人教版高中化學選修5:有機化學基礎  醇酚(市一等獎)_第1頁
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文檔簡介

第一節醇酚第一頁,共二十六頁。醫院常用的“來蘇水”消毒劑是甲酚的肥皂溶液。來蘇水第二頁,共二十六頁。第三頁,共二十六頁。

酚的概念:醇的概念:羥基與苯環直接相連的化合物。練一練:下列有機物中,屬于酚類的是(

)c羥基與或相連的化合物。烴基苯環側鏈上的碳原子CH3第四頁,共二十六頁。[探究實驗1]

實驗現象結論(1)取少量苯酚晶體加入試管中,觀察苯酚晶體的外觀(2)向試管中加入2ml蒸餾水,振蕩試管(3)將(2)中得到的液體加熱苯酚的物理性質無色或略帶粉紅色晶體得到渾濁液體液體變澄清加熱后能與水混溶室溫下,在水中的溶解度不大第五頁,共二十六頁。一、苯酚的物理性質顏色純凈的苯酚是_____的,被氧化后顯_______狀態氣味熔點毒性溶解性室溫下,在水中的溶解度為9.3g,當溫度高于_____時,能與水混溶。易溶于_____等有機溶劑無色粉紅色晶體特殊氣味43℃有毒,對皮膚具有腐蝕性65℃乙醇第六頁,共二十六頁。苯酚的結構比例模型球棍模型第七頁,共二十六頁。二.苯酚的結構分子式:結構式:結構簡式:C6H6OOHCCHCHCHHCHCOH或:C6H5OH第八頁,共二十六頁。結構決定性質,乙醇和苯酚中都有-OH,其化學性質是否相同?問題導學:預測苯酚具有哪些化學性質?第九頁,共二十六頁。實驗現象結論化學方程式苯酚加水溶解后,用藍色石蕊試紙檢驗酸性(分2份)向一份苯酚濁液中加入NaOH溶液向另一份苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚有酸性,生成物可溶于水試紙不變紅苯酚酸性很弱-ONa-OH+NaOH+H2O[探究實驗2]苯酚的弱酸性溶液變澄清苯酚能與某些鹽反應,生成物可溶于水-OH+Na2CO3-ONa+NaHCO3無氣體生成第十頁,共二十六頁。

[演示實驗]苯酚與H2CO3酸性強弱比較鹽酸石灰石苯酚鈉溶液第十一頁,共二十六頁。+?

[演示實驗]苯酚與H2CO3酸性強弱比較實驗步驟:加熱固體NaHCO3

,將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中,觀察現象現象:溶液變渾濁-ONa+

CO2+

H2O

→-OH

-OH+Na2CO3-ONa+

NaHCO3酸性強弱:H2CO3>苯酚>HCO3-+

NaHCO3苯酚能與碳酸氫鈉反應嗎?第十二頁,共二十六頁。—OH+NaOH—ONa+H2O三、苯酚的化學性質1、弱酸性:—OH+2Na—ONa+H2↑22不能使酸堿指示劑變色-OH+Na2CO3→-ONa+NaHCO3-ONa+CO2+H2O→-OH

+NaHCO3-OH-O-+H+苯酚俗稱“石炭酸”。(注:苯酚屬于酚類,不是有機羧酸)第十三頁,共二十六頁。思考:苯環對—OH的性質有影響,那么—OH對苯環的性質有影響嗎?

學與問苯酚與乙醇分子中都有羥基,為什么苯酚顯酸性,乙醇不顯酸性?

苯環對—OH的影響:使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+,顯酸性。第十四頁,共二十六頁。[探究實驗3]羥基對苯環的影響向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水,邊加邊振蕩現象:結論:化學方程式:生成白色沉淀苯酚與溴水發生取代反應,生成難溶于水的物質+3Br2

+3HBr2,4,6

–三溴苯酚三、苯酚的化學性質2.取代反應

常用于苯酚的定性檢驗和定量測定(1)苯酚與濃溴水反應第十五頁,共二十六頁。(2)苯酚與濃硝酸的反應OH||NO2OH|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸三、苯酚的化學性質2.取代反應第十六頁,共二十六頁。苯酚、苯與溴取代反應的比較比較苯酚苯反應物反應條件取代氫原子數反應速率結論濃溴水液溴不需要催化劑FeBr3作催化劑三個一個快稍慢苯酚與溴的取代反應比苯容易,即-OH對苯環的影響:使苯環鄰對位上的氫原子更活潑,易被取代。第十七頁,共二十六頁。

在苯酚分子中,羥基(-OH)與苯環兩個基團,不是孤立的存在著;兩者相互影響的結果使羥基(-OH)與苯環的活性都增強,從而使苯酚表現出自身特有的化學性質。第十八頁,共二十六頁。3.苯酚的顯色反應應用三、苯酚的化學性質

溶液呈紫色該反應常用來檢驗苯酚的存在;也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3。現象:[演示實驗]向盛有少量苯酚溶液的試管里滴加FeCl3溶液第十九頁,共二十六頁。三、苯酚的化學性質4.氧化反應5.加成反應+3H2—OH—OHNi△⑴常溫下在空氣中氧化為粉紅色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色⑶可燃性第二十頁,共二十六頁。醫藥方面防腐劑染料消毒劑合成纖維合成香料酚醛樹脂四.苯酚的用途第二十一頁,共二十六頁。苯酚結構物理性質

化學性質弱酸性取代反應顯色反應氧化反應第二十二頁,共二十六頁。練一練1、現有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應的是()b.能與溴水反應的有()c.能與金屬鈉反應放出氫氣的有()ECEDE第二十三頁,共二十六頁。2、甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正確的是(

)

A.加FeCl3溶液

B.加水分液

C.加溴水過濾

D.加NaOH溶液,分液

D.加NaOH溶液,分液

練一練D第二十四頁

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