第0第05講烷烴的結構和性質知識導航知識導航知識精講知識精講一、烷烴的概念、通式、結構特點、存在1.概念：烴分子中碳原子之間都以碳碳________結合，剩余價鍵均與氫原子結合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的烴叫做飽和烴，也稱為烷烴。2.鏈狀烷烴通式：____________，符合通式的一定是烷烴。3.結構特點：分子中的碳原子都采取_______雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。4.存在：天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。【答案】1．單鍵2．CnH2n+2 3.sp3二、同系物結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。①同系物結構相似，決定了化學性質相似②同系物的相對分子質量相差“14n”③所有烷烴互為同系物三、甲烷1.結構表示甲烷分子中5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結構。4個C—H鍵的鍵長、鍵能、鍵角均相同，鍵角為109°28′。2.存在天然氣、沼氣、煤層氣的主要成分是甲烷。3.物理性質甲烷是一種無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體。四、烷烴的物理性質物理性質遞變規律狀態①碳原子數C≤4的烷烴在常溫常壓下是氣體；②碳原子數5≤C≤16的烷烴在常溫常壓下一般是液體；（特例：新戊烷(CH3)4C在常溫常壓下是氣體）③碳原子數C≥17的烷烴在常溫常壓下是固體。熔、沸點①烷烴的相對分子質量越大，烷烴的熔、沸點_________；②相對分子質量相同時，支鏈越多，熔、沸點_________。密度隨碳原子的增多而逐漸增大，但都小于水的密度。溶解性烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑。【答案】越高；越低五、烷烴的化學性質1．可燃性烷烴都具有可燃性，可用作燃料，其燃燒通式為：_______________________________________________【答案】CnH2n+2+3n+12O2nCO2+(n+1)H2O2.穩定性通常情況下，烷烴比較穩定，與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液等都不發生反應。3．取代反應在光照條件下，烷烴可與鹵素單質發生取代反應：CnH2n+2+X2________________________【答案】CnH2n+1X+HX實驗——CH4與Cl2的取代反應實驗操作取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4，和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內的現象。實驗現象光亮處的試管氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現油狀液滴，同時出現少量白霧，試管內液面上升，飽和食鹽水中有少量固體析出；套上鋁箔的試管無明顯現象。反應原理+（一氯甲烷，氣體）CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2（二氯甲烷，油狀液體）CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3（三氯甲烷，油狀液體，俗稱氯仿）CHCl3+Cl2HCl+CHCl3（四氯甲烷，也稱四氯化碳，油狀液體）對點訓練對點訓練題型一：烷烴的定義與結構特點【例1】（雙選）下列有關烷烴的敘述中，正確的是A．烷烴分子中所有的化學鍵都是單鍵B．除甲烷外，很多烷烴都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴D．所有的烷烴中碳原子均采取sp3雜化【答案】AD【解析】A．甲烷分子中只含有碳氫單鍵，碳原子數大于2的烷烴分子中含有碳碳單鍵、碳氫單鍵，A正確；B．烷烴的化學性質穩定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，無法使其褪色，B錯誤；C．分子通式為CnH2n+2的烴，是飽和烴，一定是烷烴，C錯誤；D．烷烴中碳原子都采取sp3雜化，伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，D正確；故選AD。【例2】寫出下列各烷烴的分子式。(1)在同溫同壓下，烷烴A蒸氣的密度是H2的43倍：__。(2)烷烴B的分子中含有200個氫原子：___。(3)分子中含有22個共價鍵的烷烴D為___。【答案】

C6H14

C99H200

C7H16【解析】(1)在同溫同壓下，烷烴A蒸氣的密度是H2的43倍，則相對分子質量為86，根據烷烴的同通式CnH2n+2分析，14n+2=86，n=6,所以分子式為C6H14。(2)烷烴B的分子中含有200個氫原子，據烷烴的同通式CnH2n+2分析，該物質化學式為C99H200。(3)烷烴的同通式CnH2n+2分析，共價鍵數為3n+1，則分子中含有22個共價鍵的烷烴D為C7H16。題型二：烷烴的熔沸點比較【變3】下列說法正確的是A．隨著碳原子數的增加，烷烴的沸點逐漸降低B．隨著碳原子數的增加，烷烴的同分異構體數目也增加C．所有的鏈狀烷烴一定互為同系物D．乙烷與氯氣在光照下反應生成的有機物只有CH3CH2Cl一種【答案】B【解析】A．隨著碳原子數的增加，烷烴的分子間作用力逐漸增大，沸點逐漸升高，故A錯誤；B．隨著碳原子數的增加，碳原子連接方式增多，烷烴的同分異構體數目增加，如甲烷、乙烷、丙烷無同分異構體，丁烷有兩種同分異構體，戊烷有三種同分異構體等，故B正確；C．分子式相同的不同鏈狀烷烴互為同分異構體，分子式不同的鏈狀烷烴互為同系物，故C錯誤；D．乙烷與氯氣在光照下反應生成的有機物有CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2等，不止一種，故D錯誤；答案選B。【例4】下列五種烴①2－甲基丁烷②2，2－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按沸點由高到低的順序排列的是A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．②＞③＞⑤＞④＞①C．④＞⑤＞②＞①＞③ D．③＞①＞②＞⑤＞④【答案】D【詳解】①2-甲基丁烷、②2，2-二甲基丙烷、③戊烷三者互為同分異構體，根據互為同分異構體的烷烴分子中，烷烴含有的支鏈越多，分子間的作用力越小，熔沸點越小，則沸點③＞①＞②；結構相似的烷烴中，含有的C原子數目越多，相對分子質量越大，熔沸點越高，則沸點由高到低的順序排列的是③＞①＞②＞⑤＞④，故選D。【點睛】結構相似的烷烴中，含有的C原子數目越多，相對分子質量越大，熔沸點越高；互為同分異構體的烷烴分子中，烷烴含有的支鏈越多，分子間的作用力越小，熔沸點越小。題型三：烷烴的性質【變5-1】2017年諾貝爾化學獎被授予研發出冷凍電鏡的科學家。使用冷凍電鏡時，需將樣品放入液態乙烷中進行冷凍。下列有關說法錯誤的是A．乙烷不易溶于水B．常溫下乙烷為氣體C．乙烷屬于不飽和烴D．乙烷不與樣品發生反應【答案】C【解析】A．乙烷是烴類物質，難溶于水，A正確；B．常溫下乙烷為氣體，B正確；C．乙烷為飽和烴，每個碳原子形成四個單鍵，C錯誤；D．使用冷凍電鏡時，需將樣品放入液態乙烷中進行冷凍，證明乙烷不與樣品反應，D正確；故選C。【變5-4】如圖是A、B、C三種烴的球棍模型。(1)A的名稱是___。(2)B與C是___(填序號)。a.同系物

b.同分異構體

c.同位素(3)C的結構簡式是___。(4)下列說法正確的是___(填序號)。a.它們都屬于烷烴b.都可以與氯氣發生取代反應c.都可以使高錳酸鉀溶液褪色d.都可以燃燒生成CO2和H2O【答案】

丙烷

b

CH3CH(CH3)2

abd【解析】(1)由A的球棍模型可知，該有機物的結構簡式為CH3CH2CH3，分子式為C3H8，其名稱為丙烷；答案為丙烷。(2)由B的球棍模型可知，該有機物的結構簡式為CH3CH2CH2CH3，分子式為C4H10，由C的球棍模型可知，該有機物的結構簡式為CH3CH(CH3)2，分子式為C4H10，B與C符合分子式相同，結構不同的有機物，屬于同分異構體，b符合題意；答案為b。(3)由C的球棍模型可知，該有機物的結構簡式為CH3CH(CH3)2；答案為CH3CH(CH3)2。(4)由A、B、C三種烴的球棍模型可知，它們分子式分別為C3H8、C4H10、C4H10，均由C和H兩種元素組成，均符合CnH2n+2通式，均屬于烷烴，根據烷烴的通性，均能與Cl2在光照的條件下發生取代反應，屬于飽和烴，均不能使高錳酸鉀溶液褪色，都可以燃燒生成CO2和H2O，則abd符合題意；答案為abd。【變6-1】下列各組化合物中，不論兩者以什么比例混合，只要總質量一定，則完全燃燒時消耗O2的質量、生成水的質量或CO2的質量不變的是A．CH4C2H6 B．C2H6C3H6C．C2H4C3H6 D．C2H4C3H4【答案】C【分析】最簡式相同的烴不論以什么比例混合，只要總質量一定，碳的質量不變，氫的質量也不變，即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不變。【詳解】A．CH4、C2H6的分子式不相同，最簡式也不相同，不符合題意，A錯誤；B．C2H6、C3H6的分子式不相同，最簡式也不相同，不符合題意，B錯誤；C．C2H4、C3H6的分子式不相同，但二者最簡式相同，符合題意，C正確；D．C2H4、C3H4的分子式不相同，最簡式也不相同，不符合題意，D錯誤；故合理選項是C。題型四：同系物、同分異構體【例7】下列物質中，與2-甲基丁烷互為同系物的是A． B．C． D．【答案】A【詳解】A．名稱是2-甲基丙烷，與2-甲基丁烷結構相似，在分子組成上相差1個CH2原子團，因此二者互為同系物，A符合題意；B．名稱是2-甲基丁烷，就是2-甲基丁烷本身，B不符合題意；C．分子式是C5H12，與2-甲基丁烷分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，C不符合題意；D．分子式是C5H12，與2-甲基丁烷分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，D不符合題意；故合理選項是A。【例8】Ⅰ.在下列各組物質中，找出合適的序號填在對應的空格內：①NO2和N2O4②12C和14C③K和Ca④甲烷和丙烷⑤紅磷和白磷⑥異戊烷()和新戊烷()⑦(1)互為同位素的是_______。(2)互為同分異構體的是_______。(3)互為同系物的是_______。(4)為同一種物質的是_______。Ⅱ.(1)相對分子質量為72的鏈狀烷烴，其分子式是_______。若此有機物的一氯代物分子中有兩個“-CH3”，兩個“-CH2-”，一個“”和一個“-Cl”，它們的可能結構有4種，分別是：、、_______、_______。(2)寫出乙烷和氯氣在光照下反應生成一氯代物的化學反應方程式：_______，此反應類型為_______。【答案】②⑥④⑦C5H12CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl取代反應【詳解】Ⅰ．①NO2和N2O4為不同物質；②12C和14C質子數相同，中子數不同，互為同位素；③K和Ca為質量數相同的不同原子； ④甲烷和丙烷結構相似，分子組成相差2個CH2原子團，互為同系物；⑤紅磷和白磷為同種元素形成的不同單質，互為同素異形體；⑥異戊烷和新戊烷分子式相同，結構不同，互為同分異構體；⑦為同一物質；(1)互為同位素的是②；(2)互為同分異構體的是⑥；(3)互為同系物的是④；(4)為同一種物質的是⑦；Ⅱ．(1)烷烴的通式為CnH2n+2，相對分子質量為72的鏈狀烷烴，即12n+2n+2=72，n=5，分子式為C5H12；此有機物的一氯代物分子中有兩個“-CH3”，兩個“-CH2-”，一個“”和一個“-Cl”，同分異構體有、、、；(2)乙烷和氯氣在光照下發生取代反應可生成一氯乙烷和HCl，化學反應方程式CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。提分特訓提分特訓【題1】下列說法不正確的是________A．所有碳氫化合物中，甲烷中碳的質量分數最低B．所有烷烴中，甲烷的沸點最低C．甲烷分子中最多有4個原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下與氯氣發生取代反應【答案】C【解析】A．所有碳氫化合物中，甲烷分子中H元素的含量最高，則其中碳元素的質量分數最低，A正確；B．在烷烴中，隨著分子中C原子數的增多，物質的相對分子質量逐漸增大，分子間作用力逐漸增強，因此物質的熔沸點逐漸升高，故在所有烷烴中，甲烷的沸點最低，B正確；C．甲烷分子是正四面體結構，鍵角是109°28′，物質分子中最多有3個原子共平面，C錯誤；D．甲烷、乙烷和丙烷分子中都含有C-H鍵，在光照下都能與氯氣發生取代反應，產生氯代烷烴，D正確；故合理選項是C。【題2】下列各組化合物中，不論兩者以什么比例混合，只要總質量一定，則完全燃燒時消耗O2的質量、生成水的質量或CO2的質量不變的是A．CH4C2H6 B．C2H6C3H6C．C2H4C3H6 D．C2H4C3H4【答案】C【解析】A．CH4、C2H6的分子式不相同，最簡式也不相同，不符合題意，A錯誤；B．C2H6、C3H6的分子式不相同，最簡式也不相同，不符合題意，B錯誤；C．C2H4、C3H6的分子式不相同，但二者最簡式相同，符合題意，C正確；D．C2H4、C3H4的分子式不相同，最簡式也不相同，不符合題意，D錯誤；故合理選項是C。【題3】下列說法正確的是A．根據碳骨架的不同，有機化合物可分為烴和烴的衍生物B．熔沸點：戊烷二甲基戊烷二甲基丁烷<丙烷C．核磁共振儀可確定有機物中是否存在鹵素D．通過用紅外光譜圖分析，可以區分乙醇和乙酸乙酯【答案】D【解析】A．根據分子組成中是否含有碳、氫以外的元素，可分為烴和烴的衍生物，故A錯誤；B．碳原子數越多，沸點越高，相同碳原子數時支鏈越多沸點越低，則沸點為2，2一二甲基戊烷＞2，3一二甲基丁烷＞戊烷＞丙烷，故B錯誤；C．核磁共振儀，通常根據譜中出現幾組峰說明有機物中含有幾種類型的氫原子，故C錯誤；D．不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有的化學鍵或官能團的信息，乙酸乙酯中含有酯基，其中有C=O鍵、C-C鍵、C-O鍵、C-H鍵、O-H鍵等，而乙醇中有羥基，其中有C-C鍵、C-O鍵、C-H鍵、O-H鍵等，沒有C=O鍵，則通過用紅外光譜圖分析可以區分乙醇和乙酸乙酯，故D正確；故選：D。【題4】下列有關烷烴(C4H10)的敘述不正確的是A．分子中碳原子不在同一直線上B．分子中所有原子不可能在同一平面內C．符合該分子式的烷烴的一氯代物共有4種D．不能發生氧化反應【答案】D【解析】A．烷烴(C4H10)中的C原子具有甲烷的四面體結構，分子中四個C原子不可能在同一直線上，A正確；B．烷烴(C4H10)中的C原子具有甲烷的四面體結構，分子中所有原子不可能在同一平面上，B正確；C．烷烴(C4H10)有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種結構，每種結構中都含有2種不同的H原子，故符合該分子式的烷烴的一氯代物共有4種，C正確；D．該物質是烴，屬于可燃物，其能夠完全燃燒產生CO2、H2O，燃燒反應屬于氧化反應，D錯誤；故合理選項是D。【題5】下列分子式只表示一種物質的是A．C4H10 B．C5H12 C．C3H7Cl D．CH2Cl2【答案】D【詳解】A．分子式是C4H10的物質可以表示CH3CH2CH2CH3、，因此C4H10不能只表示一種物質，A不符合題意；B．分子式是C5H12的物質可以表示CH3CH2CH2CH2CH3、、，因此C5H12不能只表示一種物質，B不符合題意；C．分子式C3H7Cl表示的物質可以是CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，因此C3H7Cl不能只表示一種物質，C不符合題意；D．分子式CH2Cl2表示甲烷CH4分子中2個H原子被2個Cl原子取代產生的物質，由于甲烷只有一種結構，因此CH2Cl2只表示一種物質，D符合題意；故合理選項是D。【題6】已知鏈狀烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。(1)鏈狀烷烴A的分子式為______。(2)寫出A可能存在的結構簡式：_____。(3)若A的某種同分異構體B的一氯代物只有一種。①B與Cl2發生反應生成一氯代物的化學方程式為_____。②B完全燃燒的化學方程式為______。【答案】(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)

C(CH3)4+Cl2C(CH3)3CH2Cl+HCl

C5H12+8O25CO2+6H2O【解析】(1)鏈狀烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍，則A的相對分子質量M=36×2=72，由于烷烴分子式通式是CnH2n+2，14n+2=72，解得n=5，所以鏈狀烷烴A的分子式為C5H12；(2)烷烴A分子式是C5H12，根據C原子價電子數目是4，可知其可能存在的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；(3)若A的某種同分異構體B的一氯代物只有一種，說明物質B分子中只有一種位置的H原子。CH3CH2CH2CH2CH3分子有三種不同位置的H原子，因此其一氯取代產物有3種；CH3CH(CH3)CH2CH3分子有四種不同位置的H原子，因此其一氯取代產物有4種；C(CH3)4分子只有一種不同位置的H原子，因此其一氯取代產物只有1種，故該物質結構簡式是C(CH3)4。①B與Cl2發生反應生成一氯代物時，二者反應的物質的量的比是1：1，該反應的化學方程式為C(CH3)4+Cl2C(CH3)3CH2Cl+HCl；②B是烴，完全燃燒產生CO2、H2O，該反應的化學方程式為：C5H12+8O25CO2+6H2O。提分作業提分作業【練1】下列物質屬于脂肪烴的是A． B．CH3CH2CH3 C．CH3CH2Cl D．【答案】B【詳解】A．脂肪烴是指鏈狀烴，A項含有苯環，屬于芳香烴，A錯誤；B．鏈狀化合物，只含碳元素和氫元素，屬于脂肪烴，B正確；C．含有氯元素，不屬于烴，C錯誤；D．含有氯元素，不屬于烴，D錯誤；故選B。【練2】下列敘述錯誤的是A．甲烷與氯氣反應無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應B．烷烴中除甲烷外，很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去C．符合分子通式CnH2n+2的烴一定是烷烴D．烷烴分子中的碳原子都采取sp3雜化【答案】B【詳解】A．甲烷是飽和鏈烴，與氯氣反應無論生成、、還是，都屬于取代反應，A項正確；B．烷烴是飽和鏈烴，性質穩定不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項錯誤；C．烷烴是唯一的飽和鏈狀烴，所有烷烴均符合分子通式，C項正確；D．烷烴的結構與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取雜化，D項正確；故選：B。【練3】下列說法正確的是A．隨著碳原子數的增加，烷烴的沸點逐漸降低B．隨著碳原子數的增加，烷烴的同分異構體數目也增加C．所有的鏈狀烷烴一定互為同系物D．乙烷與氯氣在光照下反應生成的有機物只有CH3CH2Cl一種【答案】B【詳解】A．隨著碳原子數的增加，烷烴的分子間作用力逐漸增大，沸點逐漸升高，故A錯誤；B．隨著碳原子數的增加，碳原子連接方式增多，烷烴的同分異構體數目增加，如甲烷、乙烷、丙烷無同分異構體，丁烷有兩種同分異構體，戊烷有三種同分異構體等，故B正確；C．分子式相同的不同鏈狀烷烴互為同分異構體，分子式不同的鏈狀烷烴互為同系物，故C錯誤；D．乙烷與氯氣在光照下反應生成的有機物有CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2等，不止一種，故D錯誤；答案選B。【練4】下列有關丙烷的敘述不正確的是A．是直鏈烴，但分子中碳原子不在一條直線上B．在光照條件下能夠與氯氣發生取代反應C．丙烷的球棍模型為D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2【答案】C【解析】A．C3H8是鏈烴，其中的碳原子為飽和碳原子，飽和碳原子和與之相連的四個原子形成