成才之路·化學路漫漫其修遠兮吾將上下而求索人教版·必修②有機化合物第三章章末復習提升第三章專題突破·縱引橫連2知識網絡·宏觀掌控1知識網絡·宏觀掌控專題突破·縱引橫連●專題歸納化學反應的實質是舊鍵斷裂和新鍵的生成。根據斷鍵和成鍵的位置的不同，有機化學反應可分為若干種類。有機化學反應的類型主要取決于有機物分子中官能團和反應條件的影響。根據本章的知識，現對該階段的反應類型總結如下：幾種重要的有機反應類型1．取代反應有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。如甲烷等烷烴的鹵代反應，苯的鹵代反應和硝化反應，乙酸和乙醇的酯化反應，油脂的水解反應，淀粉、纖維素、蛋白質的水解反應等都是取代反應。取代特點：有上有下或斷一下一上一(斷了一個化學鍵，下來一個原子或原子團，上去一個原子或原子團)。可表示為：X—Y＋A—B―→X—B＋A—Y特別提醒注意：(1)兩種反應物分子各分兩部分，相互交換得到兩種產物分子，其中必有一種反應物為有機物，可以有一種反應物為無機物。(2)取代反應一般需要較嚴格的條件，如溫度、壓強、催化劑等外界條件。2．加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫加成反應。如乙烯和氫氣、氯氣、氯化氫、水的加成反應，苯和氫氣的加成反應。加成反應的特點：斷一加二，只上不下。(乙烯、苯等不飽和烴與H2的加成反應，也屬于還原反應)。3．氧化反應有機物得氧去氫的反應。如有機物的燃燒、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應、乙醇生成乙醛、葡萄糖與新制的氫氧化銅的反應均屬于氧化反應。4．酯化反應酸跟醇作用生成酯和水的反應叫酯化反應。如乙酸和乙醇的酯化反應。①酯化反應的脫水方式為“酸脫羥基醇脫氫”；②酯化反應是可逆的；③酯化反應的實質是取代反應。5．淀粉、蛋白質的顯色反應如淀粉遇碘顯藍色，蛋白質遇硝酸變黃色。溫馨提示：(1)發生取代反應的有機物主要有：①烷烴和鹵素單質(氣體或蒸氣)；②苯的硝化、鹵代。③酯化反應。【解析】甲烷中氫原子被氯原子取代，該反應為取代反應，故A錯誤；B.苯分子中氫原子被硝基取代生成硝基苯，該反應屬于取代反應，故B錯誤；C.乙醇被催化氧化生成乙醛，該反應為氧化反應，不屬于取代反應，故C正確；D.該反應為酯的水解，酯的水解反應屬于取代反應，故D錯誤；故選C。【答案】

C(2015·高考海南卷)下列反應不屬于取代反應的是()A．淀粉水解制葡萄糖B．石油裂解制丙烯C．乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯D．油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉【解析】A．淀粉發生水解反應產生葡萄糖，該反應是取代反應，錯誤；B.石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應，不是取代反應，正確；C.乙醇與乙酸發生酯化反應形成乙酸乙酯和水，該反應是取代反應，錯誤；D.油脂與水發生取代反應產生高級脂肪酸和甘油，產生的高級脂肪酸再與NaOH發生反應形成高級脂肪酸鈉和水，因此油脂與濃NaOH發生皂化反應形成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應屬于取代反應，錯誤。【答案】

B●專題歸納能夠識別結構式(結構簡式)中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辨認同系物、列舉同分異構體。1．有機物種類繁多的原因：①碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵。②碳鏈的長度可以不同，同時碳原子間的結合方式不同，可以以單鍵、雙鍵、三鍵結合，也可以以長鏈或環狀結合。③普遍存在同分異構現象。理解基團、官能團、同分異構、同系物及同系列等概念2．理解同分異構體中“化學式相同”和“結構不同”時，應注意以下幾個問題：(1)化學式相同，不能用下面類似的概念代替。①化學式相同則相對分子質量一定相同，但相對分子質量相同，化學式不一定相同。因此不能用相對分子質量相同代替概念中的“化學式相同”。例：乙烯和一氧化碳、氮氣相對分子質量相同，但化學式不相同，因此它們不是同分異構體。②組成元素的質量分數相同不一定化學式相同。例：乙炔(C2H2)和苯(C6H6)所含C、H元素的質量分數相同，但不是同分異構體。③有些有機物的通式相同，但化學式不一定相同。例：淀粉和纖維素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，故化學式不同，不是同分異構體。(2)結構不同，有以下三種情況：①碳鏈異構：指碳原子連接方式不同產生的異構。②位置異構：指官能團在碳鏈中的位置不同，或環上官能團或取代基位置不同產生的異構。③官能團異構：化學式相同，物質的類別不同(分子中含有不同的官能團)。烯烴和環烷烴、醇和醚、羧酸和酯在一定條件下均可存在同分異構現象。

(2015·浙江省嚴州中學高一4月階段性測試)A、B兩種烴，它們含碳質量分數相同，下列關于A和B的敘述正確的是()A．A和B一定是同分異構體B．A和B不可能是同系物C．A和B最簡式一定相同D．A和B的化學性質相似【解析】A、B兩種烴，它們含碳質量分數相同，則含氫質量分數相同，可知A和B最簡式一定相同，故C項正確。【答案】

C●典例透析 下列化合物中同分異構體數目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯【答案】

A【點撥】

本題考查多類有機物同分異構體的書寫，難度不大，但若按部就班將題給四種有機物的同分異構體全部寫出，則比較費時。(2015·陜西省寶雞市臥龍寺中學高一期末)下列各對物質中，互為同系物的是()A．CH4、C2H4 B．CH4、C2H5OHC．C2H6、C3H8 D．CH3COOH、C3H8【解析】

結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱同系物，A.甲烷和乙烯，結構不相似，錯誤；B.甲烷與乙醇官能團不相似，錯誤；C.乙烷和丙烷互為同系物，正確；D.乙酸和丙烷結構不相似，錯誤；選C。【答案】

C(2015·河南商丘一模)某烴有兩種或兩種以上的同分異構體，其某一種同分異構體的一氯代物只有一種，則這種烴可能是()①分子中含有7個碳原子的芳香烴②分子中含有4個碳原子的烷烴③分子中含有12個氫原子的烷烴④分子中含有8個碳原子的烷烴A．③④ B．②③C．①② D．②④【答案】

A●專題歸納1．甲烷：正四面體構型甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點，碳原子位于正四面體的中心。2．乙烯：平面形乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子位于同一平面。有機物的空間構型3．苯：平面正六邊形苯分子中的6個碳原子和6個氫原子位于同一平面。其中6個碳原子可以構成一個正六邊形，6個氫原子也可以構成一個正六邊形。特別提示：(1)以上三種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，取代后的分子構型基本不變。(2)碳碳單鍵可以自由旋轉，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉。 (雙選)下列分子中，所有原子在同一平面上的是()A．CH3CH2CH3 B．CH2===CH2C．CH2===CHCl D．CH3CH3●典例透析丙烷的結構簡式為CH3CH2CH3，其空間結構如圖，則CH3CH2CH3分子中所有原子不在同一平面上。【答案】

BC【解析】選項B中—CH3中的三個氫原子與苯環一定不在同一平面。選項C中苯基確定一個平面，乙烯基確定一個平面，連接兩個平面的C—C鍵可以旋轉，使得兩個可能在同一平面。選項D中的兩個苯基各確定一個平面，連接兩個平面的C—C鍵可以旋轉，使得兩個可能在同一平面。所以A正確。【答案】A●專題歸納思維方式：官能團→性質→方法的選擇1．有機物的規律：(1)烴類的密度都小于水，都難溶于水(它們浮在水上)，但可溶于有機溶劑。(2)烴的衍生物中：①四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6H5Br)的密度大于水，且難溶于水(它們沉在水底)，但可溶于有機溶劑；②乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶于水和有機溶劑。③油脂、酯類不溶于水，密度比水小。有機物的檢驗除雜與鑒別常用的方法2．常用的試劑：能與溴水反應的有機物(乙烯、含碳碳雙鍵的有機物)；與酸性高錳酸鉀溶液反應的有機物(乙烯、含碳碳雙鍵的有機物、乙醇、葡萄糖、油脂)；與新制的氫氧化銅反應的有機物(葡萄糖)；與銀氨溶液反應的有機物(葡萄糖)；與氫氧化鈉溶液反應的有機物(乙酸)；與碳酸鈉溶液反應的有機物(乙酸)；與鈉反應的有機物(含有羥基的如乙醇、乙酸等)。3．除雜和檢驗方法物質檢驗試劑除雜試劑(或方法)所用儀器甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液或溴水溴水洗氣瓶酒精(水)無水硫酸銅生石灰蒸餾裝置淀粉(葡萄糖)新制的氫氧化銅或銀氨溶液————苯(乙醇)Na水、萃取、分液分液漏斗蛋白質(乙酸)紫色石蕊或NaHCO3————乙酸乙酯(乙酸)紫色石蕊或NaHCO3飽和Na2CO3溶液分液漏斗物質檢驗試劑除雜試劑(或方法)所用儀器溴苯(液溴)淀粉KI溶液NaOH溶液分液漏斗硝基苯(硝酸)——水分液漏斗乙烷(二氧化硫)品紅溶液NaOH溶液洗氣瓶乙烯(二氧化硫)品紅溶液NaOH溶液洗氣瓶4.鑒別方法(1)飽和烴和不飽和烴的鑒別用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，褪色的是不飽和烴(2)含醛基(—CHO)物質(如葡萄糖)的鑒別加銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡；加新制的Cu(OH)2懸濁液，煮沸后有磚紅色沉淀生成(3)醇的鑒別加入活潑金屬鈉有氣體放出；加乙酸、濃硫酸有果香味的酯生成(4)羧酸的鑒別加紫色的石蕊試劑顯紅色；加Na2CO3溶液有氣體逸出(5)酯的鑒別聞氣味果香味；加稀硫酸檢驗水解產物(6)淀粉的鑒別加碘水顯藍色

(2015·廣東省揭陽市一中高二期末)下列實驗可行的是()A．用濃硫酸與蛋白質的顏色反應鑒別部分蛋白質B．用乙醇和濃硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸C．用食醋浸泡有水垢的水壺消除其中的水垢D．用乙醇從碘水中萃取碘●典例透析【解析】濃硝酸與蛋白質的顏色反應鑒別部分蛋白質，故A錯誤；飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸，故B錯誤；醋酸和碳酸鈣反應，故C正確；乙醇易溶于水，不能從碘水中萃取碘，故D錯誤。【答案】

C下列說法不正確的是()A．可以用灼燒法來鑒別蛋白質和纖維素B．可以用燃燒法來鑒別苯和乙烷C．用水來鑒別苯和四氯化碳D．淀粉可用來鑒別碘化鉀和氯化鉀【解析】灼燒蛋白質有特殊的氣味(燒焦羽毛的氣味)，A項正確；苯因含碳量高，燃燒有濃黑的煙，B項正確；苯和四氯化碳都不溶于水，但苯的密度小于水，四氯化碳密度大于水，與水混合油狀物浮于水面的為苯，C項正確；碘化鉀和氯化鉀均不與淀粉反應，D項錯誤。【答案】

D●專題歸納首先應認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物間的衍變關系，以特征點作為解題突破口，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，最后作出正確推斷，一般可采用順推法、逆推法或多法結合等。有機推斷題所提供的條件有兩類：一類是有機物的性質及相互關系(也可能有數據或合成路線)，這類題要求直接推斷物質的名稱，并寫出結構簡式；另一類則通過化學計算進行推斷，一般是先求相對分子質量，再求分子式，根據性質確定物質，最后寫結構簡式。解答有機推斷題的思路和方法其解題思路可簡要表示如下：

(2015·經典習題選萃)蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質量不超過200，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H的質量分數分別為w(C)＝35.82%、w(H)＝4.48%；②0.2mol該酸與足量的NaHCO3反應放出8.96LCO2，與足量的Na反應放出6.72LH2(氣體體積均已折算成標準狀況)；●典例透析③該分子中存在四種化學環境不同的碳原子。回答下列問題：(1)蘋果酸的分子式是______，分子中有_______個羧基。(2)寫出蘋果酸的結構簡式：________。【解析】由C、H的質量分數可求出O的質量分數，從而求出C、H、O的原子個數比為4∶6∶5，最簡式為C4H6O5，再由相對分子質量的范圍確定其分子式為C4