第34講涇和鹵代運(yùn)

O高考備考導(dǎo)航

考試要求：1.能寫(xiě)出燃的簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)；能夠列舉各類(lèi)有機(jī)化合物的典型

代表物的主要物理性質(zhì)。2.能描述和分析各類(lèi)有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相

應(yīng)的反應(yīng)式。3.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化

合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。4.掌握鹵代點(diǎn)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解燃和鹵

代始的重要應(yīng)用。

名師點(diǎn)撥：以新型材料和藥品為載體考查煌的性質(zhì)、鹵代燒的主要性質(zhì)及在有機(jī)合成中

的橋梁作用。主要考查形式是同分異構(gòu)體的分析，反應(yīng)類(lèi)型的判斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱(chēng)

的書(shū)寫(xiě)等，高考題型一般為選擇題，填空題單獨(dú)考查本專(zhuān)題知識(shí)的趨勢(shì)減弱，可能將始與短

的衍生物相結(jié)合，突出考查各官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等。選擇題比較

容易，填空題綜合性強(qiáng)，試題總體難度偏大。

認(rèn)識(shí)烷燒、烯燒、塊燒和芳香煌的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些煌的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的

差異。了解燒類(lèi)在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的直要作用。燒分子中引入新的官能團(tuán)

鹵原子，把握官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響，注意取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的規(guī)律。強(qiáng)

化各種燒之間以及燒與鹵代燒之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，特別關(guān)注燒和鹵代燒在有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)

中的應(yīng)用。

考點(diǎn)一脂肪燒的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

?核心知識(shí)梳理

1.烷煌、烯燒、快煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式

2.烯煌的順?lè)串悩?gòu)

(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的！！！排列方式###

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)存在順?lè)串悩?gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子均連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。如順一2一丁

HH

\/

C=€

/\

烯：！！！C%C%##扎

CH3H

\/

c=c

/\

反_2一丁烯:!!!"C"臉

3.脂肪煌的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫卜含有！！！1?4###個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多，逐

狀態(tài)

漸過(guò)渡到！！！液態(tài)###、！！！固態(tài)###

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸！！！升高###；對(duì)于同分異構(gòu)體，支鏈越多，

沸點(diǎn)

沸點(diǎn)！！！越低###

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸！”增大###，密度均比水！"小###

水溶性!!!均難###溶于水

4.脂口方煌代表物的化學(xué)性質(zhì)

⑴烷&——E機(jī)烷

上處斷生情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)

燃燒反應(yīng)

—>CH,+2。2點(diǎn)22H2O+CO2(淡藍(lán)色火焰)

LCH4+Q2±CH3cl+HC1

—CH3cl+CI2-^CII2C12+HCI

取代反應(yīng)

Q?—CH2cU+C12-^CHCI3+HCI

->CHCI3+C12-^CCl4+HCI

［微點(diǎn)撥1燒燒的鹵代反應(yīng)。

①反,應(yīng)條件：氣態(tài)燒燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下反應(yīng)。

②產(chǎn)?物成分：多種鹵代燒的混合物(非純凈物)及HXo

-C-H

③定量關(guān)系：I?。2?HC1,即每取代1mol氫原子，消耗Imol鹵素單質(zhì)并生成Imol

HCIo

(2)烯嫌——丙烯、丁二烯

—依酸性高鉉酸伊溶液超色

*化&值

UkcH.CH=CH,*90?色6C0,.6H70

工CH,—CH=€H,?Br2-?CH,—CH-CH,

CH,-CH-CH,+H,^CH,-€H2—CH,

—CH,—€H=€H,+HBr丁CH,—€H—CH,

HBr

—CH,—€H*=CH,?HBrCH,—€H—CH,

BrH

M度￡nCH,―CH=CH:-fCHaCHi

一二CH,=€H-€H=tn,?Br,—?CH2-CH-€H=€H2

BrBr

T

?CH,"CH-CH-CH,?Br,—?CH,—CH-CH-CH,

______________________BrBr

..M,吃心］=CH—€H=€H,__________CH=€H—

(3)烘燒——乙烘

一?能使酸性KMnO,溶液褪色

輒化反應(yīng)

燃曳

2c2H2*5O2——MCO2+2H2O

乙-；；『CH=CH+Br2-*CHBr=CHBr

煥一

('￡量T*CH=CH+2Br----?CHBr?-CHBr

加成反應(yīng)22

詈催;用

CH=CH+2H2,CH3cH3

bCH=CH+HCICH?=CHCI

F(l：：l)_________________△L4

乙煥加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

〃CH三CH^iCH=CHo

(4)烯燒、煥煌與酸性KMnCX,溶液反應(yīng)圖解。

烯炮煥人

嫌被找化CHj=RCH=HC=R—C=

的部分I1)=

M

|H0—J—OHJ?1i

R-C—OHR，

氣化產(chǎn)物II>=<X?)COjH—COOH

00

R"

co?、H2O

收集!!!排水###集氣法或向！”下

!!!排水###集氣法

方法雌排空氣法

①乙姿與濃硫酸的體積比為！！！1

3###；

②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，

容器中加入！！！乙醇###,再沿所以不能使用啟普發(fā)生器或其他

濟(jì)壁慢慢加入！！！濃硫酸甜格,簡(jiǎn)易裝置；

實(shí)驗(yàn)邊加邊冷卻邊攪拌；②為了得到比較平緩的乙塊氣流，

注意③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混可用！！！飽和食鹽水###代替

事項(xiàng)合液的！口液而下###；水；

④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控

止！！！暴沸###:制！！！滴水速度###來(lái)控制反應(yīng)

速率

⑤應(yīng)使溫度迅速升至170°C；

⑥濃H2so4的作用:!!!催化劑

###和！！！脫水劑###

因乙醇會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反

因電石中含有磷和硫元素，與水反

應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等

凈化應(yīng)會(huì)生成P%和H2s等雜質(zhì)，可

雜質(zhì)，可用盛有！！！NaOH###

用！！！CuSOa###溶液將其除去

溶液的洗氣瓶將其除去

2

特別提醒

制乙烯迅速升溫至170C的原因是：140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2cH3cH20H蕓寺

140L

CH3cH20cH2cH3+H2Oo

6.煌常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型

反應(yīng)類(lèi)型實(shí)例

現(xiàn)象：CHj燃燒時(shí)有淡藍(lán)色火焰，C2H4燃燒時(shí)有明亮的火焰，

劇烈氧化（燃燒）

氧化并伴有黑煙，C2H2、C6H6燃燒時(shí)有明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙

反應(yīng)被酸性KMnO4

烯燃、怏燒、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色

溶液氧化

烷崎鹵代升

取代如CH4+CI2—*CH3C1+HC1

反應(yīng)苯及同系物的鹵代如(2)+O-Br+HBr

如Q+1幽『

苯及同系物的硝化

^^-NO2+H2O

Ni

加氫如CH2=CH2+H2CH3—CH3

加鹵素單質(zhì)如CH2=CH-+Br2-CH2Br—CH2Br

加成

加水如CH2=CH2+H2O^^C2H50H

反應(yīng)

加鹵化氫如CgCH+HCl旭處CH2=CHC1

加聚反應(yīng)如〃CH2=CH2幽幽CH2—CH2

7.燒的燃燒規(guī)律

氣態(tài)燃完全燃燒前后氣體體積的變化

根據(jù)燃燒通式(2,孫+卜+彳)02工.仁02+犯0推斷。

燃燒后溫度高于100℃,即水為氣態(tài)時(shí)

△V=V后一V的=；一1

①)>4時(shí)，AV>0,體積增大；

②)=4時(shí)，AV=0,體積不變：

③產(chǎn)4時(shí),AV<0,體積減小。

8.天燃?xì)狻⒁夯蜌夂推偷闹饕煞旨皯?yīng)用

主要成分應(yīng)用

天然氣甲烷燃料、化工原料

液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料

汽油C5-C,|的燒類(lèi)混合物汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料

【基礎(chǔ)小題自測(cè)

I.判斷正誤，正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”。

(1)符合通式C”H方的是一定是烯煌。(X)

(2)烷慌不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯燃不能發(fā)生取代反應(yīng)。(X)

(3)1,2—二氯丙烯存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。(J)

(4)相同物質(zhì)的量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同。(V)

(5)KMnO4溶液既可以用來(lái)鑒別乙烷和乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中混有的少量乙烯。

(X)

(6)不能用啟普發(fā)生器制備乙塊的原因是該反應(yīng)需要加熱。(X)

FH

H—C—H和H—C—F

(7)ClCl是兩種不同的物質(zhì)，它們互為同分異構(gòu)體。(X)

(8)將某氣體通入濱水中，溟水顏色褪去，該氣體一定是乙烯。(X)

(9)將丁烯通入酸性KMnO4溶液，證明丁烯具有還原性。(J)

(10)丙烷分子中的碳原子在同一條直線(xiàn)上。(X)

(II)順一2一丁烯和反一2一丁烯均能使濱水褪色。(V)

Br-CH2CH=CHCH2—Br和CH2CHCH=€H2

(12)CH2=CHCH=CH2B「2發(fā)生加成反應(yīng)可生成BrBr2

種物質(zhì)。(V)

(13)符合通式C”H2,“2H勺燒一定是烷燒。(V)

(14)14gC2H4和C3H6的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為NA。(J)

(15)H—C三C—C出分子中最多有5個(gè)原子在同一條直線(xiàn)上。(X)

(16)碳原子數(shù)不超過(guò)4的燒在常溫下為氣體。(J)

(17)隨著碳原子數(shù)的增多，燒的沸點(diǎn)逐漸升高。(J)

(18)聚乙烯、聚乙塊均能使濱水褪色。(X)

(19)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)必須將溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)液中，測(cè)定反應(yīng)液的溫度。(V)

(20)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溟的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)。(X)

(21)1molCJL與1molCb在光照條件下反應(yīng)，生成1molCH3cl氣體。(X)

(22)甲烷和乙烯可用澳的四氯化碳溶液鑒別。(J)

(23)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(X)

(24)乙烯、乙塊在常溫常壓下可以與Hz、HCI發(fā)生加成反應(yīng)。(X)

(25)反應(yīng)CH3cHs+CL—^CH3cH2C1+HC1與反應(yīng)CH2=CH2+HCI-CH3CH2CI均為

取代反應(yīng)。(X)

2.深度思考：

(1)①寫(xiě)出分子式為C5H12的烷煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

產(chǎn)

CH3cH皿CH2cH3、CH3CHCH2CH3、CH3—C—CH3

!!!C%C%###°

②寫(xiě)出所有分子式為C4H8的烽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

!!!CH2=CHCH2cH3、CH￡H=CHCH3、###

CH2=€-€H3人

、□/'C.

!!!CI.###。

(2)按要求填寫(xiě)下列空白：

?CH3CH-CH2+LLLC12###--

CH3—€H—CH2

QCl,反應(yīng)類(lèi)型：！！！加成反應(yīng)###。

CH2CH=€H2

@CH3cH=CH2+Cl『)^y!!!。,反應(yīng)類(lèi)型:!!!取代反應(yīng)

###o

?CH?=CHCH=CH?+!!!Br2###--

CH,—CH=CH—CH,

||

BrBr,反應(yīng)類(lèi)型：！！！加成反應(yīng)###,

CH3c三CH+Br2-?CH,—C=CH

④BrBr,反應(yīng)類(lèi)型：！！！加成反應(yīng)###。

〃CH2=CHQ一定/-Ecu2—,

⑤ci,反應(yīng)類(lèi)型：！！！加聚反應(yīng)###.

(3)下列三種情況的褪色原理相同嗎？

?CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去；

②乙烯與澳水作用濱水褪色；

③乙烯使酸性高鐳酸鉀溶液褪色。

!!!三個(gè)反應(yīng)的原理不相同。①發(fā)生的是取代反應(yīng)：②發(fā)生的是加成反應(yīng)；③發(fā)生的是

氧化反應(yīng)。###

(4)區(qū)別乙烷、乙烯、乙煥最簡(jiǎn)單的方法是什么？能否用濱水或酸性高鎰酸鉀溶液鑒別它

們？

［提示］由于乙烷、乙烯、乙塊含碳量不同，故燃燒時(shí)現(xiàn)象不同，有機(jī)物含暖量越大，燃

燒時(shí)火焰越明亮，煙越濃，故可用燃燒法鑒別；因乙烯和乙煥都含有不飽和鍵，故不能用溪

水或酸性高鎰酸鉀溶液鑒別乙塊和乙烯；若鑒別乙烷和乙端則可用酸性高鎰酸鉀溶液或者澳

水。

考點(diǎn)突破提升

微考點(diǎn)I脂肪煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

典例1(1)鑒別甲烷、乙烯、乙塊三種氣體可采用的方法是(D)

A.通入濱水中，觀(guān)察濱水是否褪色

B.通入酸化的高缽酸鉀溶液中，觀(guān)察顏色是否變化

C.點(diǎn)燃，檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物

D.點(diǎn)燃，觀(guān)察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少

［解析I乙烯和乙塊均可以使淡水和酸性高椎酸鉀溶液褪色，故A、B項(xiàng)錯(cuò)；三者均屬于

燃類(lèi)物質(zhì)，因此燃燒的產(chǎn)物均為CO?和HzO,故尢法利用產(chǎn)物鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)：由于它們?nèi)?/p>

中碳的百分含量有著顯著的差別，故燃燒時(shí)產(chǎn)生的煙是大同的，甲烷為明亮火焰，無(wú)黑煙；

乙烯為黑煙；乙塊為濃煙，D項(xiàng)正確。

（2）0一月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位

置異構(gòu)）理論上最多有（C）

A.2種B.3種

C.4種D.6種

q②

［解析］因分子存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示/3；1分子物質(zhì)與2分子Br2

加成時(shí)，可以在①②的位置上發(fā)生加成，也可以在①③位置上發(fā)生加成或在②@位置上發(fā)生

加成，還可以1分子B「2在①②發(fā)生1,4一加成反應(yīng)，另1分子Bn在③上加成，故所得產(chǎn)物

共有4種。

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕（1）下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)中正確的是（C）

A.甲烷不能使酸性KMnCU溶液褪色，苯能使酸性KMnO4溶液褪色

B.苯使浪水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)

C.苯和液澳在FeB門(mén)椎化作用下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)

D.甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型相同

［解析］甲烷和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯將澳從澳水中萃取出來(lái)

是物理變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)正確；甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，乙烯與氯氣發(fā)生的是加成

反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

（2）（2021.山東濱州高三檢測(cè)）關(guān)于化合物2一苯基丙烯（O-＜）,下列說(shuō)法正確的是

（B）

A.不能使稀高錦酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

［解析］該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，可以被稀高鐳酸鉀溶液氧化，能使稀高鎰酸鉀溶液

褪色，能發(fā)生加成聚合反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)分子中含有甲基，所有原子不可能

共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中不含易溶于水的基團(tuán)，因此不易溶于水，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

等萃取精華：

烷燒、烯燒、快燃的比較

烷煌烯涇煥煌

\/含有

分子結(jié)構(gòu)特全部為單鍵，飽人4C-C

含有/、

-OC—,

點(diǎn)和鏈煌不飽和鏈燒

不飽和鏈燒

化學(xué)活潑性穩(wěn)定活潑活潑

取代反應(yīng)光鹵代---------------------_

能與HkX”HX、

加成反應(yīng)能與H2、X2、氏。等發(fā)生加成反應(yīng)

H?O等發(fā)生加成反應(yīng)

加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生

酸性KMnO4溶酸性KMnO4溶液褪

酸性KMnCh溶液褪色

液不褪色色

氧化反應(yīng)

燃燒火焰較明燃燒火焰很明亮，帶

燃燒火焰明亮，帶黑煙

亮濃煙

耍水不槌色，酸

澳水褪色,酸性

簍別性KMnCh溶液淡水褪色，酸性KMnO4溶液褪色

KMnCh溶液褪包

不褪色

微考點(diǎn)2乙烯和乙快的制備及性質(zhì)實(shí)驗(yàn)

??典例2(2021.湖北黃石模擬)實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與澳

反應(yīng)制1,2一二浪乙烷。在制備過(guò)程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生CCh、SO2,進(jìn)而與Bn反應(yīng)

生成HBr等酸性氣體。

濃盛吩

已知：CHCHOHCH=CHt+H。

3222

(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1,2一二澳乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接遥?/p>

正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接!！！C

###接！”F###接！”E###接！”G###。

(2)裝置C的作用是!!!作安全版###。

(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是!!!除82、SO?等酸性氣體###。

(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為

!!!CH2=CH2+Bn-CF^Br—CH?Br###,

⑸處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法是！！！B###.

A.廢液經(jīng)冷卻后倒入下水道中

B.廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中

C.將水加入燒瓶中稀群后倒入空廢液缸中

［解析］(1)乙醇與濃硫酸在170c制取乙烯，由于濃硫酸有氧化性，而乙醇有還原性，二

者容易發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生SOz、CO2酸性氣體，可以用堿性物質(zhì)，如NaOH來(lái)吸收除去，

產(chǎn)生的乙烯與溟水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2一二溟乙烷。所以B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③

接C接F接E接G。

(2)裝置C的作用是作安全瓶，防止裝置內(nèi)壓強(qiáng)太大而發(fā)生危險(xiǎn)。

(3)裝置F中盛有10%,aOH溶液的作用是除CO2、SO?等酸性氣體。

(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH2=CH2+Br2—<H2Br—CH2Bro

(5)A中方法會(huì)污染地下水，C中方法可能導(dǎo)致瓶中廢液暴沸而噴出傷人，因?yàn)槠恐羞€殘

留較多濃硫酸。

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕(2021?山東濰坊高三檢測(cè))電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)：

CaC2-f-2H2O—*C2H2\+Ca(OH)2

使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水，測(cè)量排出水的體積，可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙快的體積，從而可

測(cè)定電石中碳化鈣的含量。

(1)若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置:

序號(hào)123456

導(dǎo)管及儀-

器nar

每個(gè)橡皮塞上都打了兩個(gè)孔

如果所制氣體流向?yàn)閺淖笙蛴視r(shí).卜述儀耀和導(dǎo)管從左到右直接連接的順序(填各儀器、

導(dǎo)管的序號(hào))是(！！！6雌)接(！！！3###)接(！！！1耕#)接(！！！5###)接(！！！2###)

接(！！！4###)。

(2)儀器連接好后，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，有下列操作(每項(xiàng)操作只進(jìn)行一次)：

①稱(chēng)取一定量電石，置于儀器3中，塞緊橡皮塞。

②檢杳裝置的氣密性。

③在儀器6和5中注入適量水。

④待儀器3恢復(fù)到室溫時(shí)，星取儀器4中水的體積(導(dǎo)管2中的水忽略不“

⑤慢慢開(kāi)啟儀器6的活塞，使水逐滴滴下，至不產(chǎn)生氣體時(shí)，關(guān)閉活塞。

正確的操作順序(用操作編號(hào)填寫(xiě))是!!!②①③⑤④###。

(3)若實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的氣體有難聞的氣味，且測(cè)定結(jié)果偏大，這是因?yàn)殡娛泻校。。∑渌?/p>

與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的###雜質(zhì)。

(4)若實(shí)驗(yàn)時(shí)稱(chēng)取的電石為1.60g,測(cè)量排出水的體枳后，折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況，乙塊的體枳為

448亳升，此電石中碳化鈣的質(zhì)品分?jǐn)?shù)是，”80%###,

I解析］(1)裝置6與3是氣體發(fā)生裝置，然后應(yīng)通過(guò)導(dǎo)氣管1連接貯水瓶5,被擠壓出的

水應(yīng)通過(guò)導(dǎo)管2流向儀器4。

(2)操作步驟一般有檢查氣密性一裝藥品一發(fā)生反應(yīng)一測(cè)量氣體體積一關(guān)閉儀器。

(3)若電石中混有能與水反應(yīng)且產(chǎn)生氣體的雜質(zhì)，則會(huì)使測(cè)定結(jié)果偏大。

(4)水的體積即是C2H2的體積，再利用關(guān)系式：CaG?C2H2,即可求出CaC2的物質(zhì)的量

及質(zhì)量。

瞥萃取精華：

乙快性質(zhì)驗(yàn)證的實(shí)驗(yàn)方法

裝置①發(fā)生的反應(yīng)為CaC2+2H2O--Ca(OH)2+C2H2t.裝置②中CuSCh溶液的作用：

除去雜質(zhì)，如CuSO』+H2S=CuSI+H2so4。

裝置③中酸性KMnCh溶液褪色，證明乙塊能發(fā)生氧化反應(yīng)。

裝置④中澳的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)為CH三CH+2Bn-CHBr2cHBrz,證明乙塊能

發(fā)生加成反應(yīng)。

裝置⑤處現(xiàn)象：有明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生，證明乙塊可燃燒且含碳量高。

微考點(diǎn)3煌常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型的判斷

??L典例3(2021?廣西高三檢測(cè))下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是(C)

A.C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HC1發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5CI

B.將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃濱水的洗氣瓶，即可提純甲烷

C.乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯分子中不含碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)

D.將混合氣體通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提純乙烷

［解析］C2H6與氯氣反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一，不能得到純凈的C2H50,A錯(cuò)誤；濃

謨水易揮發(fā)，氣體通過(guò)濃淡水時(shí)會(huì)帶出澳蒸氣，B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵

和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；乙烯可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

生成CO?氣體，會(huì)引入新雜質(zhì)，D錯(cuò)誤。

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)3〕（2021,河北衡水高三檢測(cè)）有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型較多，形式多樣。下列有機(jī)反應(yīng)

方程式中，對(duì)其反應(yīng)類(lèi)型的判斷正確的是（B）

［解析］苯和無(wú)機(jī)酸反應(yīng)，苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被硝基取代，該反應(yīng)為硝化（或取代）反應(yīng)，

A錯(cuò)誤；CH=CH和HCI反應(yīng)生成CH?—CHC1,該反應(yīng)為加成反應(yīng)，B正確；乙醇在濃硫酸

OHOH

C玉OH

催化作用下制乙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng),C錯(cuò)誤；①與HCHO反應(yīng)生成高聚物

和H?O,該反應(yīng)為苯酚和甲醛之間的縮聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

微考點(diǎn)4煌類(lèi)燃燒規(guī)律

■典例4（2021.山東青島高三檢測(cè)）120℃時(shí)，某混合燃與過(guò)量Ch在一密閉容器中完

全反應(yīng)，測(cè)知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒(méi)有變化，則該混合燃可能是（B）

A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4

C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6

1解析］設(shè)該混合母的平均分子組成為CvHy,燃燒的化學(xué)方程式為CxHy+G+g

O2-KX）2+］H2O,溫度保持在120℃,水為氣體，若反應(yīng)前后壓強(qiáng)保持不交，則1+/+；=

%+*解得：y=4,故混合煌平均分子組成滿(mǎn)足4個(gè)H原子即可。

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)14〕（2021.天津高三檢測(cè)）下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無(wú)論以何種比例混合，只要

混合物的總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗02的質(zhì)量均不變的是（D）

A.C3H6、C3H8B.C3H6、C2H6

C.C2H2、C6H6D.CH4、C2H4O2

［解析1混合物的總物質(zhì)的量一定，完全燃燒生成水的質(zhì)量和消耗02的質(zhì)量均不變，則1

mol各組分完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，分子中含有的氫原子數(shù)目相等。C3H6、C3H8

分子中含有的氫原子數(shù)不同，故A錯(cuò)誤；ImolC3H6完全燃燒消耗4.5mol氧氣，而ImolC2H6

完全反應(yīng)消耗3.5mol氧氣，所以1molC3H6與1molC2H6耗氧量不相同，不符合題意，故B

錯(cuò)誤；C2H2、C6H最簡(jiǎn)式相同，1molCGHG的耗氧量為1molC2H2耗氧量的3倍，且二者分

子中含有的氫原子數(shù)目不同，故C錯(cuò)誤；C2H4。2可改寫(xiě)為CH4CO2,CH4、C2H4。2分子中含

有H原子數(shù)目相等，故1molCH4、1molC2H式）2完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量都是2m01,

所以只要混合物的總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗02的質(zhì)量均不變，故

D正確。

考點(diǎn)二芳香烽、苯的同系物

“核心知識(shí)梳理

1.苯

（1）組成和結(jié)構(gòu)

分子式：！！！C6H6###；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：！！！Q或###。

成鍵特點(diǎn):!!!介于嗟碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵###。

空間構(gòu)型：！！！平面正六邊膨###,所有原子在！！！同一平面上###°

（2）物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點(diǎn)

!!!無(wú)###!!!液抻#有！”特殊!!!不比水！！！小比水！！！低

有毒

色體###氣味###；容十水###

⑶化學(xué)性質(zhì)

①取代反應(yīng):

CpBr+HBr（澳代反應(yīng)）

欣而應(yīng)）

HO—N025O-6OX：

硝基軍

②與H2加成反應(yīng)：

!!!0+3H2Mo###

③氧化反應(yīng)：能燃燒有濃煙生成，但與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，不能使其褪色。

苯的性質(zhì)可概括為“易！！！取代###,難氧化，能！！！加成###"。

2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）

氧化頸::::在可燃燒、易氧化、使酸性高鈉酸鉀溶液褪色

①苯的同系物化學(xué)性質(zhì)可概括為“！！！易取代###、！！！易氧化###、能加成”。

C~~COOH

②凡是苯環(huán)所連的碳上含有氫原子，無(wú)論側(cè)鏈多長(zhǎng)，均被氧化為2，若與苯環(huán)直

接相連的碳原子上無(wú)氫原子，則不能使酸性KMnO4溶液褪色。

［微點(diǎn)撥I苯的同系物或芳香燒側(cè)鏈為煌基時(shí)，不管涇基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯

環(huán)相連的碳原子上有氯原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為撥基，且較基直接與苯環(huán)相連。

CpCOOH

2(CH3)3不能被酸性KMnO4溶液氧化，因與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。

3.芳香煌

(1)芳香燒：分子里含有一個(gè)或多個(gè)！！！苯環(huán)棉#的烽,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有苯環(huán)，無(wú)論

多少，側(cè)鏈可有可無(wú)，可多可少，可長(zhǎng)可短，可直可環(huán)。

(2)稠環(huán)芳香燒：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而成的芳香煌。其最典型的代表物是蔡

通式:C.Hj…（"N6）

鍵的特點(diǎn):苯環(huán)中含有介于碳碳單

鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的

苯及其同系物《

化學(xué)鍵

特征反應(yīng):易取代,能加成,側(cè)鏈可

芳

掰

被酸性KMnO4溶液氧化

其他芳香姓一苯乙責(zé)(<Q^CH=CH2)、

氯CO)閾CCO)等

⑶芳香煌在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲荒、二甲紫、乙茉等芳香燃都是重要的有機(jī)化

工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。

(4)芳香燃對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：①油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有

毒有機(jī)物；②秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香燃，

對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。

4.苯環(huán)與取代基的相互影響

⑴側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響。

①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能

發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝

酸在一定條件下生成2,4,6一三硝基甲苯(TNT)。

②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑的不同條件下，鹵素原子取代氫的位置

不同。

如，JH_CHJ+C12*Q~~CH2cl+HC1,

⑵苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：烷燒不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸

性KMnCU溶液褪色，而苯不能，用此法可鑒別苯和苯的司系物。

5.苯的同系物的同分異構(gòu)體：

(1)C8HH)(為芳香煌的同分異構(gòu)體)。

名稱(chēng)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

CHj

CH,CH3@

結(jié)構(gòu)a

Q-CH2cH3

簡(jiǎn)式

CH3

CH3

一氯煌基!!!2###!!!1###!!!1###!!!1###

代物苯環(huán)III7!!!2###!!!3###!!!I###

種數(shù)總和!!!5###!!!3###!!!4###!!!2m

氫原類(lèi)型5342

子類(lèi)

3222

型及比值311162132

1

比值

(2)C9H口(為芳香燃的同分異構(gòu)體)。

CH,

________3

特別提醒

1.苯的同系物的特點(diǎn)及涇熔、沸點(diǎn)比較

(1)苯的同系物的特點(diǎn)：

①分子中只含有一個(gè)笨環(huán)；②側(cè)鏈飽和，即側(cè)鏈?zhǔn)峭榛虎叟c苯環(huán)相連的原子在笨環(huán)平

面內(nèi)，其它原子不一定在同一平面內(nèi)；④符合通式：CH2"-6(〃26)。

(2)煌熔、沸點(diǎn)高低的比較方法：

①煌的相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔、沸點(diǎn)越高；②同分異構(gòu)體中，含有的支鏈越多，熔沸點(diǎn)

越低。

2.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)技巧——定一(或定二)移一法

(1)在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、

對(duì)三種異構(gòu)體；

(2)呆環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，

再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2+3+1=6)。

CH,

注意：在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這

樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

CH,

(3)若苯環(huán)上連有3個(gè)不同的取代基，其同分異構(gòu)體數(shù)目為10種，如di京『苯環(huán)有3個(gè)

取代基的結(jié)構(gòu)有1()種。

3.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)

(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)。

苯的同系物在FcX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件

下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類(lèi)似烷煌的取代反應(yīng)。

(2)被強(qiáng)氧化劑氧化。

苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上含氨)能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液

褪色。

基礎(chǔ)小題自測(cè)

1.判斷正誤，正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”。

(1)符合通式C“H?L6(〃26)的炫一定是苯的同系物。(X)

(2)苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(X)

(3)用澳水鑒別苯和正己烷。(X)

(4)用酸性KM11O4溶液區(qū)別苯和甲苯。(V)

(5)在濃硫酸存在下，藻與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(V)

(6)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同。(J)

(7)苯能在一定條件下跟H?加成牛.成環(huán)己烷，說(shuō)明苯分子中存在碳碳雙鍵。(X)

(8)符合分子式QHio,屬于芳香燃的同分異構(gòu)體有4種，且茉環(huán)上的一氯取代物只有一種

的有1種。(V)

(9)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。(J)

［提示］苯環(huán)上的碳完全相同，苯的6個(gè)氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境，苯的鄰二取代物只

有一種。

(10)苯的同系物與澳在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。(V)

［提示］苯的同系物側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?lèi)似甲烷，光照條件下可與澳發(fā)生取代反應(yīng)，若取代苯

環(huán)上的氫原子則需要鐵作催化劑V

(11)O。達(dá)O屬于苯的同系物。(X)

(12)苯不