第二章烷烴

分子中只含有碳和氫兩種元素的化合物稱為碳氫化合物，簡稱為烴(hydrocarbon)。烴可分為鏈烴和環烴。鏈烴又分為飽和烴和不飽和烴。環烴又分為脂環烴和芳香烴。

第一節烷烴的結構和異構現象一、烷烴的結構烷烴屬于飽和烴。其中碳原子都是sp3雜化，所有C—C鍵和C—H鍵都是共價單鍵，即σ鍵，如甲烷。四面體立體結構。板書。

其它烷烴。舉例說明：乙烷、丙烷等。σ鍵的特點：1.重疊方向：沿鍵軸方向2.重疊方式：“頭碰頭”3.重疊程度：大4.鍵的穩定性：大5.鍵的旋轉性：能“自由”旋轉

二、烷烴的同分異構現象

1.碳鏈異構

舉例：

（正）戊烷異戊烷

新戊烷*2.構象異構

⑴概念σ鍵能“自由”旋轉，結果是非鍵合原子在空間產生不同排列，以乙烷為例，兩個碳上各有3個氫原子，稱為兩組非鍵合原子原子。（見模型）⑵定義由于σ鍵旋轉使分子中非鍵合原子（或原子團）在空間產生不同排列，這種異構現象稱為構象異構（conformation）。鍵的旋轉性：能“自由”旋轉⑶乙烷的構象兩種典型構象；兩種表示方法；*Newman投影式畫法；穩定性比較。注意：圓心代表前面的碳原子，圓周代表后面的碳原子。RotateaboutC-CBond（單鍵可以旋轉）CH3CH3ConformatiomofEthane（乙烷的構象）HHHHHHHHHHHHSawhorse（鋸架式）Newman（扭曼投影式）FrontcarbonBackcarbonDihedralAngle（二面角）120oNewmanProjectionFormulaStaggeredConformation（交叉式）EclipsedConformation（重疊式）⑷(正)丁烷的構象

四種典型構象；Newman投影式畫法；穩定性比較。Conformationsofn-Butane（正丁烷的構象）CH3CH2-CH2CH3RotateaboutthisbondCH3CH3CH3CH3HHHHHHHHGaucheAntiGaucheAnti（Ⅰ）對位交叉式——為優勢構象。對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式第二節烷烴的命名法一、普通命名法正、異、新；伯、仲、叔、季碳原子。

舉例說明。二、系統命名法常見的基團名稱：R-CH3-

CH3CH2-

烷基甲基乙基AlkylmethylethylCH3CH2CH2-(CH3)2CH-

正丙基異丙基

propylisopropyl烷烴的系統命名法的主要原則是：⑴選主鏈：選連續不斷的最長碳鏈作主鏈，根據主鏈碳原子數稱為某烷（母體），將其它碳原子作為取代基。

⑵主鏈編號：從靠近取代基的一端，用阿拉伯數字依次為主鏈編號。⑶取代基處理：將取代基的編號和名稱放在母體前面，中間用半字線連接。相同的取代基合并，取代基數目用中文小寫數字表示，取代基的位次需一一標出，中間用逗號隔開。不同的取代基在母體前面的排列依據基團的“次序規則”進行比較后按“較優基團后列出”原則列出。⑷若有幾個等長碳鏈時，要選含有最多取代基的碳鏈作主鏈。⑸若在主鏈的兩端等距離處有取代基且多于兩個時，要使第三個取代基的位次較小，依此類推。

第三節烷烴的化學性質一、穩定性二、鹵代反應及反應機制反應機理就是研究反應是如何發生、如何發展、如何結束的。烷烴鹵代反應的反應機理是游離基鏈鎖反應（freeradicalchainreaction）。

1.甲烷的氯代反應2.反應機制⑴鏈引發：⑵鏈增長：⑶鏈終止：CH3CH3CH3CH3HHHHHHHHGaucheAnti自由基反應示意圖：3

.其它烷烴的鹵代丙烷一氯代產物有兩種：

1-氯丙烷2-氯丙烷（43%）（57%）丙烷分子中甲基上有6個H，而亞甲基上只有2個H，理論上1-氯丙烷的量應該是2-氯丙烷的3倍。但是實際上不是這樣，為什么？從反應機制上分析。板書。結論：自由基的穩定性順序為3°自由基＞2°自由基＞1°自由基＞0°自由基三、生物體內的自由基反應自由基是近年來備受廣大生命科學工作者關注的新內容，如蛋白質過氧化作用、糖化氧化作用和體內NO的生成及它們的生物學效應和病理生理學意義等都自由基醫學的熱點問題。研究內容包括活性氧與免疫系統、細胞因子與自由基、線粒體與自由基以及氧應激與神經退行性病變、細胞外超氧化物歧化酶、細胞外硒谷胱甘肽過氧化物酶、金屬硫蛋白的抗氧化作用、抗糖基化作用和抗蛋白氧化作用有關的酶醛酮還原酶和多催化活性蛋白酶以及新的鐵絡合劑等；對自由基和活性氧作為第二信使在信號轉導通路中的作用、抗氧化酶等的基因調控以及轉錄因子在基因調控中的作用也是研究重點。本章要點:1.烷烴的結構特點:碳原子都是SP3雜化，所有的鍵都是σ鍵，σ鍵的特點。2.碳原子的種類:伯、仲、叔、季（1°級、2°級、3°級、4°級）碳原子。3.烷烴的同分異構現象：碳鏈異構和構象異構；構象異構的概念、定義、