第三章第二節醇

酚第2課時酚核心素養學習目標1.通過認識酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質，理解羥基和苯環的相互影響，形成物質結構決定性質的核心理念(重點)。2.通過對苯酚性質的學習，了解苯酚及酚類物質的毒性及其對環境的危害，學會合理應用。創設情境【化學與生活】生活中的酚丁香酚芝麻酚茶多酚兒茶素酚類物質在結構上有什么共同點？【思考交流】酚和醇的官能團都是羥基，如何區別？任務一苯酚的結構與物理性質1.酚的概述(1)概念：羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物(2)官能團：羥基（—OH）如：苯酚萘酚漆酚最簡單的酚思考：苯酚和苯甲醇（）互為同系物嗎？【思考交流】從以下角度分析苯酚的組成與結構任務一苯酚的結構與物理性質2.苯酚的組成與結構分子式結構式結構簡式官能團名稱符號球棍模型空間填充模型共面特點C6H6OC6H5OH羥基—OH至少有12個原子共面，最多有13個原子共面【回歸教材】閱讀教材63頁最后一段，歸納苯酚的物理性質。任務一苯酚的結構與物理性質3.苯酚的物理性質(1)顏色氣味狀態毒性無色特殊氣味晶體有毒注意：苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。任務一苯酚的結構與物理性質

實驗方案

實驗現象

結論向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL水，振蕩試管，觀察并記錄現象加熱苯酚濁液向苯酚濁液中加入乙醇溶液變渾濁室溫苯酚在水中溶解度是9.2g溶液變澄清溶液變澄清65℃以上能與水互溶易溶于乙醇等有機溶劑(2)苯酚的溶解性【評價訓練】任務一苯酚的結構與物理性質1.正誤判斷(1)分子中含有苯環和羥基的有機物一定是酚類(2)純凈的苯酚是粉紅色晶體(3)苯酚有毒，故不可用作消毒劑(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚××××【評價訓練】任務一苯酚的結構與物理性質2.C7H8O屬于酚的同分異構體有___種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為________________，其系統命名為____________。34-甲基苯酚任務二苯酚的化學性質【閱讀思考】閱讀教材64頁，總結苯酚的酸性。編號實驗方案實驗原理及預期現象結論1向1滴稀鹽酸中滴加1滴紫色石蕊試液2向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊試液3向盛有苯酚濁液的試管中滴加NaOH溶液4向實驗3中滴加稀鹽酸出現渾濁溶液澄清不變紅苯酚有酸性酸性較弱苯酚有弱酸性苯酚有酸性變紅1.酸性任務二苯酚的化學性質【歸納總結】苯酚的弱酸性H2CO3CH3COOHHCl酸性強酸性弱

(1)電離方程式注意：

①苯酚具有弱酸性，俗稱“石炭酸”酸性:H2CO3>>HCO3-?OH②苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色?OH?O-+H+苯酚Ka=1.3×10-10碳酸Ka1=4.4×10-7

Ka2=4.7×10-11資料卡片任務二苯酚的化學性質【歸納總結】苯酚的弱酸性(2)與堿反應苯酚鈉易溶于水現象：濁液變澄清?ONa

+HCl

+NaCl?OH?OH?ONa+NaOH+H2O現象：澄清溶液變渾濁原理：強酸制弱酸任務二苯酚的化學性質【思考交流】根據強酸制弱酸原理，設計實驗驗證苯酚和碳酸的酸性強弱。+CO2+H2O—OH+—ONa現象：澄清溶液變渾濁Na2CO3NaHCO3？現象：濁液變澄清+NaHCO3+Na2CO3—ONa—OH+NaHCO3+CO2+H2O—OH—ONa注意：向苯酚鈉溶液中通CO2，不論CO2是否過量，只生成NaHCO3。任務二苯酚的化學性質【思考交流】乙醇與苯酚均有羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇為中性？基團間相互影響OH苯環影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性。基團相互活化任務二苯酚的化學性質【閱讀思考】閱讀教材65頁，總結苯酚的取代反應。2.取代反應(1)實驗操作：(2)實驗現象：有白色沉淀生成。任務二苯酚的化學性質(3)化學方程式：＋3Br2—→

＋3HBr(4)理論解釋：羥基對苯環產生影響，使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑，易被取代。(5)應用：苯酚與溴的反應很靈敏，用于苯酚的定性檢驗和定量測定。【閱讀思考】閱讀教材65頁，總結苯酚的取代反應。任務二苯酚的化學性質【思考討論】對比分析苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物的區別。

物質

溴的狀態

反應條件產物取代氫原子數苯苯酚飽和溴水液溴催化劑FeBr3無13苯環影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性羥基影響苯環，使苯酚的苯環氫變得更活潑，易與溴水反應基團間相互影響任務二苯酚的化學性質【閱讀思考】閱讀教材66頁，了解苯酚的顯色反應。3.顯色反應(1)實驗操作(如圖)。(2)實驗現象：溶液顯紫色。與FeCl3溶液反應，使溶液顯紫色。檢驗酚類物質。(3)結論：(4)應用：【思考交流】有哪些方法可以檢驗酚羥基？(1)與飽和溴水反應產生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。任務二苯酚的化學性質【閱讀思考】閱讀教材66頁，了解苯酚的應用與危害。濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用來消毒殺菌。

在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫院，一名叫李斯特的的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)任務二

苯酚的化學性質【評價訓練】1.正誤判斷(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的熱水清洗試管壁上附著的苯酚(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2時生成NaHCO3

×√√(4)因酸性：H2CO3＞

＞HCO3-

，所以

與Na2CO3反應只能生成NaHCO3和√苯酚有弱酸性，與酒精互溶，與65℃以上的水互溶(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去(6)可用濃溴水和FeCl3溶液檢驗苯酚的存在×√三溴苯酚是有機物，易溶于有機溶劑苯任務二

苯酚的化學性質【評價訓練】2.從分子結構上分析為什么苯酚的酸性比乙醇強？苯酚和乙醇都有羥基，但是苯酚中的羥基與苯環直接相連，受苯環的影響，苯酚羥基上的氫原子較活潑，氫氧鍵易斷裂。即苯酚具有弱酸性，能與燒堿溶液反應，乙醇沒有酸性，不能與燒堿溶液反應。任務二

苯酚的化學性質【評價訓練】3.某有機化合物的結構簡式為

，下列說法錯誤的是A.1mol該物質可以與4molH2加成B.等物質的量的該有機化合物與足量Na、NaOH反應，消耗Na和