江西省教育信息技術研究“十二五”規劃2012年度課題《基于網絡的高中化學課件庫的建設與應用研究》

（課題編號：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀榮2024/7/812024/7/82第三章有機化合物第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時新課標人教版高中化學課件系列化學必修22024/7/83有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產逞英豪。(打一有機化合物)謎語二、苯2024/7/84

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發現苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。

C6H6苯的發現二、苯2024/7/85一、苯分子的結構（一）分子式：C6H61.根據分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？討論：2.根據飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數目？3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結構簡式。（不飽和烴）（4）二、苯2024/7/861、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2二、苯2024/7/87（紫紅色不褪）（分層）0.5mLKMnO4(H+)溶液[實驗3-1]：1mL苯1mL苯0.5mL溴水振蕩振蕩（上層橙黃色）（下層幾乎無色）二、苯2024/7/88現象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。實驗：向盛有1mL苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現象。實驗結論1：苯與不飽和烴有很大區別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。設問：溶液是否褪色？實驗事實：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結構，根據以上事實可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設問：苯分子中有沒有雙鍵？二、苯2024/7/891.根據分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結構；實驗結論1：苯與不飽和烴有很大區別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。探索過程歸納：2.根據實驗結論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結構；3.根據實驗結論2，推測苯分子可能是環狀結構。設問：C6H6中6個H處于同等地位，6個C能否形成直鏈？能否形成環狀？二、苯2024/7/810

苯的發現和苯分子結構學說19世紀60年代，德國化學家凱庫勒已經知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設。科學史話P71二、苯2024/7/811

凱庫勒在1866年提出三點假設：(1)苯的六個碳原子形成閉合環狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式二、苯2024/7/812但若按照凱庫勒的觀點依舊不能解釋：①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②鄰二氯苯只有一種結構ClClClCl結論：苯分子結構中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結構二、苯2024/7/813現代理論苯的分子結構：①平面正六邊形結構（6個碳、6個氫在同一平面上，對角線位置的碳和氫在同一直線上）②鍵角是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）二、苯2024/7/814（2）苯環上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的

獨特的鍵(六個鍵完全相同)一、苯分子的結構（1）苯分子中所有原子在同一平面,

為平面正六邊形結構（一）分子式

C6H6(二）結構式（三）結構特點C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯2024/7/815苯中的6個C原子和H原子位置等同結論苯的一取代物只有一種二、苯2024/7/816二、苯的物理性質

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，密度比水

，熔點為5.5℃，沸點80.1℃,易揮發。小無色有特殊液不有二、苯2024/7/817三、苯的化學性質1、氧化反應:2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃火焰明亮并帶有濃煙甲烷乙烯苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯2024/7/8182、取代反應二、苯2024/7/819⑴苯與溴的取代反應:反應條件：純溴、催化劑FeBr3+Br2

Br+HBr

注意:溴苯苯環上的H原子還可被其它鹵素原子所代替①、溴水不與苯發生反應②、只發生單取代反應③、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色二、苯2024/7/820如何除溴苯中的溴先加氫氧化鈉后分液二、苯2024/7/821苯與液溴的反應歷程二、苯2024/7/822（）苯液溴（）長導管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內滴入AgNO3溶液燒瓶內液體倒入燒杯內水中Fe屑互溶、不反應、深紅棕色劇烈反應白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實驗小結:二、苯2024/7/823實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內有什么現象？這說明什么？4.長導管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應放熱。用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）二、苯2024/7/8245.為什么導管末端不插入液面下？6.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？7.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。因為未發生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。二、苯2024/7/825苯的硝化實驗裝置圖二、苯2024/7/826+HNO3

濃硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合時，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。③.條件:50-60oC水浴加熱④.濃H2SO4的作用

:催化劑

脫水劑注意事項:二、苯2024/7/8273、苯的加成反應+H2催化劑△環己烷3請你寫出苯與Cl2加成反應的方程式苯比烯、炔烴難進行加成反應苯的化學反應特點：易取代、難加成、難氧化二、苯2024/7/828甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與酸性KMnO4作用點燃現象結論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現象結論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高二、苯2024/7/829四、苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料二、苯2024/7/830服裝制鞋二、苯2024/7/831纖維二、苯2024/7/832食品防腐劑二、苯2024/7/833藥物二、苯2024/7/834練習一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質，理由是____________________________是苯環的碳碳鍵完全相同。二、苯2024/7/835練習二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中，加入某物質后可產生白霧，這種物質是_____________，反應方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr二、苯2024/7/8361、下列說法正確的是（）A．從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產生明亮并帶濃煙的火焰C．苯的一氯取代物只有一種

D．苯是單、雙鍵交替組成的環狀結構BC課堂練兵二、苯2024/7/837

2、能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯環中碳碳鍵的鍵長均相等；③鄰二氯苯只有一種；④在一定條件下苯與H2發生加成反應生成環己烷。（）A.①②③④B．①②③

C.②③④