考點(diǎn)規(guī)范練30有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法一、選擇題1.下列說法正確的是()。A.凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定互為同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定互為同分異構(gòu)體C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物,互為同分異構(gòu)體答案:D解析:分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH2CH2與,A項(xiàng)錯誤。若兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則它們的最簡式必定相同,最簡式相同的化合物可能互為同分異構(gòu)體,也可能不互為同分異構(gòu)體,如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2互為同分異構(gòu)體,而CH2CH2和CH2CH—CH3不互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯誤。相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)很多,如C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)具有相同的相對分子質(zhì)量,但由于組成不同,故不互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯誤。當(dāng)不同化合物中組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,相對分子質(zhì)量也相同時,其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。2.合成抗病毒藥物洛匹那韋使用了2,6二甲基苯氧乙酸,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)2,6二甲基苯氧乙酸說法正確的是()。A.該分子所有碳原子可能處于同一平面上B.該分子苯環(huán)上一氯代物有3種C.該分子與苯甲酸互為同系物D.該分子有三種官能團(tuán),既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)答案:A解析:與苯環(huán)直接相連的兩個甲基上碳原子與苯環(huán)一定共面,羧基上的碳原子通過單鍵與苯環(huán)相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以所有碳原子可能處于同一平面,A項(xiàng)正確。該分子是對稱結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的一氯代物有2種,B項(xiàng)錯誤。該分子含有醚鍵和羧基兩種官能團(tuán),與苯甲酸不互為同系物,C、D項(xiàng)錯誤。3.下列有關(guān)1甲基1環(huán)己烯(結(jié)構(gòu)簡式為)的說法正確的是()。A.含有六元環(huán)的該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有3種B.分子中所有碳原子在同一平面上C.該物質(zhì)為芳香烴D.能使溴的四氯化碳溶液褪色,且反應(yīng)生成的物質(zhì)有2種答案:A解析:含有六元環(huán)的的同分異構(gòu)體有、、,共3種,A項(xiàng)正確。該分子中含有多個飽和碳原子,所有碳原子不在同一平面上,B項(xiàng)錯誤。該物質(zhì)的分子中無苯環(huán),不屬于芳香烴,C項(xiàng)錯誤。該物質(zhì)能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色,但與溴加成后,所得產(chǎn)物只有1種,D項(xiàng)錯誤。4.芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHCO3溶液混合加熱,有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()。A.5B.4C.3 D.2答案:A解析:芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,則物質(zhì)A為,A.該有機(jī)化合物的分子式為C13H16B.該有機(jī)化合物屬于苯的同系物C.該有機(jī)化合物分子至少有4個碳原子共直線D.該有機(jī)化合物分子最多有13個碳原子共平面答案:D解析:該有機(jī)化合物分子式為C13H14,A項(xiàng)錯誤。該有機(jī)化合物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,不屬于苯的同系物,B項(xiàng)錯誤。該有機(jī)化合物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成,單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),該有機(jī)化合物分子最多有13個碳原子共平面,至少有3個碳原子共直線,C項(xiàng)錯誤,D項(xiàng)正確。6.下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是()。A.C4H10的同分異構(gòu)體有3種B.分子組成是C5H10O2且屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種C.分子組成是C4H8O且屬于醛的同分異構(gòu)體有3種D.的一溴代物有5種答案:D解析:C4H10為丁烷,有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯誤。C5H10O2可寫作C4H9COOH,丁基有4種結(jié)構(gòu),故分子組成是C5H10O2且屬于羧酸的同分異構(gòu)體有4種,B項(xiàng)錯誤。C4H8O可寫作C3H7CHO,丙基有2種,故分子組成是C4H8O且屬于醛的同分異構(gòu)體有2種,C項(xiàng)錯誤。中含有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一溴代物有5種,D項(xiàng)正確。7.(2024浙江卷)有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素,紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵,質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是()。圖1質(zhì)譜圖2核磁共振氫譜A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C.能與O2反應(yīng)生成丙酮D.能與Na反應(yīng)生成H2答案:D解析:依據(jù)題目圖示信息知:該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為60,含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為3∶2∶2∶1,則可推出該有機(jī)物分子式為C3H8O,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。正丙醇不能發(fā)生水解反應(yīng)、不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),A、B項(xiàng)錯誤;正丙醇被氧氣催化氧化生成丙醛,C項(xiàng)錯誤;正丙醇中的醇羥基能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,D項(xiàng)正確。8.a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示:(a)(b)(c)。下列說法正確的是()。A.a中所有碳原子處于同一平面上B.b的二氯代物有3種C.a、b、c三種物質(zhì)均可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D.a、b、c互為同分異構(gòu)體答案:D解析:甲烷的結(jié)構(gòu)為正四面體,a中含有—CH2—結(jié)構(gòu),所以a中所有碳原子不能處于同一平面,A項(xiàng)錯誤。有機(jī)物b存在—CH2—、兩種結(jié)構(gòu)的碳原子,所以2個氯原子都連在1個—CH2—上,結(jié)構(gòu)有1種,2個氯原子分別連在2個不同的—CH2—上,結(jié)構(gòu)有1種,共計有2種,B項(xiàng)錯誤。b物質(zhì)中沒有不飽和鍵,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯誤。a、b、c三種物質(zhì)分子式均為C5H6,但是結(jié)構(gòu)不同,因此a、b、c互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。9.(2023山東卷)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說法錯誤的是()。A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)答案:C二、非選擇題10.寫出下列特定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種;②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

①苯環(huán)上有兩個取代基;②分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);Ⅱ.分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

解析:(1)根據(jù)②可知分子中應(yīng)含有酚羥基;根據(jù)③可知分子中應(yīng)含有醛基;根據(jù)①可知分子對稱,應(yīng)為苯環(huán)上的對位結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式是。(3)該有機(jī)化合物除苯環(huán)外還有2個碳原子、2個氧原子,含有一個雙鍵,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能水解,說明存在酚羥基與甲酸形成的酯基結(jié)構(gòu);另外分子中還含有1個飽和碳原子、1個苯環(huán),結(jié)合分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。11.蚊子是四害之一,能傳染瘧疾等疾病。以苯為原料合成一種針對蚊子幼蟲殺蟲劑的合成路線如下:已知:①RBr+MgRMgBr(格氏試劑)②醇(ROH)與酚反應(yīng),烴基可以進(jìn)入酚羥基的鄰位或?qū)ξ换卮鹣铝袉栴}:(1)E的名稱為。

(2)A中所含官能團(tuán)的名稱為。

(3)生成化合物M的最后一步反應(yīng)類型為。

(4)物質(zhì)C的分子式為C3H6O,B和C發(fā)生的反應(yīng)(1)是加成反應(yīng),其反應(yīng)(1)的化學(xué)方程式為。

(5)的同分異構(gòu)體有很多,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體的個數(shù)是;其中核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

答案:(1)2甲基2丙醇(2)碳溴鍵(3)取代反應(yīng)(4)+(5)22(或)(1)由以上分析可知,E為,其名稱為2甲基2丙醇;(2)A為,A中所含官能團(tuán)的名稱為碳溴鍵;(4)已知C為,B為,+;(5)的同分異構(gòu)體能與氫氧化鈉反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,若苯環(huán)上含有兩種取代基,丙基或者異丙基、酚羥基,其與酚羥基關(guān)系為鄰間對,一共有6種;若苯環(huán)上含有三種取代基,乙基、甲基、酚羥基,同分異構(gòu)體有10種,當(dāng)苯環(huán)上含有四種取代基,同分異構(gòu)體為6種,所以其能與氫氧化鈉反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有22種,其中核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為6∶3∶2∶1,說明在該結(jié)構(gòu)中有四種氫且對稱性好,滿足其條件的結(jié)構(gòu)為或。12.為了測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):①將2.3g該有機(jī)化合物完全燃燒,生成0.1molCO2和2.7g水;②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,得如圖1所示的質(zhì)譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖2所示圖譜,圖中三組峰的面積之比是1∶2∶3。圖1圖2試回答下列問題:(1)有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量是。

(2)有機(jī)化合物A的實(shí)驗(yàn)式是。

(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式?(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是(若不能,則此空不填)。

(4)寫出有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式:

。

答案:(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH解析:(1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對分子質(zhì)量是46。(2)在2.3g該有機(jī)化合物中,n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g,n(H)=2.7g18g·mol-1×2=0.3mol,m(H)=0.3g,m(O)=2.3g1