專題5藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺第二單元胺和酰胺

（類比氨氣和酯）學習目標通過與氨的類比認識胺的結構和性質；能對胺類化合物進行命名；能運用胺的性質解釋某些制藥工藝；認識酰胺的結構特征，能類比酯說明酰胺的主要性質；能舉例說明胺、酰胺類化合物在藥物合成中的重要作用。

氨分子是由一個氮原子連接三個氫原子構成的。如果用三個甲基取代氨分子中的三個氫原子就形成了新的分子，你能否畫出它的結構？溫故知新兩者結構相似三角錐形一、胺的結構與應用1.定義：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物2.胺的分類（1）.根據氫原子被烴基取代的數目（也稱伯胺）（也稱仲胺）（也稱叔胺）（2）.根據胺分子中含有氨基的數目分為一元胺、二元胺、三元胺等（3）.按照烴基R的類別，胺可以分為脂肪胺和芳香胺如乙胺：CH3CH2-NH2

苯胺3.胺類化合物的命名

CH3CH2-NH2乙胺

CH3-NH

二甲胺CH3

苯胺CH3-NH2CH3CH2-NH

CH2CH3甲胺二乙胺

對甲基苯胺4.胺類化合物的化學性質胺與氨氣結構相似，也具有堿性。氨氣是一種堿性氣體，可與酸反應生成銨鹽。NH3+HCl=NH4ClCH3CH2NH2

+HCl

→CH3CH2NH3+Cl-氯化乙銨

常利用上述反應將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩定性，便于保存和運輸。生活應用燉魚加醋去腥的原理

魚等的腥味很大成分屬胺化物，呈弱堿性，而食醋中的醋酸與堿性的胺化物能結合成中性鹽，從而可以使腥味減少。

銨鹽藥物的優點

有不少合成藥物是胺類化合物，為什么通常把它們制成銨鹽后供患者服用？普魯卡因可作為局部麻醉藥，臨床上為何使用下圖的鹽酸普魯卡因？生活向導

含碳原子數較多的胺難溶于水，易被氧化；銨鹽則很難被氧化或發生其他副反應，水溶性和穩定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，許多藥物和具有生理活性的胺通常以鹽的方式保存和使用。例如，中草藥麻黃的主要成分麻黃堿，它的熔點只有79℃，魚腥味重，易被氧化，在臨床上用于治療習慣性支氣管哮喘，預防哮喘發作以及過敏等；而它的鹽酸鹽熔點為217℃，不易被氧化，也無難聞的氣味。因此，通常使用的藥物是麻黃堿鹽酸鹽。

胺易溶于有機溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機溶劑。向銨鹽溶液中加強堿，又轉化為胺。NH4Cl+NaOH=NaCl+H2O+NH3↑CH3CH2NH3+Cl-

+NaOH

→

CH3CH2NH2+NaCl+H2O實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物（生物堿）奎寧的提取5.常見胺類性質與應用

（1）、乙二胺（H2NCH2CH2NH2）為無色透明液體，溶于水和醇，具有擴張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡稱EDTA，它是重要的分析試劑。

（2）、己二胺［H2N(CH2)6NH2］

是一種在高分子合成中廣泛應用的二元胺，它是合成化學纖維“尼龍-66”的主要原料。

（3）、苯胺是染料工業中最重要的原料之一。二、酰胺的結構與應用1.定義：羧酸中的羥基被氨基或烴氨基（—NHR或—NR2）取代而成的衍生物乙酰基酰胺基（官能團）乙酰胺R1、R2可以相同，也可以不同2.分類：根據氮原子上取代基的多少伯酰胺

仲酰胺

叔酰胺3.酰胺的命名對簡單酰胺而言，根據氨基所連的酰基名稱來命名。乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺“酰基名稱+胺”練一練分別寫出下列酰胺的名稱丙酰胺N,N-二乙基苯甲酰胺4.酰胺的物理性質

酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶體。酰胺的熔點、沸點均比相應的羧酸高。低級的酰胺能溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。批判性思維

查得乙酸和乙酰胺的熔點

、沸點如下

：乙酸16.6℃

、118℃，乙酰胺81℃、222℃。請解釋上述事實。提示：分子之間形成的氫鍵數目等5.酰胺的一些用途（2）、制藥工業。“撲熱息痛”又叫對乙酰氨基酚，是重要的解熱鎮痛藥。N，N-二甲基甲酰胺，簡稱DMF，它不但可以溶解有機物，還可以溶解某些無機物，是一種性能優良的溶劑。此外，N,N-二甲基甲酰胺還是有機合成的重要中間體，可用來制造農藥殺蟲脒，還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。（1）、液態酰胺是有機物和無機物的優良溶劑。（3）、合成高分子材料

比較乙酸乙酯與乙酰胺的分子結構，它們具有哪種相同的基團？能否預測乙酰胺可能具有哪些化學性質？交流討論乙酰基5.酰胺的化學性質

酰胺鍵與酯基類似，在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。學以致用

尿素屬于酰胺，其化學性質具有酰胺的通性。請分別寫出尿素在酸性、堿性條件下發生水解的化學方程式。胺可以轉化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉化關系來保護氨基。理解應用1、已知柳胺酚的結構簡式如右下圖所示，下列說法不正確的是（

）A.1mol柳胺酚與NaOH溶液反應，最多能消耗2molNaOHB.它可以發生硝化反應C.它可以發生水解反應D.它可以與溴發生取代反應A理解應用2、下列有關“撲熱息痛”的說法不正確的是（

）A.它能與燒堿溶液反應B.它能與溴水發生取代反應C.它不能被氧化劑氧化D.它遇FeCl3溶液發生顯色反應C理解應用3、雙選

化合物“E7974”具有抗腫痛活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是（

）A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4種官能團C.分子中含有4個手性碳原子

D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應33AB6.酰胺的制備

酰胺可以通過氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。乙酰胺

聚丙烯酰胺的用途

聚丙烯酰胺（PAM）是由單體丙烯酰胺加成聚合形成的高分子化合物。拓展視野

聚丙烯酰胺具有良好的絮凝性，其水溶液的黏度很高，因此是一種優良的增稠劑，廣泛應