大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)_第1頁
大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)_第2頁
大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)_第3頁
大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)_第4頁
大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)_第5頁
已閱讀5頁,還剩25頁未讀 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進行舉報或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡介

大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié)篇一:大學(xué)有機化學(xué)實驗基本知識實驗一有機化學(xué)實驗基本知識課時數(shù):3學(xué)時教學(xué)目標(biāo):通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解做有機化學(xué)實驗時要達到的目的和實驗要求,掌握有機化學(xué)實驗室規(guī)則和實驗室的安全知識,介紹有機化學(xué)實驗常用儀器設(shè)備使用方法以及實驗預(yù)習(xí)、實驗記錄和實驗報告的要求,使學(xué)生能夠在充分安全環(huán)境中,以實事求是、嚴(yán)格認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度與良好的工作習(xí)慣,系統(tǒng)地完成有機化學(xué)實驗。教學(xué)內(nèi)容:一、有機化學(xué)實驗重要性有機化學(xué)是一門實驗科學(xué)。許多有機化學(xué)的理論和規(guī)律都是在大量實驗的基礎(chǔ)上總結(jié)、歸納出來的,并接受實驗的檢驗而得到發(fā)展和逐步完善。在高校中,有機化學(xué)實驗課始終與有機化學(xué)理論并存。可以說,有機化學(xué)離不開有機化學(xué)實驗。很難想象一個不具備實驗技能的人會在有機化學(xué)的科學(xué)研究和有機化工的生產(chǎn)指導(dǎo)中有重大成就。因此我們必須重視實驗的教學(xué)。二、有機化學(xué)實驗?zāi)康?、印證課本上學(xué)到的有機化學(xué)理論知識,并加深對理論的理解。2、熟悉、掌握有機化學(xué)實驗基本知識,基本操作能力。(1)玻璃管的加工。(2)組裝反應(yīng)裝置:不同的有機反應(yīng)需要不同的儀器裝置,做蒸餾實驗就組裝蒸餾裝置,做回流實驗就要求用回流裝置,等等。(示范組裝以上2個裝置)。這就要求我們必須能夠熟練組裝各種常用的反應(yīng)裝置。(3)必須掌握的基本操作:重結(jié)晶、熔點的測定、沸點的測定、萃取、分液、洗滌、蒸餾(常壓、減壓)、色譜分析。重結(jié)晶常用于固體有機物的分離、提純。萃取、分液以及洗滌的原理是一樣的,都是利用物質(zhì)在不同溶劑中的溶解度不同來進行分離。而蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物最常用的方法之一,有的化合物沸點較高,例如乙酰乙酸乙酯,它常壓下的沸點達到180.4?,而在這個溫度下它已經(jīng)部分分解為去水乙酸和乙醇,這種情況下,我們往往采用減壓蒸餾的方法。mp可用于識別物質(zhì)和定性地檢測樣品的純度;bp測定可用于識別物質(zhì)和液態(tài)有機化合物的分離純化。至于色譜分析是下學(xué)期的實驗內(nèi)容。3、培養(yǎng)良好的科學(xué)素質(zhì)。(1)培養(yǎng)認(rèn)真、仔細(xì)的實驗態(tài)度和良好的實驗習(xí)慣,做到準(zhǔn)確、及時、詳細(xì)地記錄實驗數(shù)據(jù)現(xiàn)象,應(yīng)一邊實驗一邊直接在記錄本上作記錄,不能事后憑記憶補寫;(2)培養(yǎng)觀察、分析、解決問題的能力,能正確控制反應(yīng)條件和對實驗結(jié)果進行綜合整理分析;(3)培養(yǎng)理論聯(lián)系實際、嚴(yán)謹(jǐn)求實的實驗作風(fēng),不虛報實驗數(shù)據(jù)、現(xiàn)象;(4)正確對待實驗的成功、失敗。三、有機化學(xué)實驗規(guī)則1、加強預(yù)習(xí):實驗前須認(rèn)真預(yù)習(xí)有關(guān)實驗內(nèi)容并寫好預(yù)習(xí)報告,明確實驗的目的要求,了解實驗的原理,主要的實驗試劑和實驗的成敗關(guān)鍵點、安全注意點,用簡明的圖表表示出反應(yīng)步驟。每次實驗開始前進行抽查。2、仔細(xì)聽老師講解實驗步驟、注意事項。3、實驗安全:(1)嚴(yán)格按造規(guī)程操作。未經(jīng)老師同意,不得擅自改變藥品用量、操作條件或操作程序。(2)實驗中集中思想、認(rèn)真操作、仔細(xì)觀察、如實記錄,不做與該次實驗無關(guān)的事,不能擅自離1開,如必要時應(yīng)請旁邊同學(xué)代為照看。(3)操作、處理易燃藥品,如乙醚,應(yīng)遠離火源。(4)取用試劑要小心。如強酸濺到皮膚上,立即用大量水沖洗,再用1,碳酸氫鈉洗;如是沾到強堿,也先用水洗,再用1,硼酸洗,再用水洗,如情況嚴(yán)重,緊急處理后再送到醫(yī)院。(5)有機溶劑著火:燒瓶內(nèi)溶劑著火,可用濕毛巾蓋滅;如果范圍較大或電器著火,一定要先切斷電源、煤氣,然后用四氯化碳滅火器滅火。4、實驗結(jié)束后的清理:(1)廢液倒入廢液桶,不能倒入水槽。(2)及時清洗實驗儀器,打掃實驗臺。(3)清點實驗儀器,擺放整齊。經(jīng)老師檢查合格后方可離開。(4)學(xué)生輪流值日,打掃實驗室。四、實驗儀器介紹1、各種儀器:燒瓶:19,(即燒瓶的瓶口直徑為1.9cm)、24,,容量分為50ml、100ml、260ml等;三口燒瓶:3×24,(即三個口直徑均為24,);直形冷凝管:蒸餾裝置中用到,進水口在下端,出水口在上端;球形冷凝管:回流裝置中用到,進水口在下端,出水口在上端;真空接引管:蒸餾裝置中用到;干燥管:下端塞脫脂棉,干燥劑常用無水氯化鈣;b形管:測熔點蒸餾頭;溫度計套管;導(dǎo)氣管;攪拌棒。2、注意點:(1)、不能加熱的器皿:量筒、吸濾瓶、表面皿;(2)、需用石棉網(wǎng)加熱的:燒杯、燒瓶、錐形瓶;(3)、溫度計不能當(dāng)攪拌棒,受熱后不能急冷;(4)、帶活塞的儀器用后洗凈,用紙片塞上,用時涂凡士林;(5)、儀器實行賠償制度,屬儀器質(zhì)量問題或意外損壞的酌情處理,屬不按操作規(guī)定而損壞的按全額賠償。五、預(yù)習(xí)報告、實驗報告1、預(yù)習(xí)報告:包括實驗名稱、實驗?zāi)康摹嶒炘怼⒅饕噭┖彤a(chǎn)物的物理常數(shù)、試劑規(guī)格用量、裝置示意圖和操作步驟。在操作步驟的每一步后面都需留出適當(dāng)空白,以供實驗時作記錄之用。2、性質(zhì)實驗報告:分二部分寫,第一部分為實驗?zāi)康模诙糠譃閷嶒瀮?nèi)容。實驗內(nèi)容部分可用表格形式,如下:23、合成實驗的實驗報告:裝置圖和操作規(guī)程都按實際情況記錄,不要照搬書上。實驗報告應(yīng)包括以下內(nèi)容。實驗題目(1)實驗?zāi)康?(2)實驗原理(或反應(yīng)式,包括主反應(yīng)、副反應(yīng));(3)主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù);(4)儀器裝置圖;(5)實驗步驟和現(xiàn)象記錄:(用表格形式,如下圖)(6)產(chǎn)品外觀、重量、產(chǎn)率;(7)討論:可寫實驗體會、成功經(jīng)驗、失敗原因、反常現(xiàn)象的討論分析、改進的設(shè)想等。六、實驗考核實驗課為單獨設(shè)課的考查課程,成績評定辦法為:實驗60,(包括實驗預(yù)習(xí)報告、實驗態(tài)度、產(chǎn)品質(zhì)量、產(chǎn)率)、理論考試40,。下學(xué)期還有設(shè)計實驗、實驗操作考核也列入成績評定部分。3篇二:北京大學(xué)有機化學(xué)實驗要點總結(jié)據(jù)當(dāng)年出題助教給的要點進行的總結(jié)(見文末圖片),可能由沒寫全或者自己比較熟悉就沒總結(jié)的地方,每年考核重點也在變化,僅供參考,一般考試涉及知識點很全,沒有考不到,只有想不到,思考題也要復(fù)習(xí)到,會有原題內(nèi)容:重面不重點,包括緒論課,實驗基礎(chǔ)知識與基本操作。色譜、合成實驗等。題型:填空題,圖釋題,糾錯題,簡答題,綜合題緒論課知識點提要1.產(chǎn)率的計算:理論產(chǎn)量:根據(jù)反應(yīng)式原料全部轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物的數(shù)量。實際產(chǎn)量:實驗中獲得的純產(chǎn)物的數(shù)量。產(chǎn)率:實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量*100%。[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4%注意有效數(shù)字2.環(huán)保要求:節(jié)約;回收(所有產(chǎn)品和部分溶液需要回收)嚴(yán)禁使用有機溶劑清洗儀器(浪費、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中)2.防火:不能用燒杯或敞口容器盛裝易燃物金屬著火只能用黃沙滅火有貴重儀器的實驗室不能用干淀粉滅火器因為干粉滅火器中含有NaHC3,受熱分解產(chǎn)生H2,導(dǎo)致干粉附著在儀器表面損壞儀器,精密儀器的滅火應(yīng)該使用3.防爆:常壓蒸餾禁止在封閉體系內(nèi)進行4.部分危險品標(biāo)志5.個人安全:緊急洗眼器的位置:每個實驗臺上,水龍頭旁邊;淋浴花灑的位置:樓道里;滅火器的位置:6.濃酸燒傷:大量水洗,3-5%碳酸氫鈉溶液洗,涂燙傷油膏。濃堿燒傷:大量水洗,1-2%硼酸溶液洗,涂燙傷油膏。7.取樣注意事項:玻璃棒轉(zhuǎn)移液體,鎳勺、刮刀轉(zhuǎn)移固體取樣:取出的試劑??立即蓋好藥瓶的瓶蓋??回收試劑,切記不要與原試劑混淆??藥品遺灑后必須立刻清理(尤其使用電子天平,上面不能殘留任何藥品)。8.升華法:水蒸氣蒸餾法:9.有機化學(xué)文獻常見英文縮寫:10.臨床藥物合成阿司匹林的方法:(酸酐)(酰氯)11.化學(xué)設(shè)計多步合成12.藥物手性差異導(dǎo)致療效不同還會考各儀器名稱,一些不常用的一定要記住,會考實驗裝置圖第一次實驗提要1.位置:門;通風(fēng)櫥:實驗室兩頭2.常壓蒸餾:在一個氣壓下進行,利用蒸餾操作分離兩種混溶液體的操作【原理】蒸汽壓:由于分子運動,液體分子有變?yōu)闅怏w分子的傾向,用來衡量這種傾向大小的客觀量度為蒸汽壓。蒸汽壓和溫度有關(guān),T?,蒸汽壓?當(dāng)蒸汽壓等于外界壓力時(達到飽和蒸氣壓),液體沸騰此時對應(yīng)的溫度為沸點蒸餾:將液體加熱至沸騰變?yōu)檎羝缓笫拐羝鋮s,再凝結(jié)為液體,這兩個過程的聯(lián)合操作就是蒸餾沸程:記錄液體開始餾出時第一滴和最后一滴時溫度計的讀數(shù),該溫度范圍為沸程溫度計示數(shù)隨加熱時間的變化:溫度不變,快速上升,達到沸點,穩(wěn)定下來;提高溫度繼續(xù)加熱,溫度顯著上升;維持原來溫度加熱,溫度計示數(shù)驟然下降,應(yīng)停止蒸餾前餾分:在溫度達到預(yù)期餾分的沸點之前,可能帶有沸點較低的液體先被蒸出共沸物:當(dāng)兩種或多種不同成分的均相溶液,以一個特定的比例混合時,在固定的壓力下,僅具有一個沸點恒沸點:沸點不因蒸餾的進行而改變的溶液進行蒸餾時的沸點【用途】分離互溶液體混合物,測定物質(zhì)的沸點【適用條件】非揮發(fā)性和揮發(fā)性或兩種液體的沸點相差30?以上;蒸餾物質(zhì)在沸點范圍內(nèi)不發(fā)生分解等化學(xué)反應(yīng),混合的蒸餾物質(zhì)在加熱條件下彼此不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)(自身的、相互的)【裝置】蒸餾部分(熱源:電加熱套+電磁攪拌器,溫度高于被蒸物質(zhì)沸點30?;蒸餾瓶:圓底燒瓶,,受熱均勻,液體的量1/2-1/3)、冷凝部分(沸點在130?以下用直形冷凝管)、接收部分(梨形瓶、圓底燒瓶、錐形瓶均可,單尾接引管)安裝與拆除的順序:從左下到右上,拆除順序正好相反常壓蒸餾裝置嚴(yán)禁裝成封閉體系雙頂絲在鋁夾子的下方,防止固定不夠緊時鋁夾子掉落損壞儀器;鋁夾子夾在燒瓶、冷凝管頸部磁子:引入氣化中心,防止暴沸。溫度計水銀球的位置:溫度計在蒸餾頭支管處,球泡上端和蒸餾頭支管下沿在同一水平線上,保持球泡上被冷凝的液滴包裹冷凝水:下進上出,先開水再加熱,先停熱,后關(guān)水。蒸餾速度的控制:調(diào)節(jié)加熱溫度控制蒸餾速度,每秒1-2滴,否則溫度不準(zhǔn),沸點越高流速越慢真空接引管:前餾分:在溫度達到預(yù)期物質(zhì)的沸點之前,可能帶有沸點較低的液體先蒸出【注意事項】3.折射率的測定:【原理】折射率:光在真空中和介質(zhì)中的相速度之比值,是有機物純度的標(biāo)志折射:光從一種透明介質(zhì)斜射入另一種透明介質(zhì)時,傳播方向一般會發(fā)生變化,這種現(xiàn)象叫光的折射全反射:光由光密(即光在此介質(zhì)中的折射率大的)介質(zhì)射到光疏(即光在此介質(zhì)中折射率小的)介質(zhì)的界面時,全部被反射回原介質(zhì)內(nèi)的現(xiàn)象【儀器】阿貝折射儀:利用全反射原理,棱鏡的折射率大于液體的折射率時,可以看到半明半暗的視場,由于明暗視場的分界線對應(yīng)于掠面入射光,可以據(jù)此確定全反射的臨界角,根據(jù)sinC=1/n得到折射率反射式:固體(透明或半透明)的折射率透射式:透明液體的折射率測量范圍:?0.00002(2×10-5)有效數(shù)字:1.3000-1.7000記錄順序:波長:(鈉黃光λ=589.3nm;)溫度;折射率【注意事項】保持鏡面清潔:丙酮洗,鏡頭紙擦,不要損傷鏡面,全干后再滴待測液體用滴管在鏡面上滴幾滴待測液體,輕輕向下按壓使棱鏡密合,以防有機物揮發(fā)導(dǎo)致看不清明暗分界線,完成最后一次測定后,清洗鏡面并在棱鏡間加一張鏡頭紙4.薄層色譜:TLC,以涂布于支持板上的支持物作為固定相,以合適的溶劑作為流動相,對混合樣品進行分離、鑒定和定量的一種層析分離技術(shù)。【原理】薄層色譜:以涂布于支持板上的支持物(玻璃或金屬板)作為固定相,合適的溶劑為流動相,對混合樣品進行分離、鑒定、定量的一種層析分離技術(shù);屬于固液吸附色譜色譜法:利用樣品混合物中各組分的理化性質(zhì)差異,各組分程度不同的分配到互不相溶的兩相中,當(dāng)兩相兩對運動時,各組分在兩相中多次重新分配,結(jié)果使得混合物分離。薄層色譜法:物理吸附,由于混合物中個組分對固定相的吸附能力不同,當(dāng)展開劑流經(jīng)固定相時,發(fā)生無數(shù)次吸附和解吸附過程,吸附能力弱的組分隨流動相向前移動,吸附力強的組分滯留在后面,各組分移動速率不同使得混合物在固定相薄層上分離固定相:又稱吸附劑,兩相中固定不動的一項;常用硅膠或氧化鋁(柱色譜也常用活性炭),分為加粘合劑(羧甲基纖維素鈉/煅石膏)的硬板和不加粘合劑的軟板,厚度0.25-0.5mm之間流動相:又稱展開劑,兩相中移動的一相吸附色譜:樣品各組分對固定相表面吸附力不同Rf(比移值):化合物與展開劑遷移距離的比值Rf=實驗中測量原點到展開后斑點中心的距離/原點到展開劑前沿的距離極性:色譜分類:【用途】小量樣品的(幾到幾十微克)的定性鑒別與分離;檢測反應(yīng)進程;通過與已知標(biāo)準(zhǔn)物的對比,進行未知物的定性檢驗;快速檢驗化合物的純度(出現(xiàn)一個無拖尾的斑點可初步認(rèn)為是純物質(zhì));探索柱色譜法的分離條件;【操作】鋪板:平鋪法,將調(diào)勻的糊狀物倒在玻璃板上,用一根均勻地玻璃棒將糊狀物均勻平鋪,振動至表面平整,靜置讓其固化室溫晾干。有時還需在烘箱中“活化”(高溫去除水分),硅膠110?1小時,氧化鋁80?半小時。點樣:樣點大小:斑點直徑不超過2mm(溶液太稀需要重復(fù)點樣時應(yīng)等前次溶液揮發(fā)后再在點樣,防止樣點過大造成拖尾、擴散等現(xiàn)象)樣點間距:0.5-1cm輕展開:在密閉容器中進行,展開劑加入的高度略超過薄板的厚度顯色:有色斑點;碘熏蒸;腐蝕性顯色劑顯色(濃硫酸、濃鹽酸、濃磷酸);含有熒光劑可在紫外燈下在亮色背景下看到暗色斑點【注意事項】展開過程中不可以移動展開缸,展開劑倒回原瓶,展開缸不用洗滌5.液體的量取:量筒:10ml50ml有效數(shù)字:液體的轉(zhuǎn)移:漏斗、移液管玻璃漏斗:玻璃滴管:6.電加熱套和電磁攪拌器的使用:瓶子外壁干燥,空氣浴加熱;加熱旋鈕的位置第二次實驗重結(jié)晶操作、熔點測定和薄層色譜1.重結(jié)晶:將晶體溶于溶劑或熔融以后,又重新從溶液或熔體中結(jié)晶的過程。【原理】利用溶劑對被提純物質(zhì)和雜質(zhì)的溶解度不同,使雜質(zhì)在熱過慮使被濾除或冷卻后留在母液中與結(jié)晶分離,從而達到提純的目的。溶解度:一定溫度下,100g水中最多能溶解的該物質(zhì)的質(zhì)量。溶解度隨溫度變化關(guān)系:一般T?S?,也有些隨溫度上升溶解度變化不明顯,甚至下降(Ca(H)2)重結(jié)晶溶劑的選擇:0.1g目標(biāo)物質(zhì)于試管中,滴加約1ml溶劑,加熱至沸騰最佳:能完全溶解,冷卻后析出大量晶體合適:每次添加0.5ml,到4ml都不能溶不合適;能溶,冷卻析出大量晶體,合適能溶,冷卻不析出晶體,不合適不合適:冷熱都能溶完全溶解的判斷標(biāo)準(zhǔn):目的:減少目標(biāo)物在母液中的損失,在溶劑的沸騰溫度下配置熱飽和溶液。操作:在保持溶液微沸的溫度下,用滴管不斷滴加溶劑,至混合物恰好溶解,注意溶液中是否有不溶物(eg活性炭、紙纖維,可以在熱過濾時濾去)防止誤加。完全溶解后多加20%溶劑:防止晶體在漏斗中大量析出活性炭用量:固體粗產(chǎn)品的1-5%注意事項:先將固體完全溶解,稍冷,加入活性炭,煮沸5-10min常壓熱過濾:一般用于低沸點有機溶劑的重結(jié)晶減壓熱過濾(抽濾):水和較高沸點或難揮發(fā)有機溶劑的重結(jié)晶多用(大學(xué)有機化學(xué)實驗知識點總結(jié))過濾操作在減低壓力下進行,濾液在內(nèi)外壓力差作用下透過濾紙或砂芯流下,實現(xiàn)和不溶物的分離濾紙大小:一般用雙層濾紙,防止透濾;比布氏漏斗內(nèi)徑略小的圓形濾紙片平鋪在漏斗底部壓力控制:根據(jù)溶劑的沸點選擇合適的壓力/真空度,防止過早析晶或濾液暴沸優(yōu)缺點:優(yōu)點:過濾和洗滌速度快,液體和固體分離較完全,濾出的固體容易干燥缺點:減壓能夠使低沸點液體的熱溶液沸騰、蒸發(fā),導(dǎo)致溶液濃度的改變,暴沸/過早析晶【用途】提純固體化合物【適用條件】雜質(zhì)含量在5%以下,雜質(zhì)過多會影響提純效果,往往需要多次重結(jié)晶。或者先用水蒸汽蒸餾/萃取初步純化。【裝置】吸濾瓶、布氏漏斗、抽濾墊、橡膠管、安全瓶、循環(huán)水泵【注意事項】熱過濾時整個操作要迅速先用母液洗滌,收集得到的所有晶體,壓成濾餅,有少量溶劑洗滌,洗去少量附著在晶體上的可溶性雜質(zhì)晶體的洗滌在常壓下進行;然后再減壓過濾除去溶劑打開安全瓶,拆開吸瓶與水泵之間的橡膠管(需要么,)2.熔點的測定:【原理】熔化:熔化是指對物質(zhì)進行加熱,使物質(zhì)從固態(tài)變成液態(tài)的過程溫度計示數(shù)隨時間變化關(guān)系:熔點:固體有機物固液兩相在大氣壓下達到平衡的溫度;可以作為有機物純度的一種標(biāo)志初熔:樣品從固體開始熔融時的溫度,全熔:樣品全部融化為液體的溫度熔程:初熔和全熔的溫度差,純凈的固體有機化合物一般都有固定的熔點且熔程不超過1?【用途】鑒定晶狀的有機化合物,測定熔點,作為化合物純度判斷的標(biāo)志【儀器】毛細(xì)管顯微熔點儀:用于測定物質(zhì)的熔點,可以在視場中觀察到樣品的熔融情況裝樣:樣品放入標(biāo)準(zhǔn)毛細(xì)管,壓實后一般高2-3mm自由落體壓實:冷凝管輔助操作:粗調(diào)升溫速率,離沸點10-15?C時,細(xì)調(diào)升溫速率【注意事項】重新測定需將溫度調(diào)至熔點30?以下,已經(jīng)熔融過的樣品不能再用降溫快,操作簡單,但不夠精確3.薄層色譜:見第一次實驗4.固體的稱量:【儀器】百分之一天平:有效數(shù)字:0.01篇三:有機化學(xué)實驗歸納小結(jié)(正版)有機化學(xué)實驗歸納小結(jié)一、有機物物理性質(zhì)歸納有機物的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)同等重要,且“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”不僅表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)中,同時也體現(xiàn)在某些物理性質(zhì)上。有機物一些物理性質(zhì)存在著內(nèi)在規(guī)律,如果抓住其中的規(guī)律,可以更好地認(rèn)識有機物。(一)熔沸點1(烴、鹵代烴及醛各種烴的同系物、鹵代烴及醛的熔沸點隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高。如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10都是烷烴,熔沸點的高低順序為:CH4?C2H6?C3H8?C4H10;C2H4、C3H6、C4H8都是烯烴,熔沸點的高低順序為:C2H4?C3H6?C4H8;再有CH3Cl?CH3CH2Cl,HCH?CH3CH等。同類型的同分異構(gòu)體之間,主鏈上碳原子數(shù)目越多,烴的熔沸點越高;支鏈數(shù)目越多,空間位置越對稱,熔沸點越低。如CH3(CH2)3CH3?(CH3)2CHCH2CH3?C(CH3)4。2(醇由于分子中含有—H,醇分子之間存在氫鍵,分子間的作用力較一般的分子間作用力強,因此與相對分子質(zhì)量相近的烴比較,醇的熔沸點高的多,如CH3CH2H的沸點為78?,CH3CH2CH3的沸點為,42?,CH3CH?CH2的沸點為,48?。影響醇的沸點的因素有:(1)分子中—H個數(shù)的多少:—H個數(shù)越多,沸點越高。如乙醇的沸點為78?,乙二醇的沸點為179?。(2)分子中碳原子個數(shù)的多少:碳原子數(shù)越多,沸點越高。如甲醇的沸點為65?,乙醇的沸點為78?。3(羧酸羧酸分子中含有—CH,分子之間存在氫鍵,不僅羧酸分子間羥基氧和羥基氫之間存在氫鍵,而且羧酸分子間羰基氧和羥基氫之間也存在氫鍵,因此羧酸分子之間形成氫鍵的機會比相對分子質(zhì)量相近的醇多,因此羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相近的醇的沸點高,如1,丙醇的沸點為97.4?,乙酸的沸點為118?。影響羧酸的沸點的因素有:(1)分子中羧基的個數(shù):羧基的個數(shù)越多,羧酸的沸點越高;(2)分子中碳原子的個數(shù):碳原子的個數(shù)越多,羧酸的沸點越高。(二)狀態(tài)物質(zhì)的狀態(tài)與熔沸點密切相關(guān),都決定于分子間作用力的大小。由于有機物大都為大分子(相對無機物來說),所以有機物分子間引力較大,因此一般情況下呈液態(tài)和固態(tài),只有少部分小分子的有機物呈氣態(tài)。1(隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烴由氣態(tài)經(jīng)液態(tài)到固態(tài)。分子中含有1~4個碳原子的烴一般為氣態(tài),5~16個碳原子的烴一般為液態(tài),17個以上的為固態(tài)。如通常狀況下CH4、C4H8呈氣態(tài),苯及苯的同系物一般呈液態(tài),大多數(shù)呈固態(tài)。2(醇類、羧酸類物質(zhì)中由于含有—H,分子之間存在氫鍵,所以醇類、羧酸類物質(zhì)分子中碳原子較少的,在通常狀況下呈液態(tài),分子中碳原子較多的呈固態(tài),如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液態(tài)。3(醛類通常狀況下除碳原子數(shù)較少的甲醛呈氣態(tài)、乙醛等幾種醛呈液態(tài)外,相對分子質(zhì)量大于100的醛一般呈固態(tài)。4(酯類通常狀況下一般分子中碳原子數(shù)較少的酯呈液態(tài),其余都呈固態(tài)。5(苯酚及其同系物由于含有—H,且苯環(huán)相對分子質(zhì)量較大,故通常狀況下此類物質(zhì)呈固態(tài)。(三)密度烴的密度一般隨碳原子數(shù)的增多而增大;一氯代烷的相對密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小。注意:1(通常氣態(tài)有機物的密度與空氣相比,相對分子質(zhì)量大于29的,比空氣的密度大。2(通常液態(tài)有機物與水相比:(1)密度比水小的有烴、酯、一氯代烴、一元醇、醛、酮、高級脂肪酸等;(2)密度比水大的有溴代烴、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。(四)溶解性研究有機物的溶解性時,常將有機物分子的基團分為憎水基和親水基:具有不溶于水的性質(zhì)或?qū)λ疅o吸引力的基團,稱為憎水基團;具有溶于水的性質(zhì)或?qū)λ形Φ幕鶊F,稱為親水基團。有機物的溶解性由分子中親水基團和憎水基團的溶解性決定。1(官能團的溶解性(1)易溶于水的基團(即親水基團)有:—H、—CH、—CH、—NH2。(2)難溶于水的基團(即憎水基團)有:所有的烴基(如—CnH2n?1、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—N2)等。2(分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質(zhì)的溶解性(1)當(dāng)官能團的個數(shù)相同時,隨著烴基(憎水基團)碳原子數(shù)目的增大,溶解性逐漸降低,如溶解性:CH3H?C2H5H?C3H7H(一般地,碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水);再如,分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸與水互溶,隨著分子中碳鏈的增長,在水中的溶解度迅速減小,直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。(2)當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時,親水基團的個數(shù)越多,物質(zhì)的溶解性越強。如溶解性:H|H|H|。CH2?CH?CH2?CH3CH2CH2H(3)當(dāng)親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時,物質(zhì)微溶于水。例如,常見的微溶于水的物質(zhì)有:苯酚C6H5?H、苯胺C6H5?NH2、苯甲酸C6H5?CH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2?H(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“,”左邊的為憎水基團,右邊的為親水基團)。(4)由兩種憎水基團組成的物質(zhì),一定難溶于水。例如,鹵代烴R—X、硝基化合物R—N2均為憎水基團,故均難溶于水。3(有機物在汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑中的溶解性與在水中相反。如乙醇是由較小憎水基團C2H5?和親水基團—H構(gòu)成,所以乙醇易溶于水,同時因含有憎水基團,所以也必定溶于四氯化碳等有機溶劑中。其他醇類物質(zhì)由于都含有親水基團—H,小分子都溶于水,但在水中的溶解度隨著憎水基團的不斷增大而逐漸減小,在四氯化碳等有機溶劑中的溶解度則逐漸增大。二、有機物的鑒定不同的有機物首先從物理性質(zhì):狀態(tài)和溶解性來區(qū)分,中學(xué)階段接觸的有機物中,C原數(shù)小于等于4的烴為氣態(tài),還有;C原子數(shù)在5到16之間的烴為液態(tài),還有常用的一些烴的衍生物;C原子數(shù)大于16的烴為固態(tài),還有苯酚,部分高級脂肪酸,脂肪等,從溶解性看,大部分有機物不溶于水,如所有的烴,鹵代烴等。易溶于水的有:低級的醇、醛、酸和多元醇,用化學(xué)方法鑒定的試劑有如下?使溴水和溶液褪色的:不飽和烴、醛、有醛基的物質(zhì)、酚、醇、裂化汽油等?僅使?使?使?jié)馔噬?苯的同系物懸濁液生成磚紅色沉淀的:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等。顯紫色的:含有酚羥基的物質(zhì)變黃的:蛋白質(zhì)?發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制?使碘水變藍的:淀粉三、有機物分離、提純有機物的分離應(yīng)結(jié)合有機物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。例如乙烷中混有乙烯時,有將氣體通過溴水或溶液,用洗氣的方法將乙烯除去,若溴乙烷中混有乙醇時,可用水除去,利用乙醇與水互溶,水與溴乙烷不互溶,用水將乙醇從溴乙烷中萃取出來,苯中混有苯酚時,單純用物理性質(zhì)或單純用化學(xué)性質(zhì)都無法將它們分開,而且苯與苯酚互溶,此時應(yīng)先加入,苯酚與起反應(yīng)生成苯酚鈉,苯酚鈉類似于無機鹽的性質(zhì),與苯不互溶,于是溶液就分層了,可以用分液的方法把它們分開,也可以用分餾的方法把它們分離開。若乙醇中混有水,欲除去(也就是由工業(yè)乙醇制無水乙醇)時,加入生石灰,生石灰與乙醇中所含的水生成乙酯時,用的是飽和液反應(yīng)生成可溶于水的A(混合物的分離提純,(固體與固體混和物,若雜質(zhì)易分解,易升華時用加熱法;若一種易溶,另一種難溶,可用溶解過濾法;若二者均易溶,但其溶解度受溫度的影響不同,用重結(jié)晶法。,(液體與液體混和物,若沸點相差較大時,用蒸餾法;若互不混溶時,用分液法;若在溶劑中的溶解度不同時,用萃取法。,(氣體與氣體混和物:一般可用洗氣法。,(若不具備上述條件的混和物,可先選用化學(xué)方法處理,待符合上述條件時,再選用適當(dāng)?shù)姆椒āT擃愵}目的主要特點有三個:一是選取適當(dāng)?shù)脑噭┘胺蛛x的方法除去被提純物中指定含有的雜質(zhì);二是確定除去被提純物質(zhì)中多種雜質(zhì)時所需加入試劑的先后順序。三是將分離提純與物質(zhì)的制備,混和物成分的確定等內(nèi)容融為一體,形成綜合實驗題。B(物質(zhì)的鑒別,(不用任何外加試劑鑒別多種物質(zhì)主要有如下四種形式:?順序型:通過觀察,加熱焰色反應(yīng)或兩兩混合等方法,先確定某種物質(zhì),再用這種物質(zhì)作為試劑,依次鑒別本組內(nèi)各物質(zhì)。?一次型:用某種方法鑒別出一種物質(zhì)后,這種物質(zhì)能與其它幾種物質(zhì)分別反應(yīng)呈現(xiàn)不同的現(xiàn)象,一次性地鑒別本組物質(zhì)。?分組型:用某方法將原物質(zhì)組分成若干組(如現(xiàn)象不同),再對各小組內(nèi)物質(zhì)進行鑒別。?綜合型:以上幾種類型的組合。,(任選試劑鑒別多種物質(zhì)的題目往往以簡答題的形式出現(xiàn),回答時要掌握以下要領(lǐng):?選取試劑要最佳:選取的試劑對待檢物質(zhì)組中的各物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象要有明顯差異。?不許原瓶操作。?不許“指名道姓”:結(jié)論的得出來自實驗現(xiàn)象,在加入試劑之前,該物質(zhì)是未知的,敘述時不可出現(xiàn)取某某物質(zhì)加入某某試劑??的字樣,一般簡答順序為:各取少許?溶解?加入試劑?描述現(xiàn)象?得出結(jié)論。,與乙醇的沸點相差較大,可用分餾的方法把它們分開。象實驗室制乙酸溶液來使酯析出,目的是為了除去混在乙酸乙酯中的乙酸,乙酸與溶,與酯不互溶,用分液的方法即可得到較純的酯。后面這幾種分離的方法都是綜合應(yīng)用了有機物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。篇四:大學(xué)有機化學(xué)知識點總結(jié)與歸納1.酸性比較α-H存在于羰基的α-C上(這是句廢話)它的酸性由旁邊的吸電子基團的強弱決定一般的,相鄰基團的吸電子效果越強其酸性越強相反則越弱如果連接了硝基之類的效果就相當(dāng)不錯了。在強堿性環(huán)境的條件下可以類似于酸的電離一樣從分子上解離被強堿捕獲其母體分子形成了碳負(fù)離子碳負(fù)離子作為富電子基團作為親核試劑具有很強的親核活性對高度極化的基團的正電中心進行進攻常見的是羰基碳溶劑的堿性強可以促進這類反應(yīng)的正反應(yīng)方向進行可以促進脫質(zhì)子嘛~比較弱的可以用氫氧化鉀(這個太弱了很少用)也可以用乙醇鈉LDA之類的強堿。2.反應(yīng)活性有很多有機化學(xué)反應(yīng),反應(yīng)時對于不同的烷基或者比如鹵代反應(yīng)對于不同的鹵代烴有不同的活性,那么活性的不同是由于什么引起的呢,其實化學(xué)反應(yīng)就是電性相反的原子或者基團重新組合,因此,表面上看不同的,烴基或者鹵素原子活性不同,其實就是電子云的疏密不一樣,電負(fù)性也是這個原因。比如鹵代烴的反應(yīng)活性R3H-xR2CH-XR-CH2-X而醚的碳氧鍵斷裂(就是酸和醚反應(yīng)先形成佯鹽然后發(fā)生親電取代反應(yīng))醚鍵斷裂順序剛好相反,因為有些是親電的反應(yīng),要求電子云密度大的,活性高。有些是親核的,要求電子云密度小。是由烷基或鹵代基的給電子或吸電子能力不同引起的。不同的機理,活性剛好是相反的因為烷基給電子而鹵代基吸電子。3.碳正離子碳正離子,也稱作碳陽離子,是含有正電碳的活性中間體,通常碳為sp2雜化,與三個基團結(jié)合,留下一對垂直于平面的p軌道。碳正離子在有機化學(xué)中具有很重要的地位,如SN1反應(yīng)即經(jīng)由碳正離子中間體。一般具有能穩(wěn)定正電荷的基團的碳正離子具有較高的穩(wěn)定性。一般而言,三級碳正離子的穩(wěn)定性大于二級碳正離子;二級碳正離子大于一級碳正離子。反應(yīng)中間體涉及碳正離子者通常會發(fā)生重排,例如SN1反應(yīng)及E1反應(yīng)等。重排的種類則有氫陰離子遷移(Hydrideshift)與甲基遷移(Methylshift)兩種。碳正離子是一種帶正電的極不穩(wěn)定的碳?xì)浠衔铩L颊x子與自由基一樣,是一個活波的中間體。碳正離子有一個正電荷,最外層有6個電子。帶正電荷的碳原子以SP2雜化軌道與3個原子(或原子團)結(jié)合,形成3個σ鍵,與碳原子處于同一個平面。碳原子剩余的P軌道與這個平面垂直。碳正離子是平面結(jié)構(gòu)。根據(jù)帶正電荷的碳原子的位置,可分為一級碳正離子,二級碳正離子和三級碳正離子。碳正離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性直接受到與之相連接的基團的影響。它們穩(wěn)定性的一般規(guī)律如下:(1)芐基型或烯丙型一般較穩(wěn)定;(2)其它碳正離子是:3?,2?,1?;碳正離子越穩(wěn)定,能量越低,形成越容易,加成速度也越快,可見碳正離子的穩(wěn)定性決定烯烴加成的取向。正電荷定域在一個碳原子或非定域地分布在包括碳原子在內(nèi)的幾個原子上,并且是偶數(shù)價電子的中性物種的質(zhì)子化或脫去氫負(fù)離子得到的產(chǎn)物。這是一類缺電子物種。例圖(a)叔丁基正離子,它相當(dāng)于從異丁烷的2位碳上移走一個H-,或是由異丁烯在雙鍵末端結(jié)合一個質(zhì)子的產(chǎn)物。叔丁基正離子是電荷定域的。(b)為卓基離子,是由還庚三烯移除一個H-而成的。并且是電荷非定域的。(a)的中心碳原子周圍只有六個價電子。(b)中每個碳分得個電子,因此均不足八個電子如圖是甲烷在超酸中質(zhì)子化生成的甲翁離子。從不同的角度出發(fā),可將碳正離子進行不同的分類。(a)叔丁基正離子;(b)卓基正離子;(c)甲翁離子CH5+篇五:大學(xué)有機化學(xué)知識點總結(jié)有機化學(xué)一(有機化合物的命名1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:包括烷烴,烯烴,炔烴,烯炔,脂環(huán)烴(單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴),芳烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰鹵,酸酐,酯,酰胺),多官能團化合物(官能團優(yōu)先順序:,CH,,S3H,,CR,,CX,,CN,,CH,C,,,H(醇),,H(酚),,SH,,NH2,,R,C,C,,C?C,,(,R,,X,,N2),并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2.根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式(傘形式,鋸架式,紐曼投影式,F(xiàn)ischer投影式)。立體結(jié)構(gòu)的表示方法:CHCH3HHC2H51)傘形式:3H2)鋸架式:H3)紐曼投影式:4)菲舍爾投影式:HCH3H5)構(gòu)象(cnfrmatin)(1)乙烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2)正丁烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3)環(huán)己烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1.Z/E標(biāo)記法:在表示烯烴的構(gòu)型時,如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè),為Z構(gòu)型,在相反側(cè),為E構(gòu)型。2H5CH3CH3CCCH2H5H(Z),3,氯,2,戊烯(E),3,氯,2,戊烯2、順/反標(biāo)記法:在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時,如果兩個相同的基團在同一側(cè),則為順式;在相反側(cè),則為反式。CH3HCCCH3CH3HCH33順,2,丁烯H33反,2,丁烯順,1,4,二甲基環(huán)己烷反,1,4,二甲基環(huán)己烷3、R/S標(biāo)記法:在標(biāo)記手性分子時,先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠離觀察者,再以次觀察其它三個基團,如果優(yōu)先順序是順時針,則為R構(gòu)型,如果是逆時針,則為S構(gòu)型。R型S型注:將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是:先按要求書寫其透視式或投影式,然后分別標(biāo)出其R/S構(gòu)型,如果兩者構(gòu)型相同,則為同一化合物,否則為其對映體。二.有機化學(xué)反應(yīng)及特點1.反應(yīng)類型自由基取代:烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的α,H鹵代自由基加成:烯,炔的過氧化效應(yīng)親電加成:烯、炔、二烯烴的加成,脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成親電取代:芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)A親核取代:鹵代烴、醇的反應(yīng),環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng),醚鍵斷裂反應(yīng)類型:烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴離子型反應(yīng)反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)(按歷程分);炔烴高錳酸鉀氧化,臭氧氧親核加成:炔烴的親核加成2.1)馬氏規(guī)律:親電加成反應(yīng)的規(guī)律,親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2)過氧化效應(yīng):自由基加成反應(yīng)的規(guī)律,鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3)空間效應(yīng):體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。4)定位規(guī)律:芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律,有鄰、對位定位基,和間位定位基。5)查依切夫規(guī)律:鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6)休克爾規(guī)則:判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大π鍵,成環(huán)原子必須共平面或接近共平面,π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。7)霍夫曼規(guī)則:季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律,只有烴基時,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴(動力學(xué)控制產(chǎn)物)。當(dāng)β,碳上連有吸電子基或不飽和鍵時,則消除的是酸性較強的氫,生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物(熱力學(xué)控制產(chǎn)物)。8)基團的“順序規(guī)則”3.反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴:烷烴的自由基取代:外消旋化烯烴:烯烴的親電加成:溴,氯,HBr(HCl),羥汞化-脫汞還原反應(yīng)-----反式加成其它親電試劑:順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化,與單線態(tài)卡賓的反應(yīng):保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMn4/H2氧化:順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化:順式加成烯烴的加氫:順式加氫環(huán)己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烴:選擇性加氫:Lindlar催化劑-----順式烯烴Na/NH3(L)-----反式加氫親核取代:SN1:外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN2:構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(alden翻轉(zhuǎn))消除反應(yīng):E2,E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng):反式產(chǎn)物四(概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性(一).概念1.同分異構(gòu)體2.試劑CH3碳架異構(gòu)H2CCCH2CH2H2CCC

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論