第10講烷煌

模塊導航學習目標

模塊一思維導圖串知識1.認識烷性的組成和結構特點，能夠列舉烷煌的典型代

模塊二基礎知識全梳理(吃透教材)表物的主要性質。

模塊三核心考點精準練2.了解烷煌的系統命名法，能對簡單烷性進行系統命

模塊四小試牛刀過關測名。

3.認識取代反應的特點和規律，了解有機反應類型和有

機化合物組成結構特點的關系。

模塊一思維導圖串知識

0模塊二基礎知識全梳理-------------------------

【學習新知】

知識點一烷煌的結構和性質

1.烷燒的結構

(1)結構特點

烷妙的結構與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化

軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成。鍵。

⑵鏈狀烷煌的通式：C?H2,1+2(?>1)=

2.烷燒的物理性質

(1)常溫常壓下的狀態：碳原子數"的烷煌為氣態，其他為液態或固態(注意：新戊烷常溫下為氣態)。

(2)熔、沸點：隨著分子中碳原子數的增加，烷煌的熔、沸點逐漸升高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔、

沸點越低。

(3)密度：相對密度隨碳原子數的增加而逐漸增大，但均小于1。

(4)溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。

3.烷煌的化學性質

常溫下烷燒很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發生反應，只有在特殊條件下(如光照或高溫)才

能發生某些反應。

(1)燃燒反應

占燃

①寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學方程式：2c8Hl8+2502,=JI6CO2+18H2OO

3KL1占

②烷妙完全燃燒的通式：-

C?H2,I+2+^V02——^nCO2+(n+l)H2Oo

(2)取代反應

烷煌可與純鹵素單質在光照下發生取代反應生成鹵代始和鹵化氫，如乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷和

氯化氫，化學方程式為CH3—CH3+CI2—2一CH3CH2CI+HCI0

(3)分解反應

烷煌受熱時會分解生成含碳原子數較少的烷燒和烯煌，如：Cl6H34堡黑C8H18+C8H16。

問加1

4.同系物

結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。

知識點二烷燒的命名

1.燃基

煌分子中去掉1個氫原子后剩余的基團稱為炫基。如甲基(一C%)、乙基(一CH2cH3)、正丙基(一

—CHCH3

I

CH2cH2cH3)、異丙基(CH3)o

2.習慣命名法

(1)以煌分子中碳原子數目命名。按分子中的碳原子數稱為“某烷”，碳原子數在10以內的分別用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數在10以上的用漢字數字來表示，如“十一烷

CH3CH—

⑵將直鏈的烷煌，稱為“正某烷”；把帶有一個支鏈甲基(CH3)的烷妙，稱為“異某烷”；把具有

CH3

I

CH3C一

CH3結構的烷妙，稱為“新某烷”。

3.系統命名法

⑴第一步——定主鏈：遵循“長”“多”原則。

“長”，即主鏈必須是最長的；“多”，即同“長”時，考慮含支鏈最多（支鏈即取代基）。如：

a*

CH3-CH-CH2—CH-CH-CH2—CH3

CH3;CH2：

b帆

：CH3：

主鏈最長（7個碳）時，選主鏈有a、b、c三種方式，其中，a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈,

所以方式a正確。

⑵第二步——編位號：遵循“近”“簡”“小”原則O

①優先考慮“近”：即從離支鏈最近的一端開始編號，定為1號位。如：

②同“近”考慮“簡”：若有兩個取代基不同，且各自離兩端等距離，從簡單支鏈的一端開始編號（即：基

異、等距選簡單）。如：

③同“近”、同“簡”考慮“小”：就是使支鏈位置號碼之和最“小”。若有兩個取代基相同（等“簡）且各自離

兩端有相等的距離（等“近”）時，才考慮“小工如：

3456

CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3

II

CH3—CH—CH3CH3

方式一：12

4321

CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3

II

CH3—CH—CH3CH3

方式二：65

方式一的位號和為2+5+3=10,方式二的位號和為2+5+4=11,所以方式一正確。

（3）第三步一寫名稱，要按照如下格式：

位號-支鏈名-位號-支鏈名某烷

-'YY"

小支鏈大支鏈

、Y'

同基合并

CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH.3

CH2H3

—

CH

如3

可命名為3-甲基-4-乙基己烷。

即：先寫小基團，再寫大基團一不同基，簡到繁。

◎模塊三核心考點精準練------------------------

?核心考點一：烷煌的結構和性質

【例11丁烷有兩種不同結構，分別為正丁烷和異丁烷，均可用作制冷劑，下列關于丁烷的說法正確的

是（）

A.異丁烷的沸點高于正丁烷的沸點

B.正丁烷和異丁烷中碳原子均不可能共平面

C.可以通過酸性KMnCU溶液鑒別正丁烷和異丁烷

D.丁烷的一氯取代物共有4種結構（不包含立體異構）

答案：D

解析：正丁烷和異丁烷互為同分異構體，烷煌的同分異構體中支鏈越多，熔、沸點越低，A錯誤；正丁

烷和異丁烷中所有碳原子都為飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，通過碳碳單鍵旋轉正丁烷

中所有碳原子可能共平面，異丁烷中最多有三個碳原子共平面，B錯誤；正丁烷和異丁烷都不能與酸性高

鎰酸鉀溶液反應，C錯誤；正丁烷和異丁烷分子中都含有2種氫原子，一氯取代物各有2種，則丁烷的一

氯取代物共有4種，D正確。

【歸納小結】烷煌取代反應需注意的5個方面

⑴反應的條件——光照。

（2）反應物狀態——鹵素單質（F2、Cb、Bn、I2）而不是其水溶液。

（3）反應的特點——氫原子被鹵素原子逐步取代，多步反應同時進行。

（4）反應產物一混合物（多種鹵代姓），不適宜制備鹵代煌。

（5）定量關系——"（X2）=〃（一鹵代物）+2〃（二鹵代物）+3”（三鹵代物）+…=H（HX）0

CH3

I

【變式訓練1】某有機化合物的結構簡式為CH3—CH2—CH—CHz—CM,下列說法中不正確的是（）

A.該有機化合物屬于烷妙

B.1mol該燒最多能與14mol氯氣發生取代反應

C.該煌的密度大于Oh—CH3，但小于水的密度

D.該燃的最簡單同系物的二氯取代物有兩種

答案：D

解析：由結構簡式可知，該有機化合物屬于烷燒，A正確；該燃的分子式為C6H141moi該燃最多能與14

mol氯氣發生取代反應，B正確；烷煌的密度小于水，烷燒分子中碳原子數越多，密度越大，則該煌的密

度大于乙烷，小于水，C正確；該嫌的最簡單同系物為甲烷，甲烷為正四面體結構，二氯取代物只有1種，

D錯誤。

【變式訓練2】下列物質屬于同系物的是()

A.CH3cH2cH20H與CH30H

B.C^OH與20H

C.HCOOH與HCOOCH3

D.CH3cH2cl與CH3cH2cH?Br

答案：A

解析：二者結構相似，分子組成上差2個CH2,所以是同系物，A正確；羥基種類不同，結構不相似，不屬

于同系物，B錯誤；二者結構不相似，分別是酸酸、酯，不屬于同系物，C錯誤；結構不相似，不屬于同系

物，D錯誤。

奇核心考點二：烷煌的命名

【例2】用系統命名法命名下列烷煌。

CH3—CH2CH3

(1)CH3—CH—CH2—CH—CH3。

CH3—CH1-

c

-

2)

CH3—CH—CH2—CH—CH3

II

(3)C2H5C2H5O

CH3—CH-CH-------CH—CH2—CH3

III

(4)CH3CH2cH3CH3o

答案：(1)2,4-二甲基己烷(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,5-二甲基庚烷(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷

【歸納小結】烷姓命名五原則

(1)最長碳鏈原則：應選最長的碳鏈作為主鏈。

(2)最多支鏈原則：若存在多條等長碳鏈時，應選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。

(3)最近編號原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行編號。

(4)最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端距離相等時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。

(5)最小編號原則：若相同的支鏈距主鏈兩端距離相等時，應以支鏈編號之和最小為原則，對主鏈碳原

子編號。

【變式訓練D有關烷妙的命名正確的是()

A.CH—CH—CH2-甲基丁烷

3I3

CH2—CH3

CHCH

I3I3

B.H3C—C—CH?—CH—C'H32,4,4-三甲基戊烷

CH3

CHCH

I3I3

C.CH3—CH—CH2—CH21,3-二甲基丁烷

D.如圖所示烷煌的名稱為異戊

答案：A

解析：該分子中最長的碳鏈上含有4個碳原子，甲基位于2號碳原子上，其名稱為2-甲基丁烷，故A正確;

該分子中最長的碳鏈上含有5個碳原子，甲基分別位于2、2、4號碳原子上，其名稱為2,2,4-三甲基戊

烷，故B錯誤；該分子中最長的碳鏈上含有5個碳原子，甲基位于2號碳原子上，其名稱為2-甲基戊烷，

故C錯誤；根據球棍模型，名稱為2-甲基戊烷，或者異己烷，故D錯誤。

I

—C—

【變式訓練2】烷煌分子中可能存在以下結構單元：一CH3、一CH2—、一CH—、I。其中的碳原

子分別被稱為伯、仲、叔、季碳原子，數目分別用"1、〃2、〃3、"4表示。請根據不同烷妙的組成和結構，分

析烷燒(除甲烷外)中各種原子數的關系。

CH

I3

CH—CH—CH—c—CH—CH

3III23

(1)某有機物的結構簡式為CH3CH3CH3

①該分子中的"1=,"2=，"3=，"4=。

②該分子的系統命名為,其一氯代物有種。

(2)烷燒分子中的氫原子數為N(H),則N(H)與小、如〃3、%的關系是MH)=或N(H)

(3)若某烷煌的儂="3="4=1，寫出滿足此等式可能的結構簡式，并用系統命名法對其進行命名:

答案：(1)①6121②2,3,4,4-四甲基己烷7

(2)2("1+儂+"3+”4)+23"I+2"2+”3

CH3cH3CHCH

II33

CH—C-CH—CH—CH

323CH3—c—CH2—CH—CH3

ICH3

(3)C%：2,2,3-三甲基戊烷;：2,2,4-三甲基戊烷;

CH3cH3

II

CH—CH—c—CHCH

32I3

CH3：2,3,3-三甲基戊烷

H3

C%CH3分子中，含有6個一CH3,1個一CH?—,2個一CH—,1個

—C—

I,所以"1=6,儂=1,"3=2,"4=1。②該分子的主鏈上有6個碳原子，在2、3、4三個主鏈碳原子

上分別連有1、1、2個甲基，系統命名為2,3,4,4-四甲基己烷，其分子中有7種不同性質的氫原子，所

以其一氯代物有7種。

(2)烷燒分子中的氫原子數為MH),伯、仲、叔、季碳原子數分別為小、，72、"3、〃4，則依據公式C“H2“+2,

可求出N(H)=2(WI+W2+"3+"4)+2；依據伯碳原子上有3個H原子、仲碳原子上有2個H原子，叔碳原

子上有1個H原子，季碳原子上沒有H原子，可求出MH)=3WI+2〃2+/3。

(3)某烷燒的"2=〃3=〃4=1,則表示分子中有1個一CH2—,1個一CH—,1個另外還有5個

CH3cH3

II

CH—C―CH—CH—CH

3I23

—CH3，其可能結構簡式和名稱分別為CH3：2,2,3-三甲基戊烷;

CH3CH3

CHCHS

3II

IICH—CH—c―CHCH

CH3—C—CH2—CH—CH3323

CH3

CH3：2,2,4-三甲基戊烷;：2,3,3-三甲基戊烷。

6模塊四小試牛刀過關測----------------------------

【基礎練】

1.下列物質中，在常溫和光照的條件下可以與乙烷發生化學反應的是()

A.稀硫酸B.NaOH溶液C.Cl2D.酸性KM11O4溶液

答案：C

2.下列說法不正確的是()

A.所有碳氫化合物中，甲烷中碳的質量分數最低

B.所有烷蜂中，甲烷的沸點最低

C.甲烷分子中最多有4個原子共平面

D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下與氯氣發生取代反應

答案：c

解析：甲烷是正四面體結構，碳原子位于正四面體的中心，甲烷中最多3個原子共面。

3.下列分子式只表示一種物質的是（）

A.C4H10B.C5H12C.C3H7clD.CH2C12

答案：D

解析：CJl"存在正丁烷和異丁烷2種結構；C5H12存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種結構；C3H7cl存

在CH3cH2cH2cl和CH3CHC1CH32種結構。

4.下列物質中，與2-甲基丁烷互為同系物的是（）

A.CH3CH（CH3）2B.CH3cH2cH（飆），

C.CH3cH2cH2cH2cH3D.CH3C（CH3）3

答案：A

解析：2-甲基丁烷的分子式為C5H12,A的分子式為C4H10,B、C、D的分子式均為C5H12,所以只有A

與2-甲基丁烷互為同系物。

5.下列物質中，與2,2-二甲基丁烷互為同分異構體的是（）

A.2-甲基丁烷B.3-甲基戊烷C.2-甲基己烷D.2,2-二甲基丙烷

答案：B

解析：2,2-二甲基丁烷的分子式為C6H14,A的分子式為C5H12,C的分子式為C7H16,D的分子式為C5H12。

6.天然氣的主要成分是甲烷，還含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性氣體。下列有關說法不正確的是（）

A.甲烷與丙烷互稱為同系物

B.甲烷是煌類物質中氫的質量分數最高的化合物

C.甲烷、乙烷、丙烷中的化學鍵都是極性共價鍵

D.乙烷和氯氣在光照的條件下可發生取代反應，生成多種氯代煌

答案：C

解析：甲烷與丙烷結構相似，在分子組成上相差兩個CH?原子團，互稱為同系物，A正確；甲烷是燒類物質

中氫的質量分數最高的化合物，B正確；甲烷中只有碳氫鍵，只含極性共價鍵，乙烷、丙烷中既有碳氫鍵,

也有碳碳單鍵，所以既有極性共價鍵，也有非極性共價鍵，C錯誤；乙烷和氯氣在光照的條件下可以發生取

代反應，生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多種氯代燒，D正確。

7下列有關丙烷的敘述不正確的是（）

A.是直鏈燒，但分子中碳原子不在一條直線上

B.在光照條件下能夠與氯氣發生取代反應

c.丙烷的球棍模型為g

D.Imol丙烷完全燃燒消耗5moic>2

答案：C

解析：C3Hg是鏈燒，其中的碳原子為飽和碳原子，飽和碳原子和與之相連的四個原子形成四面體結構，故

3個碳原子不在一條直線上，A項正確；C3H.在光照時能與C4發生取代反應，B項正確；丙烷的球棍模型

C項錯誤；Imol丙烷完全燃燒消耗5moicI?,D項正確。

8.下列有關烷煌的敘述中，正確的是（）

①在烷燒分子中，所有的化學鍵都是單鍵

②烷煌中除甲烷外，都能使酸性KMnC>4溶液褪色

③分子通式為1凡小的煌不一定是烷姓

④所有的烷燒在光照條件下都能與氯氣發生取代反應

⑤光照條件下，乙烷通入澳水中，可使濱水褪色

A.①③⑤B.①④C.②③D.①②④

答案：B

解析：①烷煌為飽和鏈煌，每個碳原子都形成四個單鍵，正確；②烷燃性質穩定，不能使酸性KMnC）4溶液

褪色，錯誤；③分子通式為C“H22的燃一定是烷燒，錯誤；④烷嫌在光照條件下都能和氯氣發生取代反應，

正確；⑤乙烷與漠水不能發生化學反應，錯誤。

9.下列系統命名正確的是（）

A.2-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-甲基己烷

C.2,4-二甲基辛烷D.3,5-二甲基己烷

答案：C

解析：主鏈不是最長碳鏈，正確的命名為2,4-二甲基己烷，A錯誤；相同取代基個數未注明，正確的命名

為3,3,4-三甲基己烷，B錯誤；2,4-二甲基辛烷符合系統命名規則，C正確；取代基所在碳原子的編號

和不是最小，正確的命名為2,4-二甲基己烷，D錯誤。

10.（1）烹調油煙中含有十一烷，該烷燒的分子式是。

CH3—CH—CH,—CH—CH,

（2）烷妙||的分子式為,它與甲烷的關系是。請用系統命名法

CH302Hs

對其命名：。

（3）2,2,3,3-四甲基丁烷的結構簡式為,其一氯代物有種。

CH3cH3

I|

（4）CHs-^-CH-CHj的名稱是,其一氯代物有種。

C2H3

答案：（1）CnH24

（2）C8H18；互為同系物；2,4-二甲基己烷

CH3cH3

I'I

（3）CHj—C-C—CH3；1

CH3cH3

（4）2,3,3-三甲基戊烷；5

【提升練】

1.煌分子中，碳原子連三個氫原子時稱為伯碳原子，連兩個氫原子時稱為仲碳原子，連一個氫原子時稱

為叔碳原子，不連氫原子時稱為季碳原子。某烷煌分子中有m個伯碳原子，n個仲碳原子，a個季碳

原子，則該烷煌分子中叔碳原子的數目是（）

A.m-n-aB.m-n-3aC.m-2-2aD.m-2-n-a

答案：C

解析：設該烷涇分子中含有X個叔碳原子，則碳原子總數為m+n+x+a,該烷燒分子中有m個伯碳原子，n

個仲碳原子，x個叔碳原子，a個季碳原子，則該烷燒分子氫原子總數為：3m+2n+x,又因為烷姓分子的通

式為CnH2n+2,所以3m+2n+x=2（m+n+x+a）+2,則x=m-2-2a,所以C正確；答案選C。

2.主鏈上有6個碳原子，有甲基、乙基兩個支鏈的烷妙有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案：C

解析：主鏈有6個C原子，則乙基只能在3號C上，甲基可以連在除端點碳原子的所有碳原子上，該分子

1234

c—c—c—C—C—C

不對稱，甲基可分別連在中間4個碳原子上，共有4種烷燒，如圖：C-C。

3.實驗小組探究甲烷與氯氣的取代反應，裝置、現象如下：

i.光照后，產生白霧，混合氣體顏色變淺

ii.試管內液面上升至試管的2/3；試管壁和液面上出現少量油狀液滴

下列說法不正確的是（）

A.飽和食鹽水可以減少氯氣的溶解

B.油狀液滴的主要成分是一氯甲烷

C.產生白霧以及試管內液面上升證明有氯化氫生成

D.為了探究反應條件，可用黑色紙套套住裝滿甲烷和氯氣的試管，一段時間后進行觀察

答案：B

解析：氯氣和水的反應是可逆反應：CI2+H2OHC1+HC1O,飽和食鹽水中的氯離子能使平衡左移，從而

減少氯氣的溶解，故A正確；CR和CL混合后在光照條件下發生的取代反應是連續的：CH4+CI2匹'

*昭在照并昭

CH3Cl+HCkCH3CI+CI2CH2cL+HC1、CH2cL+CL^^CHCb+HCl、CHCh+Ch^^CCU+HCl,

故油狀液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物，故B錯誤；氯化氫易溶于水，可產生白霧，導致

試管內液面上升，故C正確；此反應是在光照條件下發生的，若為了探究反應條件，可用黑色紙套套住裝

滿甲烷和氯氣的試管，一段時間后進行觀察，即可得出結論，故D正確。

4.(1)按照系統命名法寫出下列烷煌的名稱：

CH—CH

I23

CH—c—CHCH—CH

3I3I23

@CH3—CH—CH2—CH—CH3.

C2H5C2H5

II

CH3-c—CH—CH

I2I

②CH3CH3.

C2H5—CH―CH—(CH)3—CH

II23

③C2H5CH3；

CH—CH—CH—CH

32I3

CH—c—CH

3I25

(4)CH3；

CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

II

⑤CH3—CH2CH(CH3)20

(2)根據下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式：

①2,4-二甲基戊烷；

②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷0

答案：(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷②3,3,5-三甲基庚烷

③4-甲基-3-乙基辛烷④3,3,4-三甲基己烷

⑤2,5-二甲基-3-乙基庚烷

CH3

I

CH3—CH—CH—CH—CHCH—C——CH—CH—CH—CH

I2I33II2I3

(2)①CH3CH3②CH3C2H5CH3

5.我國科學家在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，成功開發出全球首套二氧化碳加氫制汽油

(碳原子數在5?