舉一反三典例精講考點梳理思維導圖有機合成與推斷串講08考點串講PPT目錄CONTENTS1有機合成的主要任務2有機合成的路線和設計實施思維導圖有機合成的主要任務考點01考點01有機合成的主要任務考點梳理有機合成的概念利用相對簡單易得的原料具有特定結構和性質的目標分子有機化學反應合成構建碳骨架引入官能團碳鏈的增長碳鏈的縮短成環碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵羥基醛基羧基構建碳骨架引入官能團酯基酰胺基酮羰基開環考點01有機合成的主要任務考點梳理碳鏈的增長①乙炔自身加成2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH②鹵代烴與NaCN的反應CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH③鹵代烴與炔鈉的反應2CH3C≡CH＋2Na

2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl④鹵代烴和鈉反應2R—Cl＋2Na―→R—R+2NaCl⑤醛、酮與氫氰酸的加成反應CH3CHO考點01有機合成的主要任務考點梳理碳鏈的增長⑥醛、酮與格氏試劑反應CH3CHO

CH3CH(OH)CH2CH3⑦羥醛縮合反應⑧烯烴、炔烴加聚反應nCH2=CH2⑨苯環與鹵代烴反應(傅克反應)

+R—Cl

+HCl⑩苯環與酰鹵反應++H++HCl考點01有機合成的主要任務考點梳理碳鏈的增長?縮聚反應＋(n－1)H2On+n+nH2O考點01有機合成的主要任務考點梳理碳鏈的縮短①脫羧反應R—COONa＋NaOH

R—H＋Na2CO3②氧化反應③水解反應酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解④烴的裂化或裂解反應C16H34

C8H18＋C8H16；C8H18

C4H10＋C4H8R—CH=CH2RCOOH＋CO2↑R1—CH=CH—R2R1CHO+R2CHO考點01有機合成的主要任務考點梳理常見由鏈成環的方法①二烯烴成環反應(雙烯合成)②羥基酸酸的酯化成環

＋H2O③多元羧酸與多元醇的酯化成環考點01有機合成的主要任務考點梳理常見由鏈成環的方法④氨基酸的成環⑤形成環醚

考點01有機合成的主要任務考點梳理常見的開環反應①環酯水解開環②環烯烴氧化開環

考點01有機合成的主要任務考點梳理引入或轉化為碳碳雙鍵的三種方法①醇的消去反應引入CH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O②鹵代烴的消去反應引入CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應CH≡CH＋H2

CH2=CH2考點01有機合成的主要任務考點梳理引入鹵素原子的三種方法①烷烴、苯及其同系物與鹵素單質發生取代反應CH3CH3＋Cl2

HCl＋CH3CH2Cl(還有其他的鹵代烴)②不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫的加成反應CH2=CHCH3＋Br2→CH2Br—CHBrCH3CH≡CH＋HClCH2=CHClCH2=CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3③醇與氫鹵酸的取代反應R—OH＋HX

R—X＋H2O考點01有機合成的主要任務考點梳理引入羥基的四種方法①烯烴與水加成生成醇CH2=CH2＋H2OCH3CH2—OH②鹵代烴的堿性水解成醇CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr③醛或酮與氫氣加成生成醇CH3CHO＋H2CH3CH2—OH，CH3COCH3＋H2④酯水解生成醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH考點01有機合成的主要任務考點梳理引入醛基（羰基）的方法①醇的催化氧化2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O考點01有機合成的主要任務考點梳理引入羰基的四種方法①醛被氧化成酸2CH3CHO＋O22CH3COOH②酯在酸性條件下水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH③含側鏈的芳香烴被強氧化劑氧化④醇被強氧化劑氧化CH3CH2OHCH3COOH＋H2O考點01有機合成的主要任務考點梳理

官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵雙鍵或三鍵②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)③通過消去、氧化、與氫鹵酸取代或酯化反應等消除羥基(—OH)④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子考點01有機合成的主要任務考點梳理官能團的改變①官能團種類變化：利用官能團的衍生關系進行衍變，如：考點01有機合成的主要任務考點梳理②官能團數目變化：通過不同的反應途徑增加官能團的個數，如：

③官能團位置變化：通過不同的反應，改變官能團的位置，如：CH3CH=CH2

官能團的改變CH3CH2CH2OH考點01有機合成的主要任務考點梳理官能團的保護與恢復（1）碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。（2）酚羥基：在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。（3）醛基：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。（4）氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉化為酰胺，然后再水解轉化為氨基。（5）醇羥基、羧基可以成酯保護。典例精講【典例01】（有機合成的主要任務）由2-溴丙烷為主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH時，經過的反應類型為A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代C．消去—加成—取代D．消去—取代—加成C考點01有機合成的主要任務舉一反三【演練01】（有機合成的主要任務）中國科學院上海有機化學研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路線如圖所示：

下列說法中正確的是A．“乙→丙”發生了消去反應 B．香茅醛不存在順反異構現象C．甲遇濃溴水產生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子內氫鍵B考點01有機合成的主要任務有機合成的路線和設計實施考點02實驗方案實驗課題實驗報告實驗總結考點02有機合成的路線和設計實施考點梳理1．有機合成過程考點02有機合成的路線和設計實施考點梳理2．有機合成路線設計思路考點02有機合成的路線和設計實施考點梳理3．有機合成推斷方法(1)正合成分析法即從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結構(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入(或者官能團的轉化)，從而設計出合理的合成路線。(2)逆合成分析法即從目標分子著手，分析目標分子的結構，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設計。考點02有機合成的路線和設計實施考點梳理常見的有機合成路線(1)一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴

NaOH/H2O一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線CH2=CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸

(3)芳香化合物合成路線

高聚酯環酯鏈酯典例精講【典例02】（有機合成路線的選擇）對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環上的硝基可被還原為氨基：

+3Fe+6HCl→3FeCl2+2H2O+

，產物苯胺的還原性強，易被氧化，則下列由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟中合理的是A．甲苯

X

Y

對氨基苯甲酸B．甲苯

X

Y

對氨基苯甲酸C．甲苯

X

Y

對氨基苯甲酸D．甲苯

X

Y

對氨基苯甲酸B考點02有機合成的路線和設計實施舉一反三【演練02】（有機合成路線的選擇）以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列轉化方案最好的是A．CH3CH2Br

B．CH3CH2Br