酸發生硝化反應，生成三硝基苯酚，故d項正確。2苯酚與乙醇在性質上有很大差別，原因是()a官能團不同b常溫下狀態不同c相對分子質量不同d官能團所連烴基不同解析：選d苯酚與乙醇具有相同的官能團oh，但烴基不同，因此烴基對官能團的影響是不同的。3下列說法正確的是()a苯和苯酚都能與溴水發生取代反應b苯酚( )和苯甲醇( )互為同系物c在苯酚溶液中滴加少量fecl3溶液，溶液立即變紫色d苯酚的苯環上的5個氫原子都容易被取代解析：選c苯在催化劑作用下與液溴才能發生取代反應，苯酚卻可與濃溴水發生取代反應；同系物要求結構必須相似，苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同；苯酚溶液遇fecl3溶液發生顯色反應，這是酚類物質的特征反應；由于羥基對苯環的影響，使得鄰、對位的氫原子比較活潑，容易發生取代反應，而不是5個氫原子都容易發生取代反應。4下列離子方程式或化學方程式正確的是()a向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳：c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3b在1氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液，并加熱：clch2ch2ch3naohch2=chch3naclh2oc向碳酸鈉溶液中滴加足量苯酚溶液：2c6h5ohna2co32c6h5onaco2h2od苯甲醇與鈉反應：c6h5ch2ohnac6h5ch2onah2解析：選a酸性：h2co3c6h5ohhco，c錯，a正確；b項，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發生水解而不是消去反應；d項，沒有配平。5下列物質中，與naoh溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應的是()解析：選ba、d項，屬于烴類，與naoh溶液、金屬鈉不反應；b項屬于酚類，與三者均可反應；c項，屬于醇類，與naoh溶液、溴水不反應。二、不定項選擇題6漆酚 是我國特產生漆的主要成分，通常情況下為黃色液體，能溶于有機溶劑，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜，由漆酚的結構推知漆酚不具有的化學性質為()a可以與燒堿溶液反應b可以與溴水發生加成反應c與fecl3溶液發生顯色反應d可以與nahco3溶液反應放出co2解析：選bd從結構上看，漆酚屬于酚類，化學性質與苯酚相似，能與燒堿溶液反應，可與溴水發生取代反應，可以與fecl3溶液發生顯色反應。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不能與nahco3溶液反應生成co2和h2o，所以bd錯。7如下表所示，為提純下列物質(括號內為少量雜質)，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()不純物質除雜試劑分離方法a苯(甲苯)kmno4(酸化)，naoh溶液分液bnh4cl(fecl3)naoh溶液過濾c乙醇(乙酸)naoh溶液，水分液d苯(苯酚)濃溴水過濾解析：選a甲苯與酸性kmno4溶液反應后，生成了苯甲酸，加入naoh溶液后，變為苯甲酸鈉，溶于水，苯不溶于水，分液即可；b中加入naoh溶液生成fe(oh)3沉淀，但nh4cl也會與naoh溶液反應；c中乙醇與水互溶，所以不正確；d中苯酚和濃溴水反應生成三溴苯酚溶于苯，無法分離。8丁香油酚的結構簡式是 ，從它的結構簡式推測，它不可能具有的化學性質是()a既可以燃燒，也可以使酸性kmno4溶液褪色b可以與nahco3溶液反應放出co2氣體c可以與fecl3溶液反應顯色d可以與h2發生加成反應解析：選b丁香油酚結構中苯環和雙鍵的存在決定了該有機物可以催化加氫；酚羥基的存在決定了該有機物可以與fecl3溶液發生顯色反應，但由于其酸性不如碳酸強，故不能與nahco3溶液反應產生co2；碳碳雙鍵和酚羥基的存在又決定了該有機物能被酸性kmno4溶液氧化，可以發生燃燒反應。三、非選擇題9a和b兩種物質的分子式都是c7h8o，它們都跟金屬鈉反應產生氫氣；a不溶于naoh溶液而b能溶于naoh溶液；b能使適量的濃溴水褪色，并產生白色沉淀，而a不能；b苯環上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出a和b的結構簡式：a_；b_。(2)寫出b與naoh溶液反應的化學方程式：_。解析：從分子式c7h8o看，a和b應是不飽和有機物。從性質上看，a能與na反應但不與naoh反應，則a為醇類，a不與溴水反應，則a中沒有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可推知a的不飽和是因含有苯環所引起的，故a為 ；b可與na反應放出h2，又可與naoh反應，且與溴水反應生成白色沉淀(這是酚的特性)，則b為酚類；又知b的一溴代物只有2種同分異構體，可知b為含對位取代基的酚類，故b為 。10a、b的結構簡式如下： (1)a分子中含有的官能團的名稱是_；b分子中含有的官能團的名稱是_。(2)a能否與氫氧化鈉溶液完全反應_；b能否與氫氧化鈉溶液完全反應_。(3)a在濃硫酸作用下加熱可得到b，其反應類型和條件是_。(4)a、b各1 mol分別加入足量溴水，完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是_ mol，_ mol。解析：(1)a中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵，b中的官能團是酚羥基。(2)a屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應，b屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應。(3)由a到b屬于消去反應，反應條件是濃硫酸、加熱。(4)a中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質溴，b中只有羥基的鄰位與單質溴發生取代反應，消耗2 mol單質溴。答案：(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能(3)消去反應，濃硫酸、加熱(4)12一、單項選擇題1甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是()a加fecl3溶液，過濾 b加水，分液c加溴水，過濾 d加naoh溶液，分液解析：選d應利用甲苯和苯酚的性質不同進行除雜。苯酚能和fecl3溶液反應，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去，a項錯誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，b項錯誤；苯酚與溴水反應生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會產生沉淀，無法過濾除去，c項錯誤；苯酚與naoh溶液反應后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，d項正確。2苯在催化劑存在下與液溴反應，而苯酚與濃溴水反應不用加熱也不需催化劑，原因是()a苯環與羥基相互影響，使苯環易發生加成反應b苯環與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了c羥基影響了苯環，使苯環上的氫原子變得活潑了d苯環影響羥基，使羥基上的氫原子變得活潑了解析：選c羥基對苯環產生影響，使苯環鄰對位氫原子變得活潑，易發生取代反應。3對于有機物 ，下列說法中正確的是()a它是苯酚的同系物b1 mol該有機物能與1 mol溴水發生取代反應c1 mol該有機物能與金屬鈉反應產生0.5 mol h2d1 mol該有機物能與2 mol naoh反應解析：選ba項中同系物是指結構相似，在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的化合物之間的互稱，a錯；b項中與溴水反應時是酚羥基的鄰、對位發生取代反應，b正確；c項中醇羥基、酚羥基都與na反應，故1 mol該有機物與na反應生成1 mol h2，c錯；d項中醇羥基與naoh不反應，故1 mol該有機物與1 mol naoh反應。4過量的下列溶液與水楊酸( )反應能得到化學式為c7h5o3na的是()anahco3溶液 bna2co3溶液cnaoh溶液 dnacl溶液解析：選a酸性強弱順序為 ，所以水楊酸(c7h6o3)c7h5o3na只能是其中的cooh與nahco 3溶液反應生成coona，a項符合；b項的na2co3、c項的naoh都能與cooh、酚oh反應生成c7h4o3na2，不符合題意；d項的nacl與水楊酸不反應，不符合題意。5只用一種試劑就能鑒別agno3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是()a溴水 b鹽酸c石蕊溶液 d氯化鐵溶液解析：選d本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，氯化鐵溶液與agno3溶液混合生成白色沉淀，氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無明顯現象，氯化鐵溶液與苯酚溶液混合，溶液變為紫色，氯化鐵溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀，氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變為血紅色，可見，氯化鐵溶液可以把題中的各待測液鑒別出來。溴水能鑒別出agno3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而無法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液，鹽酸只能鑒別出agno3溶液，石蕊溶液只能鑒別出燒堿溶液。二、不定項選擇題6下列有機物之間反應的化學方程式中，正確的是()a bc d解析：選d中，反應的產物應是苯酚和碳酸氫鈉；中，苯酚與濃溴水發生取代反應時，生成的應是 白色沉淀。7.沒食子兒茶素的結構簡式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關該物質的敘述正確的是() a分子式為c15h12o5b1 mol該物質與4 mol naoh恰好完全反應c該物質在濃硫酸作用下可發生消去反應d該物質可以和溴水發生取代反應和加成反應解析：選c分子式為c15h14o5，a項錯誤；從它含有的官能團來看，屬于酚類、醇類和醚類，其中的3個酚羥基可以與naoh反應，醇羥基與naoh不反應，1 mol該物質與3 mol naoh恰好完全反應，b項錯誤；該物質在濃硫酸的作用下，醇羥基可以發生消去反應，c項正確；該物質可以與溴水發生取代反應(取代苯環上的氫原子)，但不能與溴水發生加成反應，d項錯誤。8香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。有關上述兩種化合物的說法正確的是()a常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol br2反應b丁香酚遇fecl3溶液發生顯色反應c可以用溴水鑒別丁香酚和香蘭素d香蘭素分子中至少有12個原子共平面解析：選bda項，應與2 mol br2反應，錯誤；b項，丁香酚中含有酚羥基，可以與fecl3顯色，正確；c項，兩者均含有酚羥基，均可以與br2發生取代反應，錯誤；d項，含有苯環，則至少含有12個原子共平面，正確。三、非選擇題9含苯酚的工業廢水處理的流程如下所示：(1)上述流程中，設備中進行的是_操作(填寫操作名稱)，實驗室中這一操作可以用_進行(填寫儀器名稱)。(2)由設備進入設備的物質a是_，由設備進入設備的物質b是_。(3)在設備中發生反應的化學方程式為_。(4)在設備中，物質b的水溶液和cao發生反應后，產物是naoh和_，通過_操作(填寫操作名稱)，可以使產物相互分離。(5)圖中能循環使用的物質是苯、氧化鈣、_、_。解析：(1)由流程圖可知，進入設備的是含苯酚的工業廢水，當向其中加入苯后，由于苯酚在有機溶劑苯中的溶解度遠大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶液與水分層，從而使用萃取劑(苯)把苯酚從工業廢水中萃取出來。在實驗室中，萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。(2)由設備處理后的工業廢水，由于除去了有毒的苯酚，則經設備排出后，不會造成環境污染，而進入設備的應為苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此時向設備中加入適量的naoh溶液，由