第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定

一、教學(xué)設(shè)計(jì)

(-)教材分析

1.本節(jié)課在教材中的地位和作用

本章第1節(jié)已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的合成，本節(jié)課的編寫(xiě)，一方面希望幫助學(xué)生對(duì)有機(jī)

化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的核心步驟為確定其分子式

和檢測(cè)分子所含官能團(tuán)及其在碳骨架中的位置；另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化

學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

本節(jié)課圍繞以上兩個(gè)核心問(wèn)題展開(kāi)，并用柳樹(shù)皮結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例，闡述有機(jī)化合物

結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序。

2.教學(xué)目標(biāo)

(1)知識(shí)與技能：

①能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡(jiǎn)單計(jì)算；

②能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、

鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或竣基；

③能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種

有機(jī)化合物樣品的組成和結(jié)構(gòu)。

(2)過(guò)程與方法：

①了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般方法；

②初步了解一定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。

(3)情感態(tài)度與價(jià)值觀：

①讓學(xué)生多角度體會(huì)化學(xué)與人類文明和社會(huì)發(fā)展的密切關(guān)系；

②發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧；

③化學(xué)核心素養(yǎng)”證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的滲透。

3.教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)化合物分子式的確定、官能團(tuán)種類及在碳骨架中位置的確定。

教學(xué)難點(diǎn)：有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及在碳骨架中位置的確定。

(二)學(xué)情分析

1.知識(shí)基礎(chǔ)

學(xué)生在《化學(xué)1》必修以及《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修的學(xué)習(xí)中初步掌握物質(zhì)分子式的確定

方法，并通過(guò)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修第1、2章的學(xué)習(xí)認(rèn)識(shí)了有機(jī)化合物中單官能團(tuán)的主要

化學(xué)性質(zhì)。

2.實(shí)驗(yàn)技能

學(xué)生初步具備自主學(xué)習(xí)能力，以及信息的提取、整合、歸納和小結(jié)的能力。

3.認(rèn)知心理

學(xué)生學(xué)習(xí)熱情高，但對(duì)已有知識(shí)的遷移應(yīng)用能力相對(duì)薄弱。

（三）教法分析

根據(jù)學(xué)生實(shí)際，結(jié)合新課改理念，我準(zhǔn)備采用“問(wèn)題驅(qū)動(dòng)法、啟發(fā)式教學(xué)”。

之所以采用這些教學(xué)法，是基于建構(gòu)主義學(xué)習(xí)理論。學(xué)生在設(shè)置問(wèn)題的牽引下，首先是

自主學(xué)習(xí)，在此基礎(chǔ)上，對(duì)于自己存在的困惑進(jìn)行合作交流，最后，可能還會(huì)存在一些疑問(wèn)，

通過(guò)師生互動(dòng)解決。在整個(gè)過(guò)程中，我會(huì)及時(shí)對(duì)學(xué)生進(jìn)行評(píng)價(jià)。

（四）學(xué)法分析

與教法相對(duì)應(yīng)，采用的學(xué)法有合作學(xué)習(xí)法、自主學(xué)習(xí)法等。

（五）教學(xué)過(guò)程

【課前準(zhǔn)備】

1.布置相關(guān)預(yù)習(xí)任務(wù)；

2.編印導(dǎo)學(xué)案；

【引入】

歷史回眸：中國(guó)科學(xué)家在世界上首次人工方法合成具有生物活性的結(jié)晶牛胰島素。展示

結(jié)晶牛胰島素分子結(jié)構(gòu)模擬的圖片，提出問(wèn)題：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)當(dāng)如何測(cè)定？

預(yù)習(xí)反饋：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般流程是什么？

【學(xué)生】

通過(guò)課前預(yù)習(xí)，根據(jù)教材中“測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖”進(jìn)行相應(yīng)回答。

【教師】

評(píng)價(jià)學(xué)生的回答，展示測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的流程圖。

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的核心問(wèn)題是：分子式的確定、官能團(tuán)的檢驗(yàn)及其在碳骨架中的位

置。

這節(jié)課，我們來(lái)一起通過(guò)對(duì)以上兩個(gè)核心問(wèn)題的突破，認(rèn)識(shí)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定”。

【板書(shū)】

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定

【交流研討1】

首先我們來(lái)解決第一個(gè)問(wèn)題“分子式的確定”中的“組成元素的確定”，請(qǐng)同學(xué)們思考

以下兒個(gè)問(wèn)題：

1.什么叫最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）？如何確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）？

2.如何測(cè)定有機(jī)物中常見(jiàn)元素的含量？

【板書(shū)】

一、有機(jī)化合物分子式的確定

1.組成元素的測(cè)定方法及步驟

【學(xué)生】

回答上述問(wèn)題

【教師】

評(píng)價(jià)學(xué)生的回答并予以鼓勵(lì)。

小結(jié)1有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定方法及步驟

【交流研討2】

接下來(lái)，我們來(lái)解決第一個(gè)問(wèn)題“分子式的確定”中的“相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法”，

請(qǐng)同學(xué)們思考以下幾個(gè)問(wèn)題：

1.我們已經(jīng)學(xué)過(guò)哪些確定物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量的方法？

2.質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的原理是什么？此方法有哪些優(yōu)點(diǎn)？

【板書(shū)】

2.相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法

【學(xué)生】

回答上述問(wèn)題

【教師】

評(píng)價(jià)學(xué)生的回答并予以鼓勵(lì)。

小結(jié)2有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法

【交流研討3】

最后，我們來(lái)解決第二個(gè)問(wèn)題“官能團(tuán)的檢驗(yàn)及其在碳骨架中的位置”，請(qǐng)同學(xué)們思考

以下幾個(gè)問(wèn)題：

1.回憶有機(jī)物不飽和度的計(jì)算方法，思考如何根據(jù)不飽和度預(yù)測(cè)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)？

2.通過(guò)哪些方法可以驗(yàn)證這些可能的官能團(tuán)？

【板書(shū)】

二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定

【學(xué)生】

回答上述問(wèn)題

【教師】

評(píng)價(jià)學(xué)生的回答并予以鼓勵(lì)。

小結(jié)3有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定方法

【課堂小結(jié)】

再次展示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的流程圖，通過(guò)對(duì)兩個(gè)核心問(wèn)題的歸納，再次梳理有機(jī)物

結(jié)構(gòu)測(cè)定的流程。

【鞏固練習(xí)】

下面我們通過(guò)幾個(gè)練習(xí)鞏固一下本節(jié)課所學(xué)內(nèi)容。（見(jiàn)導(dǎo)學(xué)案）

【作業(yè)布置】

分層次布置作業(yè)。（見(jiàn)導(dǎo)學(xué)案）

【板書(shū)設(shè)計(jì)】

一、有機(jī)化合物分子式的確定

1.組成元素的測(cè)定方法及步驟

2.相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法

二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定

二、教學(xué)反思

一師一優(yōu)課的活動(dòng)給了我一個(gè)向其他優(yōu)秀教師學(xué)習(xí)以及提升自己業(yè)務(wù)能力的機(jī)會(huì)。

我選擇的這節(jié)課是高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（選修）第3章《有機(jī)合成及其應(yīng)用合

成高分子化合物》第2節(jié)《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》。

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、

醫(yī)藥學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的

基礎(chǔ)。在合成天然產(chǎn)物前，需要測(cè)定其結(jié)構(gòu)；合成自然界沒(méi)有的有機(jī)化合物，合成后需要測(cè)

定結(jié)構(gòu)才能證實(shí)合成工作是否成功。本節(jié)體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。

本章第1節(jié)已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的合成，本節(jié)課的編寫(xiě)，一方面希望幫助學(xué)生對(duì)有機(jī)

化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的核心步驟為確定其分子式

和檢測(cè)分子所含官能團(tuán)及其在碳骨架中的位置；另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化

學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。本節(jié)課圍繞以上兩個(gè)核心

問(wèn)題展開(kāi)，并用柳樹(shù)皮結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序。

通過(guò)對(duì)本節(jié)課設(shè)計(jì)的多次修改，使我收獲很大。我認(rèn)為通過(guò)課前的預(yù)習(xí)、課上的問(wèn)題驅(qū)

動(dòng)、貫穿整節(jié)課的流程圖引導(dǎo)，大膽讓學(xué)生進(jìn)行自主學(xué)習(xí)、小組討論，舍得時(shí)間讓學(xué)生通過(guò)

以上活動(dòng)對(duì)已有知識(shí)進(jìn)行整合，更深刻地體會(huì)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造價(jià)值，初步完成高

中生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)認(rèn)知結(jié)構(gòu)框架的構(gòu)建。這節(jié)課的亮點(diǎn)還有規(guī)范性、探究性、理論與

實(shí)際相結(jié)合的比例處理的很到位，學(xué)生通過(guò)交流研討，學(xué)生互評(píng)、教師評(píng)價(jià)相結(jié)合，且將歸

納小結(jié)的方法步驟應(yīng)用于案例分析中，對(duì)新知識(shí)及時(shí)加以落實(shí)，對(duì)學(xué)生們充分進(jìn)行情感價(jià)值

觀的教育。對(duì)概念的建立設(shè)計(jì)較好，內(nèi)容充實(shí)，結(jié)構(gòu)完整；重點(diǎn)突出，難點(diǎn)突破；學(xué)生參與

度高、討論熱烈，課堂活潑幽默。

《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》學(xué)案

【學(xué)習(xí)目標(biāo)】

1.掌握有機(jī)物分子式的確定方法。(重點(diǎn))

2.熟練掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定方法。(重點(diǎn)、難點(diǎn))

3.化學(xué)核心素養(yǎng)培養(yǎng)：證據(jù)推理與模型認(rèn)知。

【預(yù)習(xí)反饋】

有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般流程是什么？

【案例分析】

從柳樹(shù)皮中提取提純13.8g樣品完全燃燒，產(chǎn)物先經(jīng)過(guò)濃硫酸后經(jīng)過(guò)堿石灰

充分吸收，實(shí)驗(yàn)測(cè)得濃硫酸增重5.4g,堿石灰增重30.8g,沒(méi)有其他生成物。

(1)請(qǐng)通過(guò)計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式：o由質(zhì)譜分析法測(cè)出該樣品的

相對(duì)分子質(zhì)量為138,請(qǐng)確定其分子式：o

(2)利用該樣品分別做如下實(shí)驗(yàn)：

a.在潔凈的試管中取少量樣品，加入2mL乙醇、2mL水振蕩溶解后，分成三

份，分別裝在A、B、C三個(gè)試管中。

b.在試管A中滴加2?3滴FeCb溶液，發(fā)現(xiàn)溶液呈紫色。

c.在試管B中加入一藥匙碳酸氫鈉粉末，有無(wú)色氣體生成。

由以上現(xiàn)象可以知該有機(jī)化合物可能具有的官能團(tuán)是和O

(3)推測(cè)樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。通過(guò)對(duì)樣品分子核

磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析，發(fā)現(xiàn)碳骨架為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且官能團(tuán)位于環(huán)狀碳環(huán)

的相鄰位置。

(4)綜上所述，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

〈交流研討1>

1.什么叫最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）？如何確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）？

2.如何測(cè)定有機(jī)物中常見(jiàn)元素的含量？

小結(jié)1有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定方法及步驟

①碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法_______________________________

②氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法___________________________________

③鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法_____________________________________

④氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法___________________________________

〈交流研討2>

1、我們已經(jīng)學(xué)過(guò)哪些確定物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量的方法？

2、質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的原理是什么？有什么優(yōu)點(diǎn)？

小結(jié)2測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法

①_________________________________________________________________

②_________________________________________________________________

〈交流研討3>

1、回憶有機(jī)物不飽和度的計(jì)算方法，思考如何根據(jù)不飽和度預(yù)測(cè)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)？

2、通過(guò)哪些方法可以驗(yàn)證這些可能的官能團(tuán)？

小結(jié)3官能團(tuán)及碳骨架狀況的確定

①通過(guò)表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度

化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度

一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵

一個(gè)竣基一個(gè)苯環(huán)

一個(gè)脂環(huán)

②通過(guò)表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或叁鍵

鹵素原子

醇羥基

酚羥基

醛基

竣基

(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色

硝基

酸、KOH的甲醇溶液變?yōu)榧t棕色

富基加入強(qiáng)堿水溶液并加熱有氨氣放出

③官能團(tuán)的物理檢驗(yàn)方法:

【學(xué)以致用】

1.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于燒，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（）

A.只需測(cè)定分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比

B.只需證明其完全燃燒的產(chǎn)物只有H20和C02

C.只需測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H20與C02的物質(zhì)的量之比

D.測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成C02和H20的質(zhì)量

2.實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%,含氫20%,該化合物的實(shí)驗(yàn)式為

0又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30,則該化合物的分子式為

3.某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90。

取該有機(jī)物樣品1.8g,在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過(guò)濃硫酸和堿石灰，

兩者分別增重1.08g和2.64go試求該有機(jī)物的分子式o

4.某種有機(jī)物在氣態(tài)時(shí)對(duì)H2的相對(duì)密度為30,充分燃燒3.0g此有機(jī)物可得3.36

L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和3.6g水。此有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)。

（1）該有機(jī)物的分子式是o

（2）該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有o

【課后作業(yè)】

完成課本案例：醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測(cè)定。

《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》

學(xué)情分析

1.知識(shí)基礎(chǔ)

學(xué)生在《化學(xué)1》必修以及《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修的學(xué)習(xí)中初步

掌握物質(zhì)分子式的確定方法，并通過(guò)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修第1、2

章的學(xué)習(xí)認(rèn)識(shí)了有機(jī)化合物中單官能團(tuán)的主要化學(xué)性質(zhì)。

2.實(shí)驗(yàn)技能

學(xué)生初步具備自主學(xué)習(xí)能力，以及信息的提取、整合、歸納和小

結(jié)的能力。

3.認(rèn)知心理

學(xué)生學(xué)習(xí)熱情高，但對(duì)已有知識(shí)的遷移應(yīng)用能力相對(duì)薄弱。

《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》

效果分析

①引入課題

通過(guò)介紹“歷史回眸：中國(guó)科學(xué)家在世界上首次人工方法合成具有生物活性的結(jié)晶牛胰

島素”，展示結(jié)晶牛胰島素分子結(jié)構(gòu)模擬的圖片，提出問(wèn)題：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)當(dāng)如何測(cè)

定？并結(jié)合預(yù)習(xí)反饋明確本節(jié)課的線索。

圖片及歷史材料的介紹引入，具有直觀形象的特點(diǎn)，能夠?qū)W(xué)生的注意力引導(dǎo)到本節(jié)課

的課題“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定”這一問(wèn)題上來(lái)，明確了本節(jié)課的任務(wù)，有很好的針對(duì)性,

簡(jiǎn)單明了。

接下來(lái)將本節(jié)內(nèi)容分解成幾個(gè)任務(wù)來(lái)逐一突破。

②問(wèn)題驅(qū)動(dòng)

【交流研討】

通過(guò)三組交流研討，學(xué)生明確了有機(jī)化合物中含有的常見(jiàn)元素，以及定性、定量地檢驗(yàn)

這些常見(jiàn)元素，并通過(guò)對(duì)元素含量的定性、定量分析，進(jìn)一步確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式；進(jìn)一步

結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量的實(shí)驗(yàn)測(cè)定、圖譜分析，進(jìn)行有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定，從而最終確定

有機(jī)物的分子式；分子式確定后，再通過(guò)有機(jī)物不飽和度的計(jì)算、官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)和

儀器分析圖譜，確定官能團(tuán)及其在碳骨架中的位置，從而最終確定分子的結(jié)構(gòu)。

這樣的問(wèn)題設(shè)置層層遞進(jìn)，符合學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律，而且還緊緊與本節(jié)課的主線索——流

程圖聯(lián)系。

③課堂小結(jié)

最后，讓學(xué)生談?wù)剬?duì)這節(jié)課的收獲，主要講了幾個(gè)方面的內(nèi)容，并簡(jiǎn)單舉例說(shuō)明。

大膽讓學(xué)生進(jìn)行自主學(xué)習(xí)、小組討論，舍得時(shí)間讓學(xué)生通過(guò)以上活動(dòng)對(duì)已有知識(shí)進(jìn)行整

合，更深刻地體會(huì)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造價(jià)值，初步完成高中生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)認(rèn)

知結(jié)構(gòu)框架的構(gòu)建。這節(jié)課的亮點(diǎn)還有規(guī)范性、探究性、理論與實(shí)際相結(jié)合的比例處理的很

到位，學(xué)生通過(guò)交流研討，學(xué)生互評(píng)、教師評(píng)價(jià)相結(jié)合，且將歸納小結(jié)的方法步驟應(yīng)用于案

例分析中，對(duì)新知識(shí)及時(shí)加以落實(shí)，對(duì)學(xué)生們充分進(jìn)行情感價(jià)值觀的教育。對(duì)概念的建立設(shè)

計(jì)較好，內(nèi)容充實(shí)，結(jié)構(gòu)完整；重點(diǎn)突出，難點(diǎn)突破；學(xué)生參與度高、討論熱烈，課堂活潑

幽默。

《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》

教材分析

我選擇的這節(jié)課是高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（選修）第3章《有機(jī)合成及其應(yīng)用合

成高分子化合物》第2節(jié)《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》。

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、

醫(yī)藥學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的

基礎(chǔ)。在合成天然產(chǎn)物前，需要測(cè)定其結(jié)構(gòu)；合成自然界沒(méi)有的有機(jī)化合物，合成后需要測(cè)

定結(jié)構(gòu)才能證實(shí)合成工作是否成功。本節(jié)體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。

本章第1節(jié)已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的合成，本節(jié)課的編寫(xiě)，一方面希望幫助學(xué)生對(duì)有機(jī)

化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的核心步驟為確定其分子式

和檢測(cè)分子所含官能團(tuán)及其在碳骨架中的位置；另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化

學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。本節(jié)課圍繞以上兩個(gè)核心

問(wèn)題展開(kāi)，并用柳樹(shù)皮結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序。

《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》

評(píng)測(cè)練習(xí)

班級(jí)：姓名：用時(shí)；

1.某有機(jī)化合物僅由C、H、0三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量小于150,若已知其中氧的

質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%,則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為（）

A.4B.5

C.6D.7

2.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是（）

3.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8。2。A的

核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)

取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是()

-HC=O笨環(huán)骨架

吸

收

強(qiáng)

度

109876543210

6

A.A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)

B.A在一定條件下可與4mol氏發(fā)生加成反應(yīng)

C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種

D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種

4.有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量大于110,小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

之和為52.24%,其余為氧。請(qǐng)回答：

(1)該化合物分子中含有個(gè)氧原子。

(2)該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是o

(3)該化合物的化學(xué)式為。

5.有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8

g該有機(jī)物燃燒生成44.0gCCh和14.4g

H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分

子端的一C三C—鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6：1：1。

(1)A的分子式是.

(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是o

A.H2B.NaC.酸性KMnC)4溶液D.Br2

(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1mol

Bn加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是一

6.0.1

mol某飽和一元醇在足量的氧氣中完全燃燒，將燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)足量的濃硫酸和足

量的氫氧化鈉溶液，氫氧化鈉溶液增重17.6g。

(1)該有機(jī)物的分子式為：。

(2)該有機(jī)物的核磁共振氫譜中有2種峰，其強(qiáng)度為1：9,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：

(3)該有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜中峰的強(qiáng)度為：①1：2：2：2：3

②1：1：2：3：3③1：2：1：6的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

①____________;②;③。

7.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶

于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

(1)稱取A9.0

試通過(guò)計(jì)算填空：

g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H

(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為：________

2的45倍

(2)將此9.0g

A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次

(2)A的分子式為：______________

緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增

重5.4g和13.2g

(3)另取A9.0

g,跟足量的NaHCCh粉末反應(yīng)，生成2.24L(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：_

CCh(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成

2.24L氏(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

(4)A的核磁共振氫諦:如圖:

中含有_______種氫原子

1H\(4)A

1098765432i0

(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________

《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》

課后反思

化學(xué)核心素養(yǎng)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的滲透是整節(jié)課貫穿的主

線，從上課的實(shí)際情況來(lái)看，這一主線的落實(shí)還算比較圓滿。

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生

物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)藥學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。它

與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。在合成天