第十二章有機化學基礎

阿|夯基礎?考點練透

第1節有機物的結構、分類與命名

考點1有機物的結構、分類與命名

1.下列敘述正確的是

A.O和0均屬于芳香煌，O-

既屬于芳香煌又屬于芳香化合物

rr°H廳OH

B.O和2/分子組成相

差一個“CH2”，因此兩者是同系物

HC。(H5

IC2

CO

中含有醛基,所以屬于醛類

D.分子式為GH.oO的物質，可能屬于醇類或酸類

2.[2021遼寧聯考]下列有機物命名正確的是()

:3-乙基戊烷

:己烷

:5-甲基-3-己烯

D.⑵4,6-三乙基苯

3.[2021河北衡水中學模擬]下列有機物名稱正確的是

CH2=CHC=CH2

I

A.CH3：3-甲基-1,3-丁二烯

OH

O2N^^]—NO2

B.NO2:2,4,6-三硝基甲苯

CH3—CH2—CH—OH

I

C.CH3:1-甲基-1-丙醇

:酚醛樹脂

4.［2022廣東廣州階段訓練］含碳、氫、氧、氮四種元素的某藥物中間體的球棍模型如圖甲所示。下列有關該物質的

說法正確的是()

A.可以與強堿反應,也能與強酸反應

B.能發生取代反應,但不能發生加成反應

C.屬于芳香化合物,且與苯丙氨酸互為同系物

D.其結構簡式可表示為圖乙,所有原子可能共面

5.［原創］我國科學家在點擊化學領域取得了重要突破,如圖是利用點擊化學法設計的一種新型的1,2,3-三哇類殺菌

劑的合成路線。下列有關說法正確的是()

A.有機物A屬于芳香燃

B.有機物B中有4個碳原子共線

C.有機物A中最多有6個碳原子共平面

D.有機物C中所有原子可能共平面

6.分子式為GH.oO并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有（不含立體異構）（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

7.（1）［2021山東濟南階段性檢測,4分］H3cOH的同分異構體中能發生銀鏡反應但不能發生水解反應的

有種,其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6：1：1的同分異構為的結構簡式為（不考慮

立體異構）。

（2）12021山東濟南三模改編,2分］HO的同分異構體中含苯環的酯有,種。其中JH-NMR有四組

峰,且在加熱條件下能與新制Cu（0H）2反應生成紅色沉淀的同分異構體的結構為（不考慮立體異構）。

,OH

（3）［2021湖北武漢質檢,2分］有多種同分異構體,寫出滿足下列條件的3種同分異構體的結構簡式:

（不考慮立體異構）。

a.分子中含有六元環

b.不能與金屬鈉反應

C.核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為3：2：1

°4

（4）[4分]&的同分異構體中，同時符合①能與FeCL溶液發生顯色反應，②能發生水解反應的有________個,其

中能發生銀鏡反應的是（不考慮立體異構,任寫一種）。

考點2研究有機物的步驟和方法

1.某實驗小組用元素分析儀測得有機物A的分子只含C、H、0元素,用質譜儀測得A的相對分子質量為90,用紅外光

譜儀測得A含一OH,不含酶鍵。通過實驗發現A可以催化氧化生成B,B可以繼續發生催化氧化反應,A不和氫氧化鈉

溶液反應＜已知：同一個碳原子上連2個羥基、碳碳雙鍵碳原子上連接羥基時結構均不穩定。A可能的結構有

（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

2.化合物\經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136,分子式為QHG。A的核磁共振氫譜有4組峰旦峰

面積之比為1：2：2：3,A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基,其紅外光譜與核磁共振氫譜分別如圖1和

圖2所示，下列關于A的說法正確的是（）

圖1圖2

A.1molA在堿性條件下水解消耗2molNaOH

B.1molA在一定條件下可與4mol比發生加成反應

C.符合題中A分子結構特征的有機物只有1種

D.與A屬于同類化合物的A的同分異構體只有2種

第2節煌與鹵代煌

考點1嫌的結構與性質

i.歸納與推理是學習有機化學的重要方法,下列說法正確的是（）

A.乙醇、乙酸均有含氧官能團,均能發生酯化反應,因此乙醛等有含氧官能團的有機物也能發生酯化反應

B.乙烯、乙塊與液濱易發生加成反應，因此甲苯與液澳也易發生加成反應

C.乙烯、乙烘能與酸性高缽酸鉀溶液發生氧化反應，甲苯也能與酸性高缽酸鉀溶液發生氧化反應，均是因為含有不飽

和鍵

D.蛋白質在人體內能發生水解反應,淀粉在人體內也能發生水解反應

2.[2021湖北師大附中聯合測評]橋環煌是指兩個碳環共用兩個或兩個以上碳原子的一類多環脂環煌。如圖所示①和

②是兩種簡單的橋環燒。下列說法正確的是（）

m②

A.①與1-丁烯互為同分異構體

B.②分子中所有碳原子處于同一平面內

C.①與②不互為同系物

D.①的二氯代物有4種,②的二氯代物有7種（不考慮立體異構）

3.[2021上海崇明區二模]化學家TimRichard將分子結構像小狗的某有機物（如圖所示）取名為

“doggycene”一一“狗烯”，其化學式為以此,下列有關“狗烯”的敘述正確的是（）

A.“狗烯”能燃燒，燃燒時可能會有黑煙冒出

B.“狗烯”分子中所有碳原子一定共平面

C.“狗烯”的一氯代物有14種（不含立體異構）

D.“狗烯”能發生加成反應、氧化反應，不能發生取代反應

4.[2021貴州貴陽五校聯考]關于二苯乙快（O）的下列說法，錯誤的是（）

A.該物質屬于燃

B.所有原子一定在同一平面

C.分子式為CiMo

D.能發生取代反應和加成反應

5.甲苯是重要的化工原料,下列有關甲苯的說法錯誤的是（）

CH2Br

A.甲苯與液澳混合后再加入鐵粉可生成b

B.甲苯可以被酸性高鋅酸鉀溶液氧化

C.甲苯分子中所有碳原子均處于同一平面

D.甲苯在濃硫酸催化下可與濃硝酸發生取代反應

6.[2022四川綿陽中學檢測]下列關于2-環己基丙烯（）和2-苯基丙烯（O-X）的說法正確的是

A.二者均為芳香姓

B.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面

C.二者均可發生加聚反應和氧化反應

D.2-苯基丙烯的一氯代物只有?3種

考點2鹵代點的結構與性質

<Q^CH=CH—CH—CH2C1

1.某有機物的結構簡式為（CH3），下列敘述錯誤的是（）

A.1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4mol也反應

B.該有機物能使溟水和酸性高缽酸鉀溶液褪色

C.該有機物遇硝酸銀溶液產生白色沉淀

D.該有機物在一定條件下能發生消去反應和水解反應

2.[2021遼寧沈陽監測]用下列實驗裝置分別驗證澳乙烷（沸點為38.4°C）在不同條件下反應的產物和反應類型。

實驗I.向圓底燒瓶中加入15mLNaOH水溶液；

實驗U.向圓底燒瓶中加入15mL乙醇和2gNaOHo

下列說法錯誤的是（）

A.應采用水浴加熱進行實驗

B.實驗II可用溟水代替酸性KMnO」溶液，同時省去裝置②

C.可用核磁共振氫譜檢驗實驗I中分離提純后的產物

D.分別向實驗I、II反應后的溶液中加入AgNOd容液,都會產生淡黃色沉淀

3.[2021江西新建一中考試，15分]M是一種中樞神經興奮劑，由芳香化合物A制備M的一種合成路線如圖所示:

RiCH—CHR2

HC1OI

已知:①R6H-CHR2---------**OHCl（R、R?表示氫原子或燃基）;

R3NH2

、

②R1-C—R2---------?R1-C—R2（RIR2、R3表示氫原子或炫基）;

③B生成C的反應中只有C一種有機產物。

回答下列問題：

(DA的化學名稱為;B的結構簡式為;C中所含官能團的名稱為。

(2)由D生成E的化學方程式為。

(3)由E生成F所需的試劑和條件分別為o

(4)由G生成M的反應類型為o

(5)F的同分異構體中，能與NaHC6溶液反應產生氣體的芳香化合物有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫

譜中吸收峰最少的有組吸收峰。

⑹參照上述合成路線和信息，以乙烯和CH3cH州2為原料，設計制備CH3cH2N-CHCHJ的合成路線:

(無機試劑任選)。

第3節燃的含氧衍生物

考點1醇、酚的結構與性質

1.[2022福建泉州監測]有機物甲生成乙的反應如圖所示。下列說法錯誤的是

A.甲的分子式為CM。。

B.甲的一氯代物有4種

C.乙分子中最多有8個碳原子共面

D.乙能使酸性KMnOi溶液褪色

2.某有機物的結構簡式如圖所示,下列關于該有機物的說法正確的是

A.分子中最多有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子的數目為2

C.可以在NaOH醇溶液、加熱的條件下發生消去反應

D.含有3種含氧官能團

3.[2022吉林一調]金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是()

A.金合歡醇分子的分子式為C.sH^O

B.金合歡醇可發生加成反應、取代反應、氧化反應

C.1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5mo：H2

D.金合歡醇與乙醇互為同系物

4.[2021浙江嘉興模擬]有關)

A.含有2種官能團

B.與FeCh溶液發生顯色反應

C.不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗3molNaOH

5.[2022重慶西南大學附中月考]草藥是中華民族的瑰寶,厚樸酚是一種常見草藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功

效,其結構簡式如圖1所示。下列說法錯誤的是)

圖1圖2

A.厚樸酚的分子式為CisHisOz

B.圖2所示為厚樸酚的一種同分異構體

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子中共直線的原子最多有6個

6.[2022重慶育才中學適應性考試改編]某有機化合物結構簡式如圖所示,下列關于該化合物的說法正確的是（)

A.分子中所有原子不可能共平面

B.苯環上的一氯代物有6種

C.該有機物能發生取代反應、氧化反應

D.1mol該有機物最多可與7mol犯反應

考點2醛、酮的結構與性質

1.[2021北京豐臺區期中]中國科學院上海有機化學研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路線如圖所示:

下列說法正確的是)

A.“乙f丙”發生了消去反應

B.香茅醛不存在順反異構現象

C.甲遇濃液水產生白色沉淀

D.1mol香茅醛最多能與1mol氫氣發生加成反應

2.[2021重慶一中月考]芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學活性，其熔點為345~350℃,結構簡式如圖所

示。下列關于芹黃素的說法錯誤的是（）

A.常溫下為固體，需要密封保存

B.該有機物的一氯代物有5種

C.該分子中所有原子可能共平面

D.1mol芹黃素最多能與7mol比發生加成反應

考點3竣酸、酯的結構與性質

1.[2022安徽名校聯考]有機物M是合成藥物ZJM-289的中間體,M的結構簡式如圖所示。下列有關M的敘述正確的

是（）

COOH

A.能發生酯化反應,不能發生加聚反應

B.既是乙酸乙酯的同系物，又是乙烯的同系物

C.1molM與足量鈉反應能生成22.4L比（標準狀況）

D.M苯環上的一氯代物有3種

2.[2022像北名校聯考]乙酸苯甲酯R是茉莉花香氣的成分之一,結構簡式如圖所示,下列說法正確的是（）

O

CH3—C—O-CHzY3

A.R的分子式為G.H.2O2

B.R分子中所有原子可能共平面

C.R能發生加成、取代、氧化反應

D.R和乙酸乙酯互為同系物

3.[2022廣東四校聯考]羥甲香豆素又稱膽通,是一種新型利膽藥物,常用作醫藥中間體,有關該物質下列說法不正確

的是（）

0

CH3

A.該物質的分子式為C.oHA

B.可發生氧化反應

C.能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

D.1mol該物質最多能與5mol乩發生加成反應

4.雙氯芬酸具有抗炎、鎮痛及解熱作用，臨床上用于風濕性關節炎、各種神經痛、癌癥疼捕等的治療。雙氯芬酸的

結構簡式如圖所示,下列說法正確的是)

OH

O

A.1mol該有機物最多能與7molH?發生加成反應

B.該有機物含有四種官能團

C.將0.1mol該有機物加入足量Na2c溶液中反應放出2.24L（標準狀況）CO?

D.該有機物可發生氧化、取代、加成和縮聚等反應

第4節合成有機高分子化合物

考點合成有機高分子化合物

1.[2020年7月浙江改編]下列說法不正確的是（）

A.甲烷、苯、葡萄糖均不能使濱水或酸性高鋸酸鉀溶液褪色

B.油脂在減性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分

C.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下可生成4種二肽

D.淀粉、纖維素、蛋白質都屬于高分子化合物

2.[2021河北名校聯考]高分子化合物M廣泛月于牙膏、牙科黏合劑等口腔護理產品的制備，其合成路線如圖所示:

卜.列說法錯誤的是)

A試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構現象

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應是縮聚反應

3.[2021北京]可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結構片段如下圖。

聚苯丙生i：L)—Yn—XP—Y八”，

(~s表示鏈延長)

X為

OO

0(。乩)3

OO

IIII

Y為-to—C(CH2)8C3-

12

已知：NC00H+R2C00H水解R—C—O―C—R+H2O

下列有關L的說法不正確的是()

A.制備I.的單體分子中都有兩個撥基

B.制名L的反應是縮聚反應

C.L中的官能團是酯基和酸鍵

D.勿、〃、〃和。的大小對L的降解速率有影響

4.[15分]高分子化合物M的合成路線如圖所示:

已知:

(DA中含氧官能團的名稱是

(2)11是A的同分異構體,遇FeCL顯示特殊的紫色,核磁共振氫譜有5組峰,則其結構簡式為

(3)B的結構簡式為,G的結構簡式為

(4)已知D為乙酸乙酯,2D—噸+C2H5。比F中含有醇羥基,⑤的反應類型為o

(5)寫出④的反應方程式:o

(6)以乙醛為原料,寫出合成D的流程圖:—.

(其他無機試劑任選)

目|練綜合?章末檢測

一、選擇題(每小題6分，共60分)

1.[2022浙江杭州重點中學聯考]關于有機反應類型,下列判斷不正確的是()

催化劑

A.CH3CHO+H2△CH3cH20H（加成反應）

催化劑廠

B.CH2=CH2+02△CH^COOH（氧化反應）

濃硫酸,

C.2cH3cH20H140*CCH3cH20cH2cH3+%0（消去反應）

D.CH￡OOCH2cH3+OH-^CH3C00+CH3cH20H（取代反應）

2.[2022重慶模擬]2020年“綠色合成路線獎”授予了化學品制造商吉諾瑪蒂卡（Cenomatica）公司，以表彰他們利用

糖發酵一步轉化制備1,3-丁二醇的新工藝。傳統合成1,3-丁二醇的路線如圖:

OH

HO

O八稀NaOH催化劑-

OH

甲反應①乙反應②

下列說法錯誤的是()

A.1,3-丁二醇可用作化妝品的保濕劑

B.甲和乙均能與酸性KMn（h溶液反應

C.反應②的反應類型為加成反應

D.用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液能鑒別甲和乙

3.[2022浙江杭州重點中學聯考]有關OH\/的說法不正確的是（）

A.分子中至少有12個原子共平面

B.1mol該物質最多可以和3molNaOH反應

C.該分子中有2個手性碳原子

D.可與濃溟水發生取代反應

4.[2022四川南充模擬]分子式為&&@的有機物在酸性條件下可水解為酸和靜，若生成的酶沒有同類同分異構體，

則符合要求的酯（不考慮立體異構）共有（）

A.4種B.8種

C.12種D.24種

5.[2022湖北武漢質檢]尼泊金異丁酯可用作食品的保存劑、防霉劑，其結構簡式如圖所示。下列敘述錯誤的是

（）

A.該有機物易溶于水

B.該有機物能夠使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.1mol該有機物與足量濃濱水反應，最多消耗2molBr2

D.1mol該有機物與足量氫氧化鈉溶液反應，最多消耗2molNaOH

6.[2022廣東惠州二調]蘋果酸環二酯（0P）的結構簡式如圖所示，下列相關說法不正確的是（）

A.0P不能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

B.0P能在NaOH溶液中發生水解反應

C.0P能使品的CCL溶液褪色

D.0P能與Na2c溶液發生反應

7.[2021新高考八省市聯考河北卷,雙選]葡酚酮是由葡萄籽提取的一種花青素類衍生物（結構簡式如圖），具有良好

的抗氧化活性。下列關于葡酚酮敘述錯誤的是（）

A.可形成分子內氫鍵

B.有6種含氧官能團

C.可使酸性高鎬酸鉀溶液褪色

D.不與Na￡O3水溶液發生反應

8.[2022陜西西安檢測]京尼平是一種優良的天然生物交聯劑,可用作人造骨骼及傷口包扎材料,京尼平的結構如圖

所示。下列敘述正確的是（）

A.一定條件下該有機物能與水發生加成反應

B.使酸性高缽酸鉀溶液褪色的官能團只有一種

C.1mol該有機物與足量氧氣反應，最多可生成6molHQ

D.含氧官能團的種類與葡萄糖分子中的完全相同

9.阿比朵爾能有效抑制新型冠狀病毒,其結構簡式如圖所示。下列有關阿比朵爾的說法錯誤的是)

A.遇酸溶液易變質

B.含有兩種含氧官能團

C.能使酸性KMnOi溶液及Bn的CC1,溶液褪色

D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應時最多消耗2molNaOH

10.[2022湖南六校聯考]用如圖裝置在實驗室探究CH」和CL的取代反應（部分夾持裝置略）。下列說法錯誤的是

△.

2

A.圓底燒瓶中發生反應的離子方程式為MnO2+4H'+2cl----Mn+Cl21+2H2O

B.實驗中可觀察到U形管左側內壁有油狀液滴出現

C.向漏斗中滴加紫色石蕊溶液,可驗證該取代反應有HC1生成

D.燒杯中NaOH溶液可用于吸收殘留的Cl2

二、非選擇題（共60分）

11.[2022江西五校聯考，15分]化合物I是一種手性有機醫藥材料.實驗室由芳香化合物A制備I的一種合成路線

如下：

NaOH/KMnO400

幽人人o/C四

叫的絲的小。」

；oQ

人人叫一

COOC2Hs

T

RR'

①。3廣

已知:①HH②HZO/ZITRCHO+R'CHO

OH

1CHO

NaOH/HzORY

②RCHO+R'CH￡HO△R'

(1)化合物C的名稱為,G的結構簡式為o

(2)由C生成E的反應類型為,由E生成F的反應條件為o

(3)寫出由G得到II的化學方程式:。

(4)寫出由H和F合成I的化學方程式:—。

(5)E有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

i苯環上有兩個取代基；ii能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出C02；iii能與FeCL發生顯色反應。

寫出其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫且峰面積之比為3：2：2：1：1的同分異構體的結構簡

式:_。

12.[2022山西運城模擬，15分]InubosinB是一種可引發神經再生的天然菊苣堿，其實驗室合成路線如下。

(DE中含氧官能團的名稱為0

(2)B到C的反應類型為,寫出D的結構簡式。

(3)寫出A到B的化學反應方程式—。

(4)F為化合物B的同分異構體,其苯環上有兩個取代基,滿足下列條件的F有種，任寫出其中兩種結構簡

式:O

①可與FeCk溶液發生顯色反應

②1molF可與足量NaHC(h溶液反應生成44.BL氣體(標準狀況下)

③核磁共振氫譜顯示苯環上有2組峰,且峰面積之比為1：1

NH

2CHO

(5)參照題干合成方案，以苯和&為原料，設計路線合成CCO(無機試劑任選)。

13.[2022安徽合肥模擬，15分]有機化學藥物合成為人類的健康提供了保障,H是一種非常重要的合成中間體,可以

合成許多藥物分子,如圖是H的合成路線，回答下列問題：

SOC1：

已知:RCOOH---------VC0C1;—lBu是叔丁基,叔丁醇鈉是一種強堿,與氫離子結合生成叔丁醉。

(DA中所含官能團名稱為o

(2)B是溟乙烷的同系物,B的結構簡式為

(3)由C生成D的化學方程式為o

(4)符合下列條件的A的同分異構體數目為種。

A.與NaHC&反應可生成C02

B.能發生銀鏡反應

(5)下列有關E的說法不正確的有o

A.可以發生銀鏡反應

B.該有機物核磁共振氫譜有9組峰

C.1molE可以和2mol氫氣發生加氫還原反應

D.有兩種含氧官能團且具有一定的酸性

(6)F生成H的反應類型為o

(7)以甲苯和兩個不超過五個碳的有機物合成(請完成下列流程,無機試劑任選)。

14.[2022安徽名校聯考，15分]伊潘立酮主要用于精神分裂癥的治療,化合物H是合成伊潘立酮的一種中間體,H的合

成路線如下：

回回0

(1)反應①的化學方程式為0

(2)C的結構簡式為o

(3)D的化學名稱是c

(4)反應②、③、⑥中屬于取代反應的是o

(5)F中含氧官能團的名稱是o

(6)E的一種芳香異構體的核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為3：2,在酸性條件下的水解產物之一能與FcCL溶液發

生顯色反應，寫出符合題目要求的同分異構體的結構簡式:_(任寫一種)。

0/

0

(7)己內酰胺()可聚合生成尼龍-6,設計以氯苯為起始原料制備己內酰胺的合成路線(無機試劑任用，已知

R0H

'/c

C=N9

/H+II,

貝克曼重排反應為R—R—C—NHR',R、R為煌基)。

答案

第十二章有機化學基礎

目夯基礎?考點練透

第1節有機物的結構、分類與命名

考點1有機物的結構、分類與命名

1.0煌是指僅含碳、氫兩種元素的化合物,含苯環的燃為芳香燒，含苯環的化合物為芳香化合物，0、0、

分別為芳香荒、環烷燒、芳香化合物,A項錯誤;羥基與苯環直接相連的化合物稱為酚，羥基與烽基或苯環

H—C-O-QHs

側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇,二者分別屬于酚類和醇類,不是同系物,B項錯誤;中含有酯基,

屬于酯類,C項錯誤;分子式為CM2的物質，可能是飽和一元醇或酸,D項正確。

2.A\，命名為3-乙基戊烷,A正確。己烷是直鏈狀的,分子式為QH”而O應命名為環己烷,B錯誤。

4丫，命名為2-甲基-3-己烯,C錯誤。應從離取代基最近的位置開始編號，即54，命名為1,3,5-三乙基

苯,D錯誤。

3.DA中有機物的名稱應為2-甲基-1,3-丁二烯,錯誤。B中有機物的名稱應為2,4,6-三硝基苯酚，錯誤。C中有機

物的名稱應為2-丁醇，錯誤。

4.A根據原子的成鍵規則知，圖甲物質的結構簡式如圖乙,其結構中含有一COOH,能與強堿反應,含有一NH%能與強

酸反應,A項正確;該有機物含有碳碳雙鍵,能發生加成反應,B項錯誤;該有機物不含苯環,不屬于芳香化合物,不與苯

丙氨酸互為同系物,C項錯誤；圖乙物質含有飽和碳原子,所有原子不可能都在同一平面上,D項錯誤。

5.B有機物A中含有C、H、0三種元素,故不屬于燒,屬于燃的衍生物,A錯誤。有機物B中以碳碳三鍵為主體,最多

有4個碳原子共線，以苯環為主體,最多有3個碳原子共線,B正確。有機物A中7個碳原子全部共平面,C錯誤。有

機物C分子中含有甲基和乙基,所有原子不可能共平面,D錯誤。

6.B該物質能與金屬鈉反應放出氫氣,則屬于醇。該醇可以看成CM。分子中一個氫原子被羥基（一0H）取代得到的產

CH3CHCH3

物,CM。有CH3cH2cH2cH3、CH3兩種結構,二者均有2種不同化學環境的氫原子,故一個氫原子被羥基取代所得

的醇共有4種,B項正確。

CHO

I

CH3—c—CHa

7.（每空2分）（1）8OH（2）6

O

|0H

oH—c—°--oc

HJC—O-Z—H（3）見解析（4）19CHS（合理即可）

【解析】⑴能發生銀鏡反應但不能發生水解反應,說明含一CHO且不能是甲酸酯基，剩余三個碳原子和一個氧原子,

氧原子可形成一0H或一0一,則共有8種。思路如圖所示。

［技法］—OH—CHO用取代法

CH,—CH,—CH,

【技法】一O一為?中向曹能團.用,入法

CHO

CH3

核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6：1：1,則含有2個甲基，結構簡式為OH0(2)由題目信息可知

OO

有機物含一L-O一,炫基部分的結構為C^CH:運用插入法將一C-O一插在C-C和C-H之間，即

1種用

1種2種種

HIC^^MLHO

HH(-C-O-插在C—C之間有2種情況)，共6種。加熱條件下能與新制Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,說

【技巧】由生成紅色沉淀可知，含一CHO,乂因是酯的同分異構體,則有機物是甲酸某酯

O

明有機物屬于甲酸某酯，由％-NMR有四組峰可知，該同分異構體的結構為H」CQ-O-C-H0(3)該物質中含有

12個H,在信息c可知有機物中含有2個對稱的甲基，結合信息a、b可知，有機物中兩個氯原子位于環上。兩個氧

【技法】根據有機物分子中H的數目及核磁共振氫譜中峰面積之二匕確定甲基的數目

原子在六元環上有鄰、間、對3種位置關系，再利用取代法連接兩個對稱的甲基，才保證核磁共振氫譜上峰面積之比

(4)由①能與FeCL溶液發生顯色反應可知同分異構體中含酚羥基,

由②能發生水解反應可知同分異構體中含酯基,題給物質的不飽和度為5,則同分異構體中應有一個飽和碳原子,形

O

II

成一CL。酚羥基和甲基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系,然后考慮插入-C-O-。思路如下：

O

II

其中能發生銀鏡反應的屬于甲酸某酯，即-C-O-插在C-H之間的有機物。

考點2研究有機物的步驟和方法

1.C有機物A的相對分子質量為90,只含C、H、0元素，則A的分子式為CJlmO/或C3H6(出若為CM4,此時不飽和

度為0,乂已知A不含醒鍵說明只存在羥基,A可發生催化氧化生成B,B可繼續催化氧化,說明A中存在2個羥基且至

少有一個一0H在端位碳原子上,又已知同一個碳原子上連2個羥基、碳碳雙鍵碳原子上連接羥基時結構均不穩定，

若主鏈有4個碳原子,存在3種結構,若主鏈有3個碳原子,存在2種結構。若為QHQ。,則不飽和度為1,不和氫氧化

鈉反應,則不含粉基和酯基,則可能含醛基或酮默基,有2種結構,共7種。

2.C有機物A的分子式為CJUh,不飽和度為箕二25,A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其核磁共振

氫譜有四組吸收峰,說明該分子中含有4種H原子,峰面積之比為1：2：2：3,則四種氫原子的個數之比為

1：2：2：3,結合紅外光譜可知有機物A的結構簡式為0c印。1molA含有1mol酯基,在堿性條件下水

解消耗1TiolNaOH,A項錯誤；1molA含有1mol苯環,可以與3mol氫氣發生加成反應,B項錯誤;符合題中A分子

結構特征的有機物只有00cHsc項正確;與A屬于同類化合物的A的同分異構體有0廠CH200cH、

<^）1—OOCH

Cr00CCHl、滬、CH.、HCOO~Q-CH,,共5種,D項錯誤。

第2節煌與鹵代煌

考點1煌的結構與性質

1.D乙醇、乙酸、乙醛和苯酚均有含氧官能團，但發生酯化反應的是羥基和竣基，醛基不能發生酯化反應，故A錯誤；

乙烯、乙塊與液澳發生的是加成反應，甲苯與液溟在FeBn催化作用下發生取代反應,故B錯誤;酸性高鋸酸鉀溶液氧

【拓展】乙烯被氧化的產物是CO%因此不能用酸性高缽酸鉀溶液除去乙烷中的乙縮雜質

化乙烯、乙烘是因為乙烯、乙煥含有碳碳不飽和鍵，但甲苯被酸性高鋅酸鉀溶液氧化是甲基被氧化成浚基，反應原理

不同，故C錯誤;蛋白質在人體內發生水解反應生成氨基酸,淀粉在人體內發生水解反應生成葡萄糖，故D正確。

2.D

②比①索2個€號結構相假.

二者互為同系物，cttiit

①的分子式為￡兒一■②《分子式為C.H.

<T>II卜—附的每NUK子均為他和■

1-丁1?的分子式為C.4,:…蟆子.根II甲烷的正四面14曲

i-丁母與①的分千式本①②構可頰②中W原

M.二并不互為同分舁處于同一平面內，B橘誤

構體.AfiHS

①和②的二氯代物（不考慮立體異構）推斷如下：

一氯代物二氯代物

①1<[>

由分析知,D正確。

3.A“狗烯”是碳氫化合物,能燃燒，根據其化學式可知分子中碳元素的質量分數為S笈義100%^92.3%含碳量高,

當“狗烯”不完全燃燒時，會產生黑色的碳而冒出黑煙,A項正確。根據“狗烯”的結構簡式可知，分子中含有3個乙

基,存在飽和碳原子,所以分子中所有碳原子不一定共平面,B項錯誤。“狗烯”的分子結構不對稱,分子中含有15

種氫原子，則“狗烯”的一氯代物有15種，C項錯誤。“狗烯”中含有苯環，能發

【技法】一元取代物的種類數等于氯原子的種類數

生加成反應；“狗烯”能燃燒，發生氧化反應;苯環上的氫原子及側鏈上的氫原子能發生取代反應,D項錯誤。

4.B只含C、H兩種元素的有機物稱為物A項正確;16屋MC>6,“1、2、3、4、5、6”處的碳原子共線，即一

定在同一平面，但a、b處碳碳單鍵可旋轉,故所有原子不一定在同一個平面上,B項錯誤;二苯乙煥的分子式為GM。,C

項正確;二苯乙塊中含有苯環,可以發生取代反應,含有碳碳三鍵、苯環,可以發生加成反應,D項正確。

5.A甲苯與液溟在鐵粉催化下能發生苯環上的取代反應,若要發生側鏈上的取代反應,需要光照條件,A項錯誤；甲

苯中的側性甲基能被酸性高鋅酸鉀溶液氧化,生成苯甲酸,B項正確；甲基取代了苯分子中的1個氫原子，苯分子中所

有原子共平面，則甲苯中所有碳原子均處于同一平面，C項正確；甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發生反應，甲苯中苯

環上的氫原子被硝基取代,該反應屬于取代反應,D項正確。

6.COX中碳環不是苯環,不屬于芳香燒,而屬于脂環虹,A項錯誤;2-苯基丙烯可以看成甲基和苯環取代了乙

烯分子中同一個碳原子上的兩個氫原子，甲基碳原子、苯環上與雙鍵碳原子直接相連的碳原子、兩個雙鍵碳原子一

定共平面,但苯環上其他碳原子不一定與其共平面,B項錯誤;二者均含碳碳雙鍵,均能發生加聚反應和弱化反應,C項

431

正確;2-苯基丙烯中有4325種類型氫原子，其一氯代物有5種,D項錯誤。

考點2鹵代克的結構與性質

1.C1個該有機物分子中含1個苯環、1個碳碳雙鍵，所以1mol該有機物最多能和4mol乩發生加成反應,A項正

確。題給芍機物中含有碳碳雙鍵，能與濱水和酸性高鋅酸鉀溶液反應使之褪色,B項正確。題給有機物分子中氯原子

與分子中的碳原子形成的是共價鍵,不能與硝酸銀反應產生沉淀,C項錯誤。與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上

有氫原子,能發生消去反應，鹵代燃也能發生水解反應,D項正確。

2.D溪乙烷的沸點是38.4C,為防止由于加熱溫度過高導致反應物揮發，實驗時采用水浴加熱,A項正確;在實驗II

中，澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應產生乙烯,將產生的氣體通過裝置②中的水可除去揮發出的乙醇，產

生的乙烯能夠被酸性KMnO」溶液氧化而使酸性KMnO」溶液褪色,也能夠與濱水發生加成反應使濱水褪色，由于乙醇能

與KMnOj反應使其溶液褪色而不能與濱水發生反應,故可用濱水代替酸性KMiA溶液，同時省去裝置②,B項正確;澳乙

烷與NaOH的水溶液共熱發生取代反應產生乙醇,其結構簡式是CHaClWH,分子中含有3種不同化學環境的H原子,個

數比是3：2：1,而澳乙烷（CH￡HzBr）中只有2種不同化學環境的H原子,故可以