第3課時苯及其同系物的性質第1章第3節烴1.了解苯的物理性質。2.掌握苯及其同系物的結構與化學性質。目標導航基礎知識導學重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、苯的結構與性質1.物理性質苯是一種

色

特殊氣味的

揮發的

體，

溶于水，密度比水

，

毒，是一種重要的有機溶劑。2.苯的結構基礎知識導學無有易答案液難小有平面正六邊形同一平面完全相等碳碳單鍵和碳碳雙鍵相關視頻3.化學性質(1)氧化反應①苯的燃燒：

。②苯

被酸性KMnO4等強氧化劑氧化。(2)取代反應答案①鹵代反應：＋HBr②硝化反應：＋HO—NO2＋H2O。

。相關視頻不能③磺化反應：答案＋HO—SO3H＋H2O

。(3)加成反應＋3H2

。議一議1.苯的一氯取代物只有一種，能否說明苯的碳碳鍵完全相同？答案不能。苯分子中的碳碳鍵不論是碳碳雙鍵與單鍵交替排列，還是介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學鍵，一氯代物都只有一種。答案2.有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵？答案(1)二取代物共有3種，而非4種。(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不能使溴水退色。(3)苯分子中每一個碳碳鍵的鍵長都是0.140nm。而碳碳單鍵的鍵長是0.154nm，碳碳雙鍵鍵長是0.134nm。

3.烷烴與苯都能與鹵素發生取代反應，其反應有何異同？答案相同點：都屬于取代反應；不同點：反應條件不同。答案4.怎樣從實驗的角度分析苯與液溴發生的是取代反應而不是加成反應？答案依據生成產物的不同進行判斷，若是加成反應，生成物中則不存在HBr，若是取代反應，則產物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液或紫色石蕊溶液檢驗。二、苯的同系物1.組成和結構特點(1)苯的同系物是苯環上的氫原子被

取代后的產物。(2)分子中只有一個

，側鏈都是

。(3)通式為

(n≥7)。烷基苯環烷基答案CnH2n－6名

稱結構簡式甲苯乙苯

2.常見的苯的同系物答案答案二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3.苯的同系物的化學性質苯的同系物與苯的化學性質相似，但由于苯環和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質與苯和烷烴又有些不同。(1)氧化反應①苯的同系物大多數能被

氧化而使其退色。②均能燃燒，完全燃燒的化學方程式通式為

。KMnO4酸性溶液答案(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應生成三硝基甲苯的化學方程式為答案＋3HNO3＋3H2O

。(3)加成反應甲苯與氫氣反應的方程式為答案＋3H2

。議一議1.苯的同系物都屬于芳香烴嗎？芳香烴都是苯的同系物嗎？答案苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如答案屬于芳香烴，但不是苯的同系物。2.哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環與側鏈之間發生了相互影響？答案①苯環對側鏈的影響，使得苯的同系物能使高錳酸鉀酸性溶液退色，而烷烴不能。②側鏈對苯環的影響，甲苯與硝酸反應使得苯環上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。答案3.怎樣鑒別苯和甲苯？答案可用KMnO4酸性溶液來進行鑒別，使酸性KMnO4溶液退色的是甲苯。答案4.所有苯的同系物均能使酸性高錳酸鉀溶液退色嗎？答案不是。在苯的同系物中，如果與苯環直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色，與苯環相連的烷基通常被氧化為羧基。5.甲苯鹵代時應如何考慮？答案甲苯鹵代時應注意反應的條件，如甲苯與氯氣發生一氯取代時，在光照的條件下，只考慮甲基的取代；甲苯與液溴在鐵作催化劑只考慮苯環上的氫被取代；在無條件限制時，甲基和苯環都要考慮被取代。答案6.分子式C8H10對應的苯的同系物有幾種同分異構體？請分別寫出它們的結構簡式。苯環上的一硝基取代物只有一種的芳香烴的名稱是什么？答案共4種，分別為對二甲苯。返回重點難點探究一、實驗室溴苯和硝基苯的制取1.溴苯的制取反應原理＋Br2

＋HBr實驗裝置注意事項①CCl4的作用是吸收揮發出的溴單質。②AgNO3溶液的作用是檢驗溴與苯反應的產物中有HBr生成。③該反應中作催化劑的是Fe。④溴苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色。⑤應該用純溴，苯與溴水不反應。⑥試管中導管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發生倒吸。⑦溴苯中因為溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。相關視頻2.硝基苯的制取反應原理＋HNO3

＋H2O實驗裝置注意事項①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應溫度在50～60℃范圍內。③溫度計放置的位置：溫度計的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。④長直玻璃導管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了HNO3而呈褐色。(1)苯與溴單質發生取代反應，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如Fe)存在，苯`與溴水不能發生取代反應，只能將Br2從溴水中萃取出來。(2)制取硝基苯時應控制溫度不能過高，若溫度超過70℃，則主要發生磺化反應生成

(苯磺酸)。特別提醒例1

某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。解析答案(1)寫出A中反應的化學方程式：___________________________。(2)觀察到A中的現象是_________________________________________。(3)實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是__________________________________________，寫出有關的化學方程式______________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。(5)能證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入硝酸化AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入____________，現象是________________。解析由于苯、液溴的沸點較低，且反應解析答案＋Br2＋HBr為放熱反應，故A中觀察到的現象：反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器。HBr中混有的Br2在經過CCl4時被吸收；在制備的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因發生反應Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若該反應為取代反應則必有HBr生成，若為加成反應則沒有HBr生成，故只需檢驗D中是否含有大量H＋或Br－即可。答案(1)＋Br2＋HBr(2)反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH==5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊溶液溶液變紅色(其他合理答案也可)只有在掌握好教材實驗原理、操作等有關知識的基礎上，才可能對其中不足做科學的改造。本題通過CCl4洗氣瓶，就可以減少污染；通過NaOH溶液，避免Br2的干擾，就可以看到溴苯的真面目。解題反思變式訓練1

溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下：

苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產生，是因為生成了_____氣體。繼續滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_______________。解析答案解析根據苯和溴反應制備溴苯的條件知鐵屑起催化作用，然后對產物進行分離和提純。苯和溴在催化劑作用下反應，產生的HBr具有揮發性，看到有白霧產生。由于該反應放熱，而液溴具有揮發性，故揮發出的氣體是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。HBr吸收HBr和Br2(2)液溴滴完后，經過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_________________________。③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是___________________________________。解析答案(3)經以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質為________，要進一步提純，下列操作中必須的是________(填字母)。A.重結晶 B.過濾C.蒸餾 D.萃取解析反應完畢后，反應容器中的主要成分是溴苯，還有未反應的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反應的Br2。再水洗，用CaCl2進一步進行干燥，最后根據苯和溴苯的沸點不同進行蒸餾分離。答案(2)②除去HBr和未反應的Br2

③干燥(3)苯(4)在該實驗中，a的容積最適合的是________(填字母)。A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL解析答案

B二、各類烴的化學性質比較

液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應不反應，液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水層退色不反應，互溶不退色不反應烯烴常溫加成退色常溫加成退色常溫加成退色氧化退色炔烴常溫加成退色常溫加成退色常溫加成退色氧化退色苯一般不反應，催化條件下可發生取代反應不反應，發生萃取而使溴水層退色不反應，互溶不退色不反應苯的同系物一般不反應，光照條件下發生側鏈上的取代反應，催化條件下發生苯環上的取代反應不反應，發生萃取而使溴水層退色不反應，互溶不退色氧化退色例2有4種無色液態物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是(1)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是________，生成的有機物名稱是____________，反應的化學方程式為____________________________，此反應屬于________反應。(2)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應的是________________________。(3)能與溴水反應且能與KMnO4酸性溶液反應的是_____________。(4)不與溴水反應但能與KMnO4酸性溶液反應的是_______________。解析答案解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，又能和KMnO4酸性溶液反應的只有己烯。均不反應的為己烷和苯。不能與溴水反應但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發生取代反應生成溴苯。答案(1)苯溴苯＋

＋HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯把溴水分別加入到己烯、己烷、苯、甲苯中，其現象分別為解題反思其中己烷、苯、甲苯中的現象是相同的，均在上層顯橙色。變式訓練2

對于苯乙烯()的下列敘述：①使KMnO4酸性溶液退色；②可發生加聚反應；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發生取代反應；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正確的是(

)A.僅①②④⑤ B.僅①②⑤⑥⑦C.僅①②④⑤⑥ D.全部正確解析答案返回解析物質的性質推測可根據其結構特征和物質的性質來分析解答，苯乙烯分子中含有苯環和碳碳雙鍵，其性質應與苯、乙烯有相似之處，從分子結構來看，是兩個平面結構的組合，而這兩個平面有可能重合，故⑥的說法正確；苯環上可發生取代反應，故⑤的說法正確；碳碳雙鍵可被KMnO4酸性溶液氧化，也可能發生加聚反應，故①②的說法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機溶劑，故③的說法不正確，而④的說法正確；苯基與烷基相連才是苯的同系物，⑦的說法不正確。答案C返回1.下列關于苯的說法中，正確的是(

)A.苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式(

)看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴C.在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發生了加成反應D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵完全相同隨堂達標檢測解析答案1234567解析從苯的分子式C6H6看，其氫原子數遠未達到飽和，應屬不飽和烴，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式(

)并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成了溴苯，發生的是取代反應而不是加成反應；苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。答案D12345672.下列說法中，正確的是(

)A.芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數)B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D.苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反應解析答案解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環、且苯環的側鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數)；苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反應，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能，這是由于苯環與側鏈之間的影響所致。D1234567解析答案3．下列關于芳香烴的同分異構體的說法中正確的是(

)A．立方烷()存在與苯互為同系物的同分異構體B．苯的二溴代物中，

互為同分異構體C．苯環上的二溴代物有3種D．分子式為C9H12的芳香烴共有兩種1234567解析立方烷的分子式為C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A項錯誤；由于苯環中沒有碳碳雙鍵，所以

是同一物質——鄰二溴苯，B項錯誤；由于兩個溴原子在苯環上的位置有鄰間對，C項正確；分子式為C9H12的芳香烴既可能含一個側鏈(，共2種結構)，也可能含兩個側鏈(1個甲基和1個乙基，有鄰、間、對位3種結構)，還可能含三個側鏈(3個甲基，共3種結構)，D項錯誤。答案

C12345674．常溫常壓下為無色液體，而且密度大于水的是(

)①苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷⑥乙酸乙酯A．①⑥ B．②③④⑥C．②③④⑤ D．③④⑤⑥解析答案C解析①苯的密度比水小，常溫、常壓下為無色；②硝基苯的密度比水大，常溫、常壓下為無色；③溴苯的密度比水大，常溫、常壓下為無色；④四氯化碳的密度比水大，常溫、常壓下為無色；⑤溴乙烷的密度比水大，常溫、常壓下為無色；⑥乙酸乙酯的密度比水小，常溫、常壓下為無色；顯然只有②③④⑤符合題意。1234567解析答案5.下列關于苯的敘述正確的是(

)A.反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴D.反應④中1mol苯最多與3molH2發生加成反應，是因為苯分子含有

三個碳碳雙鍵1234567解析反應①為苯的取代反應；生成的溴苯密度比水大，在下層，A錯誤；反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，生成硝基苯，為烴的衍生物，C錯誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。答案B1234567解析答案6.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區分開，該試劑是(

)A.酸性高錳酸鉀溶液 B.溴化鉀溶液C.溴水 D.硝酸銀溶液1234567解析A項，酸性KMnO4溶液有強氧化性，能氧化甲苯、己烯而退色，不能用于區分它們；B項，溴化鉀溶液加入上述4種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，與溴化鉀溶液混合后分層，有機層在上，都無化學反應發生，從而不能區分；解析答案1234567D項，AgNO3溶液與B項類似，但KI中會出現黃色沉淀；C項，甲苯與溴水分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙黃色，下層為水層，近似無色，己烯使溴水退色，可見上下分層，但都無色，CCl4萃取Br2，上層為水層，近似無色，下層為Br2的CCl4溶液，呈橙紅色，溴水與KI溶液不分層，但發生反應，置換出I2可使溶液顏色加深，四種溶液的現