第二節竣酸酯

【教學目標】

1.了解竣酸的結構特點，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反應。

2.了解酯的結構特點，理解酯水解的原理。

【教學重點】

竣酸的酯化反應原理和酯水解的原理

【教學難點】

酯水解反應的基本規律

【課時安排】

2課時

【教學過程】

★第一課時

【引入】師：為何在醋中加少量白酒，醋的味道就會變得芳香而且不易

變質？廚師燒魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚味道就變得無

腥、香醇，特別鮮美？通過本節課的學習，大家便會知道其中

的奧妙。

【板書】第二節較酸酯

師：乙酸又叫醋酸，因為食醋中會有3—5%的乙酸。通過對醋的了解，

我們能感受到乙酸的哪些物理性質？

【回答】有刺激性氣味一能揮發；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。

師：醋的顏色是否就是醋酸本身的顏色？純乙酸究竟是什么顏色的？看

書總結乙酸的物理性質。

【板書】一、竣酸

1.物理性質

色味態mp.bp.溶解性

（無刺激性液16.6℃117.9℃易溶于水和乙醇）

【強調】我們能聞到乙酸的氣味，說明乙酸能揮發，但是乙酸的沸點比

水的沸點高，故不易揮發。同時其熔點為16.6℃,比水的凝固

點高得多，即在不太低的溫度下就凝結為冰??樣的晶體，故純

乙酸又稱冰醋酸。

【板書】2.分子結成和結構

分子式結構式結構簡式

HO

C2H4O2H—c—c—0—HCH3COOH

1

H

0

II

官能團：—C―0H或TOOH（竣基）

【板書】3.化學性質

【分析】鹽酸、硫酸等無機酸呈酸性，是因為其中的氫能夠電離，乙酸

有明顯的酸性，在電離溶液里能部分地電離，

CH：!COOHCHaCOO+H\因此，乙酸具有酸的通性。

【板書】（1）乙酸的酸性

性質化學方程式

與酸堿指示劑反應乙酸能使紫色石蕊試液變紅

與活潑金屬反應Zn+2CH；iC00H-(CH3C002)Zn+H2t

與堿反應CHsC00H+Na0H-CH3C00Na+H20

與堿性氧化物反應CU0+2CH：!C00H-(CHBCOO)2CU+H2O

與某些鹽反應CaCO：t+2CH.iCOOH-(CH：tCOO)2Ca+H30+C02t

OH

A

酸性由強到弱順序：HCl>H2S03>CH3C00H>H2C03>

【過渡】乙酸除具有酸的通性外，還可以發生酯化反應

【板書】2.酯化反應

師：在高一的時候已經對乙酸的酯化反應進行了學習，并做了酯化反應

的實驗，大家回憶一下此實驗需要的試劑、反應原理、裝置以及注

意點。

「（1）乙醇，濃硫酸和冰醋酸。

J（2）先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。

（3）飽和碳酸鈉溶液上層有無色油狀液體，并有香味。

【講述】飽和碳酸鈉溶液上層有香味的無色油狀液體生成，我們知道就

是乙酸乙酯。

濃硫酸

［板書］ClLCOOH+HOCzHs一人-ClfcCOOCzHs+HzO

A

乙酸乙酯

酸和醇起反應生成酯和水的反應，叫做酯化反應。

【設疑】在上述反應中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙

醇的羥基提供？用什么方法可以證明呢？

【分析】脫水有兩種情況，（1）酸去羥基醇去氫；（2）醇去羥基酸去氫。

在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分

不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟

蹤追擊。把乙醇分子中的氧原子換成7°這種特殊的氧原子，

結果檢測到只有生成的酯中才有,說明脫水情況為第一-

種。

【板書】酯化反應實質-----般竣酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。

［說明】這是教材中第一次用實驗來研究反應歷程。反應歷程不是根據

化學方程式來推斷的，是以實驗事實為依據的。一同位素示蹤

原子來進行實驗，也是一種先進的實驗方法，不僅揭示反應實

質，還可以推進科學的發展。

【思考】（1）濃硫酸有何作用？（催化劑，脫水劑）

（2）加熱的目的是什么？（主要目的是提高反應速率，其次是

使生成的乙酸乙酯揮發而收集，提高乙醇乙酸的轉化率）

（3）在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用

他們的水溶液？（因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可

以促使化學平衡向生成酯的方向移動）

（4）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？（由于

乙醇的沸點（78.9℃）和乙酸的沸點（117.9℃）都較低，

當乙酸乙酯形成蒸氣被導出時，其中會混有少量乙醇和乙

酸的蒸氣。冷卻后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而

難于分離。向剛收集到的酯中滴紫色石蕊試液，觀察到呈

紫紅色；加飽和碳酸鈉溶液后，振蕩，有大量氣泡產生，

紅色褪去，都能證明了酯中混有乙酸。）

【板書】飽和碳酸鈉溶液的作用：

a.便于分離：酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，有利于酯的分層。

b.便于提純：飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。

【小結】本節課的重點是掌握乙酸的分子結構和化學性質，特別是酯化

反應的實質------般竣酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。

★第二課時

【引入】師：上節課我們學習了乙酸，知道酯化反應的實質是竣酸脫去

羥基，醇脫去羥基上的氫原子。在有機化合物里，有一大

類化合物跟乙酸相似，分子中都含有竣基，他們的化學性

質也和乙酸相似，我們把這類化合物稱為竣酸。

【板船二、竣酸

1.竣酸的概念及通式：

與竣基直接相連而構成的化合物叫竣酸，通式為R-COOH?

2.竣酸的分類

（1）按分子里煌基的結構分

飽和竣酸CH3COOH

低級脂肪反不飽和竣酸CH2=CHCOOH由脂肪

煌基和

L竣基構

，成

厚肪酸1硬脂酸C17HMC00H

1

<高級脂肪酸軟脂酸C15H31C00H

竣酸油酸CKHWOOH

芳香酸：苯甲酸（由苯環和竣基構

成）

（2）按分子里的竣基的數目分

.一元竣酸：CH3cH￡00H、CMCOOH

竣酸?二元竣酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC（CH。,COOH（己二酸）

多元竣酸c6ii2（coon）.,

飽和一元脂肪酸：組成CnHznOz（1121）或者（：此"￡0011（1120）

例：寫出CHO2酸酸的結構簡式

CH￡H2cH￡00H,f"

CH3CHCOOH

CSHKG的竣酸的同分異構體有一種（4種，因為丁基有四種）

【板書】3.化學性質

竣酸的官能團都是一COOH,因而必具有相似的性質：酸的通性和酯

化反應。

4.幾種重要竣酸

a甲酸（又叫蟻酸）

（1）甲酸的分子結構

分子式aw?結構簡式HCOOH

0

II

【討論】甲酸的分子中既含有竣基-C一°H,又含有醛基

0

II

H-C-

即F--------1，因而甲酸在反應中將表現出竣酸和

醛性質的綜合。

【板書】（2）化學性質：兼有竣酸和醛類的性質

【練習】寫出甲酸與新制Cu（OH）2和銀氨溶液反應的化學方程式

0

H—C—OH+2CU(OII)2----1+Cu2O1+311,0

0

一水“一一(NH02cO3+2AgI+2NH：；+

口cu+2Ag(NH3OH

H—CU—OH

H20

【小結】結構的特殊性決定了性質的特殊性，甲酸具有其它竣酸所沒有

的性質——還原性。至IJ此，能發生銀鏡反應的有機物除了醛類，

還有甲酸、甲酸某酯。

b乙二酸（草酸）

（1）分子式結構式結構簡式

00COOH

IIII

H2c2。4H-O—C—C-O-HCOOH

（2）化學性質：①酸的通性：

②酯化反應：

.'濃硫.

HO-C-C-OH+2c2H50H'△

00

IIII

C,HO-C—C-OC.H.

25S25+2H2O

乙二酸二乙酯（鏈狀酯）

0

II

C-O-CH,

QQHO—CH。K—Q—

IlI?12濃硫酸||°CH2

HO-C-C-OH+HOCH20+

2H20

乙二酸乙二酯（環酯）

【過渡】酯又有哪些性質呢？我們先從能的分子結構入手。

【板書】三、酯

1.分子結構

0

RCOOR'或R-C-Q-R,

飽和酯的通式：CJM02（n22）

2.酯的性質

（1）酯一般是比水輕，難溶于水的的液體（或固體），易溶于有機

溶劑。低級酯多數具有芳香氣味。

（2）酯在一定條件下可發生水解反應。

_______無機酸

如：CH3COOC2H5+H20-------CHsCOOH+GHsOH

CH3COOC2H5+NaOH—―CH3COONa+CzHsOH

【總結】竣酸結構的相似性決定了性質的相似性（酸性和酯化反應）竣

酸結構的差異性決定了性質的差異性：甲酸具有還原性、油酸

能和加成等等。酯則主要掌握其水解反應。

【布置作業】課本63頁的課后習題的第2.3.4題作為課內作業。

【配套練習】

1.下列各物質中互為同分異物體是（）

A丙烯酸與油酸B甲酸與油酸

C硬脂酸與乙二酸D甲酸與苯甲酸

2.某有機物的分子式是CsHG,它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉

溶液反應，又能使溪水褪色，寫出這種有機物的結構

式________________________O

3.新興大腦營養學研究表明：大腦的發育與生長與不飽和脂肪

酸有密切的關系，從深海魚油中提取的被稱作“腦黃金”的DHA就是一

種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6個碳碳雙鍵，化學名稱為：

二十六碳六烯酸，它的分子組成應為（）

AC25H.5OCOOHBC25HMC00H

CC26H“COOHDC26ll17C00II

4.某醇中的氧為,它與乙酸反應生成酯的相對分子質量是104,

則該醇分子中的碳原子數為___________o

5.今有化合物：

,OH____^CH3

（2—COCH3《2—COOH

甲：、一~/乙：~/丙：

XCHO

<^J^CH2OH

請判別上述哪些化合物互為同分異物體。

請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法（指明所選試劑及主

要現象）鑒別甲的方法：_________________;鑒別乙的方

法:_____________;鑒別丙的方法________________________0

請按酸性由強到弱排列甲、乙、丙的順序__________________。

【答案及提示】

1.A2.CH2=CHC00H3.B4.3個

5.（1）甲、乙、丙互為同分異物體；

(2)與FeCh溶液作用顯色的是甲；與NazCCh溶液作用有氣泡

生成的是乙；與銀氨溶液共熱發生銀鏡反應的是丙。

(3)乙>甲>丙

【課后反思】

第四節有機合成

【教學目標】

1掌.握各類有機物的性質、反應類型及相互轉化。

2初.步學會設計合理的有機合成路線。

【教學重點】

逆合成分析法、合成有機物的一般方法。

【教學難點】

逆合成分析法的思維方式

【課時安排】

1課時

【教學過程】

【引入】師：合成材料的出現，使人類擺脫了只能依靠天然材料的歷史，

通過本節課的學習，同學們可以了解有機合成的一般方法

和有機合成路線的設計程序，進一步掌握慌的衍生物之間

的轉化關系，深化“結構決定性質”的理論。

【板書】第四節有機合成

尸、/"，一、

圖》原料］oO〔目標ft合物］

（g鳴）pfiilff）

一、有機合成的過程

師：以有機反應為基礎的有機合成，是有機化學的一個重要內容，它是

利用簡單易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的

有機化合物，有機化合物的合成任務包括目標化合物分子骨架的構

建和官能團的引入。

師：有機合成的過程就像建筑師建造一座大廈，從基礎開始一層一層

地向上構建，如上圖所示?！驹O問】你能利用所學的有機反應，

列出下列官能團的引入或轉化方法嗎？

【板書】1.引入碳碳雙鍵的三種方法是：

2.引入鹵原子的三種方法是：

3.引入羥基的四種方法是：

（學生思考、討論，老師引導，得出答案）

【板書】L（1）醇的消去反應；（2）鹵代煌的消去反應；（3）煥煌的

加成反應。

2.（1）燃與鹵素單質的取代反應；（2）不飽和慌與HX或X2

的加成反應；（3）醇與HX的取代反應。

3.（1）烯燃與水的加成反應；（2）醛（酮）與氫氣的加成反

應；（3）鹵代煌的水解反應；（4）酯的水解反應。

師：下面介紹一種有機合成的常用方法——逆合成分析法。

【板書】二、逆合成分析法

師：這種方法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中

間體酮輔助原料反應可以得到目標化合物。而這個中間體的合成與

目標化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依此類推，

最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。要求：條件溫和，

產率高，原料廉價易得，低毒少污染。

【板（目標化合物）=>（中間體）=>（中間體）n=>（基礎原料）

師：以上是合成分析法的示意圖。下面我們以草酸二乙酯的合成為例，

說明“逆合成分析法”在有機合成中的應用。

【板書】

00

IIII

c-OCH2CH3C—OH

114-2cH3cH20H

C-OCH2cH3C-OH

（1）0o

0

C-OHCH-OH

1l=>I2

C-OHCH-0H

II2

（2）0

CH-OHCH-CICH

12[=>12[=>II2

CH-OHCH-CICH

XO/222

（4）CH3cH20Hl==>CH2=CH2

師：人吃五谷雜糧，哪有不生病的。而傷風感冒是常見病。大家知道，

阿斯匹林是一種常用藥，它是怎樣合成的呢？請看下題?！揪毩暋?/p>

下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿斯匹林的過程；

[^ITOHT電(A-0H