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PAGE1-相識(shí)有機(jī)化學(xué)[課標(biāo)要求]1.了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展的過程和面臨的挑戰(zhàn)。2.了解有機(jī)化合物的一般分類方法,并能用三種分類方法對常見的簡潔有機(jī)化合物進(jìn)行分類;建立烴和烴的衍生物的分類框架,能識(shí)記此框架下的各物質(zhì)類別并知道其所含官能團(tuán)。3.駕馭烷烴的系統(tǒng)命名法,能依據(jù)該命名法對簡潔烷烴進(jìn)行命名,了解習(xí)慣命名法。,1.有機(jī)化學(xué)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(探討對象:有機(jī)化合物,探討范圍:有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用等))2.依據(jù)有機(jī)化合物中是否含有碳、氫以外的其他元素,分為烴和烴的衍生物。依據(jù)分子中碳骨架的形態(tài)分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。3.互為同系物的必備條件eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(1分子結(jié)構(gòu)相像,2分子組成上相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍))4.官能團(tuán)的特點(diǎn)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(1組成是原子或原子團(tuán),2性質(zhì)活潑,3反映著某類有機(jī)化合物共同特性))5.烷烴系統(tǒng)命名5原則:長、多、近、小、簡。eq\a\vs4\al(有機(jī)化學(xué)的發(fā)展)1.有機(jī)化學(xué)(1)概念:有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)化合物為探討對象的學(xué)科。(2)探討范圍:有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用,以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。2.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展(1)萌發(fā)和形成階段無意識(shí)、閱歷性利用有機(jī)化合物——《百草經(jīng)》、周朝設(shè)“酰人”“染人”。↓大量提取有機(jī)化合物(18世紀(jì))——瑞典舍勒。↓提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”概念(19世紀(jì)初)——瑞典貝采里烏斯。↓首次合成有機(jī)化合物(1828年)——維勒首次合成尿素。↓創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法(1830年)——德國李比希。↓系統(tǒng)探討“有機(jī)化學(xué)”(1848~1874年)——碳的價(jià)鍵理論、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論漸漸趨于完善。(2)發(fā)展和走向輝煌時(shí)期20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展示意圖。3.有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用1.推斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)人類最早運(yùn)用的染料是從植物中提取的有機(jī)物(√)(2)維勒首次在試驗(yàn)室利用無機(jī)物合成了有機(jī)化合物尿素(√)(3)有機(jī)物都難溶于水(×)(4)發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料是有機(jī)化學(xué)挑戰(zhàn)性探討課題(√)
2.下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)發(fā)展史的說法錯(cuò)誤的是()A.中國科學(xué)家勝利合成了結(jié)晶牛胰島素,標(biāo)記著人類合成蛋白質(zhì)時(shí)代的起先B.德國化學(xué)家李比希提出運(yùn)用同位素示蹤法探討化學(xué)反應(yīng)歷程C.瑞典科學(xué)家貝采里烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念,使之成為化學(xué)的一個(gè)重要分支D.紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜等物理方法的引入,使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、精確的程度解析:選B中國科學(xué)家勝利合成了結(jié)晶牛胰島素,標(biāo)記著人類合成蛋白質(zhì)時(shí)代的起先,A項(xiàng)正確;德國化學(xué)家李比希提出有機(jī)物元素定量分析來確定有機(jī)物的分子式,B項(xiàng)錯(cuò)誤;瑞典科學(xué)家貝采里烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念,使之成為化學(xué)的一個(gè)重要分支,C項(xiàng)正確;紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜等物理方法的引入,使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、精確的程度,D項(xiàng)正確。eq\a\vs4\al(有機(jī)化合物的分類)1.有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(依據(jù)組成中是否有碳、,氫以外的元素)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴,烴的衍生物)),依據(jù)分子中碳骨架的形態(tài)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀有機(jī)化合物,環(huán)狀有機(jī)化合物)),\a\vs4\al(依據(jù)分子中含有的官能團(tuán))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、,酚、醛、酮、羧酸、酯等))))2.烴(1)定義:只由碳、氫兩種元素組成的有機(jī)化合物。(2)分類烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(,鏈烴脂肪烴\a\vs4\al(,\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烴:碳原子間都以單鍵相連,烯烴:碳原子間有碳碳雙鍵,炔烴:碳原子間有碳碳叁鍵))),環(huán)烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(環(huán)烷烴:碳環(huán)中的碳原子完全以單鍵相連,環(huán)烯烴:碳環(huán)中的碳原子間有碳碳雙鍵,?)),芳香烴:分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)))))3.烴的衍生物烴的衍生物分子可以看作是烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。4.官能團(tuán)(1)定義:有機(jī)化合物分子中,比較活潑、簡潔發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。(2)有機(jī)化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團(tuán)類別官能團(tuán)典型代表物名稱結(jié)構(gòu)烴烷烴—甲烷(CH4)烯烴碳碳雙鍵乙烯(CH2=CH2)炔烴碳碳叁鍵乙炔()芳香烴—苯()烴的衍生物鹵代烴鹵素原子—X溴乙烷(CH3CH2Br)醇(醇)羥基—OH乙醇(CH3CH2OH)酚(酚)羥基—OH醛醛基酮酮羰基羧酸羧基酯酯基乙酸乙酯[特殊提示](1)一種物質(zhì)依據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別,如(環(huán)己烯),既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于環(huán)烯烴類;(苯酚),既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物,又屬于酚類。(2)一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán),在按官能團(tuán)分類時(shí)也可認(rèn)為屬于不同的類別,如HO—CH2—COOH中有兩種官能團(tuán)—OH和—COOH,既可以看作醇類化合物,又可以看作羧酸類化合物。(3)具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不肯定是同類物質(zhì)如屬于酚類,CH3CH2—OH屬于醇類。5.同系列、同系物(1)同系列:分子結(jié)構(gòu)相像、組成上彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物。(2)同系物:同系列中的各化合物的互稱。(3)同系物的特點(diǎn):分子結(jié)構(gòu)相像,組成通式相同。1.鏈狀有機(jī)化合物就是鏈狀烴,含有苯環(huán)的有機(jī)化合物就是芳香烴。這種說法正確嗎?提示:不正確。鏈狀有機(jī)化合物包括鏈狀烴和非烴類鏈狀有機(jī)化合物,即含有O、N、S等原子的鏈狀有機(jī)化合物不是鏈狀烴;芳香烴的衍生物也含有苯環(huán),但不是芳香烴。2.分子組成上相差1個(gè)或多個(gè)“CH2”的有機(jī)物肯定互為同系物嗎?提示:不肯定。如CH2=CH2(乙烯)與(環(huán)丙烷)分子式分別是C2H4和C3H6雖然相差1個(gè)“CH2”,但結(jié)構(gòu)不相像,不能互稱同系物。3.碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團(tuán)?提示:碳碳雙鍵和碳碳叁鍵分別確定了烯烴和炔烴所具有的共同特性。1.同系物推斷及性質(zhì)規(guī)律(1)推斷依據(jù)(2)通式同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n+2(n≥1),烯烴的組成通式為CnH2n(n≥2),苯及其同系物的組成通式為CnH2n-6(n≥6)等。(3)性質(zhì)規(guī)律①同系物隨碳原子數(shù)增加,相對分子質(zhì)量漸漸增大,分子間作用力漸漸增大,物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)漸漸上升。②同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相像。物理性質(zhì)不同但有肯定的遞變規(guī)律。2.對根、基、官能團(tuán)的辨析根基官能團(tuán)定義帶電的原子或原子團(tuán)分子中失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分比較活潑、簡潔發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)電性帶電中性中性存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在實(shí)例Na+、NHeq\o\al(+,4)、SOeq\o\al(2-,4)—CH3、—OH—OH、—CHO等聯(lián)系(1)官能團(tuán)屬于基,但基不肯定是官能團(tuán),如甲基(—CH3)是基,但不是官能團(tuán)(2)根和基間可以相互轉(zhuǎn)化,如OH-失去1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為—OH(羥基),而—OH得到1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為OH-1.2024年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在“分子馬達(dá)”探討方面取得重大成就的三位化學(xué)家,一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示,該分子含有官能團(tuán)的種數(shù)為()A.1 B.2C.3 D.4解析:選B該分子中含有—COOH、—C≡C—兩種官能團(tuán)。2.下列有12種有機(jī)物,將它們所屬的類別填入下表。類別烷烴烯烴炔烴環(huán)烷烴芳香烴鹵代烴醇酚有機(jī)化合物解析:有機(jī)物的分類方法許多,但通常將其分為烴和烴的衍生物,再依據(jù)官能團(tuán)將其分為各種類別的有機(jī)物,如鹵代烴、醇、酚等。駕馭好這些概念是解答本題的關(guān)鍵。首先依據(jù)只含C、H兩元素的有機(jī)物是烴,可判定①②③⑦⑧⑩?是烴類;④⑤⑥⑨?不屬烴類,其中④?是醇,⑥⑨是鹵代烴,⑤是酚。在烴中又依據(jù)鏈狀或者環(huán)狀分出③⑧為環(huán)狀烴,而其中⑧是含苯環(huán)的芳香烴,③是環(huán)烷烴;在鏈烴中又可依據(jù)碳原子間是否全部以單鍵相連推斷出①⑩為烷烴,②⑦是烯烴,?是炔烴。答案:①⑩②⑦?③⑧⑥⑨④?⑤3.下列物質(zhì)肯定互為同系物的是()A.①和②④和⑥ B.④和⑥⑤和⑦C.⑤和⑦④和⑧ D.④和⑧①和②解析:選C①和②的組成上相差不是n個(gè)CH2,A不正確;④和⑥相差1個(gè)CH2,但結(jié)構(gòu)不肯定相像,B不正確;⑤和⑦、④和⑧結(jié)構(gòu)相像且分別相差1個(gè)CH2、2個(gè)CH2,肯定互為同系物。4.(1)中含有的官能團(tuán)為________。(2)中含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)的名稱)。(3)中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________________________;中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________________________。(4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。(5)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。(6)中所含官能團(tuán)的名稱是________。答案:(1)碳碳雙鍵、醛基(2)醚鍵醛基(3)羧基羰基(4)羧基(5)鹵代烴醛基(或—CHO)(6)羰基、羧基eq\a\vs4\al(有機(jī)化合物的命名)烷烴的分子結(jié)構(gòu)相對簡潔,可以看做其他烴及烴的衍生物的母體,因此有機(jī)化合物的命名一般以烷烴的命名為基礎(chǔ)。1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)分子中碳原子數(shù)在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如甲烷、丁烷等。(2)分子中碳原子數(shù)在10以上的,用漢字?jǐn)?shù)字來表示,如C12H26稱為十二烷、C18H38稱為十八烷。(3)對于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴,一般在烷烴名稱之前再加上“正、異、新”等字加以區(qū)分。如正丁烷、異丁烷等。2.烷烴的系統(tǒng)命名法①主鏈碳原子數(shù)為6,稱為己烷。②取代基的名稱為甲基。③取代基的數(shù)目為二(用漢字?jǐn)?shù)字表示)。④取代基的位置為2位和3位(用阿拉伯?dāng)?shù)字表示),則該有機(jī)物的名稱為2,3-二甲基己烷。1.如何用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物提示:選主鏈時(shí)留意將—C2H5綻開為—CH2CH3,這樣所選主鏈有9個(gè)碳原子,母體定為壬烷,其他的支鏈作為取代基。給主鏈碳原子編號(hào)的目的是確定取代基位置,編號(hào)原則為取代基盡可能靠近鏈端(或取代基位次和最小),所以其編號(hào)為,然后依據(jù)烷烴的命名規(guī)則進(jìn)行命名為3,6-二甲基-5-乙基壬烷。2.某有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名為3-甲基-2-乙基戊烷,該命名正確嗎?提示:不正確。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為主鏈碳原子數(shù)為6而不是5,主鏈選擇錯(cuò)誤,應(yīng)為3,4-二甲基己烷。烷烴的系統(tǒng)命名法——命名三步曲(1)第一步——定主鏈:遵循“長”“多”原則。“長”,即主鏈必需是最長的;“多”,即同“長”時(shí),考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如:主鏈最長(7個(gè)碳)時(shí),選主鏈有a、b、c三種方式,其中,a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈,所以方式a正確。(2)其次步——編位號(hào):遵循“近”“簡”“小”原則。①優(yōu)先考慮“近”:即從離支鏈最近的一端起先編號(hào),定為1號(hào)位。如②同“近”考慮“簡”:若有兩個(gè)取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡潔支鏈的一端起先編號(hào)(即:基異、等距選簡潔)。如③同“近”、同“簡”考慮“小”:就是使支鏈位置號(hào)碼之和最“小”。若有兩個(gè)取代基相同(等“簡”),且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時(shí),才考慮“小”。如方式一的位號(hào)和為2+5+3=10,方式二的位號(hào)和為2+5+4=11,10<11,所以方式一正確。(3)第三步——寫名稱,要依據(jù)如下格式:即:先寫小基團(tuán),再寫大基團(tuán)——不同基,簡到繁。1.推斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷(×)(2)3-甲基-2-乙基戊烷(×)(3)2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷(√)解析:(1)主鏈選錯(cuò),應(yīng)為3-甲基己烷。2.有一種烴,其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為,命名該有機(jī)物時(shí),應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上的碳原子數(shù)目是()A.8 B.9C.11 D.12解析:選C如下所示的鏈含有的碳原子數(shù)最多,為11個(gè)碳原子,,故C正確。3.下列名稱正確的是()A.2,3,3-三甲基丁烷 B.2-甲基-3-乙基己烷C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷解析:選BA的正確名稱為2,2,3-三甲基丁烷;C的正確名稱為3-甲基戊烷;D的正確名稱為2,2-二甲基戊烷。4.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴:解析:烷烴命名時(shí)必需依據(jù)三條原則進(jìn)行:①選最長碳鏈為主鏈,當(dāng)最長碳鏈不止一條時(shí),應(yīng)選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號(hào)時(shí),應(yīng)從距離取代基最近的一端起先編號(hào),若兩端距離取代基一樣近,應(yīng)從使全部取代基位號(hào)之和最小的一端來編號(hào)。③命名要規(guī)范。答案:(1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)2
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