第九單元有機化合物第1節(jié)甲烷、乙烯、苯-3-考綱要求:1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。

2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。

3.掌握常見有機反應(yīng)類型。

4.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。

5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。-4-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三幾種常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.甲烷、乙烯和苯的比較-5-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三-6-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三-7-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三-8-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三-9-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三特別提醒(1)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),得到的有機產(chǎn)物是混合物,其中有機產(chǎn)物都不溶于水,常溫下,一氯甲烷是氣體,其他的有機產(chǎn)物都是液體。(2)烷烴分子中的碳原子并不都在一條直線上,而是呈鋸齒狀。(3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯時,只能選用溴水,因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化成CO2。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色、苯的鄰二氯代物只有一種,均可說明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。-10-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三自主鞏固判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)甲烷的化學性質(zhì)很穩(wěn)定,不能與氧氣、酸性KMnO4溶液、強酸、強堿等反應(yīng)

(

×

)(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鑒別乙烷與乙烯

(

√

)(3)乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色,其反應(yīng)原理相同

(

×

)(4)表示苯的分子結(jié)構(gòu),其中含碳碳雙鍵,因此苯的性質(zhì)跟乙烯相似

(

×

)(5)苯與溴水在一定條件下可以生成溴苯

(

×

)(6)丙烷分子中三個碳原子在同一條直線上

(

×

)-11-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三有機反應(yīng)類型的判斷方法1.依據(jù)定義及反應(yīng)特點判斷-12-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三2.依據(jù)方程式前后分子數(shù)目判斷取代反應(yīng)一般反應(yīng)前后物質(zhì)都為兩種;加成反應(yīng)一般只有一種生成物。3.依據(jù)官能團的性質(zhì)判斷(1)烷烴一般只能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán)的物質(zhì)既能發(fā)生加成反應(yīng)也能發(fā)生取代反應(yīng);含有—COOH、—OH、—COOR等官能團的物質(zhì)均能發(fā)生取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng):反應(yīng)物中一般含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。(3)氧化反應(yīng):主要包括烯烴、醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化,葡萄糖被新制氫氧化銅或銀氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多數(shù)有機物能在氧氣中燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng)。-13-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三4.依據(jù)反應(yīng)條件判斷(1)當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時,通常為酯或糖類的水解,屬于取代反應(yīng)。(2)當反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(氯氣或溴蒸氣)反應(yīng)時,通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)。(3)當反應(yīng)條件是在FeX3(X為鹵素)的催化作用下與X2反應(yīng)常為苯環(huán)上的氫原子被取代。(4)當反應(yīng)條件為催化劑并與氫氣反應(yīng)時,為加成反應(yīng)。(5)當反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并與氧氣反應(yīng),通常為醇的催化氧化。-14-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三5.依據(jù)記憶判斷(1)取代反應(yīng)包括:烷烴的鹵代反應(yīng)、苯環(huán)的溴代或硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)包括由烯烴反應(yīng)生成烷烴、醇或氯代烴,由苯反應(yīng)生成環(huán)烷烴等。-15-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三例1聚苯乙烯塑料在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用,其單體苯乙烯可由乙苯與二氧化碳在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)制取:下列有關(guān)苯乙烯的說法正確的是(

)A.分子中含有5個碳碳雙鍵B.屬于不含極性鍵的共價化合物C.分子式為C8H10D.通過加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉-16-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三歸納總結(jié)烴的常見反應(yīng)類型(1)氧化反應(yīng):①燃燒反應(yīng);②被酸性KMnO4溶液氧化。(2)取代反應(yīng):①烷烴、苯及其同系物發(fā)生的鹵代反應(yīng);②苯及其同系物發(fā)生的硝化反應(yīng)。(3)加成反應(yīng):不飽和烴與X2(X代表Cl、Br)、H2、HX、H2O等發(fā)生的加成反應(yīng)。(4)加聚反應(yīng):烯烴發(fā)生的加聚反應(yīng)。-17-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三跟蹤訓練1.(2017課標全國Ⅱ)下列由實驗得出的結(jié)論正確的是(

)答案解析解析關(guān)閉A項,乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,生成物溶于四氯化碳溶液呈無色,A項正確;B項,乙醇和水分子中都含有—OH,可與金屬鈉反應(yīng),但乙醇分子中羥基氫的活性小于水分子中氫的活性,B項錯誤;C項,水垢的成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸能除去水垢,說明乙酸的酸性強于碳酸的酸性,C項錯誤;D項,甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),生成的氯化氫溶于水具有酸性,D項錯誤。答案解析關(guān)閉A-18-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三2.(2016湖南益陽4月調(diào)研)科學家最近在-100℃的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法不正確的是(

)A.X在常溫下不能穩(wěn)定存在B.X的性質(zhì)與烯烴類似,容易發(fā)生加成反應(yīng)C.X不能使酸性KMnO4溶液褪色D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷,X消耗氧氣比甲烷少答案解析解析關(guān)閉由題圖可知,X的分子式為C5H4,分子中含有2個碳碳雙鍵。此烴在-100℃的低溫下合成,則常溫下不能穩(wěn)定存在,故A正確;X含碳碳雙鍵易發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;含碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C錯誤;甲烷含氫量高,則甲烷消耗氧氣多,故D正確。答案解析關(guān)閉C-19-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三碳的成鍵特點與同分異構(gòu)體1.有機物分子中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個電子,可與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能形成共價鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵和三鍵。(3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。-20-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三2.同系物(1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。(2)烷烴同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、互為同系物。(3)同系物的化學性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(4)烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律:①烷烴均難溶于水,且密度比水的小。②隨著分子中碳原子數(shù)的增多,熔、沸點逐漸升高,密度逐漸增大。③常溫下,分子中碳原子數(shù)為1~4的烴為氣態(tài),當分子中碳原子數(shù)≥5時,烷烴為非氣態(tài)(新戊烷除外)。-21-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三3.同分異構(gòu)體(1)定義:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。(2)常見的同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式):-22-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三4.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯為例)-23-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三-24-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三自主鞏固回答問題:(1)下列物質(zhì)屬于同系物的是①⑥、③④、②⑦、②⑧,屬于同分異構(gòu)體的是⑦⑧。(2)C3H6Cl2有4種結(jié)構(gòu),則丙烷的六氯代物有4種結(jié)構(gòu);—C5H11有8種結(jié)構(gòu),則C5H11Cl有8種結(jié)構(gòu)。-25-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三同分異構(gòu)體的書寫及判斷一、烷烴同分異構(gòu)體的書寫1.原則(1)“成直鏈、一線串”;(2)“從頭摘、掛中間”;(3)“往邊排、不到端”,摘兩碳,成乙基,二甲基,不重復,要寫全。2.書寫步驟(以C6H14為例)(1)“成直鏈、一線串”:先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。C—C—C—C—C—C(只寫出碳骨架,下同);-26-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三-27-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三二、同分異構(gòu)體的判斷——一同一不同1.一同一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分異構(gòu)體。分子式相同,相對分子質(zhì)量、最簡式一定相同,但相對分子質(zhì)量相同、最簡式相同的不一定是同分異構(gòu)體,如相對分子質(zhì)量均為44的C2H4O和C3H8、最簡式均為CH2的C2H4和C3H6均不屬于同分異構(gòu)體。2.一不同結(jié)構(gòu)不同,即分子中原子的連接方式不同,同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。-28-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1.記憶法記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2種,如丙烷的一氯代物有2種。(4)戊烷有3種。(5)丁基(—C4H9)有4種,如丁烷的一氯代物有4種。(6)戊基(—C5H11)有8種,如戊烷的一氯代物有8種。-29-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三2.等效氫法(1)同一碳原子上的氫為等效氫。(2)同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基,等效甲基上的所有氫為等效氫。(3)處于對稱位置的碳原子上的氫也為等效氫。(4)有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。-30-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三3.先定后動法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個Cl的位置,移動另外一個Cl,從而得到其同分異構(gòu)體:-31-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三例2下列有關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的數(shù)目分析正確的是(

)A-32-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三解析:根據(jù)分子式,能與金屬鈉反應(yīng),該物質(zhì)為丁醇,丁基有4種結(jié)構(gòu),所以丁醇有4種同分異構(gòu)體,A項正確;C3H8的二氯代物可以看作2個氯原子取代丙烷中2個H原子形成的,當兩個氯原子在同一碳原子上時,存在兩種同分異構(gòu)體:CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3;當兩個氯原子位于不同碳原子時,也存在兩種結(jié)構(gòu):CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,所以分子式為C3H6Cl2的有機物總共有4種結(jié)構(gòu),B項錯誤;分子式為C7H16的烴結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基,則該烷烴只有1個支鏈,若支鏈為—CH3,主鏈含有6個碳原子,符合條件的有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支鏈為—CH2CH3,主鏈含有5個碳原子,符合條件的有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支鏈不可能大于3個碳原子,故符合條件的烷烴有3種,C項錯誤;-33-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三芳香烴說明含有苯環(huán),能得到三種一硝基化物說明苯環(huán)上有3種氫原子,分子式為C8H10的芳香烴,分子中含有1個苯環(huán),故側(cè)鏈為烷基,若有1個側(cè)鏈,為—CH2—CH3,苯乙烷中,苯環(huán)上的一硝基代物有3種,若有2個側(cè)鏈,均為—CH3,有鄰、間、對三種,鄰二甲苯中,苯環(huán)上的一硝基代物有2種;間二甲苯中,苯環(huán)上的一硝基代物有3種;對二甲苯中,苯環(huán)上的一硝基代物有1種,可能結(jié)構(gòu)有9種,故D項錯誤。-34-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三跟蹤訓練3.四聯(lián)苯

的一氯代物有(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉-35-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三4.(2017陜西西安模擬)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案解析解析關(guān)閉分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,所以該有機物分子中應(yīng)含—COOH,即分子組成為C4H9—COOH,又因丁基有4種結(jié)構(gòu),所以符合條件的有機物應(yīng)為4種。答案解析關(guān)閉B-36-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三5.分子中苯環(huán)上的一個氫被—C4H9原子團取代形成的有機物共有(

)A.9種 B.10種 C.12種 D.15種答案解析解析關(guān)閉—C4H9有4種結(jié)構(gòu),分別為:CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3—CH2—CH(CH3)—、(CH3)2CH—CH2—、(CH3)3C—,苯環(huán)上兩個取代基有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),則共有4×3=12種。答案解析關(guān)閉C-37-考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破考點三6.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(

)A.戊烷 B.戊醇

C.戊烯 D.乙酸乙酯答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉-38-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破化石燃料的綜合利用1.煤的綜合利用(1)煤的組成。-39-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破(2)煤的加工。

-40-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破2.石油加工(1)石油的成分:多種碳氫化合物組成的混合物。(2)石油加工-41-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破3.天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2。4.高分子材料的合成反應(yīng)及應(yīng)用(1)三大合成材料:合成纖維、合成橡膠、塑料。(2)合成反應(yīng)(以乙烯的加聚反應(yīng)為例)(3)應(yīng)用:包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。-42-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固請將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號填在橫線上(每一項只填寫一種方法),并指出屬于化學變化還是物理變化。①溶解②裂解③分餾④裂化⑤干餾⑥蒸餾⑦電解⑧過濾⑨萃取(1)把煤轉(zhuǎn)化為焦爐氣、煤焦油和焦炭等⑤、化學變化。(2)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等③、物理變化。(3)將重油轉(zhuǎn)化為汽油④、化學變化。(4)從煤焦油中提取苯⑥、物理變化。(5)重油分解得到乙烯②、化學變化。-43-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破-44-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破-45-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破例3下列說法正確的是(

)A.石油的分餾和裂化均屬于化學變化B.花生油、豆油、羊油和牛油均屬于高級脂肪酸甘油酯C.煤在空氣中經(jīng)過高溫強熱制得焦炭、苯等化工原料D.汽油、柴油通常作為汽車的燃料,是一種清潔燃料解析:石油的分餾是物理變化,A項錯誤;煤的干餾是隔絕空氣加強熱過程,若在空氣中加熱,則會燃燒,C項錯誤;汽油、柴油燃燒時均會產(chǎn)生污染性氣體,不是清潔燃料,D項錯誤。B易錯警示煤的綜合利用一般為化學變化,如煤的液化、氣化、干餾等,而石油的綜合利用既有物理變化如分餾,也有化學變化如裂化、裂解等。-46-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓練7.(2017湖南三校聯(lián)考)下列有關(guān)說法正確的是(

)A.煤的氣化就是將煤在高溫條件由固態(tài)轉(zhuǎn)化為氣態(tài)的物理變化過程C.淀粉、蛋白質(zhì)和油脂都是高聚物,在一定條件下都能水解D.石油裂解可以得到更多的汽油,這種汽油是一種純凈物答案解析解析關(guān)閉煤的氣化是在隔絕空氣的條件下加強熱使之分解的過程,由于產(chǎn)生了新物質(zhì),所以發(fā)生的變化既有物理變化又有化學變化,A項錯誤;B項,兩物質(zhì)的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,正確;淀粉、蛋白質(zhì)和油脂在一定條件下都能水解,但淀粉和蛋白質(zhì)是高聚物,而油脂不是,C項錯誤;石油裂解的主要目的是獲得乙烯、丙烯等重要的有機化工原料,不會得到更多的汽油,D項錯誤。答案解析關(guān)閉B-47-考點三考點一考點二基礎(chǔ)梳理考點突破8.合成導電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說法正確的是(

)A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可求得其聚合度答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉-48--49--50-21346751.下列過程所發(fā)生的化學變化屬于取代反應(yīng)的是(

)A解析:A為取代反應(yīng),B、C為加成反應(yīng),D為加聚反應(yīng)。-51-21346752.制取一氯乙烷,采用的最佳方法是(

)A.乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) B.乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng) D.乙烯與鹽酸反應(yīng)C解析:乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代物,產(chǎn)品不純,且難以分離,故A項錯誤;乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成二氯乙烷,不是一氯乙烷,故B項錯誤;乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一氯乙烷,得到的產(chǎn)物較為純凈,故C項正確;乙烯與鹽酸不反應(yīng),故D項錯誤。-52-43126753.(2017山東淄博模擬)甲烷和乙烯是兩種重要的有機物,區(qū)分它們的正確方法是(

)A.觀察兩者的顏色B.觀察兩者的狀態(tài)C.通入氫氧化鈉溶液D.通入酸性高錳酸鉀溶液答案解析解析關(guān)閉甲烷和乙烯都是無色氣體,通過觀察顏色不能鑒別,A錯誤;常溫下都為氣體,通過觀察狀態(tài)不能鑒別,B錯誤;甲烷和乙烯與氫氧化鈉溶液都不反應(yīng),C錯誤;乙烯可