第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法課程標(biāo)準(zhǔn)核心素養(yǎng)目標(biāo)1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類。2.能記住常見的官能團(tuán)。3.會(huì)說(shuō)出簡(jiǎn)單有機(jī)化合物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：通過辨識(shí)有機(jī)化合物的官能團(tuán)，有機(jī)化合物的共價(jià)鍵類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的學(xué)科素養(yǎng)。一、依據(jù)碳骨架分類1．有機(jī)化合物的分類依據(jù)：碳骨架、官能團(tuán)。2．按碳骨架分類【答案】環(huán)狀脂肪烴衍生物芳香族化合物脂環(huán)烴芳香烴衍生物【特別提醒】脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物，如、。二、依據(jù)官能團(tuán)分類1．烴的衍生物與官能團(tuán)的概念(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì)，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。2．依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)(名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)烴烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔CH≡CH烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚羥基—OH醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH23.官能團(tuán)與有機(jī)化合物的關(guān)系(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同。(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。(3)同一種烴的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會(huì)有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。【易錯(cuò)警示】常見官能團(tuán)考查中的誤區(qū)1.烷烴分子中含有官能團(tuán)(或所有有機(jī)物結(jié)構(gòu)中都含有官能團(tuán))烷烴結(jié)構(gòu)中存在碳碳單鍵和碳?xì)滏I，碳碳單鍵相對(duì)比較穩(wěn)定，不易斷裂，不能決定烷烴的化學(xué)性質(zhì)，故碳碳單鍵不是官能團(tuán)，即烷烴分子中不存在官能團(tuán)。2.混淆酚和醇觀察結(jié)構(gòu)時(shí)，酚應(yīng)具備以下特點(diǎn):存在苯環(huán)而非簡(jiǎn)單的六元環(huán)；存在羥基，羥基與苯環(huán)中的碳原子直接相連。除此之外的僅含羥基官能團(tuán)的有機(jī)物均是醇，如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。3.醛基、羰基(酮基)、羧基的結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不分醛基的結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO，不能錯(cuò)誤地表示為—COH；羰基(酮基)的結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CO—，兩端均有短線；羧基的結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—COOH。探究一環(huán)類化合物探究1．脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別分類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)實(shí)例脂環(huán)化合物不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物與脂肪化合物相似芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物具有一些特殊性質(zhì)2．芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系定義實(shí)例區(qū)別芳香族化合物含有苯環(huán)的化合物芳香烴含有苯環(huán)的烴苯的同系物分子中含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基的烴關(guān)系1.一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如(環(huán)己烯)，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；(苯酚)，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物，又屬于酚類。2.注意苯環(huán)()和環(huán)烯烴(、)的區(qū)別。3.只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物。4.官能團(tuán)與有機(jī)物的關(guān)系(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)。如芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同。①醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連。如、、等。②酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如等。(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。(3)同一種烴的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會(huì)有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。【例1】(2023·廣東深圳二中高二質(zhì)檢)下列有機(jī)化合物按碳骨架分類，結(jié)果正確的是A．乙烯()、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴B．苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()都屬于芳香烴C．屬于脂環(huán)化合物D．均屬于環(huán)烷烴【答案】D【分析】烴是只含C、H兩種元素的有機(jī)化合物，按照碳骨架可將有機(jī)化合物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，根據(jù)是否含有苯環(huán)又將環(huán)狀化合物分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物。【解析】Ａ．按碳骨架分類可知，乙烯屬于脂肪烴，苯屬于芳香烴，環(huán)己烷屬于脂環(huán)烴，苯和環(huán)己烷不屬于脂肪烴，故A錯(cuò)誤；Ｂ．按碳骨架分類可知，環(huán)戊烷、環(huán)己烷屬于脂環(huán)烴，不屬于芳香烴，故B錯(cuò)誤；Ｃ．按碳骨架分類可知，萘屬于芳香族化合物，不屬于脂環(huán)化合物，故C錯(cuò)誤；Ｄ．按碳骨架分類可知，環(huán)戊烷、環(huán)丁烷和乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烷烴，故D正確；故選D。1.(2023·山東濟(jì)寧一中高二聯(lián)考)下列物質(zhì)中，屬于酚類的是A． B． C． D．【答案】B【解析】A．分子中含有官能團(tuán)醛基，屬于醛類，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．分子中羥基與苯環(huán)直接相連，該有機(jī)物屬于酚類，B項(xiàng)正確；C．分子中，羥基與苯環(huán)側(cè)鏈的碳原子相連，該有機(jī)物屬于醇類，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．分子中含有官能團(tuán)羧基，屬于羧酸，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。1.（2023上·吉林長(zhǎng)春·高二統(tǒng)考期中）下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A．酚類

－OHB．CH3OCH3醚類C．醛類

－CHOD．羧酸類

－CHO【答案】B【解析】A．羥基沒有與苯環(huán)直接相連，此有機(jī)化合物屬于醇，A錯(cuò)誤；B．氧原子與兩個(gè)碳原子相連，此有機(jī)化合物屬于醚，官能團(tuán)是醚鍵，B正確；C．所含官能團(tuán)為(R為烴基)，該有機(jī)化合物屬于酯，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)屬于羧酸，官能團(tuán)是羧基(一COOH)，D錯(cuò)誤；故選B。2.（2023下·江西新余·高二校考期中）某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：此有機(jī)化合物屬于①炔烴

②多官能團(tuán)有機(jī)化合物

③芳香烴

④烴的衍生物

⑤高分子

⑥芳香族化合物A．①②③④⑥ B．②④⑥ C．②④⑤⑥ D．①③⑤【答案】B【解析】由題給的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物中不存在碳碳雙鍵，含有O元素，不是炔烴，而是烴的含氧衍生物，所以①錯(cuò)誤；含酯基、羥基、羧基，屬于多官能團(tuán)有機(jī)化合物，所以②正確；含苯環(huán)，但還含O元素，則不屬于芳香烴，則③錯(cuò)誤；含C、H、O三種元素，為烴的含氧衍生物，則④正確；該有機(jī)物不是高分子化合物，則錯(cuò)誤；含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，則⑥正確；所以正確的是②④⑥，故選：B。3．（2023·浙江臺(tái)州·高二月考）具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的某藥物主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它屬于①芳香化合物②脂環(huán)化合物③有機(jī)羧酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香烴A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④【答案】C【解析】由題給結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物含苯環(huán)、COOH，其余結(jié)構(gòu)飽和。①該有機(jī)物含苯環(huán)，屬于芳香族化合物，①正確；②含苯環(huán)的有機(jī)物不屬于脂肪族化合物，②錯(cuò)誤；③該有機(jī)物含COOH，屬于有機(jī)羧酸，③正確；④該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量不夠大，不屬于有機(jī)高分子化合物，④錯(cuò)誤；⑤該有機(jī)物含O，不屬于芳香烴，⑤錯(cuò)誤；綜上所述，①③符合題意；答案選C。4．（2023下·山西長(zhǎng)治·校考月考）下列芳香烴衍生物中含有兩種官能團(tuán)的是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．分子中只含有酰胺基，A不符合題意；B．分子中含有醛基和醚鍵兩種官能團(tuán)，B符合題意；C．分子中只含有羥基，C不符合題意；D．分子中只含有酯基，D不符合題意；故選B。5．（2023下·廣東廣州·高二育才中學(xué)校考期中）下列有機(jī)物類別劃分正確的是A．含有醛基，屬于醛B．含有碳碳雙鍵，屬于烯烴C．屬于脂環(huán)化合物D．和按官能團(tuán)分類，屬于同一類物質(zhì)【答案】C【解析】A．A分子中含酯基，屬于酯，A錯(cuò)誤；B．CH2=CHCOOH含有碳碳雙鍵和羧基，屬于烴的衍生物，B錯(cuò)誤；C．C中所給有機(jī)物屬于脂環(huán)化合物，C正確；D．兩個(gè)分子中均含羥基，物質(zhì)類別分別為酚和醇，D錯(cuò)誤；故選C。6．（2023下·廣東清遠(yuǎn)·高二校考期中）我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過有機(jī)化合物的分類，用已有的知識(shí)對(duì)下列有機(jī)物的分類其正確的是A．

是脂環(huán)化合物 B．

是芳香族化合物C．

是鏈狀化合物 D．乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴【答案】C【解析】A．該結(jié)構(gòu)中含有的是苯環(huán)，是芳香環(huán)化合物，故A錯(cuò)誤；B．該結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)不屬于芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該結(jié)構(gòu)中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，屬于鏈狀化合物，故C正確；D．苯屬于芳香化合物，故D錯(cuò)誤；故選C。7．（2023下·河北邢臺(tái)·高一統(tǒng)考月考）下列物質(zhì)的類別與其所含官能團(tuán)均正確的是選項(xiàng)ABCD物質(zhì)CH3CH2CH2BrCH3CHO類別烴酯羧酸醛所含官能團(tuán)Br—COOH【答案】D【解析】A．CH3CH2CH2Br中含有鹵素原子，屬于鹵代烴，官能團(tuán)為Br，故A錯(cuò)誤；B．的官能團(tuán)為—COOH，屬于羧酸，故B錯(cuò)誤；C．的官能團(tuán)為酯基()，屬于酯，故C錯(cuò)誤；D．CH3CHO的官能團(tuán)為CHO()，屬于醛，故D正確；故選D。8．（2023下·遼寧盤錦·高二校考月考）按碳骨架分類，下列說(shuō)法正確的是A．CH3CH(CH3)2屬于鏈狀化合物 B．屬于芳香族化合物C．屬于脂環(huán)化合物 D．屬于醇類化合物【答案】A【解析】A．CH3CH(CH3)2不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，屬于鏈狀化合物

，故A正確；B．是環(huán)己烯，不含苯環(huán)，不是芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；C．分子式是C10H8，是一種稠環(huán)芳香烴，故C錯(cuò)誤；

D．羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類化合物，故D錯(cuò)誤；故選A。9．（2023下·陜西渭南·高二校考月考）丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，關(guān)于它的下列說(shuō)法中正確的是A．丁香油酚的分子式是C10H14O2B．丁香油酚屬于芳香化合物C．丁香油酚含有苯基、羥基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)D．丁香油酚既屬于烯烴又屬于芳香烴【答案】B【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及原子成鍵特點(diǎn)：碳原子形成4個(gè)化學(xué)鍵，氧原子形成2個(gè)化學(xué)鍵，氫原子形成1個(gè)化學(xué)鍵進(jìn)行書寫化學(xué)式，根據(jù)所含原子團(tuán)的特點(diǎn)進(jìn)行分類；【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫分子式為：C10H12O2，故A不正確；B．結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，故屬于芳香化合物，故B正確；C．苯基不屬于官能團(tuán)，故C不正確；D．丁香油酚中含有氧元素，故不屬于烯烴和芳香烴，故D不正確；故選B。10．（2023下·山東煙臺(tái)·高二校考月考）如表物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系可能有錯(cuò)誤的是物質(zhì)類別官能團(tuán)CH3CH=CH2烯烴(CH3)2CHCOOH羧酸COOH酯類COORROH(R，烴基)醇類OH【答案】D【解析】A．CH3CH=CH2為烯烴，名稱為丙烯，官能團(tuán)為，故A正確；B．(CH3)2CHCOOH為2甲基丙酸，屬于羧酸，官能團(tuán)為COOH，故B正確；C．HCOOCH2為甲酸苯甲酯，屬于酯類，官能團(tuán)為COOR，故C正確；D．R可能為芳香烴基，則ROH可能為酚，不一定是醇，故D錯(cuò)誤；故選D。11．（2023·安徽阜陽(yáng)·高二校考月考）中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)為，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．M屬于烴的衍生物 B．M屬于芳香族化合物C．M含有兩種官能團(tuán) D．M的相對(duì)分子質(zhì)量為178【答案】C【解析】A．根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Ｍ應(yīng)是烴的含氧衍生物，故Ａ說(shuō)法正確；B．M中含有苯環(huán)，因此M屬于芳香族化合物，故B說(shuō)法正確；C．M中含有的官能團(tuán)是羥基、碳碳雙鍵、酯基，有三種官能團(tuán)，故C說(shuō)法錯(cuò)誤；D．根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出M的相對(duì)分子質(zhì)量為178，故D說(shuō)法正確；答案為C。12．（2023上·江蘇淮安·高二校考月考）下列有機(jī)化合物的分類正確的是（

）A芳香烴B芳香化合物C醛DCH3COCH3醚【答案】B【解析】A．不含苯環(huán)，不屬于芳香烴，A錯(cuò)誤；B．含苯環(huán)，是芳香族化合物，B正確；C．含酯基，屬于甲酯，C錯(cuò)誤；D．CH3COCH3含羰基，屬于酮，D錯(cuò)誤；答案選B。13．（2023上·黑龍江大慶·高二鐵人中學(xué)校考期末）下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是A．酚類

—OH B．醛類C．CH3COOCH3酮類 D．羧酸類【答案】B【解析】A．該物質(zhì)中羥基沒有直接與苯環(huán)相連，屬于醇類物質(zhì)，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)具有醛基（），屬于醛類，B正確；C．該物質(zhì)官能團(tuán)為酯基，屬于酯類，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)官能團(tuán)為酯基，屬于酯類，D錯(cuò)誤；綜上所述答案為B。14．（2023下·吉林延邊·高二校考月考）黃曲霉毒素M1是一種具有強(qiáng)致癌性的有機(jī)物，該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是A．含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基、羰基、酯基、醚鍵B．含有的官能團(tuán)為羥基、羰基、羧基、醚鍵C．含有的官能團(tuán)為羥基、羰基、羧基、酯基、醚鍵D．含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基、羰基、醚鍵【答案】A【解析】根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)為羥基(—OH)、碳碳雙鍵(C=C)、羰基(R—CO—R′)、酯基(R—COO—R′)、醚鍵(R—O—R′)，故答案為A。15．（2023下·江蘇鹽城·高二校考月考）對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類，并把正確答案的序號(hào)填寫在題中的橫線上。①②CH3CH2OH③④⑤⑥CH3OCH3⑦⑧⑨(1)芳香烴：；(2))醇：；(3)酚；(4)鹵代烴：；(5)酯：；(6)醛：；(7)酮：；(8)羧酸：；(9)醚：。【答案】①②③⑦