考前重點速記考前重點速記必會分類1●有機化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團類別官能團的結構及名稱代表物烴烷烴 甲烷CH4烯烴/C=C碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴乙炔CH仨CH芳香烴 苯—/=\苯——X鹵素原子(碳鹵鍵)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(醇)羥基酚—OH(酚)羥基/=\苯酚/=\苯酚—OH—醚CH3CH2OCH2CH3醛=O=—C—H醛基乙醛CH3CHO酮=O=(R)—C—(R’)酮羰基丙酮羧酸=O=—C—OH羧基酯=O=—C—O—R酯基胺甲胺CH3NH2酰胺=O=乙酰胺CH反應類型有機物可能的結構特征有機物類別反應——=|==酯化反應續(xù)表反應類型有機物可能的結構特征有機物類別水解反應硝化反應及磺化反應——=—\/等=苯和苯的同系物等加成反應——\/C=C—\/=消去反應氧化反應—CHO等加聚反應/C=C、—C仨C—等縮聚反應必背性質——————烷烴在光照條件下可與鹵素單質發(fā)生取代反應烷烴在光照條件下可與鹵素單質發(fā)生取代反應,如:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl烷烴在點燃條件下與氧氣發(fā)生反應。烷烴的燃燒通式為CnH2n+2+nCO2+(n+1)H2O取代反應{/=\—2+3H2O加成反應濃硫酸ON—取代反應{/=\—2+3H2O加成反應濃硫酸ON——NO—催化劑CHCH—CH+HCHCHCH加成反應H2322323催化劑氫鹵酸CH3C催化劑CHCH—CH+HCHCHCH加成反應H2322323催化劑氫鹵酸CHCH+HCl催劑CH2—— 加聚反應 氧化反應可燃性:在空氣或02中完全燃燒,生成C02和H20l能使酸性KMn04溶液褪色/=/=\—/=\hv/=\NO2催化劑苯及其同系物—苯及其同系物—△/=\—/=\——→—=\/=\=\/=\氧化反應氧化反應—COOH在苯的同系物中,如果側鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,側鏈烴基通常能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基HO(1)水解反應:R—X+NaOHR—OH+NaX醇(1)與金屬鈉反應:2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑△(2)取代反應:CH3CH2OH+HBr—→CH3CH2Br+H2O△濃硫酸濃硫酸濃硫酸(3)消去反應:CH3CH2OH—CH2=CH2↑+H2O(4)催化氧化反應酚==(1)酸性:——OH+NaOH—→——ONa+H2O=△(1)氧化反應:=△①銀鏡反應:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH—→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O①銀鏡反應:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH—→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△③與O2發(fā)生催化氧化反應:2CH3CHO+O2—→2CH3COOH催化劑(2)還原反應:CH3CHO+H2—→CH3CH2OH△△催化劑(2)還原反應:CH2OH(CHOH)4CHO+H2—→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)濃硫酸(2)取代反應:RCOOH+R’OH∈蘭RCOOR’+H2O△△催化劑RCHCl2—→RCHClCOOH+HClLiAlH4(3)還原反應:RCOOH—→RCH2OH酯(1)酸性水解(2)堿性水解(1)油脂的堿性水解—皂化反應CHCOO—CHCH—OH(2)油脂的氫化胺(1)胺具有堿性,可以與酸反應生成(1)胺具有堿性,可以與酸反應生成。+-CH3CH+HCl—→CH3CH2NH3Cl(2)胺的堿性比較弱,在其鹽溶液中加入強堿,可得到胺。+-CH3CHH+(1)酸性水解:RCONH2+H2O∈蘭RCOOH+NH4+NaOH(2)堿性水解:RCONH2+H2O—→RCOONa+NH3NaOH(1)氨基酸的兩性+-NH2NH3Cl與酸反應:R—CH—COOH+HCl—→R—CH—COOHNHNH2(2)脫水縮合反應→必做實驗本考前重點速記中液體顏色說明:所有無色液體均為淺藍色,有色液體為實際顏色。(1)葡萄糖中醛基的檢驗實驗實驗操作實驗現(xiàn)象解釋或結論化學方程式用銀氨溶液檢驗醛基2mL銀氨溶液1mL葡萄糖溶液 的水浴銀鏡水浴加熱后試管內壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡葡萄糖分子具有還原性,銀氨溶液被葡萄糖還原,有Ag生成△CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH—→CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△用新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基aa5~6滴2%CUS04溶液振蕩2mL10%Na0H溶液2mL葡萄糖溶液b新制CU(0H)2懸濁液bca步驟試管中出現(xiàn)藍色絮狀沉淀,c步驟試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀葡萄糖還原,有磚紅2O生成△CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOH—→CH2OH(CHOH)4COONa+CU2O↓+3H2O△(2)蔗糖的水解實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結論新制CU(0H)2懸濁液1mL蔗糖溶液試管內無明顯現(xiàn)象蔗糖無還原性2懸濁液2懸濁液試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀酸性條件下蔗糖的水解產物具有還原性(3)淀粉的水解實驗操作 碘水 碘水量溶液溶液淀粉淀粉剩余溶液溶液①新制 2懸濁液溶液 取出試管室溫溶液溶液 碘水取出少量溶液剩余溶液剩余溶液新制新制2懸濁液調節(jié)至堿性②實驗現(xiàn)象①中滴加碘水,溶液變藍,滴加新制CU(OH)2懸濁液加熱后,無明顯現(xiàn)象②中滴加碘水,溶液不變藍,滴加新制CU(OH)2懸濁液加熱后,試管內出現(xiàn)磚紅色沉淀實驗結論淀粉無還原性;酸性條件下淀粉的水解產物具有還原性實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結論備2CO3溶液的液面上有體產生,并可聞到香味在濃硫酸存在并加熱的條件下,乙醇和乙酸發(fā)生反應,生成無色、透明、不溶于解水浴加熱后,加蒸餾水的試管中液體分層,酯層無明顯變化;加稀硫酸的試管中酯層和酯香味消失慢;加NaOH溶液失快乙酸乙酯在酸性和堿性條件下都能發(fā)生水解反應,水解速率:酸性<堿性3●利用官能團性質鑒別有機化合物【實驗流程圖】給四種樣品依次編號為甲、乙、丙、丁,實驗流程如下:丙、丁四種溶液酸性 4- 4-丁:褪色 無明顯現(xiàn)象新制溶液無明顯現(xiàn)象溶液無明顯現(xiàn)象懸濁液丙:出現(xiàn)磚紅色沉淀NaHC03無明顯溶液懸濁液丙:出現(xiàn)磚紅色沉淀現(xiàn)象乙:產生氣體【實驗方案實施】實驗內容實驗現(xiàn)象實驗結論甲溶液顯紫色甲為苯酚乙溶液中產生氣體乙為乙酸③取兩支試管,分別加入2mL10%NaOH溶液,然后分別加入5~6滴2%CUSO4溶液,再向兩支試管中分別加入丙、丁兩種溶液,加熱丙溶液中出現(xiàn)磚紅色沉淀丙為乙醛④取最后一種溶液于試管中,加入酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去丁為乙醇/第④步可做可不做必記方法官能團檢驗方法原子一般思路:水解→酸化→加AgNO3溶液。NaOH的水溶液冷卻稀硝酸酸化AgNO3溶液△—→—→觀察沉淀顏色。△根據沉淀(Agx)的顏色(白色、淡黃色、黃色)可確定鹵代烴中鹵素原子(Cl、Br、I)的種類酚羥基方法2:濃溴水 苯酚稀溶液產生白色沉淀紫色 苯酚稀溶液醛基2%生的沉淀恰-2%生的沉淀恰-3滴乙醛 1mL2%銀氨 1mL2%銀氨/銀鏡AgN03溶液溶液熱水/銀鏡試管內壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡續(xù)表官能團檢驗方法醛基方法2方法2:0.5mLCUS04溶液振蕩新制CU(0H)2懸濁液 2新制CU(0H)2懸濁液(1)等效氫法確定鏈端官能團的位置實質找出碳鏈中的等效氫原子,用鏈端官能團取代碳鏈中不同的等效氫原子適用范圍實例C4H,Cl的同分異構體有4種,因為—C4H,有4種結構。C5H12O屬于醇的同分異構體有8種,因為此時C5H12O可看成C5H11—OH,而—C5H11有8種結構。C5H10O2屬于羧酸的同分異構體有4種,因為此時C5H10O2可看成C4H,—COOH,而—C4H,有4種結構(2)插入法確定鏈中間官能團的位置實質找出碳鏈中的等效碳原子,將鏈中間官能團插入碳骨架中適用范圍實例對于,其結構對稱,插入X—Y(X、Y表示原子或原子團,后同)之間均只有1種結構:對于,其結構不對稱,若插入不同的原子或原子團之間有2種結構,如插入X—Y之間和若插入相同的原子或原子團之間則只有1種結構: (3)“定一(或二)移一”法確定二元(或三元)取代物的數(shù)目實質對于二元取代物,可先固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構體的數(shù)目;對于三元取代物,可先固定兩個取代基,得到幾種結構,再插入第三個取代基,從而確定同分異構體的數(shù)目實例3●有機物組成和結構的表示方法表示方法示例分子式用元素符號和數(shù)字的組合表示物質分子組成的式子,能夠直觀地反映出有機物分子的組成最簡式(實驗式)用元素符號和數(shù)字的組合表示物質分子組成中各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比的式子乙烯的最簡式是CH2;C6H12O6的最簡式是CH2O電子式HHH:C:C:HHH結構式鍵)或“三”(三鍵)將所有原子連接起來結構簡式=(1)表示