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文檔簡介
4.多官能團有機物的結構與性質1.官能團與性質類別通式官能團主要化學性質烷烴CnH2n+2(鏈狀烷烴)—在光照時與鹵素單質發生取代反應烯烴CnH2n(單烯烴)碳碳雙鍵:(1)能與鹵素單質、H2和H2O等發生加成反應;(2)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化炔烴CnH2n-2(單炔烴)碳碳三鍵:—C≡C—鹵代烴一鹵代烴:R—X碳鹵鍵:(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發生取代反應生成醇;(2)與NaOH醇溶液共熱發生消去反應醇一元醇:R—OH羥基:—OH(1)與活潑金屬反應產生H2;(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴;(3)脫水反應:乙醇140℃分子間脫水生成乙醚,170℃分子內脫水生成乙烯;(4)催化氧化為醛或酮;(5)與羧酸或無機含氧酸反應生成酯醚R—O—R′醚鍵:性質穩定,一般不與酸、堿、氧化劑反應酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羥基:—OH(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;(2)苯酚與濃溴水發生取代反應,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;(3)遇FeCl3溶液發生顯色反應;(4)易被氧化醛醛基:(1)與H2發生加成反應生成醇;(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化酮(R、R′均不為H)羰基與H2發生加成反應生成醇羧酸羧基:(1)具有酸的通性;(2)與醇發生酯化反應;(3)能與含—NH2的物質反應生成酰胺酯酯基:(1)可發生水解反應生成羧酸(鹽)和醇;(2)可發生醇解反應生成新酯和新醇油脂酯基:(1)水解反應(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應);(2)硬化反應胺R—NH2氨基:—NH2呈堿性酰胺酰胺基:發生水解反應,酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽;堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)兩性化合物;(2)能形成肽鍵()蛋白質結構復雜無通式肽鍵:,氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)具有兩性;(2)能發生水解反應;(3)在一定條件下變性;(4)含苯環的蛋白質遇濃硝酸發生顯色反應;(5)灼燒有特殊氣味糖Cm(H2O)n羥基:—OH,醛基:—CHO,酮羰基:(1)氧化反應,含醛基的糖能發生銀鏡反應(或與新制的氫氧化銅反應);(2)加氫還原;(3)酯化反應;(4)多糖水解;(5)葡萄糖發酵分解生成乙醇2.1mol常考官能團所消耗NaOH、Br2、H2物質的量的確定消耗物舉例說明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH;②1mol酚羥基消耗1molNaOH;③1mol酯基消耗1molNaOH;④1mol羧基消耗1molNaOH;⑤1mol碳溴鍵消耗1molNaOH;⑥醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2;②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2;③酚羥基的每個鄰、對位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2;②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2;③1mol苯環消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應;②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應1.(2023·江蘇,9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體,其合成路線如下:下列說法正確的是()A.X不能與FeCl3溶液發生顯色反應B.Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與3molH2發生加成反應D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別2.(2022·江蘇,9)精細化學品Z是X與HBr反應的主產物,X→Z的反應機理如下:+HBr→+
XY
Z下列說法不正確的是()A.X與互為順反異構體B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X與HBr反應有副產物生成D.Z分子中含有2個手性碳原子3.(2021·江蘇,10)化合物Z是合成抗多發性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體,可由下列反應制得。下列有關X、Y、Z的說法正確的是()A.1molX中含有2mol碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應生成的有機化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應所得芳香族化合物相同4.(2023·新課標卷,8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。下列說法錯誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應式中化合物X為甲醇D.該聚合反應為縮聚反應5.(2023·廣東,8)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物,說法不正確的是()A.能發生加成反應B.最多能與等物質的量的NaOH反應C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應6.(2023·湖北,4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是()A.該物質屬于芳香烴B.可發生取代反應和氧化反應C.分子中有5個手性碳原子D.1mol該物質最多消耗9molNaOH7.(2023·遼寧,6)在光照下,螺吡喃發生開、閉環轉換而變色,過程如下。下列關于開、閉環螺吡喃說法正確的是()A.均有手性B.互為同分異構體C.N原子雜化方式相同D.閉環螺吡喃親水性更好8.(2023·遼寧,8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名,某冠醚分子c可識別K+,其合成方法如下。下列說法錯誤的是()A.該反應為取代反應B.a、b均可與NaOH溶液反應C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度9.(2023·山東,7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示,下列關于克拉維酸的說法錯誤的是()A.存在順反異構B.含有5種官能團C.可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵D.1mol該物質最多可與1molNaOH反應1.(2023·南京月考)二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其結構如圖a所示。下列有關二羥基甲戊酸的說法錯誤的是()A.二羥基甲戊酸的分子式為C6H12O4B.與乙醇、乙酸均能發生酯化反應,能使酸性KMnO4溶液褪色C.等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質的量之比為3∶1D.與乳酸(結構如圖b)互為同系物2.(2023·連云港高級中學高三下學期模擬)吡啶()是類似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料,合成路線如下:下列敘述正確的是()A.MPy中所有原子共平面B.VPy能使溴的CCl4溶液褪色C.EPy的分子式為C7H7OND.EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數目相同3.(2023·江蘇省決勝新高考高三4月大聯考)一種常用于治療心律失常藥物的有效成分為,合成該有機物的主要過程為下列敘述錯誤的是()A.1molB最多能與2molNaOH反應B.A、C都能與酸性KMnO4溶液反應C.一定條件下,C與足量H2加成產物的分子中有2個手性碳原子D.A中所有碳原子可能在同一平面內,且有sp2、sp3兩種雜化方式4.(2023·淮陰中學高三下學期一模)化合物Y是一種藥物中間體,其合成路線中的一步反應如下,下列說法正確的是()A.X與互為順反異構體B.X與在一定條件下反應有副產物生成C.1molY最多消耗H2和最多消耗NaOH的物質的量之比為3∶1D.Y分子中含有1個手性碳原子5.(2023·海安高級中學高三下學期模擬)苯乙酮(W)廣泛用于皂用香精,利用傅克酰基化反應合成W的反應機理如下:下列說法正確的是()A.X分子中σ鍵和π鍵的個數比為5∶1B.W分子中所有原子可能共平面C.1molW與H2反應最多消耗3molH2D.Z轉化為W的同時有AlCl3和HCl生成6.(2023·江蘇省百校高三聯考)有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥,其合成路線如下:下列說法不正確的是()A.1molX最多能消耗4molH2B.X、Y分子中含有的手性碳原子個數相同C.Z的消去反應產物具有順反異構體D.Z的同分異構體可能含兩個苯環選擇題專攻4多官能團有機物的結構與性質真題演練1.D2.D[X中含有碳碳雙鍵,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正確;X還可以和HBr發生加成反應生成,故C正確;Z分子中含有的手性碳原子如圖:,含有1個手性碳原子,故D錯誤。]3.D[醛基中含有1個碳氧π鍵,羥基中不含碳氧π鍵,則1molX中含有1mol碳氧π鍵,A錯誤;Y與足量HBr反應生成的有機化合物中含手性碳原子,B錯誤;Z中含有酯基,不易溶于水,Y中含有羧基和羥基,易溶于水,C錯誤;X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應所得芳香族化合物相同,均為,D錯誤。]4.B[該高分子材料中含有酯基,可以降解,A正確;異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子,故異山梨醇分子中有4個手性碳,B錯誤;根據元素守恒,反應式中X為甲醇,C正確;該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成,屬于縮聚反應,D正確。]5.B[該化合物含有碳碳三鍵,能和氫氣發生加成反應,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故A、C正確;該物質含有羧基和酰胺基,1mol該物質最多能與2molNaOH反應,故B錯誤;該物質含有羧基,能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應,故D正確。]6.B[該有機物中含有氧元素,不屬于烴,A錯誤;該有機物中含有酯基、羥基和羧基,均可以發生取代反應,含有碳碳雙鍵和酚羥基,均能發生氧化反應,B正確;該有機物結構中,標有“*”的為手性碳原子,則一共有4個手性碳原子,C錯誤;該物質中含有7個酚羥基、2個羧基、2個酯基,則1mol該物質最多消耗11molNaOH,D錯誤。]7.B[開環螺吡喃不含手性碳原子,故A錯誤;分子式均為C19H19NO,它們結構不同,因此互為同分異構體,故B正確;閉環螺吡喃中N原子雜化方式為sp3,開環螺吡喃中N原子雜化方式為sp2,故C錯誤;開環螺吡喃中氧原子顯負價,電子云密度大,容易與水分子形成分子間氫鍵,水溶性增大,故D錯誤。]8.C[根據a和c的結構簡式可知,a與b發生取代反應生成c和HCl,A正確;a中含有酚羥基,酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應,b可在NaOH溶液中發生水解反應,生成醇類,B正確;根據c的結構簡式可知,c中有四種不同化學環境的氫原子,如圖所示:,核磁共振氫譜有4組峰,C錯誤;c可識別K+,可增加KI在苯中的溶解度,D正確。]9.D[該有機物存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團,故該有機物存在順反異構,A正確;該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團,B正確;該有機物中含有羧基、羥基,可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵,C正確;1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol,這兩種官能團都能與強堿反應,故1mol該物質最多可與2molNaOH反應,D錯誤。]考向預測1.D2.B[MPy中含有甲基,故所有原子不共平面,A錯誤;VPy含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液褪色,B正確;EPy的分子式為C7H9ON,C錯誤;環中碳為sp2雜化、碳碳雙鍵兩端的碳為sp2雜化,EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數目分別為5、7,D錯誤。]3.C[1個B分子中含1個碳溴鍵和1個酯基,二者均能和NaOH溶液反應,故1molB最多能與2molNaOH反應,A正確;A分子中含酚羥基,C分子中存在碳碳雙鍵,均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,B正確;物質C和氫氣發生加成反應后產物中手性碳原子為,共四個,C錯誤;A中苯環上碳原子在同一平面,羰基碳在苯平面上,甲基中的碳和羰基碳共平面,也可在苯平面上,其中甲基上的碳為sp3雜化,其他碳為sp2雜化,D正確。]4.B[該物質與X互為同分異構體,不是順反異構體,A錯誤;加在碳碳雙鍵的另一側可以生成副產物,B正確;1molY消耗氫氣與氫氧化鈉的物質的量比為5∶2,C錯誤;Y分子中有兩個手性碳,D錯誤。]5.D[單鍵為σ鍵,雙鍵中含1個σ鍵和1個π鍵,由X的結構簡式可知其含有6個σ鍵和1個π鍵,故A錯誤;W中含有甲基,為四面體結構,所有原子不可能共面,故B錯誤;苯
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