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文檔簡介

第四單元生活中常見的有機化合物合成高分子(加試)專題10

有機化學基礎[考試標準]知識條目必考要求加試要求1.糖類油脂①葡萄糖的結構簡式及其重要化學性質②糖類的分類及判斷③常見二糖的性質及差異④淀粉、纖維素的化學性質及主要用途⑤油脂的組成和結構特點⑥油脂的化學性質

cbbbac知識條目必考要求加試要求2.氨基酸蛋白質核酸①常見氨基酸的組成和結構特點②氨基酸的主要化學性質(兩性、成肽反應)③蛋白質的組成、結構④蛋白質的重要化學性質⑤蛋白質的檢驗和提純

bbbbb考點糖類、油脂、蛋白質微專題15有機合成推斷題突破策略微專題13合成有機高分子內容索引微專題14有機反應類型歸納課時訓練糖類、油脂、蛋白質考點1.糖類(1)分類知識梳理

定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、H、O多糖1mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O(2)性質①葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖:在稀酸催化下發生水解反應,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖:在稀酸催化下發生水解反應,水解的最終產物是葡萄糖。2.油脂(1)組成和結構油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結構可表示為。(2)性質①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a.酸性條件下b.堿性條件下——皂化反應+3NaOH―→3C17H35COONa+②油脂的氫化烴基上含有

,能與H2發生加成反應。3.氨基酸、蛋白質(1)氨基酸的結構與性質①氨基酸的組成和結構:氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸結構簡式可表示為

。②幾種重要的α-氨基酸甘氨酸:丙氨酸:苯丙氨酸:谷氨酸:③氨基酸的化學性質a.兩性(以

為例)與鹽酸反應的化學方程式:。與NaOH溶液反應的化學方程式:。b.成肽反應兩分子氨基酸脫水形成二肽丙氨酸

丙氨酸二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合,可形成蛋白質。(2)蛋白質的性質①組成蛋白質由C、H、O、N等元素組成,蛋白質分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。②性質1.下列有關糖類、油脂和蛋白質的說法正確的是

A.油脂水解的共同產物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質都能在NaOH溶液中發生水解D.糖類、油脂和蛋白質中一定都含有碳、氫、氧三種元素解題探究√答案題組一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構、性質判斷1234567892.(2017·浙江省東陽中學高三3月階段性考試)糖類、油脂、蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。下列說法正確的是

①淀粉是人體所需能量的主要來源②油脂在酸性條件下水解生成甘油和肥皂③蛋白質水解生成氨基酸

④用平行光照射蛋白質溶液,在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路⑤植物油是高級脂肪酸甘油酯,屬于高分子化合物⑥淀粉、纖維素均屬于多糖,二者的分子式均為(C6H10O5)n,互為同分異構體A.②③④ B.①③⑤ C.①③④ D.②⑤⑥√答案1234567893.化學與生活密切相關。下列有關說法錯誤的是

A.用灼燒的方法可以區分蠶絲和人造纖維B.食用油反復加熱會產生稠環芳烴等有害物質C.加熱能殺死流感病毒是因為蛋白質受熱變性D.醫用消毒酒精中乙醇的濃度為95%√答案解析解析

蠶絲是蛋白質,人造纖維的主要成分為纖維素,蛋白質灼燒時有燒焦羽毛的氣味,能鑒別,故A正確;食用油反復加熱生成稠環芳烴,故B正確;蛋白質受熱變性,加熱能殺死細菌,故C正確;醫用消毒酒精中乙醇的濃度為75%,故D錯誤。1234567894.下列敘述正確的是

A.變質的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發生了水解反應B.高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質變性C.棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素D.誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的食鹽水解毒√答案解析解析

油脂因發生氧化反應而變質,生成具有難聞的特殊氣味的物質,A項錯誤;羊毛的主要成分是蛋白質,C項錯誤;誤服重金屬鹽后,可以喝含大量蛋白質的牛奶解毒,D項錯誤。1234567895.下列對氨基酸和蛋白質的描述正確的是

A.蛋白質水解的最終產物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質遇重金屬離子均會變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動√答案解析123456789解析

蛋白質通過發生水解反應生成氨基酸,所以蛋白質最終水解產物是氨基酸,故A正確;重金屬鹽能使蛋白質發生變性,但不能使氨基酸發生變性,故B錯誤;氨基酸生成二肽,是兩個氨基酸分子脫去一個水分子,當同種氨基酸脫水,生成2種二肽;當異種氨基酸脫水,可以是α-氨基丙酸脫羥基、α-氨基苯丙酸脫氫;也可以是α-氨基丙酸脫氫、α-氨基苯丙酸脫羥基,生成2種二肽,所以共有4種,故C錯誤;氨基酸中—COOH和NaOH反應生成羧酸根離子,帶負電荷,應該向正極移動,故D錯誤。1234567896.氨基酸分子之間通過氨基與羧基間的取代反應可生成多肽與水,現有兩種氨基酸間的反應:aCH3—CH(NH2)COOH+bH2N—(CH2)4CH(NH2)COOH―→C30H58O8N10+dH2O,則a∶b等于

A.4∶3 B.2∶3 C.3∶2 D.3∶4√答案解析解析

兩氨基酸分子中碳原子數分別是3和6,形成的肽分子中碳原子數是30,題給條件中只有4∶3符合要求,故選A。歸納總結123456789能水解的有機物小結歸納總結類別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液,加熱酯在酸溶液或堿溶液中,加熱123456789RCOONa+R′OH二糖無機酸或酶蔗糖

葡萄糖+C6H12O6

果糖

麥芽糖

葡萄糖多糖酸或酶

淀粉(或纖維素)葡萄糖123456789油脂酸、堿或酶+R3COONa蛋白質或多肽酸、堿或酶R—COOH+H2N—R′1234567897.以淀粉和油脂為原料,制備生活中的某些物質。題組二糖類、油脂、蛋白質與有機推斷已知:反應⑤生成D、E、F的物質的量之比為2∶1∶1,E與等物質的量的H2反應生成D。123456789請回答:(1)葡萄糖的分子式是__________;C分子中官能團的名稱是_____。答案解析C6H12O6羧基123456789解析

淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖的分子式為C6H12O6,葡萄糖在酒化酶的作用下轉化成A,則A為CH3CH2OH;乙醇催化氧化得到B,B氧化生成C,則B為CH3CHO、C為CH3COOH;C與F反應生成N,根據N、F的分子式可知F為

、N為

;油脂甲在酸性條件下水解生成D、E、F的物質的量之比為2∶1∶1,且E能夠與等物質的量的氫氣發生加成反應生成D,則D、E中含有的碳原子數相同,根據甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子數為123456789123456789(2)下列說法中正確的是____。A.淀粉、油脂都是高分子化合物,都能發生水解反應B.C、D是同系物;M、N也是同系物C.上述①~⑥中屬于取代反應的有③⑤⑥D.B、E含不同的官能團,但都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案解析CD123456789解析

油脂不是高分子化合物,A錯;M、N不是同系物,B錯;⑤是水解反應,③⑥是酯化反應,均屬于取代反應;①②屬于氧化反應,④屬于加成或還原反應,C正確;B是CH3CHO,官能團是—CHO,E中官能團是碳碳雙鍵和—COOH,兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項正確。123456789(3)寫出N的一種結構簡式:_______________________________;C與F按不同的比例,還可以生成另外兩種物質X、Y,且相對分子質量X<N<Y,則Y的分子式為__________。答案解析(或 )C9H14O6解析

依題意,相對分子質量X<N<Y,故Y是3molCH3COOH與1molCH2(OH)CH(OH)CH2OH發生酯化反應的產物,其分子式為C9H14O6。123456789(4)寫出反應③(A+D→M)的化學方程式:_________________________________________________________。答案CH3CH2OH+C17H35COOH1234567898.化合物A是天然蛋白質水解的最終產物,其相對分子質量為165,其中O元素的質量分數小于20%,N元素的質量分數小于10%。(1)A的分子式為_________。答案解析C9H11O2N解析

天然蛋白質水解的最終產物A屬于α-氨基酸,在分子結構中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個數為165×20%÷16≈2,說明只有一個羧基(—COOH);N元素的質量分數小于10%,165×10%=16.5>14,則含有一個氨基。其余為碳和氫元素,165-45-16=104,為8個碳和8個氫原子,因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。123456789(2)光譜測定顯示,化合物A分子結構中不存在甲基,則化合物A的結構簡式為

。答案解析解析

由A的分子式可看出該物質極不飽和,說明分子內含有苯環,光譜測定顯示,化合物A分子結構中不存在甲基(—CH3),則化合物A的結構簡式為

。123456789(3)寫出A發生縮聚反應的化學方程式:___________________________________________。答案解析解析

A的分子內含有羧基和氨基,可以發生縮聚反應,反應的化學方程式為

―→ +nH2O。+nH2O1234567899.已知氨基酸可發生如下反應:

+HNO2―→+N2↑+H2O且已知:D、E的相對分子質量分別為162和144,可發生如下圖所示物質轉化關系:123456789答案解析(1)寫出下列物質的結構簡式:B______________________,D________________________________。123456789解析由題目中所給信息可總結出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可轉變成—OH,可得C:

。由于C中含有—COOH和—OH,所以分子間可以脫水,脫去一個水分子可得D:

,脫去兩個水分子可得E:。123456789答案(2)寫出C→E的化學方程式: ____________________________________________________________。123456789(3)寫出C→D的化學方程式: ___________________________________________________________________。答案規律方法123456789氨基酸的成肽規律(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽:規律方法123456789(2)分子間或分子內脫水成環+2H2O123456789(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物123456789合成有機高分子微專題131.基本概念(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節:高分子化合物中化學組成相同、可重復的

單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節的

。如:核心透析最小數目單體鏈節聚合度2.合成高分子化合物的兩個基本反應(1)加聚反應:小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為________________________________。(2)縮聚反應:有機化合物分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。如己二酸與乙二醇發生縮聚反應的化學方程式為__________________________________________________________________________。3.高分子化合物的分類及性質特點天然高分子化合物天然高分子化合物線型結構:具有

性,如低

壓聚乙烯支鏈型結構:具有

性,如

高壓聚乙烯網狀結構:具有

性,如酚

醛樹脂熱塑熱塑熱固4.聚合反應的特點及單體的判斷(1)加聚反應的特點①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。②高分子鏈節與單體的化學組成相同。③生成物只有高分子化合物,一般形成線型結構。(2)縮聚反應的特點①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②縮聚反應不僅生成高聚物,而且還生成小分子。③所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。(3)單體的判斷物質類別高分子化合物方法單體加聚物

CH2==CH2CH2==CH—CH3和CH2==CH2縮聚物和HOCH2CH2OH

題組一合成有機高分子化合物的特點、性質及用途1.下列說法不正確的是

A.從實驗中測得某種高分子的相對分子質量只能是平均值B.線型結構的高分子也可以帶支鏈C.高分子化合物,因其結構不同,溶解性也有所不同D.高分子化合物一般不易導電是因為相對分子質量大專題集訓答案√解析解析高分子化合物一般不易導電的原因不是因為相對分子質量大,而是由其結構決定的。12345672.艙外航天服每套總重量約120公斤,造價3000萬元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動提供適當的大氣壓力、足夠的氧氣、適宜的溫濕度,以保障航天員的生命活動需要;航天服具有足夠的強度,防止輻射、微流量和空間碎片對航天員的傷害,保證航天員的工作能力;航天服還能提供可靠工效保障及遙測通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010的結構簡式為

,下列有關尼龍-1010的說法正確的是

A.尼龍-1010是通過加聚反應制成的B.尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC.尼龍-1010是通過縮聚反應制成的D.制作艙外航天服的材料要質輕,方便在艙外行走答案√解析1234567解析

A項,尼龍-1010不是通過加聚反應制成的;B項,尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH,不正確;D項,由于艙外航天服是在太空失重情況下穿的,不需要考慮選輕質材料,不正確。12345673.已知聚碳酸酯的結構簡式為

,下列說法正確的是

A.聚碳酸酯是通過加聚反應得到的B.聚碳酸酯是純凈物C.聚碳酸酯可通過縮聚反應得到D.它是體型高分子答案解析√1234567解析

聚碳酸酯是由單體

經縮聚反應產生,是線型結構的高分子化合物,屬于混合物。1234567題組二單體的判斷4.按要求回答問題:(1) 的單體是__________________________________。CH2==CH—CH==CH2、(2) 的單體是____________________、____________。HO(CH2)2OH答案1234567(3) 的單體是__________________。(4) 的單體是___________________________________________。答案H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH12345675.已知聚乳酸

可在乳酸菌作用下分解,下列有關聚乳酸的說法正確的是

A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸的單體是C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D.聚乳酸是一種酸性高分子材料答案解析√1234567解析

聚乳酸為混合物,A錯誤;由聚乳酸的結構可知,該物質是由羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應,故B正確,C錯誤;乳酸顯酸性,但聚乳酸并不顯酸性,D錯誤。12345676.下面是一種線型高分子的一部分:答案解析由此分析,這種高分子化合物的單體至少有____種,它們的結構簡式為____________________________________________________________________________________。5、

、

、1234567解析

從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現類似酯結構的

結構單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據長鏈可以得知結合處為

,則斷裂處亦為

,斷裂后

部分加羥基,其余部分加氫,從左到右可依次得出它們的結構簡式。1234567題組三合成有機高分子的路線7.聚酯纖維F和維綸J的合成路線如下:已知:i.乙烯醇不穩定,會迅速轉化為乙醛。CH2==CHOOCCH3+H2O。iii. 。1234567(1)G中官能團的名稱是________________。答案解析碳碳雙鍵,酯基1234567解析

A(乙烯)與溴加成生成B,B為1,2-二溴乙烷,B在氫氧化鈉溶液中水解生成C,C為乙二醇;根據信息ⅱ,乙烯在乙酸存在時氧化生成G,G為CH2==CHOOCCH3,根據維綸的結構,結合信息ⅲ,I為

,則H為CH2==CHOH。根據芳香烴D的一氯代物只有兩種,D的結構簡式為

,D在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成對苯二甲酸,與乙二醇發生聚合反應生成F,F為

。1234567(2)C的結構簡式是_____________。(3)芳香烴D的一氯代物只有兩種,則D的結構簡式是________________。答案1234567(4)反應③的反應類型是____________________。答案水解反應(或取代反應)1234567(5)反應②和⑤的化學方程式分別是②_____________________________________________________;答案+2nH2O1234567⑤________________________________________。答案1234567有機反應類型歸納微專題14核心透析反應類型重要的有機反應取代反應烷烴的鹵代:烯烴的鹵代:CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr皂化反應:

+3NaOH3C17H35COONa+

取代反應

酯化反應:

+C2H5OH+H2O、

+H2O糖類的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)二肽水解:

+H2O―→取代反應苯環上的鹵代:

苯環上的硝化:苯環上的磺化:

+HO—SO3H(濃)

加成反應烯烴的加成:CH3—CH==CH2+HCl

炔烴的加成:CH≡CH+H2O苯環加氫:

Diels-Alder反應:

消去反應醇分子內脫水生成烯烴:C2H5OHCH2==CH2↑+H2O鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O加聚反應單烯烴的加聚:nCH2==CH2

共軛二烯烴的加聚:

異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)(此外,需要記住丁苯橡膠

、氯丁橡膠

的單體)縮聚反應二元醇與二元酸之間的縮聚:

+nHOCH2CH2OH羥基酸之間的縮聚:

縮聚反應氨基酸之間的縮聚:nH2NCH2COOH+―→+2nH2O苯酚與HCHO的縮聚:氧化反應催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基與新制氫氧化銅的反應:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O還原反應醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基還原為氨基:

專題集訓題組一選擇題中有機反應類型的判斷1.有機化學反應種類比較多,常見的有:①鹵代反應;②烯烴水化反應;③氧化反應;④還原反應;⑤硝化反應;⑥水解反應;⑦酯化反應;⑧消去反應;⑨加聚反應;⑩縮聚反應等等。其中屬于取代反應的是

A.①⑤⑥⑦ B.②③④⑧⑨⑩C.①②⑤⑥⑦ D.①⑤⑥⑦⑨⑩√答案解析12345678910解析

取代反應是指有機物中原子或者原子團被其他原子或者原子團取代的反應,稱取代反應,①鹵代反應是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應,是取代反應;⑤硝化反應是氫原子被硝基取代的反應,是取代反應;⑥水解反應是水和另一種化合物的反應,該化合物分為兩部分,水中的氫原子加在其中的一部分上,羥基加在另一部分上,水解反應屬于取代反應,⑦酯化反應是羧酸和醇脫去水的反應,即酸脫羥基醇脫氫,是取代反應,屬于取代反應的是①⑤⑥⑦。123456789102.下列各組中的反應,屬于同一反應類型的是

A.溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應制丙醇;丙烯與水反應制丙醇B.甲苯硝化制對硝基甲苯;甲苯和高錳酸鉀反應制苯甲酸C.1-氯環己烷制環己烯;丙烯與溴反應制1,2-二溴丙烷D.苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇;乙酸和乙醇制乙酸乙酯√答案解析12345678910解析

溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應制丙醇,為水解反應;丙烯與水反應制丙醇,為加成反應,反應類型不同,故A項不選;甲苯硝化制對硝基甲苯,為取代反應;甲苯和高錳酸鉀反應制苯甲酸,為氧化反應,反應類型不同,故B項不選;1-氯環己烷制環己烯,為消去反應;丙烯與溴反應制1,2-二溴丙烷,為加成反應,反應類型不同,故C項不選;苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,為水解反應;乙酸和乙醇制乙酸乙酯,為酯化反應,水解反應與酯化反應均屬于取代反應,故D選。123456789103.由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的轉化過程中,經過的反應類型依次是

A.取代反應→加成反應→氧化反應B.裂解反應→取代反應→消去反應C.取代反應→消去反應→加成反應D.取代反應→消去反應→裂解反應√答案解析解析

CH3CH3―→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷中的一個氫原子,該反應為取代反應;CH3CH2Cl―→CH2==CH2,消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個氫原子,該反應為消去反應;CH2==CH2―→CH3CH2OH,兩個碳原子上分別加了一個氫原子和一個羥基,該反應為加成反應。123456789104.有機化合物Ⅰ轉化為Ⅱ的反應類型是答案(Ⅰ)

(Ⅱ)A.氧化反應 B.取代反應C.還原反應 D.水解反應√12345678910題組二有機轉化關系中反應類型的判斷5.化合物E是一種醫藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成:答案指出下列反應的反應類型:反應1:________;反應2:_________;反應3:___________________;反應4:_________。氧化反應取代反應取代反應(酯化反應)取代反應123456789106.(2015·全國卷Ⅱ,38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下:已知:a.烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫b.化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8c.E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質12345678910根據上述物質之間的轉化條件,從下列反應類型中選擇合適的反應類型填空。①取代反應②鹵代反應③消去反應④氧化反應⑤酯化反應⑥水解反應⑦加成反應⑧還原反應(1)A→B______。 (2)B→C____。(3)C→D____。 (4)G→H_____。答案①②③④⑦⑧123456789107.芳香烴A經過如圖所示的轉化關系可制得樹脂B與兩種香料G、I,且知有機物E與D互為同分異構體。答案寫出下列反應的反應類型:A→B__________、A→C___________、C→E____________________、D→A__________、D→F___________。加聚反應加成反應取代反應(或水解反應)消去反應氧化反應12345678910題組三重要有機脫水反應方程式的書寫8.按要求書寫方程式。(1)答案①濃硫酸加熱生成烯烴____________________________________________;12345678910答案②濃硫酸加熱生成醚_____________________________________________________。12345678910答案(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯________________________________________________________;②生成環狀酯________________________________________;+H2O12345678910答案③生成聚酯________________________________________________________________________。12345678910+2nH2O答案(3) 分子間脫水①生成環狀酯____________________________________________________;+2H2O12345678910答案②生成聚酯____________________________________________。12345678910答案題組四??家族e有機方程式的書寫9.按要求書寫下列反應的化學方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________。(2)CH3—CH2—CH2—Br①強堿的水溶液,加熱_________________________________________________________;②強堿的醇溶液,加熱____________________________________________________________。12345678910答案(3)向

溶液中通入CO2氣體_______________________________________________。+NaHCO3(4) 與足量NaOH溶液反應__________________________________________________________。12345678910答案(5) 與足量H2反應________________________________________________________________________________。題后反思12345678910有機反應方程式的書寫要求(1)反應箭頭和配平:書寫有機反應方程式時應注意,反應物和產物之間用“―→”連接,有機物用結構簡式表示,并遵循元素守恒進行配平。(2)反應條件:有機物反應條件不同,所得產物不同。(3)有些有機反應須用中文標明。如淀粉、麥芽糖的水解反應等。題后反思12345678910答案題組五有機轉化關系中反應方程式的書寫10.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下:請寫出各步反應的化學方程式①_______________________________;CH2==CH2+Br2―→12345678910答案②_________________________________________;③

______________________________________________________;12345678910答案④

_______________________________________________________;⑤

__________________________________________________;12345678910答案⑥

_______________________________________________________;⑦

_________________________________________________

____________________________________________。+2nH2O12345678910課時訓練1.下列說法正確的是

A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B.在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,都會因鹽析產生

沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂完全水解可生成1mol甘油和3mol

高級脂肪酸D.欲檢驗蔗糖水解產物是否具有還原性,可向水解后的溶液中直接加入

新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱√答案解析1234567891011解析

葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇,但不是水解,A錯誤;蛋白質中加入CuSO4溶液會變性,B錯誤;檢驗蔗糖的水解產物時,要先加入NaOH溶液調節溶液至堿性,再加入新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗,D錯誤。12345678910112.現有:淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液,區別它們時,下列試劑和對應現象依次是

試劑:①新制Cu(OH)2

②碘水③濃硝酸現象:a.變藍色b.磚紅色沉淀c.變黃色A.②—a、①—c、③—bB.③—a、②—c、①—bC.②—a、③—c、①—bD.②—c、③—a、①—b√答案解析1234567891011解析

淀粉溶液遇碘水變藍色;雞蛋清遇濃硝酸變黃色;葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應生成Cu2O磚紅色沉淀。12345678910113.下列關于高分子化合物的說法正確的是

A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節B.縮聚反應的產物只有高分子C.聚乙烯具有熱塑性D.1mol 水解后只能與1molNaOH反應√答案解析1234567891011解析縮聚反應除生成高分子化合物外,還生成小分子,B項不正確;1mol 含有nmol酯基,完全水解需nmolNaOH。

12345678910114.有下列幾種高分子化合物① ②③ ④⑤其中是由兩種不同的單體縮聚而成的是

A.③⑤ B.③④⑤ C.①②④⑤ D.①③④⑤√答案12345678910115.下列物質是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。

聚四氟乙烯

維通橡膠

有機硅橡膠

聚甲基丙烯酸甲酯1234567891011下列關于上述高分子生物材料的說法中正確的是

A.用于合成維通橡膠的單體是CH2==CF—CF2—CF3B.用于合成有機硅橡膠的單體是C.聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產物D.有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應制得答案解析√1234567891011解析

合成維通橡膠的單體是CH2==CF2和CF2==CF—CF3;有機硅橡膠是縮聚產物,鏈節中主鏈上有兩個羥基,一個羥基的氫原子與另一個羥基脫去生成水,其單體為

;而聚甲基丙烯酸甲酯是通過加聚反應而得到的產物。12345678910116.合成導電高分子材料PPV的反應:答案解析+2nHI下列說法正確的是

A.合成PPV的反應為加聚反應B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元C. 和苯乙烯互為同系物D.通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度√1234567891011解析

合成PPV通過縮聚反應生成,故A錯誤;聚苯乙烯的重復結構單元為

,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的結構單元中含有碳碳雙鍵,所以結構單元不相同,故B錯誤;

有兩個碳碳雙鍵,而苯乙烯有一個碳碳雙鍵,結構不同,二者不是同系物,故C錯誤;質譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對質量,質譜圖中數值最大的即是該分子的相對分子質量,可得其聚合度,故D正確。12345678910117.有4種有機物:① ,② ,③,④CH3—CH==CH—CN,其中可用于合成結構簡式為答案解析

的高分子材料的正確組合為

A.①③④ B.①②③C.①②④ D.②③④√1234567891011解析

將高分子化合物如下所示“切”成三段

,可得中間一段的主鏈上含有

“C==C”,所以

必定是單體之一。右段對應的單體是

,左段對應的單體是CH3—CH==CH—CN。所以答案選D。1234567891011答案解析8.下列材料中:①高分子膜;②生物高分子材料;③隱身材料;④液晶高分子材料;⑤光敏高分子材料;⑥智能高分子材料。屬于功能高分子材料的是

A.只有①②⑤ B.只有②④⑤⑥C.只有③④⑤ D.①②③④⑤⑥√解析

既有傳統高分子材料的機械性能,又有某些特殊功能的高分子材料屬于功能高分子材料,所以本題答案應該選D。12345678910119.以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出①~⑦各步反應的化學方程式。答案①_______________________________;解析1234567891011答案②______________________________________;nCH2==CHCl―→(聚氯乙烯)解析解析

氯乙烯含有碳碳雙鍵,發生加聚反應生成聚氯乙烯:nCH2==CHCl―→ ;1234567891011答案③_____________________________;解析解析

乙炔和HCN發生加成反應生成CH2==CHCN:CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN;CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN1234567891011答案解析解析

CH2==CHCN發生加聚反應生成聚丙烯腈:nCH2==CHCN―→④________________________________________;(聚丙烯腈)nCH2==CHCN―→

;1234567891011答案⑤______________________________;2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH解析

2分子乙炔發生加成反應生成CH2==CH—C≡CH:2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH;解析1234567891011答案⑥__________________________________________;CH2==CH—C≡CH+HCl―→解析解析

CH2==CH—C≡CH與氯化氫發生加成反應生成CH2==CH—CCl==CH2:CH2==CH—C≡CH+HCl―→ ;1234567891011答案⑦_______________________________________________________。(氯丁橡膠)解析

CH2==CH—CCl==CH2發生加聚反應生成氯丁橡膠: (氯丁橡膠)。解析123456789101110.功能高分子P的合成路線如下:答案(1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是______________。解析1234567891011解析

A的分子式是C7H8,其結構簡式是

,結合P的結構簡式,可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生取代反應生成B,為

,B與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C,為

,C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D,為

,可知G的結構簡式為

,E的分子式是C6H10O2,則E為CH3CH==CHCOOCH2CH3。1234567891011(2)試劑a是__________________。(3)反應③的化學方程式:________________________________________________________________。答案濃HNO3和濃H2SO41234567891011(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:________________。(5)反應④的反應類型是_________。(6)反應⑤的化學方程式:___________________________________________________。答案碳碳雙鍵、酯基加聚反應+nC2H5OH123456789101111.高分子材料W的結構簡式為

,有關W的信息如下:答案解析據此回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為_________,其所含官能團的名稱為____________。C6H12O6羥基、醛基解析

葡萄糖的分子式為C6H12O6,是一種多羥基醛。1234567891011(2)反應①的類型為__________。答案解析解析

由W的結構簡式推知A為

,B的分子式為C3H4O2,所以A→B為消去反應。消去反應1234567891011(3)反應⑥的化學方程式為____________________________________________________。答案解析解析

反應⑥為兩個

分子間發生酯化反應,生成六元環內酯。1234567891011(4)B分子有多種同分異構體,其中X的核磁共振氫譜如下圖所示:答案解析則X的結構簡式可能為______________________。OHCCH2CHO、1234567891011解析

B的結構簡式為CH2==CH—COOH,其同分異構體X分子中只有兩種氫,則X分子的結構應對稱,符合條件的X可以是

,若為環狀結構還可以是

。1234567891011(5)指出W這種高分子材料的一種優點:____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 ①高分子材料W可以利用微生物降解生成對環境無害的二氧化碳和水,是一種“綠色材料”;②原料來源充分而且可以再生產;③機械性能及物理性能良好;④生物相容性好(其他合理答案均可)答案解析解析

W的原料是淀粉,W屬于酯類,可降解。1234567891011有機合成推斷題突破策略微專題151.根據試劑或特征現象推知官能團的種類(1)使溴水褪色,則表示該物質中可能含有“ ”或“—C≡C—”結構。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質中可能含有“ ”“—C≡C—”或“—CHO”等結構或為苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入濃溴水出現白色沉淀,則該物質中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃,則表明該物質是含有苯環結構的蛋白質。類型一依據特征結構,性質現象,轉化關系推斷1核心透析(5)遇I2變藍則該物質為淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO或

。(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產生氣體,表示含有—COOH。2.根據反應條件推斷反應類型(1)在NaOH的水溶液中發生水解反應,可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發生鹵代烴的消去反應。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應,可能為烯烴、炔烴的加成反應。(5)能與H2在Ni作用下發生反應,則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發生醇的氧化反應。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應,則該物質發生的是

—CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2,則為醇―→醛―→羧酸的過程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。(9)在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應;在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代反應。3.根據有機反應中定量關系進行推斷(1)烴和鹵素單質的取代:取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(X2)。(2) 的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質的量比1∶1加成。(3)含—OH的有機物與Na反應時:2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對應2molAg;或1mol—CHO對應1molCu2O。(5)物質轉化過程中相對分子質量的變化(關系式中M代表第一種有機物的相對分子質量):①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM

M-2

M+141.A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物,有如下轉化關系:2專題集訓(1)有機物C的分子式為C8H10O2,核磁共振氫譜顯示3組峰,C不能與NaOH溶液反應,寫出C的結構簡式為______________________;上述反應中屬于取代反應的是_____(填序號)。①②答案解析12解析

A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物,有機物C的分子式為C8H10O2,結合轉化關系可知C中含有羥基,C不能與NaOH溶液反應,含有醇羥基,且羥基可以被氧化,其核磁共振氫譜顯示3組峰,故C為

,逆推可知B為

,A為

,順推可知D為

,E為

。由上述分析可知,C的結構簡式為

;上述反應中,反應①②屬于取代反應,③④屬于氧化反應。12(2)寫出反應②、③的化學方程式:__________________________________________________________________、_______________________________________________________。+2NaCl解析

反應②的化學方程式為

+2NaCl,反應③的化學方程式為+2H2O。答案解析12(3)1molD與足量的銀氨溶液完全反應生成E,E是合成纖維滌綸的一種單體,另一種單體是C,寫出合成滌綸的化學方程式:_________________________________________________________________________________________________。答案解析+12解析

E( )是合成纖維滌綸的一種單體,另一種單體是C( ),二者合成滌綸的化學方程式為

。12(4)1molE、F(F的式量小于E)完全燃燒,消耗O2的量相等,且1molF能和1molNaOH完全反應,寫出F的結構簡式:______________。答案解析解析

1molE、F(F的式量小于E)完全燃燒,消耗O2的量相等,E分子式可寫為C6H6·2CO2,且1molF能和1molNaOH完全反應,則F分子式可寫為C6H6·CO2形式,故F的結構簡式為

。122.(2017·浙江省“七彩陽光”聯盟高三上學期期初聯考)某研究小組按下列路線合成腎上腺激素:已知:12請回答:(1)寫出②過程反應的化學方程式:___________________________________________。答案解析12

,可推出由乙酸酐

與氯氣在一定條件下發生取代反應生成A,A為

,

與乙酸發生取代反應生成乙酸酐和B,B為

脫氫生成C,C為

,B與C在POCl3催化下反應生成

,12

與CH3NH2反應生成D,D為

,

催化加氫得

。12(2)寫出③過程的反應類型:_____________________。答案消去反應(或氧化反應)12(3)下列說法不正確的是___。A.化合物A的官能團是氯離子B.化合物B可發生消去反應C.化合物C能與氯化鐵反應呈紫色D.D的分子式是C9H11NO3答案AB12(4)設計以環己烷為原料制備

的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)___________________________________________________________________。答案12(5)寫出同時符合下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式:___________________________________________________。①分子中有硝基:②1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子;IR譜顯示存在苯環。答案、

、

、12類型二利用信息根據轉化關系推斷1.有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現一系列物質的衍變關系,經常是在一系列衍變關系中有部分產物已知或衍變條件已知,因而解答此類問題的關鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉化關系及轉化條件。1核心透析2.高考常見的新信息反應(1)丙烯α-H被取代的反應:CH3—CH==CH2+Cl2+HCl。(2)共軛二烯烴的

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