專題四

生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物第二單元

醛

羧酸4.2.4酯化反應的類型酯的性質

核心素養目標宏觀辨識與微觀探析：從微觀角度理解酯化反應的斷鍵成鍵過程、酯水解反應的原理，分析酯的結構特點對其性質的影響，像根據酯基的結構判斷酯在不同條件下的水解情況

。證據推理與模型認知：依據酯化反應和酯水解反應的實驗現象、化學方程式等證據，推理反應的本質和規律；科學態度與社會責任：認識酯化反應和酯在生活、生產中的重要價值，如食用香精中酯的應用；培養嚴謹的科學態度，在學習和研究過程中尊重實驗事實和數據。教學重難點重點酯化反應的各種類型，包括一元醇與一元羧酸、二元羧酸與一元醇等之間的反應，以及縮聚反應的原理和單體判斷方法；酯的結構特點、物理性質和化學性質，尤其是酯在酸性和堿性條件下的水解反應，包括水解方程式的書寫、水解程度的比較。難點縮聚反應單體的準確判斷，理解鏈節結構與單體之間的關系；酯在堿性條件下水解反應的機理，以及酯基與NaOH溶液反應消耗量的計算和分析

。課前導入炎炎夏日,一杯果香味的冰激凌是多么令人向往。你知道我們平常食用的各種果味飲料、雪糕、冰激凌等是真的用各種水果制作的嗎?如果你是一個有心人,仔細閱讀一下配料表就會發現食用香精這一項,這些食用香精就是各種果味的來源。食用香精主要成分是各種酯,如蘋果味主要是有戊酸戊酯,菠蘿味中主要有丁酸乙酯,香蕉味主要是有乙酸異戊酯。還有各種花香也有酯的功勞,如茉莉花中有苯甲酸甲酯。酯化反應的類型PART01酯化反應的基本類型(1)生成鏈狀酯①一元酸與一元醇的反應:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O根據同位素示蹤法顯示酯化反應的實質：酸脫羥基，醇脫氫酯化反應的基本類型②一元酸與二元醇或二元酸與一元醇的反應:③無機含氧酸與醇形成無機酸酯:酯化反應的基本類型(2)生成環酯。①多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯:反應生成環酯時,五元環和六元環最容易生成

②羥基酸分子間脫水形成環酯:酯化反應的基本類型③羥基酸分子內脫水形成環酯:酯化反應的基本類型(3)形成聚酯。①羥基酸縮聚:②二元酸與二元醇縮聚:縮聚反應人們利用羧酸與醇的縮聚反應，可以得到高分子化合物。例如，對苯二甲酸與乙二醇發生縮聚反應，可生成高分子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水。酯化反應與高分子材料世界上產量最大的合成纖維是以對苯二甲酸和乙二醇為原料合成得到的聚對苯二甲酸乙二酯（PET），它是一種通過酯基結合形成的高分子材料。PET是滌綸的主要成分，它可用作碳酸飲料瓶、礦泉水瓶，磁帶和膠卷的片基，照片的保護膜，電器零部件和其他高強度滌綸材料等。PET的用途酯化反應與高分子材料乳酸分子中既存在羥基，又存在羧基。在乳酸桿菌的作用下，淀粉發酵轉化成乳酸，乳酸縮聚即可得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解為二氧化碳和水，因而PLA能有效防止白色污染，是世界公認的環保材料。采用PLA材料制成的手術縫合線，無須拆線，可被人體自行吸收；用PLA制成的新型固定螺釘，可用于骨折接合手術，它在人體內保持3~6個月的固定狀態后被人體逐漸吸收，且對人體無任何毒副作用。PLA手術材料酯的性質PART02酯的概述概念：酯是酰基和羥氧基相連構成的一種羧酸衍生物。酯是酸和醇酯化反應的產物官能團：酯基

酯的結構與物理性質物理性質：酯的密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。低級酯是有香味的液體，易揮發。結構：酯的結構可簡寫為

其中:①R和R'可以相同,也可以不同;②R是烴基,也可以是H,但R'只能是烴基。酯的命名根據生成酯的酸和醇的名稱成為“某酸某酯”。命名時，酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，將其中的“醇”改寫成“酯”即可。如乙酸和正丙醇反應生成的酯為乙酸正丙酯等酯的化學性質——水解反應實驗現象：水域加熱前，三只試管中的液體均分層。水浴加熱后。加蒸餾水的試管中液體分層，酯層無明顯現象；加稀硫酸的試管中酯層和酯香味減少得慢；加NaOH溶液的試管中酯層和酯香味減少得快實驗結論：乙酸乙酯在酸性和堿性條件下都能發生水解反應。水解程度：酸性＜堿性酯的化學性質——水解反應(3)乙酸乙酯水解反應的方程式①酸性條件下水解此時酯的水解是可逆反應②堿性條件下水解此時酯的水解是不可逆的反應酯基與NaOH溶液反應消耗量的異同1.如果是一元羧酸形成的醇酯,則水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH,則1mol酯消耗1molNaOH。2.如果是一元羧酸形成的一個酚酯基,水解生成的酚與羧酸都可以與NaOH反應。則水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH,1mol酚羥基消耗1molNaOH,1mol酯消耗2molNaOH。3.如果是二元羧酸形成的酯,則1mol羧酸消耗2molNaOH,1mol酯消耗2molNaOH。課堂小結PART03酯化反應的類型21酯化學性質弱酸性酯化結構3物理性質4課堂練習PART041.下列說法中,利用了酯的某種化學性質的是(

)。A.用酒精可以提取某些花草中的酯類香精,制成香水B.炒菜時加一些料酒和食醋,使菜更香C.用熱水洗滌碗筷去油污效果比冷水好D.各種水果有不同的香味,是因為含有不同的酯C2.草酸二酯(CPPO)結構簡式如圖所示,下列有關草酸二酯的說法錯誤的是

(

)。

A.草酸二酯屬于芳香族化合物B.1mol草酸二酯最多可與4molNaOH反應C.草酸二酯難溶于水D.草酸二酯的分子式為C26H24O8Cl6B3.已知某有機物X的結構簡式如下:

下列有關敘述不正確的是(

)。A.1molX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應,消耗這三種物質的物質的量分別為3mol、4mol、1molB.X能與FeCl3溶液發生顯色反應C.X在一定條件下能發生消去反應和酯化反應D.X的分子式為C10H10O6C