化學(xué)

大一輪復(fù)習(xí)第十四章第71講有機綜合推斷復(fù)習(xí)目標(biāo)1.掌握烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，基于官能團(tuán)的變化認(rèn)識其轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.分析合成路線圖中有機物的轉(zhuǎn)化條件及部分有機物的分子結(jié)構(gòu)，推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式，掌握推斷未知有機物分子結(jié)構(gòu)的技巧。1.掌握典型有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型2.官能團(tuán)、反應(yīng)類型的推斷(詳見第68講)3.“三看”流程圖提取有效信息一看碳鏈結(jié)構(gòu)變化：根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化(如碳鏈變成碳環(huán))，確定反應(yīng)過程。二看官能團(tuán)變化：如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。三看反應(yīng)條件：觀察反應(yīng)過程的條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)和反應(yīng)類型。4.規(guī)范解答有機綜合大題的注意事項有機推斷的過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等，解答時要注意規(guī)范書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式，特別注意氫原子數(shù)的書寫。此外，有些題目的問題中也蘊含著解題的信息，應(yīng)注意合理運用。

從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯，可用來制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行了如下反應(yīng)。例(1)A中官能團(tuán)的名稱是

。

(2)D中有3個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

羧基、碳碳雙鍵(3)試劑1為

。

(4)A、F互為同分異構(gòu)體，則E→F的化學(xué)方程式為

。

NaOH的水溶液+H2O(5)F→G的反應(yīng)類型是

。該反應(yīng)在非水溶劑中進(jìn)行的原因是

。

還原反應(yīng)LiAlH4能和水反應(yīng)且F不易溶于水思路分析1.(2024·湖北，19)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：回答下列問題：(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為__________

。

(或其他堿液)NaOH溶液拓展綜合應(yīng)用據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為

，D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E，D中的氰基最終反應(yīng)為—CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物F和乙醇。有機物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B，B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物C，C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機物D，根(2)C的名稱為

，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備

(填標(biāo)號)的原料。

a.滌綸 b.尼龍c.維綸 d.有機玻璃2?甲基?2?丙烯腈(或甲基丙烯腈或異丁烯腈)d根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物C的名稱為2?甲基?2?丙烯腈或甲基丙烯腈或異丁烯腈，該物質(zhì)可以與甲醇在酸溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃。(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有

(填標(biāo)號)。

a.A→B

b.B→C c.E→Fbc(4)寫出C→D的化學(xué)方程式：

。

有機物C與

發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。(5)已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G(

)，原因是_______________________________________________________。G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵，使結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺(

)，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G，G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵，使結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是

，

若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為

。

防止生成亞胺結(jié)構(gòu)根據(jù)

，若不加酸，易生成亞胺結(jié)構(gòu)，為防止生成亞胺結(jié)構(gòu)，需在酸性條件下進(jìn)行；若不加入酸，D生成

，

易被還原生成

，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能為

。2.(2023·湖北，17)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如右合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_____鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

π(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有

種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。

7D為(

)，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為

、

、

、

、

(D自身)、

、

、

共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為

、

。

乙酸丙酮E為

，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成

和

。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為

。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有

(填標(biāo)號)。

a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻 d.嚴(yán)重污染環(huán)境ab根據(jù)已知反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I(

)和J(

)。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種不飽和酮，二者互溶，難以分離，導(dǎo)致原子利用率低。3.(2022·湖北，17)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如右：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型是_______________________。

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))5(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有______組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。(4)D→E的過程中，被還原的官能團(tuán)是

，被氧化的官能團(tuán)是

。

酯基碳碳雙鍵(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有

種。(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為__________。545.92%為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S?1(結(jié)構(gòu)如圖所示)。(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C—Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：+在合成S?1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S?1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是______________________________________________________。S?1不能催化反應(yīng)①，甲組制備的S?1產(chǎn)品中有極少量Pd殘留4.(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如右(部分試劑和條件省略)。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為

。

丙烯酸由合成路線可知，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCOOH；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C(

)；C在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后生成D(

)；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E(

)；由F的分子式及F轉(zhuǎn)化為G的條件可知，F(xiàn)為

；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式為

知，G為

；G在一定條件下反應(yīng)生成H(

)；H與

發(fā)生取代反應(yīng)生成I(

)；I與CH3CH2ONa發(fā)生反應(yīng)生成J(

)；J發(fā)生硝基的還原生成K(

)；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與

反應(yīng)生成M。由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為CH2==CHCOOH，其名稱為丙烯酸。(2)B→C的反應(yīng)類型為

。

加成反應(yīng)(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為

。結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為

。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為___________

。+HNO3+H2OF→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。+HNO3+H2O(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為

。H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵G的結(jié)構(gòu)簡式為

，H的結(jié)構(gòu)簡式為

，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為

。

酰胺基根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有

種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2；(b)紅外光譜中存在C==O和硝基苯基(

)吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

6I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，C==O和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、C==O和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“

”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和C==O共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳架異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：

，

(序號表示插入O原子的位置)，符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H(

)的結(jié)構(gòu)簡式為

。KESHIJINGLIAN課時精練(A)答案12341.(1)丙烯酸甲酯(2)加成反應(yīng)(3)產(chǎn)物K(

)中S相對C電負(fù)性大，使得其α碳上的C—H極性增強，更容易斷裂(4)

(5)4答案12342.(1)羥基乙酸(2)

(3)3

(4)還原反應(yīng)(5)羧基氨基(6)

(7)答案12343.(1)醛基、碳溴鍵(2)

取代反應(yīng)(3)

(4)12

(5)

(6)G結(jié)構(gòu)中的N原子有孤電子對，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)(7)BD答案12344.(1)酮羰基、碳氯鍵17

(2)取代反應(yīng)(3)sp2、sp3氧(4)(5)13

+2CH3CH2OH+2H2O答案12344.(6)CH3CH2OH

CH3COOH

CH3COOC2H5

(或CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOC2H5

)1.(2024·襄陽模擬)斑蝥素是斑蝥的有效成分，現(xiàn)代藥理研究表明斑蝥素對肝癌、胃癌、肺癌等多種癌癥均有抑制作用，斑蝥素的一種合成路線如右(部分試劑和條件略去)。1234答案已知：在有機合成中，極性視角有助于我們理解一些反應(yīng)歷程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基α碳上的C—H極性增強，易斷裂，在堿性條件下，與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)：1234答案1234答案(1)A的化學(xué)名稱是

。(2)A→B的反應(yīng)類型為

。

(3)B→C中，根據(jù)酯縮合機理還會生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K，請從極性視角分析生成K更容易的原因為________________________________________________________

。

1234答案丙烯酸甲酯加成反應(yīng)產(chǎn)物K(

)中S相對C電負(fù)性大，使得其α碳上的C—H極性增強，更容易斷裂1234答案(4)已知H為五元環(huán)結(jié)構(gòu)，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：

。

(5)J中含有

個手性碳原子。

1234答案41234答案由圖知，A(H2C==CHCOOCH3)與(HS—CH2COOCH3)發(fā)生加成反應(yīng)生成B(

)，B在堿性條件下生成C(

)，C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D(

)，D在POCl3條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E(

)，1234答案E在HCl/CH3COOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F(

)，F(xiàn)在SOCl2條件下脫水生成G，由分子式得到G為

，G與H(C4H4O)反應(yīng)生成I，由I和H的分子式推出H為

，I再反應(yīng)生成J，據(jù)此解答。2.非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：1234答案(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化學(xué)名稱是

。羥基乙酸1234答案(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)D中手性碳原子數(shù)目為

。

(4)E轉(zhuǎn)化為AHPA的反應(yīng)類型為

。(5)AHPA中酸性官能團(tuán)名稱為

，堿性官能團(tuán)名稱為

。

3還原反應(yīng)羧基氨基1234答案(6)寫出同時滿足下列條件的AHPA的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。①含苯環(huán)且苯環(huán)只有一個取代基；②紅外光譜顯示含氧官能團(tuán)只有—OH和—CONH2；③核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積比為4∶2∶2∶2∶2∶1。1234答案(7)參照上述合成路線，設(shè)計以芐基氯(

)為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。1234答案答案1234答案A發(fā)生加成反應(yīng)，然后堿化生成B，B和C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，C為

，D加堿、加熱發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成AHPA，據(jù)此解答。芐基氯(

)在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

，

發(fā)生催化氧化生成

，1234答案

在堿性條件下和CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)生成

，

在堿性條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

，

發(fā)生加聚反應(yīng)生成

。3.二聯(lián)吡啶鉑(Ⅱ)配合物(H)在傳感器中有重要應(yīng)用，一種合成路線如圖。已知：R1NH—NH2+RCHO

R1NH—N==CHR+H2O(1)有機物D的官能團(tuán)的名稱為

。

(2)寫出A→B的反應(yīng)方程式：_________________

，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

。

1234答案醛基、碳溴鍵取代反應(yīng)(3)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)C8H17Br的同分異構(gòu)體有多種，其中含有兩個甲基的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu))。

1234答案121234答案結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式及B→C的反應(yīng)條件，可推知B為

，則A→B為溴代反應(yīng)，結(jié)合A的分子式，可知A為

；結(jié)合E→F的結(jié)構(gòu)簡式，則試劑a應(yīng)為

；F→G發(fā)生已知條件的反應(yīng)，則試劑b為

。1234答案C8H17Br的同分異構(gòu)體中，含有兩個甲基，且含有溴原子(箭頭代表溴原子的位置)：

，

，

，

，

，共12種。(5)B2Pin2的結(jié)構(gòu)為

，可由頻哪醇(

)和四(二甲氨基)二硼合成制得，頻哪醇在濃硫酸作用下，加熱，可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì)，寫出其結(jié)構(gòu)：

。

1234答案1234答案頻哪醇(

)在濃硫酸作用下，加熱，可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì)，不飽和度為1，說明是兩個頻哪醇分子脫水成環(huán)狀醚，所以C12H24O2的結(jié)構(gòu)為

。(6)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析有機物G能與HCl反應(yīng)的原因：__________________________________

。(7)下列關(guān)于有機物H的說法錯誤的是

(填字母)。A.Pt的配位數(shù)為4B.含有手性碳原子C.N原子的雜化方式為sp2和sp3D.存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵1234答案G結(jié)構(gòu)中的N原子有孤電子對，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)BD1234答案根據(jù)H的結(jié)構(gòu)，1個Pt形成四個配位鍵，所以配位數(shù)為4，A正確；根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，H中不含有手性碳，B錯誤；N原子的雜化方式有sp2和sp3，C正確；π鍵是肩并肩形成的，D錯誤。4.以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下：1234答案回答下列問題：(1)I中除碳碳雙鍵外的官能團(tuán)的名稱為

。C中共平面的原子最多有

個。

(2)D+H→I的反應(yīng)類型為

。

酮羰基、碳氯鍵17取代反應(yīng)1234答案(3)D中碳原子的雜化軌道類型有______

；A中電負(fù)性最大的元素為____(寫元素名稱)。

(4)寫出F→G的化學(xué)方程式：__________

。sp2、sp3氧+2CH3CH2OH+2H2O1234答案(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有

種；

①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。

131234答案A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D；E生成F，F(xiàn)生成G，結(jié)合G化學(xué)式可知，E為鄰二甲苯，F(xiàn)為

，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G轉(zhuǎn)化為H，D和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I和HCl。1234答案B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上，若含有—OH、—CCl(CH3)2，則有鄰間對3種；若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl，則有10種，故共13種；核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1，則結(jié)構(gòu)對稱性很好，結(jié)構(gòu)簡式為

。1234答案(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過程如下：根據(jù)上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線(無機試劑任選)。1234答案答案CH3CH2OH

CH3COOH

CH3COOC2H5

(或CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOC2H5

)1234答案乙醇氧化為乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和

發(fā)生已知反應(yīng)原理生成產(chǎn)品，流程見答案。KESHIJINGLIAN課時精練(B)答案1.(1)醚鍵、(酚)羥基(2)C8H11N

(3)(4)(5)c(6)9

1234、答案2.(1)取代反應(yīng)(2)硫酸二甲酯(3)E

3

(4)BrCH2CH2CH2Cl(5)(6)17

(任寫一種)1234+NaCN+NaCl、答案3.(1)

(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)(5)③>①>②

(6)4(7)1234答案4.(1)取代反應(yīng)(2)(3)(4)(5)濃硝酸和濃硫酸1234+(CH3CO)2O—→+CH3COOH答案4.(6)(7)1234+NaOH+CH3COONa1.雷諾嗪(G)是一種安全性比較高的藥物，主要用于治療慢性心絞痛。該物質(zhì)的合成路線如圖所示。答案1234回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱為________

___________。

(2)C的分子式為

。

(3)利用質(zhì)譜法測得D的相對分子質(zhì)量為113，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

醚鍵、(酚)羥基C8H11N答案1234(4)E→F的化學(xué)方程式為

。(5)B與F生成G的過程中，B斷鍵的位置為圖中

處。

c答案1234(6)H為A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H有

種(已知：同一個碳原子上連兩個—OH不穩(wěn)定)。

①屬于芳香族化合物；②1mol該物質(zhì)與足量的Na發(fā)生反應(yīng)，可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2。9寫出其中核磁共振氫譜上峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式：

。

、1234答案A和

在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，利用質(zhì)譜法測得D的相對分子質(zhì)量為113，結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式可以推知D為

，E和

發(fā)生取代反應(yīng)生成F，B、F和CH3CH(OH)CH3發(fā)生反應(yīng)生成G。1234答案H為A的同分異構(gòu)體，符合條件：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②1

mol該物質(zhì)與足量的Na發(fā)生反應(yīng)，可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4

L

H2，則分子中含有2個—OH；綜上所述，苯環(huán)上的取代基為—CH2OH和—OH(存在鄰、間、對3種)或—CH3、—OH、—OH(苯環(huán)上3個取代基且2個相同，則有6種)，共有9種；核磁共振氫譜上峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)中存在1個甲基且結(jié)構(gòu)對稱，為

、

。

1234答案取代反應(yīng)硫酸二甲酯(3)A~E中含有手性碳原子的化合物是___(填字母)。化合物G中的C原子的雜化方式有

種。

(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)由C生成D的化學(xué)方程式為___________________________________

。

1234答案E3BrCH2CH2CH2Cl+NaCN+NaCl(6)僅含一種官能團(tuán)的芳香化合物W是B的同分異構(gòu)體，1molW能與2molNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，W共有

種(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫一種)。1234答案17、1234答案根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和C到D的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為

，由E、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2Cl。已知B的分子式為C8H10O2，僅含一種官能團(tuán)的芳香化合物W是B的同分異構(gòu)體，1

mol

W能與2

mol

NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)即含有2個酚羥基，1234答案則若含有3個取代基即—OH、—OH和—CH2CH3，共有6種位置關(guān)系，若含有4個取代基即2個—OH和2個—CH3，則有11種位置關(guān)系，即W共有6+11=17種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。3.(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：1234答案回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是

、

。

消去反應(yīng)加成反應(yīng)1234答案(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為

、

。

(4)依據(jù)右述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為

。醚鍵碳碳雙鍵1234答案根據(jù)題述反應(yīng)流程分析，

與呋喃反應(yīng)生成

，

繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機物J(

)。1234答案(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是

(寫標(biāo)號)。①②③③>①>②—CH3是推電子基團(tuán)，使磺酸基團(tuán)酸性減弱，—CF3是吸電子基團(tuán)，使磺酸基團(tuán)酸性增強。1234答案(6)

(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C==C==CH—CHO外，還有

種。4呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同