第二節

醇

酚第二課時

酚第三章烴的衍生物生活中的酚類物質茶多酚（茶素）乙酰氨基酚丁香酚抗氧化劑——茶多酚配制丁香、香石竹、康乃馨等香精苯環1、概念酚是羥基與______直接相連而形成的化合物OHCCHHCCCHHCHHCCHHCCCHHCH苯環上一個氫原子被取代羥基一、醇的概念及命名一、醇的概念及命名示例OH苯酚對甲苯酚CH3OHα-萘酚OH1.觀察下列幾種物質的結構，回答下列問題。OH①②③④⑤⑥屬于醇的

。

屬于酚的

。互為同分異構體的

。

互為同系物的

。苯酚的同系物的通式

。以酚為母體命名時，一個羥基叫酚，二個羥基叫二酚2-甲基苯酚

或鄰甲基苯酚1,2-苯二酚

或鄰苯二酚酚羥基也可作取代基。1,3-苯二酚

或間苯二酚2-羥基苯甲酸

或鄰羥基苯甲酸2-羥基苯甲醛

或鄰羥基苯甲醛2、命名一、醇的概念及命名二、代表物——苯酚結構特點大鹿化學工作室制作，侵權必究OHCCHHCCCHHCH結構式C6H6O分子式OHOH結構簡式1、分子結構二、代表物——苯酚結構特點大鹿化學工作室制作，侵權必究1、分子結構球棍模型空間填充模型【深度思考】：苯酚所有原子一定共平面嗎？不一定，最少有12個原子共面，最多有13個原子共面。色態味：無色晶體，有特殊的氣味露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色二、代表物——苯酚2、物理性質色態味：溶解性：

室溫下，在水中溶解度是9.2g，65℃以上時能跟水混溶；易溶于乙醇等有機溶劑無色晶體，有特殊的氣味43℃露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色熔點：二、代表物——苯酚2、物理性質色態味：溶解性：

室溫下，在水中溶解度是9.2g，65℃以上時能跟水混溶；易溶于乙醇等有機溶劑無色晶體，有特殊的氣味43℃(常用乙醇洗去試管壁上附著的苯酚)露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色熔點：二、代表物——苯酚2、物理性質苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗二、代表物——苯酚科學史話—《苯酚的消毒作用》苯酚——消毒防腐，對醫生雙手和手術器械消毒，減少了手術后患者的的傷口感染；成為一種強有力的外科消毒劑；苯酚有一定毒性和腐蝕性。醫院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特二、代表物——苯酚由基團之間的相互影響理解酚的化學性質HOCCHHCCCHHCH使得羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸使苯環上處于羥基鄰、對位的氫原子較易被取代大鹿化學工作室制作，侵權必究由于苯環對羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫原子比苯中的氫原子活潑實驗3-4向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管01向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管02再向試管中加入稀鹽酸03二、代表物——苯酚3、化學性質二、代表物——苯酚3、化學性質實驗現象得到液體渾濁液體變澄清液體變渾濁＋蒸餾水＋蒸餾水＋NaOH＋稀鹽酸二、代表物——苯酚3、化學性質（1）弱酸性（俗稱石炭酸）?OH?O-+H+苯環對羥基的影響，使O-H極性變強，氫原子容易電離

①苯酚具有弱酸性，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色酸性:H2CO3>>HCO3-?OH二、代表物——苯酚3、化學性質

②與堿反應苯酚鈉易溶于水現象：濁液變澄清?ONa

+HCl

+NaCl?OH?OH?ONa+NaOH+H2O現象：澄清溶液變渾濁原理：強酸制弱酸（1）弱酸性（俗稱石炭酸）二、代表物——苯酚3、化學性質酸性:H2CO3>>HCO3-?OH（1）弱酸性（俗稱石炭酸）③與鹽反應寫出向苯酚能與碳酸鈉反應嗎？能與碳酸氫鈉反應嗎？寫出反應方程式二、代表物——苯酚3、化學性質酸性:H2CO3>>HCO3-?OH（1）弱酸性（俗稱石炭酸）④與鹽反應+NaHCO3+Na2CO3—ONa—OH如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？現象：溶液變渾濁二、代表物——苯酚3、化學性質酸性:H2CO3>>HCO3-?OH（1）弱酸性（俗稱石炭酸）④與鹽反應+NaHCO3+CO2+H2O—OH—ONa+NaHCO3+Na2CO3—ONa—OH向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3二、代表物——苯酚3、化學性質（1）弱酸性（俗稱石炭酸）⑤與Na反應?OH?ONa+Na+H2↑222OHCH2OH+Na？+NaOH？+Na2CO3？總結：代表物是否具有酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√-OH上H的活性大小比較：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇【針對性檢測】已知某物質的結構簡式如下圖所示：1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是Na：___________NaOH：________Na2CO3：______NaHCO3：________3mol2mol2mol1mol閱讀教材，總結苯酚的化學性質【思考與交流1】如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液提示：苯酚與水形成乳濁液而非懸濁液，靜置后分層，用分液法分離。思考：從苯酚的濁液中分離苯酚為什么用分液而不用過濾？含苯酚的濁液靜置后分層，苯酚在哪層?苯酚在下層二、代表物——苯酚實驗3-5

向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象二、代表物——苯酚實驗現象有白色沉淀生成二、代表物——苯酚3、化學性質（2）取代反應受羥基的影響，苯基上的鄰、對位的H變得更活潑OH＋

3Br2＋3HBrOHBrBrBr(白色沉淀)2，4，6-三溴苯酚該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定①三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機溶劑②實驗的關鍵:濃溴水過量，才能看到白色沉淀【思考與交流1】除去苯中少量的苯酚可否加入濃溴水后再過濾？二、代表物——苯酚苯、甲苯，苯酚與溴發生取代反應的比較類別苯甲苯苯酚氧化反應不被酸性KMnO4氧化可被酸性KMnO4氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色取代反應溴的狀態液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產物C6H5—Br一元取代鄰、間(少)、對三種溴甲苯一元取代三溴苯酚(鄰對位)三元取代特點苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環的影響使苯環羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。【針對性檢測】ABC(1)1molA最多能與______mol溴水發生反應。(2)1molB最多能與______molNaOH發生反應。(3)1molC最多能與______molNaOH發生反應。256二、代表物——苯酚3、化學性質（2）取代反應受羥基的影響，苯基上的鄰、對位的H變得更活潑苦味酸，炸藥OHNO2NO2O2N＋

3H2OOH＋

3HNO3濃硫酸三硝基苯酚該反應也稱為硝化反應二、代表物——苯酚3、化學性質（3）氧化反應①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質苯酚具有較強的還原性O2氧化對苯醌(粉紅色晶體)②可燃性：點燃二、代表物——苯酚3、化學性質（3）氧化反應

③與酸性KMnO4溶液反應，苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象實驗3-6二、代表物——苯酚溶液顯紫色可用來檢驗苯酚的存在，也可用于檢驗Fe3+6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(顯色離子)+6H+3、化學性質（4）顯色反應二、代表物——苯酚二、代表物——苯酚3、化學性質（5）加成反應3、化學性質（6）縮聚反應酚醛樹