PAGEPAGE1第三章有機化合物微型專題重點突破(一)一、甲烷、乙烯、苯的結構和性質例1下列物質中，在肯定條件下既能發生加成反應，也能發生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烷 B．苯C．乙烯 D．苯乙烯答案B解析A項，乙烷不能發生加成反應，錯誤；B項，苯在催化劑作用下能與H2發生加成反應，也能與液溴發生取代反應，但不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正確；C項，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤；D項，苯乙烯含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤。液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液甲烷與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應不反應，液態烷烴可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反應，互溶，不褪色不反應乙烯發生加成反應，使液溴褪色發生加成反應，使溴水褪色發生加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色發生氧化反應，使酸性KMnO4溶液褪色苯一般不反應，催化條件下可發生取代反應不反應，苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反應，互溶，不褪色不反應變式1(2024·天津南開中學月考)如圖是常見的三種有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()A．甲能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙可與溴水發生加成反應使溴水褪色C．丙是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構D．丙能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案B解析由比例模型示意圖可知，這三種常見的有機物分別為甲烷、乙烯、苯。甲烷的化學性質穩定，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤；乙烯中含有碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應而使溴水褪色，B項正確；苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，C項錯誤。二、烴的一氯代物同分異構體數目的推斷例2四聯苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種答案C解析推斷有機物一氯代物的種數須要找中心對稱軸，四聯苯是具有兩條對稱軸的物質，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。若烴有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。(1)同一碳原子上的氫為等效氫；(2)同一碳原子上所連甲基(—CH3)上的氫為等效氫；(3)處于對稱位置的碳原子上的氫為等效氫。變式2(2024·四川南充順慶區校級期末考試)下列烷烴在光照下與氯氣反應，生成的一氯代烴種類最多是()答案B解析依據等效氫法分析可知，A有1種，B有3種，C有2種，D有2種。三、烴的二氯代物同分異構體數目的推斷例3分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構)()A．7種B．8種C．9種D．10種答案C解析丁烷(C4H10)具有2種碳骨架結構，先固定一個氯原子的取代位置，則另一個氯原子的位置如下所示：共9種結構，C正確。(1)先寫出烴的同分異構體。(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一個氯原子的位置，再移動另一個氯原子，以確定同分異構體的數目，同時要細致考慮是否出現重復的狀況。變式3(2024·四川四市聯考)分子式為C3H6Cl2的有機物共有(不考慮立體異構)()A．2種B．3種C．4種D．5種答案C解析分子式為C3H6Cl2的有機物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl，共4種，選C。四、有機物分子中原子能否共平面的推斷例4已知HCN是直線形結構，下列有機分子中，全部的原子不行能處于同一平面的是()A．CH2CH—CN B．CH2=CH—CH=CH2C． D．答案D解析A選項中的7個原子處于一個平面；B項分子中，M1和M2兩個平面相交于一條直線C—C單鍵，由于單鍵可轉動，因而可將M2平面轉至與M1平面重合，所以該分子中全部原子可能處于同一平面；C項通過碳碳單鍵相連的兩個平面，有可能重合在一起；D項分子中“—CH3”中的H原子和與它相連的C原子形成四面體結構，不在同一平面上。變式4(2024·濱州高一檢測)某有機物的結構簡式為，其分子結構中處在同一平面內的原子最多有()A．15個B．16個C．17個D．18個答案C解析與苯環干脆相連的原子和苯環上的原子共面，共有12個，—CH3上有一個H與苯環共面，依據乙烯的結構知—CHCH2中全部原子共面，都可與苯環共面，所以處于同一平面的原子最多有17個。五、氣態烴完全燃燒體積改變規律例5120℃時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后，復原到原來的溫度和壓強，測得反應前后氣體的體積不變。該烴分子中所含的碳原子數不行能是()A．1B．2C．3D．4答案D解析烴燃燒通式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)，由燃燒前后體積不變，得1＋(x＋eq\f(y,4))＝x＋eq\f(y,2)(120℃)，解得y＝4。依題意，4體積O2為適量或過量，故x＋eq\f(y,4)≤4，因為y＝4，故x≤3。氣態烴完全燃燒體積改變的規律CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OΔV＝V后－V前1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)(1)若反應后水為氣態，ΔV＝eq\f(y,4)－1。當y＞4，ΔV＞0，氣體總體積變大；當y＝4，ΔV＝0，氣體總體積不變，CH4、C2H4、C3H4符合；當y＜4，ΔV＜0，氣體總體積變小，只有C2H2符合。(2)若反應后水為液態，ΔV＝－(1＋eq\f(y,4))，反應后氣體體積始終減小，且減小量只與氫原子數有關。變式5amL三種氣態烴組成的混合物與足量氧氣混合，點燃爆炸后，復原到原來的狀態(常溫、常壓)，體積共縮小2amL。則三種烴可能是()A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C2H2、CH4答案A解析設三種氣態烴的平均分子組成為CnHmCnHm＋(n＋eq\f(m,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋eq\f(m,2)H2O(l)體積削減1n＋eq\f(m,4)n1＋eq\f(m,4)a2aeq\f(1,a)＝eq\f(1＋\f(m,4),2a)，m＝4。六、烴完全燃燒其耗氧量與產物量的推斷例6有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五種氣態烴。(1)若取相同質量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是______，生成CO2體積(相同狀況)最大的是______。(2)若取相同體積(相同狀況)的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是________，生成H2O最少的是________。答案(1)CH4C2H2(2)C3H8C2H2解析(1)等質量的各烴，含氫量最大的耗氧最多，即甲烷；含碳量最大的生成的二氧化碳最多，即C2H2。(2)依據阿伏加德羅定律，相同體積(相同狀況)的題述各烴物質的量相等，各取1mol以便于計算，則CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五種氣態烴分別耗氧：1＋eq\f(4,4)、2＋eq\f(6,4)、2＋eq\f(4,4)、3＋eq\f(8,4)、2＋eq\f(2,4)。故耗氧量最多的是C3H8。依據氫原子守恒，生成水最少的是C2H2。等量的不同烴(CxHy)完全燃燒時的耗氧量與產物的量的關系等質量等物質的量耗氧量eq\f(y,x)越大，耗氧量越多x＋eq\f(y,4)越大，耗氧量越多產物量eq\f(y,x)越大，生成的CO2越少而水越多x值越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多變式6等物質的量的下列有機物，分別在氧氣中完全燃燒，耗氧量最多的是()A．CH4B．C2H6C．C4H8D．C4H6O2答案C解析CH4的“耗氧數”為1＋1＝2；C2H6的“耗氧數”為2＋1.5＝3.5；C4H8的“耗氧數”為4＋2＝6；C4H6O2的“耗氧數”為4＋1.5－1＝4.5。1．(2024·北京西城區校級期末考試)下列反應屬于取代反應的是()A．乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中B．乙烯通入溴水中C．在鎳作催化劑的條件下，苯與氫氣反應D．苯與液溴混合后撒入鐵粉答案D解析乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中發生氧化反應；乙烯通入溴水中發生加成反應；在鎳作催化劑的條件下，苯與氫氣發生加成反應；苯與液溴混合后撒入鐵粉，發生取代反應生成溴苯和HBr。2．(2024·河北冀州中學高一下期末)有機物乙苯的一溴取代物有()A．5種B．6種C．7種D．8種答案A解析乙苯中共有5種不同化學環境的H原子(乙基上有2種，苯環上在乙基的鄰、間、對位上各有1種，共5種)，因此它的一溴取代物有5種，A正確。3．(2024·南昌一中高一下學期期末)下列關于有機物的敘述正確的是()A．C5H12的同分異構體有3種，其熔點相同B．苯、丙烯均不能使酸性KMnO4溶液褪色C．氯苯分子中全部原子都處于同一平面D．互為同系物答案C4．(2024·全國卷Ⅲ，10)已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是()A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯和苯為同系物答案C解析A項，異丙苯的分子式為C9H12，正確；B項，異丙苯的相對分子質量比苯大，故其沸點比苯高，正確；C項，由于異丙基與苯環干脆相連的碳原子為飽和碳原子，而飽和碳原子為四面體構型，故飽和碳原子和與其相連的三個碳原子肯定不在同一平面上，錯誤；D項，異丙苯與苯結構相像，在組成上相差3個CH2原子團，二者互為同系物，正確。5．(2024·河南蘭考二中期末)利用下列反應不能制得括號中的純凈物的是()A．乙烯與氯氣加成(1,2-二氯乙烷)B．乙烯與水加成(乙醇)C．等物質的量的氯氣與乙烷在光照的條件下反應(氯乙烷)D．氯氣與苯用氯化鐵作催化劑反應(氯苯)答案C解析A項，乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2-二氯乙烷，產物只有一種，得到純凈物；B項，乙烯與水發生加成反應生成乙醇，產物只有一種，得到純凈物；C項，光照下發生取代反應，產物困難，不能得到純凈的氯乙烷；D項，苯與氯氣發生取代反應生成氯苯，苯環上H被Cl取代，發生取代反應還生成HCl氣體，能制得純凈的氯苯。6．(2024·南昌一中高一期末)異丁香酚可作為合成香料的原料，其結構簡式如下圖所示。下列有關敘述正確的是()A．異丁香酚屬于芳香族化合物，分子式為C10H14O2B．該物質能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1mol該物質與足量H2發生加成反應，最多可消耗1molH2D．分子中全部原子有可能在同一平面上答案B[對點訓練]題組一甲烷、乙烯、苯的結構與性質1．(2024·河北正定中學高一下期中)有關乙烯和苯的性質試驗：①乙烯通入酸性KMnO4溶液，②苯滴入酸性KMnO4溶液。對上述試驗現象的描述，正確的是()A．①褪色，②不褪色 B．①不褪色，②褪色C．①②均褪色 D．①②均不褪色答案A解析①乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中不存在碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色。2．(2024·益陽高一檢測)下列改變中，由加成反應引起的是()A．乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，高錳酸鉀溶液褪色B．苯在肯定溫度、壓強和催化劑的作用下和氫氣反應，生成環己烷C．肯定條件下，苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀物生成D．苯加入溴水中，振蕩后溴水層褪色答案B解析高錳酸鉀有強氧化性，能將乙烯氧化而褪色，發生的是氧化還原反應，而不是加成反應，A項錯誤；苯中碳和碳間的化學鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的共價鍵，雖然不是典型的雙鍵，但是仍具有高度的不飽和性，可以與氫氣加成生成環己烷，B項正確；在濃硫酸的催化下，苯與濃硝酸在肯定溫度下，可發生取代反應生成有機物——硝基苯，為油狀物，C項錯誤；溴在水中的溶解度小而在苯中的溶解度很大，苯加入溴水中，苯將溴水中的溴萃取出來而使溴水層褪色，這是一個物理改變，D項錯誤。3．下列有機反應方程式書寫正確且屬于取代反應的是()A．CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrB．CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CHCl2＋H2C．＋3H2eq\o(→,\s\up7(肯定條件))D．答案D解析CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br是加成反應，A項不符合題意；CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl屬于取代反應，但是反應方程式書寫錯誤，B項不符合題意；反應＋3H2eq\o(→,\s\up7(肯定條件))屬于加成反應，C項不符合題意；反應符合事實，反應方程式書寫正確，反應屬于取代反應，D項符合題意。4．(2024·河南師大附中高一月考)利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、環己烷，其反應如下：①＋CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))(甲苯)＋HCl②CH2=CH2＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))(乙苯)③＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))下列說法正確的是()A．反應①、②、③均屬于加成反應B．溴水中加入苯，二者可發生取代反應C．乙苯中全部碳原子肯定在同一平面上D．能用溴水推斷反應②所得的乙苯中是否混有乙烯答案D解析反應①為取代反應，反應②、③為加成反應，A項錯誤；在催化劑(FeBr3)作用下液溴與苯發生取代反應，而溴水不能與苯發生取代反應，B項錯誤；乙苯中的甲基碳原子與其他碳原子不肯定在同一平面上，C項錯誤；若乙苯中混有乙烯，加入溴水時溴水褪色，D項正確。5．已知甲苯()能使酸性KMnO4溶液褪色。某有機物的結構簡式為，下列說法正確的是()A．該有機物使溴水褪色和在催化劑作用下與液溴反應原理一樣B．能用酸性KMnO4溶液推斷分子中存在碳碳雙鍵C．該有機物在肯定條件下與濃硝酸發生反應生成的一硝基取代物可能有3種D．1mol該有機物在肯定條件下最多與4molH2發生加成反應答案D題組二同分異構體的書寫與數目推斷6．下列烷烴在光照條件下與氯氣反應，只生成一種一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3答案C解析要推斷一氯代物的種數，須要對烴中等效氫原子種數進行推斷：A項，eq\o(C,\s\up6(①))—eq\o(C,\s\up6(②))—eq\o(C,\s\up6(②))—eq\o(C,\s\up6(①))，其一氯代物有2種；B項，，其一氯代物有2種；C項，，其一氯代物有1種；D項，，其一氯代物有4種。7．(2024·河南省試驗中學月考)已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯完全氫化后的環烷烴的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種答案C解析甲苯完全氫化后得到甲基環己烷，它的一氯代物除了和甲苯相像的四種外，還多了一種，即在甲基與環己烷相連的碳原子上也有一個H原子可以被取代，故C項正確。題組三有機物分子中原子共面的推斷8．(2024·太原高一期末)下列分子中的全部原子都處于同一平面的是()A．甲烷 B．乙烯C．丙烯(CH2CH—CH3) D．正丁烷答案B解析甲烷是正四面體形分子，全部原子不行能都在同一平面上，A項錯誤；乙烯是平面形分子，全部原子處于同一平面，B項正確；丙烯(CH3—CH=CH2)中含有甲基，甲基碳上所連的原子不行能在同一平面內，C項錯誤；正丁烷中含有甲基，甲基具有甲烷的結構特點，因此全部原子不行能處于同一平面，D項錯誤。9．下列物質的全部原子，不行能處于同一平面內的是()A．CH3CHCH2B．CH2CH2C．D.答案A解析依據已有學問，乙烯和苯都屬于平面形結構，全部原子都處于同一平面內，而甲烷分子是正四面體結構，故甲基中的原子不行能處于同一平面內。同理，我們可以將C項看作是乙烯中的一個氫原子被苯環取代，從而得出C項中物質的全部原子可能處于同一平面內，因此B、C、D都不符合題意。10．(2024·牡丹江一中高一月考)在分子中，同一平面內的碳原子最少應有()A．7個B．8個C．9個D．14個答案C解析苯環是平面正六邊形結構，而碳碳單鍵能夠旋轉，該分子中有2個苯環，通過碳碳單鍵的旋轉，最多有14個碳原子共平面，連接2個苯環的碳碳單鍵以及該鍵對位上的碳原子肯定與另一個苯環共平面，所以最少有9個碳原子共平面，C項正確。題組四烴完全燃燒的規律及應用11．下列烴①C4H10，②C4H8，③C7H8，④C6H12分別完全燃燒，耗氧量分析不正確的是()A．等物質的量時耗氧量最少的是①B．等物質的量時③和④的耗氧量相等C．等質量時耗氧量最大的是①D．等質量時②和④的耗氧量相等答案A解析等物質的量時，x＋eq\f(y,4)越大，耗氧量越大；等質量時，若寫成CHx，x越大，耗氧量越大。12．(2024·臺州校級月考)下列各組物質中，不管它們以何種比例混合，只要總物質的量肯定，充分燃燒后消耗氧氣的量也肯定的是()A．C2H2和C6H6B．C2H6O和C3H6O2C．CH2O和C2H4O2D．C3H8和C4H8O2答案D解析依據有機物燃燒的通式，知1molCxHyOz的耗氧量為(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))mol，不管它們以何種比例混合，只要總物質的量肯定，充分燃燒后消耗氧氣的量肯定，則x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2)的值相等時，符合題意，正確選項為D。13．(2024·浙江湖州中學高一期中)某氣態烷烴的體積是20mL，完全燃燒時，正好消耗同溫、同壓下的氧氣100mL，該烷烴的化學式是()A．C2H6 B．C3H8C．C4H10 D．C5H12答案B解析依據題意，氣態烴和消耗氧氣的物質的量之比為1∶5，依據烴的燃燒通式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，知x＋eq\f(y,4)＝5。C2H6中，x＋eq\f(y,4)＝3.5，A項錯誤；C3H8中，x＋eq\f(y,4)＝5，B項正確；C4H10中，x＋eq\f(y,4)＝6.5，C項錯誤；C5H12中，x＋eq\f(y,4)＝8，D項錯誤。[綜合強化]14．現有A、B、C三種烴，其球棍模型如下圖：(1)等質量的以上物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是________(填對應字母，下同)。(2)同狀況、同體積的以上三種物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是________。(3)等質量的以上三種物質燃燒時，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。(4)在120℃、1.01×105Pa條件下時，有兩種氣態烴和足量的氧氣混合點燃，相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發生改變，這兩種氣體是________。答案(1)A(2)C(3)BA(4)A、B解析據球棍模型可知A為CH4，B為C2H4，C為C2H6。(1)等質量的烴CxHy完全燃燒時，氫元素的質量分數越大，耗氧量越大，即碳氫原子個數比越小耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的eq\f(x,y)依次為eq\f(1,4)、eq\f(2,4)、eq\f(2,6)，故CH4耗氧量最多。(2)等物質的量的烴CxHy完全燃燒時，x＋eq\f(y,4)的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋eq\f(y,4)依次為1＋eq\f(4,4)＝2、2＋eq\f(4,4)＝3、2＋eq\f(6,4)＝3.5，故C2H6耗氧量最多。(3)等質量的三種物質，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃燒生成的CO2最多；CH4的含氫量最高，故CH4生成的H2O最多。(4)溫度大于或等于100℃條件下，當烴分子中含有4個氫原子時，該烴完全燃燒前后氣體體積不變，故答案為CH4、C2H4。15．(2024·福建四地六校高一聯考)某有機物的結構簡式如下：請回答下列問題：(1)該物質苯環上的一氯代物有______種。(2)1mol該物質和溴水混合，消耗Br2的物質的量為______mol。(3)1mol該物質和H2加成最多需H2________mol。(4)下列說法不正確的是______(填字母)。A．此物質可發生加成、取代、氧化