知識清單28姓的衍生物

思維導圖

最簡單的陰類化合物,其結構簡式為CHj-C-CH;，結構：可用R-X表示）

氟代燒.氯代燃.

O

一代―代燒

單鹵代爆.多鹵代燒

丙明為無色透明的液體.易揮發.能與水、乙醇互溶卷網取代反應「［管M對本溶液公

丙冊不乾被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱班化劑氯化的I-----，產物：醇類

回逅叫條件：NaOH腫溶液公

可以發生催化加氫反應

--------1產物：含有不嗝麗鍵或三鍵

「常溫下個別為氣體外,大多為液體或固體

醉基._1k?不溶于水,可溶于有機溶劑

嚴冬?(■CHO或-<H?金而屋鼠沸點.密度都高于相應的煌

型擔幽沸點（密度）隨授基中碳原子數

<5)［目的增加（減少）而升高（減小）

儲椀"羥基與飽和碳原子相連

【分類/根據羥基個數分為一元醵.二元酣.多元酣

與金屬鈉反應

酸酸分子用基中的-OH被-OR'取代后的產物能化反應

取代反應成隧反應

簡寫為RCOOR'

L與HBr反應

消去反應

密度一般小于水.難溶于水.易溶于有機溶劑?法招同

廠燃燒

-催化氧化

.被高鐳酸鉀.重鋸酸鉀氧化

R.-C-O-CH：的一元醵沸點隨分子中碳原子數的增多逐漸升高

簡寫為RrC-O-^H衍一元醇隨若碳原子數的增多,在水中的溶解度減小

告醇沸點遠遠高于相對分子質量相近的烷燃

?I

Rj-C-O-CH：-1

埴物油呈液態,動物脂肪呈固態電加日晶

救酸gm（溫度高于65七時與水互溶）

生

堿性水解——皂化反應衍

氫化反應硬化反應用匕學性質y物

'與溟水反應生成m色沉淀.）

、取代反成

燒基取代氨分子中的氫原子形成的化合物臥用于定性0虱秒定量測定J

或燒分子中的氫原子被氨基替代得一

到的化合物

具有堿性（化學性膿

合成醫藥.農藥和染料等的重要原料T

粉酸分子中的羥基被氨基替代得到的化合物、8

Q伊Z■（由煌基（或氫原子）與峻基相連而構成的有機化合物

表示為I

國麗微基：一

R-C-NH2COOH）

酸性或堿性并加熱條件下發生水解反應佗學性質><^r<RCOOH）

4f飽和一元竣酸:'

用于合成醫藥、農藥等］

）或（〃。

作溶劑工tc“H2tl02（giC”H2“TCOOH0）

蛤化反應

知識梳理

知識點01鹵代運知識點02醇

知識點03酚知識點04醛、酮

知識點05覆酸知識點06較酸衍生物

知識點01鹵代燃

一、鹵代克的結構及物理性質

1.結構特點及分類

2.物理性質

（1）溶解性：鹵代烽不溶于水,可溶于大多數有機溶劑，某些鹵代嫌本身是很好的溶劑

（2）沸點

①同一類鹵代燒的沸點隨碳原子數的增加而ft高；

②同一類鹵代烽同分異構體的沸點隨炸基中支鏈的增加而隆低：

③同一煌基的不同鹵代燃的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。

（3）狀態

①常溫下，少數鹵代燒（如CH3CI）為包佳

②常溫下，大多數為液體或固體（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大王水。

二、鹵代煌的結構和性質

1.溟乙烷的分子結構

2.濱乙炕的物理性質

3.化學性質

（1）水解反應（取代反應）

①反應條件：NaOH水溶液,加熱

②反應：CH<HBr+NaOH->CHCH2OH+NaBr

23加熱---------

③原理：鹵素原子的電負性比碳原子大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，形成一個極性較強的共價鍵C機

在化學反應中，C-X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團所取代。

（2）消去反應

①反應條件：、aOH的醇溶液,加熱

②反應：CH3CH2Br+NaOH導CH2KH2t+NaBr+H2。

③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。

④鹵代煌消去反應產物種類的判斷：有幾種P—H就有幾種消去產物

⑤鄰二鹵代煌發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。

3.鹵代烽中鹵素原子的檢驗

（1）實驗步驟及原理

實驗步驟實驗原理

①取少量鹵代燒于試管中

R-X+NaOH既>ROH+NaX

②加入NaOH溶液

加熱

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNCh溶液AgNOa+NaX=AgXI+NaNOs

（2）實驗流程及結論

鹵代燒中鹵素原子檢驗的誤區

①鹵代姓分子中雖然含有鹵素原子，但c—X鍵在加熱時，一般小易斷裂。在水溶液中小電離，尢X-（鹵素離子）

存在，所以向鹵代燃中直接加入AgNCh溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗鹵代烽的鹵素原子，-?般是先將其轉化

成鹵素離子，再進行檢驗。

②所有的鹵代烽都能夠水解，但不一定都會發生消去反應

③檢驗的步驟可總結為：水解一中和一檢驗。

例1下列說法正確的是（）

A.鹵代姓均不溶于水，且浮于水面上

B.C2H5CI在濃硫酸的作用下發生消去反應生成乙烯

C.醫用防護服的核心材料是微孔聚四敘乙烯薄膜，其單體四筑乙烯屬于鹵代危

D.在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：CICH2CH2CH3+NaOH^-?CH2=CHCHaf-FNaCl+H20

【答案】C

【解析】A項，鹵代燃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下層，如CCL的密度比

水大，和水混合后，在下層，A錯誤；B項，C2H5cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發生消去反應生成乙烯，B

錯誤；C項，聚四氟乙烯是四氟乙烯發生加聚反應的產物，聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，含有F原子屬于鹵代

崎，C正確；D項，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代危發生水解而不是消去反應，D錯誤；故選C。

例2下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，下列說法正確的是（）

A.A的結構簡式為Q-OH

B.反應④的反應試劑和反應條件是濃H2s。4加熱

C.①②③的反應類型分別為鹵代、水解、消去

D.環戊二烯與B「2以1:1的物質的量之比加成可生成由一0-

【答案】D

【解析】與C12在光照時發生取代反應產生在NaOH的乙醇溶液中加熱，發消

去反應產生0.0與發生加成反應產生

在NaOH的乙醇溶液中加熱，發

—"是5O—項,反應④是

消去反應產生變為

的反應，反應條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯誤；C項，根據前面分析可知①是取代反應，②是消去反應,

③是加成反應，C錯誤；D項，環戊二烯與B「2以1：1的物質的量之比加成時，若發生1，4加成反應，可生成由-0-Br,

D正確。

（4）鄰二醇發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵

OH0H七

CH3-CH-CH-CH3雪里岑CH2=CH-CH=CI12或CIL—CmC—CI【3

加熱--------------------------------------

4.取代反應（以正丙醇為例）

（1）與濃氫鹵酸（HX）反應：CH3cH2cH2OH+HX-^CH3cH2cH2X+H2O

（2）成健反應（分子間脫水）：2cH3cH2cH20H3cH2cH20cH2cH2CH3+H2O

----------加熱-------------------

（3）與CH3co0H的酯化反應

①反應：CH3coOH+CH3cH2cH2OH,濃硫酸CH3COOCH2cH2cH31HzO

~加熱~

②斷鍵原理：酸脫羥基醵脫氫

（4）與Na的置換反應：2cH3CH￡H2OH+2Na-?2CH3cH2cH2（）Na+H2t

三、實驗室制乙烯

濃MS%

1.實驗原理：CH3cH20H170C"CH2=CH2t+H2O

2.實驗裝置

3.實驗步驟

（1）在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1：3）的混合液，放入幾片碎瓷片。

（2）加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃。

（3）將生成的氣體分別通入酸性KM1Q溶液和Bn的C04溶液中。

4.實驗現象

（1）試管中有氣泡產生。

（2）KMnOj酸性溶液褪色。

（3）Bn的CCL溶液褪色。

5.注意事項

（1）配制乙醇和濃H2s04的混合液時應將濃H2s04緩慢加入盛有無水乙醉的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

（2）加熱混合液時要迅速升溫至170℃,從而減少副反應的發生，因為在140℃時乙醇分子間脫水生成乙醛。

（3）實驗時溫度計水銀球應位于反應液中，控制溫度在170°C。

（4）收集乙烯應選用排水集氣法，因為乙烯難溶于水，密度比空氣略小。

（5）濃硫酸具有脫水性和強氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質、CO、CO2等多種物質，自身被還原

成S0：,所以生成的乙烯中可能有CO?、SCh等雜質氣體。

請判斷下列說法的正誤（正確的打W“，錯誤的打“x”）

（I）阱類都易溶于水（）

（2）醇就是羥基和炫基相連的化合物（）

（3）飽和一元醇的通式為C”H2“+QH（）

（4）甲醇和乙醇都有毒，禁止飲月（）

（5）乙醇與甲醛互為碳鏈異構（）

（6）質量分數為75%的乙醉溶液常作消毒劑（）

（7）向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸儲，可制得無水乙醉（）

（8）室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷（）

CH2—CH2

(9)CH30H和6H0”都屬于醇類，且二者互為同系物()

CH()H

(l())CH3cH20H在水中的溶解度大于、=/2在水中的溶解度()

CII2CII2

II

(ll)CH3OH.CH3cH2OH、OHOH的沸點逐漸升高()

(12)所有的醇都能發生氧化反應和消去反應()

(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗()

(14)乙醉的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應()

(15)1.丙靜和2?丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同()

(16)醇類在一定條件下都能發生消去反應生成烯荒()

CH3

I

CH3—CH—CH3CH3—C—OH

II

(I7)CH3OH>CH3CH2OH,OH、CHs都能在銅催化下發生氧化反應()

CHaCH—CHs

(18)將OH與CH3cH20H在濃H2sO4存在下加熱，最多可生成3種有機產物x

(19)醉類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代燃()

(2())用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至17()℃()

(21)反應CH3cH20H‘空笠11cH2=CH2f+H2O屬于取代反應()

答案：⑴x(2)x(3)7(4)x(5)x(6)x(7)<(8)4(9)x(IOW(11)A/(12)X(13)X(14)”

(15)4(I6)x(17)x(18)x(19)4(20)4(2l)x

例1結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法，不合理的是()

物質分子式沸點/七溶解性

乙醇C2H6O與水以任意比混溶

乙二醇C2H6O2與水和乙醇以任意比混溶

A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關

B.可以采用蒸饋的方法將二者進行分離

C.丙三醇的沸點應該高于乙二醉的沸點

D.二者組成和結構相似，互為同系物

【答案】D

【解析】乙醉和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，所以二者均能與水以任意比混溶，A正確；二者的沸點相差

較大，所以可以采用蒸儲的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數目更多，其分子之間可以形成

更多的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；同系物官能團的種類和個數分別相同，所以乙醇和乙

二醇不互為同系物，D錯誤。

例2下列關于醇類物質的物理性質的說法中，不正確的是（）

A.沸點：乙二醉〉乙醇〉丙烷

B,乙晦是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘

C.交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發的性質

D.甲醇、乙醇、內醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且短基體積

小

【答案】B

【解析】乙二醉、乙醇的分子閏都有氫鍵，丙烷分子間沒有氫鍵，且乙二醇分子中有2個一OH,乙醇分子

中只有1個一0H,故沸點：乙二醇〉乙醉〉丙烷，A正確；乙靜雖然是常用的有機溶劑，但乙醉可與水以任意比

例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B錯誤；酒精具有揮發性，交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精的

揮發性，故C正確；羥基是親水基團，可以和水分子間形成氫鍵，則它們均可與水以任意比例混溶，故D正確。

知識點03酚

一、酚的組成、結構、物理性質和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中苯環上的氫原子被羥基取代后的有機物。

2.苯酚的分子結構

3.苯酚的物理性質

（1）苯酚俗稱石炭酸,是有特殊氣味的無色晶體，熔點為43℃。

（2）常溫下，苯酚在水中的溶解度丕大，溫度高于65℃時，能與水互逐。易溶于酒精等有機溶劑。

（3）苯酚有避，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應立即用酒精清洗。

4.苯酚的應用和危害

二、美酚的化學性質

1.苯酚的弱酸性

（1）弱酸性：

（2）弱酸強弱：H2CO3><^^>—OH>HCO3

①石蕊試液：不變紅

②Na2cCh溶液：-OH+Na2cCh->"ONa+NaHCO?

③NaHCCh溶液：不反應

④向（^~ONa溶液中通入CO2,無論CO2過量與否，產物均是油旦CQ。

U^~ONa+H2O+CO2—>O^~QH+NaHC5

（3）NaOH溶液

①反應：（^^~OH+NaOH―><^>~ONa+H2O

②應用：除試管內壁的苯酚

（4）金屬鈉：2<（^>~OH+2Na―><^"^~ONa+H2t

2.苯酚與溪水的取代反應

(1)條件：常溫下，與濃澳水反應

(2)現象：產生白色沉淀

(3)反應

(4)原理：鹵素原子取代羥基鄰、對位的氫

(5)應用：定性檢驗酚的在、定量測定樣品中酚的含量

3.氧化反應

(1)強還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色,

(2)可燃性：C6H6O+7O2-^^?6CO2+3H2。

(3)KMnO4(H+)：褪色

4.顯色反應

3+

(I)反應：6c6HsOH+Fe3*=^：[Fe(OC6H5)6]-+6H

(2)現象：溶液變成紫色

(3)應用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗，也可用于酚類的檢驗

5.苯酚與甲醛的縮聚反應

(1)反應

(2)應用：可制造酚醛樹脂

(3)原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對位的氫

6.加成反應

(1)加成物質：在催化劑作用下和旦z加成

(2)加成反應：＜V-()H+3H2

三、有機物中“基團”的相互影響

I.苯酚中苯環和酚羥基的相互影響

(1)苯環對側鏈(羥基)的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應

(2)側鏈(羥基)對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應

①鹵代，如苯酚與濃溟水反應

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：

OH

濃％so,

+3HNO3△+3HO

62

2.有機分子內原子或原子團的相互影響

例1下列關于醛的說法中正確的是()

O

A.醛的官能團是一1一

B.所有醛中都含醛基和燃基

C.一元醉的分子式符合C”H2”O的通式

D.所有醛都能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發生銀鏡反應

【答案】D

【解析】醛的官能團是醛基（一CHO）；醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強的還原性，可還原濱水和

酸性KMnCh溶液；甲醛中無燃基；只有飽和一元醛的通式為

例2苯酚（（^°H）在一定條件下能與H2加成得到環己醇（0H）。下面關于這兩種物質的

敘述中，錯誤的是（）

A.常溫時在水中的溶解性都比乙醇差

B.都能與金屬Na、K等金屬反應放出氫氣

C.都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D.苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，環己醇加入FeC13溶液，液體分層，上層無色

【答案】C

【解析】A項，常溫時苯酚在水中的溶解性不大，65汽時可以和水互溶，苯酚和乙醇都屬于有機溶劑，所以

常溫時溶解度比較大，故A說法正確；B項，因為苯酚（C^OH）和環己醉（）都含有羥基，

所以都能與金屬Na、K等金屬反應放出氫氣，故B正確；C項，系酚（）顯弱酸性，且酸性都弱丁.

碳酸，但環己醇（CX°H）不顯酸性，故C錯誤；D項，苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，環己醇加入FeCb

溶液，液體分層，上層無色，故D正確。

知識點04醛、酮

一、乙醛、醛類

1.乙醛的組成

o

（1）官能團：醛基，符號為一2一H或一CHO

（2）分子“四式”

分子式結構簡式結構式電子式

HH

C2H4OCH3cHO

HJ!XHH：?C?：C：：??O

H

（3）物理性質

①顏色：無色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類

（I）概念：由煌基（或氫原子）與醛基構成的化合物。

（2）飽和元醛的通式為C〃H2“O（〃》1）或C”H2,“ICHO（〃》0）

（3）常見的醛

甲醛苯甲醛

結構簡式HCHO~~CHO

俗稱姬苦杏仁油

顏色無色無色

氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味

狀態氣體液體

溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醵、乙醛

二、醛的化學性質

1.醛的加成反應

(1)原理

(2)加成的物質：比、HX、HCN、NFh、氨的衍生物、醉類等

(3)乙醛的加成反應

2.還原反應：CH3cHO+HzCH3cH20H

△

3.氧化反應

4.醛的氧化反應

(1)可燃性：C“Hz,Q+^^Oz-點燃MCOZ+J'HZO

2

(2)催化氧化：2CHCHO+O2CHCOOH

32△3

<3)強氧化劑

①能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

②能使濱水褪色

(4)銀鏡反應

①現象：產生光亮銀鏡

②反應：RCHO+2[Ag(NH3)2]OH-^2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

(5)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應：

①現象：產生磚紅色沉淀

②反應：RCHO+2CU(OH)z+NaOH-^RCOONa+CuQI+3%。

三、檢驗醛基的實驗

1.銀鏡反應實驗

(1)配制銀氨溶液

①過程：在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產生的沉

淀恰好完全溶解為止

②反應：AgNO3+NH3?H2O=AgOHI+NH4NO3;AgOH4-2NH3?H20=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

(2)銀鏡反應

①反應：CH3cH0+2[Ag(NIh)2]OH-^CH3co0NH$+2AgI+3NH3+H2O

②加熱方式：水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱

③反應環境：銀氨溶液白身顯強堿性

④反應液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去

⑥應用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗與測定

2.醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應

(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液

①過程：向2mLNaOH溶液中滴兒滴CuSCh溶液(堿要過最)

②反應：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2I+Na2SO4

(2)氧化反應

①反應：CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH-^->CH3COONa+Cu2OI+3H2O

②加熱方式：反應液必須直接加熱點沸

③反應環境：銀氨溶液自身顯強堿性

④反應液配制：配制懸濁液時，m畋旦必須過量；新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：Cu?O可用稀硝酸浸泡洗滌除去

⑥應用：用于醛基的檢驗與則定

四、日醛的特殊性

I.結構的特殊性

(1)空間結構：甲醛分子中碳原子采用sp2雜化，四個原子共平面

(2)官能團：含有兩個醛基

2.氧化反應特殊性

(1)甲醛與銀氨溶液反應

H-2—H+4[Au(、出)21(、山)2co3+6NHa+4AgI+2H2。

(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

0

H-A-H+4CU(OH)2+2NaOH-^>Na2co3+2C112OI+6H2O

3.常用的定量關系

(1)銀鏡反應

①普通醛：R-CHO-2[Ag(NH3)2]0H~2Ag

②甲醛：HCHO-4[Ag(NHs)2]OH-4Ag

(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

①普通醛：R-CHO-2Cu(OH)2-CU2O

②甲醛：HCH0-4Cu(OH)2-2CU2O

五、酮

1.酮的結構

2.丙酮的物理性質：無色有特殊氣味的易揮發液體，與水以任意比互溶

3.丙酮的化學性質

(1)氧化反應

①能夠燃燒

②丕能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2忌濁液氧化

00H

(2)還原反應：CHL2-CM+H，-型”E-

(3)加成反應

請判斷下列說法的正誤(正確的打7'',錯誤的打“x”)

(I)丙酮難溶于水，但丙酮是常月的有機溶劑()

(2)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵()

(3)環己酮(()-O)的一氯代物有3種(不包含立體異構)()

(4)環己酮(0=0)分子中所有碳原子不可能共平面()

(5)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應()

答案：(l)x(2)4(3)V(4)4(5)x

例1有關醛、酮的下列說法中，正確的是()

A.醛和酮都能與氫氣、氫鈕酸等發生加成反應

B.醛和酮都能與銀氨溶液發生銀鏡反此

C.碳原子數相同的醛和酮互為同分異構體

0.不能用新制的Cu(OH)2來區分醛和酮

【答案】A

【解析】A項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為城基，醛基和談基都能與氫氣、氫匐酸等發生加成反應，

A正確；B項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為皴基，醛能與銀氨溶液發生銀鏡反應，而酮不能，故B錯誤；

o

C項，碳原子數相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO與」，只有分子式相同的醛與

酮才是互為同分異構體，故C錯誤；D項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為城基，醛基能與銀氨溶液、新制

的Cu，：0H)2發生氧化反應，酮的官能團為埃基，談基不能與銀筑溶液、新制的Cu(0H)2發生氧化反應，能用新制

的Cu9H)2來區分醛和酮，故D錯誤。故選A。

例2(2023?湖北省選擇性考試.12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理的是()

A.HC三CH能與水反應牛成CH￡H0

D.中存在具有分子內氫鍵的異構體??

【答案】B

【解析】根據圖示的互變原理，具有鍍基的酮式結構可以發生互變異構轉化為烯醇式，這種烯醇式具有的特

點為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發生互變異構。A項，水可以寫成H0H的形

式，與CH三CH發生加成反應生成CH2=CH0H,烯醇式的CH2=CH0H不穩定轉化為酮式的乙醛，A不符合題意;

B項，3羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不會發生烯醇式與酮式互變異構，B符合題意；C

項，I0水解生成和CH30co0H,可以發生互變異構轉化為

人\)CH37s

oOOHO

.C不符合題意：D項，可以發生互變異構轉化為即可形成分子內氫

鍵a，D不符合題意；故選B。

知識點05竣酸

一、竣酸的組成和結構

1.段酸

（1）概念：由崎基（或氫原子）和竣基相連構成的有機化合物,

（2）飽和一元撥酸的通式：C6（〃21）或CM/iCOCH（心0）

2.竣酸的分類

依據類別舉例

脂肪酸乙酸：CH3coOH

點基種類

芳香酸苯甲酸：（^^"COOH

一元按酸甲酸：HCOOH

二元竣酸乙二酸：HOOC—COOH

段基數目CHa-COOH

多元按酸HO-C-COOH

檸檬酸：CH.-COOH

飽和皴酸丙酸：CH3cH2C00H

色基是否飽和

不飽和竣酸丙烯酸：CH2rHeOOH

3.物理性質

（1）狀態：液態和固態，無水乙酸乂稱為冰醋酸。

（2）水溶性：CW4與水互溶（氫鍵），C>4隨碳鏈增長溶解度迅速減小。

（3）熔沸點：般基數目相同時，玻原子數越多，沸點越高；竣酸的沸點比相應醛的沸點高。

4.幾種常見的竣酸

曰酸苯甲酸乙二酸

俗名蟻酸安息香酸草酸

COOH

結構簡式HCOOH1

COOH

色、態、昧無色有腐蝕性液體、刺激性氣味無色晶體、易升華無色透明晶體

溶解性易溶于水、有機溶劑微溶于水、易溶于乙醇能溶于水、乙醇

工業還原劑、合成醫藥、農藥和食品防腐劑，合成香料、化學分析還原劑，化

用途

染料等的原料藥物工原料

二、竣酸的化學性質

I.從結構角度認識陵酸的性質

由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當乙酸發生化學反應時，陵基結構中的兩個部位容易斷裂:

（DO—H鍵斷裂時，解離出H+,使錢酸表現出酸性:

（2）C—O鍵斷裂時，一OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等瘦酸衍生物。

2.弱酸性

（1）一元弱酸，具有酸的通性

①與指示劑反應：使石澆試劑變紅色

②與氫前面的金屬反應，如乙酸與Na的反應：2cH3coOH+2Na-2cHjCOONa+H?t

③與鹽溶液反應，如乙酸與Na2cCh反應：2cH3COOH+Na2C。3f2cH3CCONa+H2（）+C（）2t

④與堿反應，如乙酸與NH3?FhO的反應：CH3COOH+NH3?Hz。-CH3CO（）、H4+H2。

⑤與金屬氧化物反應，如乙酸與CaO的反應：2cH3COOH+CaO-（CH3COO）2Ca+%0

（2）甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比較

甲酸苯甲酸乙二酸

①取（）.（）1mol?I/［上述酸溶液，滴入紫色石蕊試液

實驗操作

②取O.Olmol?□上述酸溶液，測pH

現象①紫色石蕊試液變紅色②pH大于2

結論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性

（3）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較

實驗裝置

碳酸鈉飽和碳酸苯酚鈉

固體氫鈉溶液溶液

ABC

實驗現象A中：有氣泡產生。C中：溶液變渾濁

實驗結論結合現象，根據強酸制弱酸的規律可知：酸性：乙酸〉碳酸〉苯爵

3.氧化反應

（1）可燃性：C”H2”O2+即二02-點燃，“CO2+〃FLO

2

（2）KMnCh（H+）：不褪色

3.酯化反應

（1）/、酸和/，醇的反應：CCCH+CH3cH2cH普婆ghCQQCdkdhO

加熱

（2）酯化反應機理

①同位素示蹤法：CHaCOOH+HMCH2c法i濃硫酸，CH3c?"）CH2cH3+H2O

加熱-----------------------

②實質：酸脫羥