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文檔簡介

四環(huán)素類抗生素

四環(huán)素類抗生素

(Tetracycline

Antibiotics)2簡介

由放線菌產(chǎn)生的一類抗生素（金霉素、土霉素、四環(huán)素等）；基本骨架為并四苯；半合成四環(huán)素類是對天然四環(huán)素結(jié)構(gòu)的5、6、7位取代基進(jìn)行改造而得到的一類廣譜抗生素。3四環(huán)素發(fā)現(xiàn)

1948年由金色鏈絲菌的培養(yǎng)液中分離出金霉素1950年從皸裂鏈絲菌培養(yǎng)液中分離出土霉素4四環(huán)素–理化性質(zhì)1.均為黃色結(jié)晶性粉末；味苦。水中溶解度小，均為酸堿兩性化合物。

2. 穩(wěn)定性 –干燥條件下穩(wěn)定，遇日光變色，應(yīng)避光保存。 –酸堿條件下均不穩(wěn)定，在不同的pH溶液中生成不同的產(chǎn)物；3.在近中性條件下能與多種金屬離子形成不溶性螯合物

–鈣或鎂離子形成不溶性的鈣鹽或鎂鹽

–鐵離子形成紅色絡(luò)合物 –鋁離子形成黃色絡(luò)合物5四環(huán)素–理化性質(zhì)6酸性條件下，脫水：抗菌活性減弱或完全消失反式消除黃色脫水物(活性消失)7差向異構(gòu)化：C4位上的二甲胺基易發(fā)生差向異構(gòu)化，酸性條件下（pH2－6）發(fā)生差向異構(gòu)化。陰離子的存在：磷酸根，醋酸根等，可加速異構(gòu)化。

四環(huán)素類抗生素的差向異構(gòu)–

通過二甲氨基8有活性無活性差向異構(gòu)體9四環(huán)素類抗生素的理化性質(zhì)結(jié)構(gòu)中具有酚羥基，可與三氯化鐵試液呈顏色反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中有酚羥基和烯醇基，能與金屬離子形成不溶性的有色螯合物，如可與鈣離子、鋁離子形成黃色螯合物，與鐵離子形成紅色螯合物。與金屬離子螯合：四環(huán)素類：

C10酚羥基C11羰基以及C11羰基C12烯醇基，都分別可與金屬離子形成穩(wěn)定的六員有色絡(luò)合物。11四環(huán)素類抗生素-相關(guān)鏈接2001年8月在湖南株洲出現(xiàn)震驚全國的“梅花K”事件，50多人因服用“梅花K”而導(dǎo)致中毒，其中數(shù)人甚至因此而終身殘疾。“梅花K”是廣西某制藥廠生產(chǎn)的中藥膠囊，為什么會出現(xiàn)中毒呢？原因是在制劑中摻入已變質(zhì)的四環(huán)素，結(jié)果藥物降解成為毒性更大的差向四環(huán)素和脫水差向四環(huán)素，兩者的毒性分別是四環(huán)素

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