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文檔簡介

2025高考化學一輪復習之有機物的合成(解答大題)

一.解答題(共20小題)

1.(2024?重慶模擬)有機物K是某口服降糖藥的活性成分,其一種制備路線如圖(部分反應條件和步驟

回回?

1)和2)代表兩步反應。已知以下信息:

(&和R?為煌基)

(1)A中含氧官能團名稱為。

(2)B-D的反應類型為o

(3)E屬于醛糖,最簡單的醛糖X(分子式為C3H603)與銀氨溶液反應的化學方程式

為oX的同分異構體中,核磁共振氫譜只有一組峰的物質Y的結構簡式為

(只寫一個)。

(4)F轉化為G,分子中引入了-Si(CH3)3,而G轉化為J,分子中-Si(CH3)3又被脫去,這樣

做的目的是____________

(5)K的結構簡式為_________________________

(6)參照上述路線,合成與K生物活性相似的有機物Q(分子式為C23H27。。7)。若選取合成K政一

)為原料,則經三步反應制備Q的路線為

(原料和目標化合物用相應字母表示,最后一步反應物用字母N表示)。Q的分子中手性碳原子個數

為0

2.(2024?道里區校級模擬)有機化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺酮類衍生物,

合成路線如圖。

G

(1)A屬于芳香烽,試劑a是o

(2)E既有酸性又有堿性,D含有的官能團是o

(3)G-J的化學方程式是。

(4)J-K的反應類型是。

(5)澳單質與K中苯環側鏈上的C-H發生取代反應的原因是

(6)下列說法正確的是(填序號)。

a.K的核磁共振氫譜有6組峰

b.L可發生水解反應

c.不存在同時滿足下列條件的F的同分異構體

i.含有3種官能團(其中一種為碳碳三鍵)ii.遇FeCl3溶液顯紫色

(7)由M生成P經三步反應過程:

加成反應一乩0c

>中間體1?中間體2-jP

寫出M(含有五元環)與中間體2的結構簡式

3.(2024?天津二模)布洛芬可有效緩解發燒和全身酸痛。其合成路線如圖:

(CHCO)O

Kt2

一定條件

J3bCMPPhJz

COOHC0件

F(布洛芬)

回答下列問題:

(DA的名稱是。

(2)布洛芬中它能團的名稱為

(3)E的分子式為

(4)C-D的反應類型為

(5)由A制備TNT(三硝基甲苯)的化學方程式為

CHr

(6)終止劑可將2轉化為,從而使B-C反應終止,下列物質中最適合作為終止

劑的物質是(填序號)。

a.H2O

b.CCI4

c.C2H5OH

(7)M與F(布洛芬)互為同系物,M分子中有8個C原子,寫出符合下列條件的M的同分異構體

的結構簡式

①屬于芳香族化合物

②能發生銀鏡反應,也能發生水解反應

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1:2:2:3

(8)根據要求,補齊由布洛芬合成緩釋布洛芬的流程。

試劑X02-甲基丙烯酸

/Xs/XOH條件②

COOH條件①

布洛芬II

0

CH3

一定條件

物質Y

緩釋布洛芬

試劑X的結構簡式:,條件①:,物質Y的結構簡

式:O

4.(2024?九龍坡區模擬)3-四氫映喃甲醇是合成農藥吠蟲胺的中間體,其一種合成路線如圖:

CH^OCH/CH,HC00C凡

?CH.OOCCHCOOCH,

被/加熱2/?

AE

3—四氫吠喃甲砰

已知:>?R1COOR2+R3OH^2R1COOR3+R2OF

①KBH,

RlC00R2—^_H^R1CH2OH+R2OE

(I)B分子所含官能團的名稱為0DfE反應所需試劑及條件為。

(2)H的結構簡式為,

(3)由F生成G的過程中常伴有副反應發生,在一定條件下生成高分子聚合物的化學方程式

為0

(4)3-四氫吠喃甲醇的同分異構體中,能發生水解反應有種(不含立體異構),其中核磁共

振氫譜有兩組峰的是(寫結構簡式)。

5.(2024?泰州模擬)有機物P足合成某種藥物的重要中間體,其合成路線如圖所示。I可答下列問題:

(I)有機物A的名稱是,反應④能生成兩種不同的立體異構分子,寫出另外一種的結構

簡式,

(2)反應⑥的反應類型是,有機物H中官能團的名稱。

(3)寫出有機物D的結構簡式,有機物F的結構簡式,

<4)與E具有相同官能團,且基環上有三個支鏈的E的同分異構體有種。

(5)寫出反應①的化學方程式,

(6)已知CH2=CH—OH不穩定能發生分子內重排生成CH3cHO,則有機物E在新制氫氧化銅溶液中

加熱,最終產物的結構簡式是

(7)參考上述合成路線,設計由丙烯醛(CH2=CH-CHO)用甲醛(HCHO)合成的最佳合成

OHC、CH0

OH路線(無機試劑任選)。

6.(2024?濟南模擬)化合物H是合成某?天然產物的重要中間體,其合成路線如圖:

回回

/5R'\

nR「0H、JR

回答下列問題:

<1>A的結構簡式為,

(2)DMP試劑在B-C轉化中的作用為(填標號)。

a.還原劑

b.催化劑

c.氧化劑

(3)C-D中發生反應的官能團名稱。D-E的轉化中兩種產物均含兩個六元環,反

應方程式為、

(4)E中相同官能團的反應活性:①②(填或"=,解釋Cbz-Cl的作

用■符合下列條件的E的同分異構體有種(不考慮立體異構),

①含有苯環

②可以發生銀鏡反應

③分子內含有5種化學環境的氫原子

(5)綜合上述信息,寫出以苯乙烯和光氣(COC12)為原料制備的合成路

線,其他試劑任選。

7.(2024?棗莊一模)化合物Q是一種藥物的中間體,可利用如下合成路線制備化合物Q:

G

已知:I.RCOCIR/HH;RCONHRF

OH

II.

回答下列問題:

(1)有機物A的化學名稱為:有機物C中官能團的名稱為

(2)反應①中加入K2co3的作用是合成路線中設計反應①和⑤目的

是o反應⑦的化學方程式為0下列關于反應③的說法,錯誤的

是(填標號)。

A.反應前后N原子的雜化方式未發生變化

B.反應類型為還原反應,當生成ImolB時轉移6moi電子

C.可以利用酸性KMnO,溶液鑒別物質A和B

(3)有機物D的同分異構體中,同時含有苯環和硝基的共種(考慮立體異構):其中核磁

共振氧譜顯示含3組吸收峰,旦吸收峰面積比為6:2:1的同分異構體的結構簡式

為O

8.(2024?肇慶二模)PET是一種用途廣泛的高分子材料,其合成的方法如圖所示(反應所需的部分試劑

與條件省略)。

Yr

i

nm⑥

C2H4*PET

CH④》V⑤》/~\

3HOOH

VI

(1)化合物I的分子式為o化合物川與酸性KMnCM溶液反應可得到化合物N,則化合

物IV的名稱為

(2)化合物V是環狀分子,與H20加成可得到化合物VI,則化合物V的結構簡式

為0

(3)化合物VII是化合物H與足量H2加成后所得產物的一種同分異構體,其核磁共振氫譜中峰面枳比為

3:I:3,請寫出一種符合條件的化合物VII的結構簡式:。

(4)根據化合物H1的結構特征,分析預測其可能具有的化學性質,并完成下表:

序號反應試劑、條件反應生成的新結構反應類型

一1--o'

2取代反應

(5)下列關于反應①②的說法中上確的有(填標號)。

A.反應①為加成反應

B.化合物n【中所有原子共平面

C.反應②過程中,有c—O鍵和c—H鍵的斷裂

D.化合物H中,氧原子采取sp3雜化,且不含手性碳原子

(6)請以O與丙烯為含碳原料,利用所學知識與上述合成路線的信息,合成化合物

0-COOCH(CH,)2并基于你的合成路線,回答下列問題:

(a)從O出發,第一步反應的產物為(寫結構簡式)。

(b)相關步驟涉及酯化反應,其化學方程式為(注明反應條件)。

9.(2024?青羊區校級模擬)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下與銘鹽作用可以發生

偶聯反應,合成?種多官能團的化合物Y,其合成路線如圖:

c\NaCN1汨+/%9

CH£三CH一回----------i

3囚hv」△

催化劑

CH,CHO一后CHO

NaOH/H2CT^悔化劑C6Hso

△回QHS^AJLO-S

OH

0

iCrCl

“/l.CrCl./Cr-Ni2

己知:①Ri—CHO+R,一l+2CrCb---------RDLH-Rn-CrlCI?

2.H,0

OCrCl2

②R「&I-RHH2C)-RI—CH(OH)-R2+M

回答下列問題;

(I)Y中含氧官能團的名稱為。

(2)F的化學名稱是o

(3)B為單氯代燃,由B生成C的化學方程式為o

(4)由A生成B、G生成H的反應類型分別是、o

(5)D的結構簡式為o

(6)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫,

其峰面積之比為3:3:2o寫出2種符合上述條件的X的結構簡

(7)Y的生成伴隨一種堿性無機副產物M,其中金屬元素的化合價為

COOH

(8)利用所學知識及題目信息、,設計化合物的合成路線。(無

機原料任選。唯一有機原料:乙帙)

回答下列問題:

(I)A中所含官能團的名稱為o

(2)B-C的反應類型為o

(3)D中碳原子的雜化軌道類型芍:其中,電負性最大的元素為o

(4)寫出F-G的化學方程式。

(5)B的同分異構體中,滿足下列條件的結構有種:其中,核磁共振氫譜有四組峰,且峰

面積之比為6:2:2:1的結構簡式為=

條件:

①含有苯環:

②與FcCl3溶液發生顯色反應:

③含有2個甲基,且連在同一個碳原子上。

(6)利用原子示蹤技術追蹤G-H的反應過程:

11.(2024?棗莊一模)化合物疝是某合成藥物的一種中間體,可采用如下路線合成(部分條件和試劑未標

9J):

(1)化合物i的名稱為,化合物ii的分子式為。

(2)六元碳環化合物ix是化合物ii的同分異構體,且在核磁共振氫譜上只有3組峰,寫出符合上述條

件的化合物ix的結構簡式(寫出兩種)。

(3)化合物C1CH2cH2CH0為化合物iii的同分異構體,根據CICH2cH2cH0的結構特征,分析預測其

可能的化學性質,完成下表。

序號反應的官能團反應試劑、條件反應形成的新結反應類型

b-CHO氧化反應(生成

有機物)

(4)下列說法中不正確的有八

A.化合物vi中,元素電負性由大到小的順序為O>N>C

B.反應⑤過程中,有C—N鍵和H—Br犍形成

C.化合物iv存在手性碳原子,氧原子采取sp3雜化

D.H2O2屬于非極性分子,存在由P軌道“頭碰頭”形成的。鍵

(5)以O和0人/%為含碳原料,利用反應①和②的原理,合成化合物Uo基于你

設計的合成路線,回答下列問題:

①最后一步反應中,環狀有機反應物為〔寫結構簡式)。

②相關步驟涉及到醇的氧化反應,該反應的化學方程式為°

Br

③從Cl出發,第一步的化學方程式為(注明反應條件)。

12.(2024?江蘇二模)F是一種治療心腦血管疾病藥物的中間體,其合成路線如圖(一C6H5表示苯基):

Q

Cl

NaBH,

(1)C分子中采取spz雜化的碳原子數目是。

(2)D的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:

①能發生銀鏡反應和水解反應。

②分子中有5種不同化學環境的氫原子。

③每個苯環上只含I種官能團。

(3)E+C6H5cH0-*F的反應需經歷E+C6HsCHOfX-F的過程,中間體X的分子式為C24H23NO2c12。

X-F的反應類型為。

(4)E-F的反應中有一種分子式為C24H21NOCI2的副產物生成,該副產物的結構簡式

為“

BrBr

(5)已知:CH3COOH03、CH3coe1。寫出以CH-CH?和為原料制備

的合成路線(無機溶劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題

13.(2024?寧河區校級模擬)黃酮賑酯是一種解痙藥,可通過如卜一路線合成:

(l)NaOH

濃H/SO、Qi⑴NaOH熔融,(2)CO”一定條件

aC-H。

0-△03H⑵HC1?~~(3)HC1-/n3

ABCD

苯甲酸肝

一定條件

回答問題:

(I)A-B的反應類型為。

(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為..

(3)C的化學名稱為,D的結構簡式為。

(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別。

(5)X是F的同分異構體,符合下列條件,X可能的結構簡式為(任寫一種)。

①含有酯基

②含有苯環

③核磁共振氫譜布.兩組峰

<6)已知酸酊能與羥基化合物反應生成醋。寫出下列F-G反應方程式中M和N的結構簡

(7)參照題中信息補充完成設計路線:以CH,為原料合成COOH(其他試劑任選)。

14.(2024?鼓樓區校級二模)以水楊駿A為原料制備一種催吐劑的中間體J的合成路線如下所示。

詩回答下列問題:

其沸點低于H卜A。”的理由

(1)水楊酸的系統名稱為

為_______________________

(2)寫出D的結構簡式o

(3)寫出E-F的化學方程式o

(4)H中的含氧官能團的名稱為。

(5)以下各步驟轉化中不屬于取代反應的有(填序號)。

a.A-*B

b.D-E

c.F~G

d.G—H

e.H-I

(6)滿足下列條件的G的同分異構有種,其中核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為3:

2:2:1的結構簡式為。

①有3種常見的官能團

②FeC13溶液顯紫色

③苯環上有兩個取代基

(7)參照以上合成路線,若以VNO?為原料制備CHj(其他試劑自選),則其合成路線

為O

15.(2024?天河區校級模擬)一種昆蟲信息素的部分合成過程如圖(加料順序、部分反應條件略):

H0、A①旦Br乂人包名k

I0nmiv

(2)H的同分異構體M不能與H2發生加成反應,旦核磁共振氫譜的峰面積比為I:1,寫出M的結構

簡式,

(3)根據化合物V的結構特征,分析預測其可能的化學性質,完成表格。

序號反應試劑、條件反應形成的有機產物的結構簡式反應類型

b催化劑,加熱加聚反應

<4)反應⑥中,VII與Y反應生成VID,原子利用率為100%。Y為(填化學式)。

(5)關于反應③的說法正確的有(填字母)。

A.反應過程中,有C—Bi?鍵和C—H鍵的斷裂

B.反應過程中,有C三C三鍵和C-H鍵的生成

C.反應物HI中,C原子的雜化方式有sp和sp3

D.產物IV中存在手性碳原子

(6)以《/和為主要原料?,利用反應⑤和反應⑧的原理合成化合物

①最后一步反應中,有機反應物是和(寫結構簡

式)。

②從甲苯出發,第一步反應的化學方程式為(注明反應條件)。

16.(2024?大通縣三模)有機物I是制備抗炎鎮痛藥洛索洛芬鈉的重要中間體,其一種合成路線如圖:

出口3

B「2_口CRCHjOHGCHM)

國的EGHQBr)福氨也

COOCH;

(I)A-*B的反應類型為,H中含氧官能團的名稱為o

(2)E-F的化學方程式為o

(3)G的結構簡式為,用*標出]中的手性碳原子o

(4)D的芳香族同分異構體中,核磁共振氫譜有4組峰,紅外光譜顯示有一COOH的結構有種。

COOCH^

(5)根據上述信息,以苯和甲醛為主要原料制備的合成路

線0

17.(2024?東臺市模擬)化合物H是四氫異嗓咻阿司匹林衍生物,其合成路線如圖:

ocCH

(I)A分子中sp2朵化和sp3朵化的原子數之比。

(2)D中含氧官能團名稱為和o

(3)D-E中有和E互為同分異構體的副產物生成,該副產物的結構簡式為

(4)E的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:

①分子中含有2個苯環,不同化學環境氫原子的個數之比為9:4:4:2;

②Imol該物質與NaOH溶液反應,最多能消耗2molNaOH,

(5)寫出以CH3cH0和為原料制備CH1的合成路線流程

圖o(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)

18.(2024?東湖區校級模擬)有機化合物【是治療頭風、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體,其合

成路線如圖:

Br,/FeBr.M&/乙處

q%。———4cHH?BrMgA—H.MgBr

已知:i.R—R.“乙/

多聚磷酸

RCOOR'+0+R0H

i.Na,NH‘Q)

COOHCOOH

ii.NH4Cl”

iii.

回答卜列問題:

(I)A的結構簡式為,B的名稱為

(2)D-E的化學方程式為

(3)I中含氧官能團的名稱為

(4)F-G的反應類型為

(5)鑒別F和G可選用的試劑為(填選項字母):

A.FeC13溶液

B.溟水

C.酸性高鎰酸鉀溶液

D.NaHCO3溶液

(6)有機物W是D的同系物,且具有以下特征:

i.比D少4個碳原子:

ii.含甲基且能發生銀鏡反應

符合上述條件的W有,種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜峰面積之比為6:2:I:I

的W的結構簡式為

19.(2024?西城區校級三模)黃酮類物質X具有抗金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等活性,一種合成路線如圖。

CHOCHO

OH

A

HOO

X

(1)X中含有的官能團為健鍵、

(2)D的結構簡式是

(3)符合下列條件的E的同分異構體有種。

①屬丁?甲酸酯;②能與FcC13溶液顯紫色

(4)E-F的反應同時生成HCL試劑a的結構簡式為。

(5)試劑b的分子式為CsH9Br,G-J的過程中會生成HBr,則K的結構簡式

為?■

(6)下列說法正確的是。

a.A-B和D-E的反應類型均為取代反應

b.G-J的過程中,為提高J的產率,可加入適量(CH3cH2)3N

c.K-L的過程中,1個羥基未參與反應,可能與分子內氫鍵有關

(7)F和L生成X經歷如下多步反應:

F

L一定條件——

L

00

一定條件II

R—CHO+R,一阻-曰一°小"4R?-CH=C-C-R5

已知:R4

①M的結構簡式是:M到N的反應類型為o

②N到X過程中,斷了C—O鍵,除生成X外,還生成和。

20.(2024?安徽模擬)有機化合物H是一種用于治療功能性消化不良的藥物。一種合成H的合成路線如

(1)化合物A的名稱為;B的結構簡式為

(2)G中含氧官能團的名稱為。

(3)化合物M為F的同分異構體,M同時具有如下結構和性質,則M的結構有種(不考

慮立體異構)。

a.苯環上有兩個取代基

b.與FcCl3溶液發生顯色反應

c.酸式水解產物可發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜上有6組峰的結構簡式為(填一種).

(4)參考上述合成路線中②、③和④,無機試劑任選,以C1和CHO為含碳原料合成

已知第一步反應為取代反應,基于你的合成路線回答下列問題:

①第一步反應的化學方程式為

②第二步反應生成的有機物的結構簡式為

③第三步反應的反應類型為

2025高考化學一輪復習之有機物的合成(解答大題)

參考答案與試題解析

一.解答題(共20小題)

1.(2024?卡慶模擬)有機物K是某口服降糖藥的活性成分,其一種制備路線如圖(部分反應條件和步驟

略,不考慮立體構型):

qq薩I*產丁片。°夕

囚。。回回

1)正丁

CHO

2)甲£

CH-OH

酸,甲醇

CH-OH(C^jSiH

I經多步H。八(CHJ科陽?§0嗔0了0

CH-OH-BF,.(CH)O

252、,

CH-OH

OSi(CH,),

C21HnC106

CH,-OHE

回回?

1)和2)代表兩步反應。己知以下信息:

(&和R2為煌基)

(I)A中含氧官能團名稱為翔基。

(2)BfD的反應類型為還原反應。

(3)E屬于醛糖,最簡單的醛糖X(分子式為C3H603)與銀氨溶液反應的化學方程式為HOCH2cH

(OH)CHO+2Ae(NH3)0心HOCH2cH(OH)COONH4+2ARI+3NH3+H2O-X的同分異構體中,

()

I

核磁共振氫譜只有一組峰的物質Y的結構簡式為(imi'H(只寫一個)。

(4)F轉化為G,分子中引入了-Si(CH3)3,而G轉化為J,分子中-Si(CH3)3又被脫去,這樣

做的目的是保護羥基。

(5)K的結構簡式為0H

(6)參照上述路線,合成與K生物活性相似的有機物Q(分子式為C23H27CIO7)。若選取合成K的一

種中間體和M(Br)為原料,則經三步反應制備Q的路線為

M

D正丁

基鉀“

(CH),SiH

2)甲磷25

酸,甲醇BE?£電。

0

F(CHJ嗎

(原料和目標化合物用相應字母表示,最后一

步反應物用字母N表示)。Q的分子中手性碳原子個數為5o

【答案】(1)粉基:

(2)還原反應;

(3)HOCH2CH(OH)CH0+2Ag(NH3)OH^HOCH2cH(OH)COONH4+2AgI+3NH3+H2O:

M

1)正丁

基理〉

(C2HLsiH

2)甲磷

BE?(QHJO

酸,甲醇

(CH$)$SiClQ

(6);5。

【分析】A通過多步反應生成B,B中默基發生還原反應生成D,E通過多步反應生成F,F發生取代

反應生成G,D和G發生反應生成J,J發生信息中的反應生成K,結合K的分子式知,K為

(6)合成與K生物活性相似的有機物Q(分子式為C23H27C1O7),若選取合成K的一種中間體和M

)為原料則經三步反應制備Q,選取的中間體為F,F先發生取代

反應生成G,G和M發生G生成J類型的反應生成N,N再發生信息中的反應生成Q。

【解答】解:(1)A中含氧官能團名稱為竣基,

故答案為:陵基:

(2)B—D的反應類型為還原反應,

故答案為:還原反應:

(3)E屬于醛糖,最簡單的醛糖X(分子式為C3H6。3)為HOCH2cH(OH)CHO,HOCH2CH(OH)

CHO與銀氨溶液反應的化學方程式為HOCH2CH(OH)CHO+2Ag(NH3)OH^HOCH2cH(OH)

COONH4+2AgI+3NH3+H2O,X的同分異構體中,核磁共振氫譜只有一組峰的物質Y的結構簡式為

故答案為:HOCH2CH(OH)CHO+2Ag(NH3)OH卻OCH2cH(OH)COONH4+2AgI+3NH3+H2O:

(4)F轉化為G,分子中引入了-Si(CKO3,而G轉化為J,分子中-Si(CHs)3又被脫去,這樣

做的目的是保護羥基,

故答案為:保護羥基;

(5)K的結構簡式為

故答案為:0H;

(6)合成與K生物活性相似的有機物Q(分子式為C23H27C1O7):若選取合成K的一種中間體和M

)為原料則經三步反應制備Q,選取的中間體為F,F先發生取代

反應生成G,G和M發生G生成J類型的反應生成N,N再發生信息中的反應生成Q,合成路線為

原料和

目標化合物用相應字母表示、最后一步反應物用字母N表示的合成路線為

手性碳原子如圖

M

D正丁

基理〉

(CH)SiH

2)甲磷253

酸,甲醇BF,?(GHJQ

F(CHJRiCI

故答案為:---------1;5。

【點評】本題考查有機物的合成,側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質的結構簡

式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,難點是(6)題合成路線的設計,

題目難度中等。

2.(2024?道里區校級模擬)有機化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺酮類衍生物,

合成路線如圖。

G

A屬于芳香燒,試劑a是

(2)E既有酸性又有堿性,D含有的官能團是硝玷、粉基。

COOCH

COOH3

CH2

(3)GfJ的化學方程式是(5OOH+2CH,QH^硫叟COOCH'H,。

A

(4)J-K的反應類型是取代反應.

(5)溪單質與K中苯環側鏈上的c—H發生取代反應的原因是受兩側C=O的吸電了?作用影響,使

相連的和碳原子上的C—H的極性增強,易斷裂.

(6)下列說法正確的是

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