有機化學復習總結一．有機化合物的命名1.能夠用系統命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環烴（單環脂環烴和多環置換脂環烴中的螺環烴和橋環烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團化合物（官能團優先順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能夠判斷出Z/E構型和R/S構型。2.根據化合物的系統命名，寫出相應的結構式或立體結構式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，Fischer投影式）。立體結構的表示方法：1）傘形式：

2）鋸架式：3）紐曼投影式：4）菲舍爾投影式：5）構象(conformation)(1)乙烷構象：最穩定構象是交叉式，最不穩定構象是重疊式。(2)正丁烷構象：最穩定構象是對位交叉式，最不穩定構象是全重疊式。(3)環己烷構象：最穩定構象是椅式構象。一取代環己烷最穩定構象是e取代的椅式構象。多取代環己烷最穩定構象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構象。立體結構的標記方法1.Z/E標記法：在表示烯烴的構型時，如果在次序規則中兩個優先的基團在同一側，為Z構型，在相反側，為E構型。2、順/反標記法：在標記烯烴和脂環烴的構型時，如果兩個相同的基團在同一側，則為順式；在相反側，則為反式。3、R/S標記法：在標記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規則排序。然后將最不優先的基團放在遠離觀察者，再以次觀察其它三個基團，如果優先順序是順時針，則為R構型，如果是逆時針，則為S構型。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標出其R/S構型，如果兩者構型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。二.有機化學反應及特點1.反應類型還原反應（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側鏈氧化，芳環氧化）2.有關規律1）馬氏規律：親電加成反應的規律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2）過氧化效應：自由基加成反應的規律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3）空間效應：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。4）定位規律：芳烴親電取代反應的規律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。5）查依切夫規律：鹵代烴和醇消除反應的規律，主要產物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6）休克爾規則：判斷芳香性的規則。存在一個環狀的大π鍵，成環原子必須共平面或接近共平面，π電子數符合4n+2規則。7）霍夫曼規則：季銨鹽消除反應的規律，只有烴基時，主要產物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動力學控制產物）。當β－碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強的氫，生成較穩定的產物（熱力學控制產物）。8）基團的“順序規則”3.反應中的立體化學烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，HOBr（HOCl），羥汞化-脫汞還原反應-----反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環氧化，與單線態卡賓的反應：保持構型烯烴的冷稀KMnO4/H2O氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑-----順式烯烴Na/NH3（L）-----反式加氫親核取代：SN1：外消旋化的同時構型翻轉SN2：構型翻轉（Walden翻轉）消除反應：E2，E1cb:反式共平面消除。環氧乙烷的開環反應：反式產物四．概念、物理性質、結構穩定性、反應活性（一）.概念1.同分異構體2.試劑親電試劑：簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilicreagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。親核試劑：對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilicreagent）。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。自由基試劑：Cl2、Br2是自由基引發劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發劑。少量的自由基引發劑就可引發反應，使反應進行下去。3.酸堿的概念布朗斯特酸堿：質子的給體為酸，質子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4.共價鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5.雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。6.旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質（光學活性物質），左旋體，右旋體：內消旋體、外消旋體，兩者的區別：對映異構體，產生條件：非對映異構體：蘇式，赤式：差向異構體：Walden翻轉:7.電子效應1）誘導效應2）共軛效應（π-π共軛，p-π共軛，σ-p超2共軛，σ-π超共軛。3）空間效應8.其它內型（endo）,外型（exo）：順反異構體，產生條件：烯醇式：（二）.物理性質

1.沸點高低的判斷？不同類型化合物之間沸點的比較；同種類型化合物之間沸點的比較。2.熔點，溶解度的大小判斷？3.形成有效氫鍵的條件，形成分子內氫鍵的條件：（三）.穩定性判斷1.烯烴穩定性判斷R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR（E-構型）>RCH=CHR（Z-構型）>RHC=CH2>CH2=CH22.環烷烴穩定性判斷3.開鏈烴構象穩定性4.環己烷構象穩定性5.反應中間體穩定大小判斷（碳正離子，碳負離子，自由基）碳正離子的穩性順序：自由基穩定性順序：碳負離子穩定性順序：6.

共振極限結構式的穩定性判斷（在共振雜化體中貢獻程度）：（四）酸堿性的判斷1.不同類型化合物算堿性判斷2.液相中醇的酸性大小3.酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）：（五）反應活性大小判斷1.烷烴的自由基取代反應X2的活性：F2>Cl2>Br2>I2選擇性：F2<Cl2<Br2<I22.烯烴的親電加成反應活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX3.烯烴環氧化反應活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH24.烯烴的催化加氫反應活性：CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR25.Diles-Alder反應雙烯體上連有推電子基團（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團，有利于反應進行。例如：

下列化合物A.

;B.

;

C.

;

D.

與異戊二烯進行Diels-Alder反應的活性強弱順序為：

>

>

>

。6.鹵代烴的親核取代反應

SN1反應：SN2反應：成環的SN2反應速率是：v五元環>v六元環>v中環，大環>v三元環

>v四元環7.消除反應鹵代烴堿性條件下的消除反應-----E2消除RI

>RBr

>

RCl醇脫水-----主要E18.芳烴的親電取代反應芳環上連有活化苯環的鄰對位定位基（給電子基）-------反應活性提高芳環上連有鈍化苯環的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基-------反應活性下降。例如：下列芳香族化合物：A.

B.

C.

D.

硝化反應的相對活性次序為

>

>

>

。例如：萘環的A.α—位；B.β—位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應中相對活性次序為為

>

>

>

。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發生磺化反應的是（

）。A.

;

B.

;

C.

;

D.（六）其它1.親核性的大小判斷：2.試劑的堿性大小：3.芳香性的判斷：4.定位基定位效應強弱順序：鄰、對位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I間位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2五、活性中間體與反應類型、反應機理反應機理：1.自由基取代反應機理中間體：自由基反應類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的α－H鹵代。2.自由基加成反應機理中間體：自由基：反應類型：烯烴、炔烴的過氧化效應。3.親電加成反應機理中間體：環鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發生重排。反應類型：烯烴的其它親電加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化-去汞還原反應）、炔烴的親電加成，小環烷烴的開環加成，共軛二烯烴的親電加成。或環鎓離子）：4.

親電取代反應機理：中間體：σ-絡合物（氯代和溴代先生成π絡合物）反應類型：芳烴親電取代反應（鹵代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5.

親核加成反應機理：中間體：碳負離子反應類型：炔烴的親核加成6.親核取代反應機理：SN1反應中間體：碳正離子，易發生重排。反應類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3°），醚鍵斷裂反應（3°烴基生成的醚）。SN2反應中間體：無（經過過渡態直接生成產物）反應類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1°），分子內的親核取代，醚鍵斷裂反應（1°烴基生成的醚，酚醚），環氧乙烷的開環反應。7.消除反應反應機理E1機理：中間體：碳正離子，易發生重排。反應類型：醇脫水，3°RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應。E2機理：中間體：無（直接經過過渡態生成烯烴）反應類型：RX的消除反應E1cb機理：中間體：碳負離子反應類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應機理：（rearrangement）重排反應規律：由不穩定的活性中間體重排后生成較穩定的中間體；或由不穩定的反應物重排成較穩定的產物。1、碳正離子重排（1）負氫1,2－遷移：（2）烷基1,2－遷移：（3）苯基1,2－遷移：頻哪醇重排：在頻哪醇重排中，基團遷移優先順序為：Ar＞R＞H（4）變環重排：（5）烯丙位重排：堿性水解2、其它重排（1）質子1,3－遷移（互變異構現象）六、鑒別與分離方法七、推導結構1.化學性質：烯烴的高錳酸鉀氧化；

烯烴的臭氧化反應；

芳烴的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質：紅外光譜：3650~2500cm－1

O—H，N—H伸縮振動3300~3000cm－1

—C≡C—H（3300），C=C—H（3100），Ar—H（3030)伸縮振動

3000~2700cm－1

—CH3，—CH2，次甲基，—CHO（2720，2820）伸縮振動1870~1650cm－1

C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動1690~1450cm－1

C=C，苯環骨架伸縮振動1475~1300cm－1

—CH3，—CH2，次甲基面內彎曲振動1000~670cm－1

C=C—H，Ar—H，—CH2的面外彎曲振動核磁共振譜：偶合裂分的規律：n+1規律一組化學等價的質子有n個相鄰的全同氫核存在時，其共振吸收峰將被裂分為n+1個，這就是n+1規律。按照n+1規律裂分的譜圖叫做一級譜圖。在一級譜圖中具體的推到方法：1）.不飽和度的計算（不飽和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）n41、n3、n1分別表示分子中四價、三價和一價元素的原子個數。如果=1，表明該化合物含一個不飽和鍵或是環烷烴；=2，表明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個C≡C三鍵等；≥4，表明該化合物有可能含有苯環。2）.紅外光譜觀察官能團區域(1).先觀察是否存在C=O(1820~1660cm-1,s)(2).如果有C=O,確定下列狀況.羧酸:

是否存在O-H(3400~2400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊)酰胺:

是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收峰酯:

是否存在C-O(1300~1000cm-1有強吸收)酸酐:1810和1760cm-1附近有兩個強的C=O吸收醛:

是否存在O=C-H(2850和2750附近有兩個弱的吸收)酮:

沒有前面所提的吸收峰(3).如果沒有C=O,確定下列狀況.醇、酚:

是否存在O-H(3400~3300cm-1,寬峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收)胺:

是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收醚:

是否存在C-O(1300~1000cm-1有強吸收,并確認3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4).觀察是否有C=C或芳環C=C:

1650cm-1附近有弱的吸收芳環:

1600~1450cm-1范圍內有幾個中等或強吸收結合3100~3000cm-1的C-H伸縮振動,確定C=C或芳環。3）分析核磁共振譜圖（1）根據化學位移（δ）、偶合常數（J）與結構的關系，識別一些強單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質子信號，極低磁場（δ10~16）出現的suo基，醛基和形成分子內氫鍵的羥基信號。（2）.采用重水交換的方法識別-OH、-NH2、-COOH上的活潑氫。如果加重水后相應的信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。（3）如果δ在6.5~8.5ppm范圍內有強的單峰或多重峰信號，往往是苯環的質子信號，再根據這一區域的質子數目和峰型，可以確定苯環上取代基數目和取代基的相對位置。（4）.解析比較簡單的多重峰（一級譜），根據每個組峰的化學位移及其相應的質子數目對該基團進行推斷，并根據n+1規律估計其相鄰的基團。（5）.根據化學位移和偶合常數的分析，推出若干個可能的結構單元，最后組合可能的結構式。綜合各種分析，推斷分子的結構并對結論進行核對。有機化學鑒別方法的總結1烷烴與烯烴炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色只是快慢不同2烷烴和芳香烴就不好說了但芳香烴里甲苯二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應苯就不行3另外醇的話顯中性4酚常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色而且苯酚還可以和氯化鐵反應顯紫色5可利用溴水區分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結構的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型具體顏色不同反應類型較多一各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴1溴的四氯化碳溶液紅色腿去2高錳酸鉀溶液紫色腿去。2含有炔氫的炔烴1硝酸銀生成炔化銀白色沉淀2氯化亞銅的氨溶液生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環烴三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴硝酸銀的醇溶液生成鹵化銀沉淀不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快仲鹵代烴次之伯鹵代烴需加熱才出現沉淀。5醇1與金屬鈉反應放出氫氣鑒別6個碳原子以下的醇

2用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇叔醇立刻變渾濁仲醇放置后變渾濁伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物1用三氯化鐵溶液產生顏色苯酚產生蘭紫色。2苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物1鑒別所有的醛酮24-二硝基苯肼產生黃色或橙紅色沉淀2區別醛與酮用托倫試劑醛能生成銀鏡而酮不能3區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛用斐林試劑脂肪醛生成磚紅色沉淀而酮和芳香醛不能4鑒別甲基酮和具有結構的醇用碘的氫氧化鈉溶液生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸用托倫試劑甲酸能生成銀鏡而其他酸不能。9胺區別伯、仲、叔胺有兩種方法1用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯在NaOH溶液中反應伯胺生成的產物溶于NaOH仲胺生成的產物不溶于NaOH溶液叔胺不發生反應。2用NaNO2+HCl脂肪胺伯胺放出氮氣仲胺生成黃色油狀物叔胺不反應。芳香胺伯胺生成重氮鹽仲胺生成黃色油狀物叔胺生成綠色固體。10糖1單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用產生銀鏡或磚紅色沉淀2葡萄糖與果糖用溴水可區別葡萄糖與果糖葡萄糖能使溴水褪色而果糖不能。3麥芽糖與蔗糖用托倫試劑或斐林試劑麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀而蔗糖不能。二例題解析例1用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析上面三種化合物中丁烷為飽和烴1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區別飽和烴和不飽和烴1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此上面一組化合物的鑒別方法為例2用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析上面三種化合物都是鹵代烴是同一類化合物都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀但由于三種化合物的結構不同分別為芐基、二級、一級鹵代烴它們在反應中的活性不同因此可根據其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為例3用化學方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類醛和酮都是羰基化合物因此首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區別然后用托倫試劑區別醛與酮用斐林試劑區別芳香醛與脂肪醛用碘仿反應鑒別甲基酮用三氯化鐵的顏色反應區別酚與醇用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行1將化合物各取少量分別放在7支試管中各加入幾滴24-二硝基苯肼試劑有黃色沉淀生成的為羰基化合物即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮無沉淀生成的是醇與酚。2將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中各加入托倫試劑氫氧化銀的氨溶液

在水浴上加熱有銀鏡生成的為醛即苯甲醛和丙醛無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。3將2種醛各取少量分別放在2支試管中各加入斐林試劑酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液

有紅色沉淀生成的為丙醛無沉淀生成的是苯甲醛。4將2種酮各取少量分別放在2支試管中各加入碘的氫氧化鈉溶液有黃色沉淀生成的為2-戊酮無黃色沉淀生成的是3-戊酮。5將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中各加入幾滴三氯化鐵溶液出現蘭紫色的為苯酚無蘭紫色的是醇。6將2種醇各取少量分別放在支試管中各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液有黃色沉淀生成的為異丙醇無黃色沉淀生成的是丙醇。

/1化學分析1烴類1烴、環烷烴不溶于水溶于苯、乙酸、石油醚因很穩定且不和常用試劑反應故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應而與烯烴區別。③烯烴使Br2CCl4紅棕色褪色使KMnO4/OH-紫色變成MnO2棕色沉淀在酸中變成無色Mn2+。④共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應生成結晶固體。⑤炔烴

C≡C

使Br2CCl4紅棕色褪色使KMnO4OH-紫色產生MnO2↓棕色沉淀與烯烴相似。⑥芳烴與CHCl3+無水AlCl3作用起付氏反應烷基苯呈橙色至紅色萘呈藍色菲呈紫色蒽呈綠色與烷烴環烷烴區別用冷的發煙硫酸磺化溶于發煙硫酸中與烷烴相區別不能迅速溶于冷的濃硫酸中與醇和別的含氧化合物區別不能使Br2CCl4褪色與烯烴相區別。2鹵代烴R—X—Cl、—Br、—I在銅絲火焰中呈綠色叫Beilstein試驗與AgNO3醇溶液生成AgCl↓白色、AgBr↓淡黃色、AgI↓黃色。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應乙烯型鹵代烴不起反應。3含氧化合物1R—OH加Na產生H2↑氣泡

含活性H化合物也起反應。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化產生香味但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色變為藍綠色Cr3+不透明

可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑濃HCl+ZnCl2生成氯代烷出現渾濁并區別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應仲醇5分鐘內反應伯醇在室溫下不反應。加硝酸銨溶液呈黃至紅色而酚呈NaOH生成CHI3↓黃色。②酚Ar—OH加入1FeCl3溶液呈藍紫色[FeArO6]3-或其它顏色酚、烯醇類化合物起此反應用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液酚溶于NaOH水溶液不溶于NaHCO3與RCOOH區別用Br2水生成白色注意與苯胺區別。③醚R—O—R加入濃H2SO4生成鹽、混溶用水稀釋可分層與烷烴、鹵代烴相區別含氧有機物不能用此法區別。④酮加入24-二硝基苯肼生成黃色沉淀用碘仿反應I2NaOH生成CHI3↓黃色

鑒定甲基酮用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲測熔點。⑤醛用Tollens試劑AgNH32OH產生銀鏡Ag↓用Fehling試劑2Cu2+4OH-或Benedict試劑生成Cu2O↓紅棕色

用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體也可利用活性H的反應鑒別。酸上的醛基被氧化。⑦羧酸衍生物水解后檢驗產物。4含氮化合物利用其堿性溶于稀鹽酸而不溶于水或其水溶性化合物能使石蕊變藍。2肪胺采用Hinsberg試驗2香胺芳香伯胺還可用異腈試驗3胺在Br2+H2O中生成白色。苯酚有類似現象。5氨基酸采用水合茚三酮試驗脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質也有此呈色反應。化學命名一般規則取代基的順序規則

當主鏈上有多種取代基時由順序規則決定名稱中基團的先后順序。一般的規則是

1.取代基的第一個原子質量越大順序越高

2.如果第一個原子相同那么比較它們第一個原子上連接的原子的順序如有雙鍵或三鍵則視為連接了2或3個相同的原子。

以次序最高的官能團作為主要官能團命名時放在最后。其他官能團命名時順序越低名稱越靠前。

主鏈或主環系的選取

以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈靠近該官能團的一端標為1號碳。

如果化合物的核心是一個環系

那么該環系看作母體除苯環以外各個環系按照自己的規則確定1號碳但同時要保證取代基的位置號最小。

支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。

數詞

位置號用阿拉伯數字表示。

官能團的數目用漢字數字表示。

碳鏈上碳原子的數目10以內用天干表示10以外用漢字數字表示。雜環化合物最近學員經常在答疑板提到關于命名的疑問以下內容可供參考

把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環稱為“某雜環的名稱”

如氧雜環戊烷

給雜原子編號使雜原子的位置號盡量小。

其他官能團視為取代基。

1帶支鏈烷烴

主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。

編號按最低系列規則。從*側鏈最近端編號如兩端號碼相同時則依次比較下一取代基位次最先遇到最小位次定為最低系統不管取代基性質如何。最小命名法

235-三甲基己烷不叫245-三甲基己烷因235與245對比是最低系列。

取代基次序IUPAC規定依英文名第一字母次序排列。我國規定采用立體化學中“次序規則”優先基團放在后面如第一原子相同則比較下一原子。

2-甲基-3-乙基戊烷因—CH2CH3—CH3故將—CH3放在前面。雙官能團化合物的命名：雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：①當鹵素和硝基與其它官能團并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。②當雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。③當羥基與羰基并存時，以醛、酮為母體。④當羰基與羧基并存時，以羧酸為母體。⑤當雙鍵與三鍵并存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。官能團的優先順序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基）>-COOR（酯基）>-COX（鹵基甲酰基）>-CONH2(氨基甲酰基)>-CN(氰基）>-CHO（醛基）>-CO-（