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第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸1.知道羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及簡(jiǎn)單分類;[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
2.能夠以乙酸為代表物,掌握羧酸的性質(zhì)及用途。3.掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì),理解化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。自然界的許多動(dòng)植物中含有有機(jī)酸螞蟻蟻酸(甲酸)HCOOH越橘安息香酸(苯甲酸)COOH菠菜草酸(乙二酸)COHCOHOO羧酸:1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n≥0)官能團(tuán):羧基:—COOH羧酸根據(jù)與羧基相連的烴基不同芳香酸脂肪酸苯甲酸乙二酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCOOHCOOHCOOH根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOH乙酸2、分類:3、物理性質(zhì):1.溶解性碳原子數(shù)較少(碳原子數(shù)<4)的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速減小,甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。2.熔沸點(diǎn)1、碳原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高,而熔點(diǎn)變化規(guī)律隨碳原子數(shù)的變化不是很明顯2、與其它相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)挠袡C(jī)物相比(如烴),羧酸、醇的沸點(diǎn)較高,這是因?yàn)轸人帷⒋季梢孕纬煞肿娱g氫鍵。甲酸
乙酸苯甲酸乙二酸俗稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)特性蟻酸醋酸安息香酸草酸HCOOHCH3COOH無(wú)色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,與水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,有毒性。無(wú)色、有刺激性氣味液體,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶無(wú)色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇無(wú)色透明晶體,可溶于水和乙醇酸性、酯化反應(yīng)化學(xué)分析中常用的還原劑,能使KMnO4(H+)褪色酸性、酯化反應(yīng)①羧酸的性質(zhì):弱酸性和酯化反應(yīng)。②醛的性質(zhì):氧化反應(yīng),如銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)。常見(jiàn)的羧酸:D1.不小心被螞蟻叮咬,為減輕痛癢,應(yīng)該如何處理?提示:這些酸的結(jié)構(gòu)都含有羧基(—COOH)官能團(tuán)。蟻酸就是甲酸,呈酸性,所以可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹,這兩種溶液呈堿性,可以和蟻酸反應(yīng),能夠中和蟻酸。思考:2.能用來(lái)鑒別乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四種無(wú)色溶液的試劑是
(
)
A.FeCl3溶液
B.溴水
C.金屬鈉
D.新制Cu(OH)2乙酸:1、分子結(jié)構(gòu):分子式C2H4O2結(jié)構(gòu)式H—C—C—O—HHHO結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOH官能團(tuán):
。羧基球棍模型空間填充模型俗稱:醋酸顏色、狀態(tài):無(wú)色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):熔點(diǎn):溶解性:117.9℃(易揮發(fā))16.6℃易溶于有機(jī)溶劑,與水任意比例互溶當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí),無(wú)水乙酸會(huì)凝結(jié)成類似冰一樣的晶體,所以純凈的無(wú)水乙酸又稱為冰醋酸。H—C—C—O—HOHH受C=O的影響:斷氧氫鍵
碳氧單鍵更易斷受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷羧基是由羰基和羥基相連構(gòu)成的,基團(tuán)間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生了變化,并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。受-COOH吸電子影響:α-H活性增強(qiáng)①電離出H+,表現(xiàn)酸性②-OH被取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物①②③③能發(fā)生α-H的鹵代不與H2加成R—COOHR—COO-+H+羧酸都是弱酸2、化學(xué)性質(zhì):R-COOH?R-COO—+H+1.弱酸性:具有酸的通性使石蕊試液變紅與活潑金屬置換出氫氣與堿發(fā)生中和反應(yīng)與堿性氧化物反應(yīng)與某些鹽反應(yīng)2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑(注意)2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑NaHCO3只與羧基反應(yīng)
探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹克伎迹?.產(chǎn)生的CO2是純凈物嗎?2.試管內(nèi)溶液變渾濁一定是CO2的作用嗎?2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3有氣泡生成溶液變渾濁各裝置發(fā)生的反應(yīng)為:根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理CH3COOH有揮發(fā)性CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾,應(yīng)除去CO2中的乙酸蒸氣乙酸&
CO2乙酸>苯酚碳酸>苯酚乙酸>碳酸C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸△(2)酯化反應(yīng):(取代反應(yīng))酯化反應(yīng)的本質(zhì):酸脫羥基、醇脫氫。同位素示蹤法:標(biāo)記氧原子CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3CH3COOHC2H5OH18濃硫酸加熱CH3COC2H5O18H2O同位素標(biāo)記法羧酸脫去______,醇脫去____。羥基氫酯化反應(yīng)的現(xiàn)象:①飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成②能聞到香味①中和乙酸
②溶解乙醇
③降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分層。乙醇→濃硫酸→冰醋酸防倒吸催化劑、吸水劑(1)加入反應(yīng)物的順序是?(2)導(dǎo)氣管為什么不能插入液面以下?(6)濃H2SO4的作用是什么?(7)飽和碳酸鈉溶液的作用?(5)加碎瓷片的作用?(3)試管傾斜45°加熱?(4)直角長(zhǎng)導(dǎo)管作用?增大受熱面積導(dǎo)氣、冷凝防暴沸【思考:】在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:a.由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。b.使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。c.使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。練習(xí):1、甲酸與丙醇的反應(yīng)2、苯甲酸和乙醇的反應(yīng)3、苯甲醇和丙酸的反應(yīng)當(dāng)堂檢測(cè)1.關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物
C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體
D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以不是一元酸D2.酯化反應(yīng)屬于()
A.中和反應(yīng)B.不可逆反應(yīng)
C.離子反應(yīng)D.取代反應(yīng)3.乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3—CH(OH)—COOH,下列有關(guān)乳酸的說(shuō)法中正確的是()A.乳酸中不含羥基B.乳酸可以發(fā)生消去反應(yīng)C.乳酸與足量鈉反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量之比為1:1D.乳酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量之比為1:1BD4.已知酸性:
>H2CO3>>,現(xiàn)要將
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