鹵代烴合成方法_第1頁
鹵代烴合成方法_第2頁
鹵代烴合成方法_第3頁
鹵代烴合成方法_第4頁
鹵代烴合成方法_第5頁
已閱讀5頁，還剩20頁未讀， 繼續免費閱讀

下載本文檔

版權說明：本文檔由用戶提供并上傳，收益歸屬內容提供方，若內容存在侵權，請進行舉報或認領

文檔簡介

鹵代烴的有機合成方法應化142臧秋旭

李懷珠孔路明張斌升楊宏偉一、通過官能團轉化不飽和烴的加成反應醇的鹵代氨基的轉化醚鍵的斷裂鹵素交換1.1不飽和烴的加成反應（1）不飽和烴與鹵化氫加成，可以得到相應的鹵代烴：（2）不飽和烴與鹵素加成，可以得到相應的二氯代烷碘一般不與烯烴發生反應，氟與烯烴的反應太劇烈，往往得到碳鏈斷裂的各種產物，無實用意義1.2由醇制備鹵代烷醇分子中的羥基用鹵原子置換可以得到相應的鹵代烴。用的鹵化劑有HX、PX3、PX5

、SOCl2等。鹵化氫和醇的親核取代反應制鹵代烴。例：制備碘代烴可以將醇和濃氫碘（57%）溶液一起回流加熱：

CH3OH+HI→CH3I+H2O由醇制備氯代烴往往是在無水氯化鋅存在下，用濃鹽酸與醇作用。氯化鋅可除去反應中生成的水，以利于提高反應產率。醇與鹵化磷作用生成鹵代烷反應時將溴或碘和紅磷加到醇中共熱，鹵素與紅磷作用生成PX3，后者與醇作用，生成鹵代烷，例如：1.3醚的裂解(P330)醚與強酸生成yang鹽后，C-O鍵極性增強，使用HI酸加熱時生成醇和碘代烷：常見的質子酸：HBr，HI,Lewis酸：BBr3，TMSI等強酸活性順序：HI>HBr>HCl醚鍵的酸催化裂解是SN歷程，強酸的作用是通過質子化把醚R-O-R分子中較難離去的基團RO-轉換成較易離去的基團ROH以促進反應進行。甲基叔丁基醚的斷裂反應是SN1歷程，生成的碳正離子是穩定性較大的叔丁基正離子，叔丁基正離子與I離子結合生成叔丁基碘或消去H離子生成異丁烯。1.4氨基轉化為鹵素(p473)桑德邁耳反應：

反應機理：重氮鹽首先與亞銅鹽形成絡合物，然后轉移電子生成芳香自由基，此自由基再奪取銅鹽的鹵素原子就得到鹵原子產物C6H5N2Cl-+CuCl→C6H5N2Cl-·CuCl→C6H5·+N2+CuCl2C6H5·+CuCl2

→C6H5Cl

+CuCl由于反應CuX易分解，蓋特曼改用銅粉作催化劑，稱蓋特曼反應，此方法操作簡單，但產率低。1.5鹵素交換反應鹵素交換反應是由鹵代烴或溴代烴制備碘代烴的好方法

用此法制備碘烷，產率很高，但一般只適用于制備伯碘烷二、碳-氫鍵的氫原子鹵代烴的鹵代反應芳烴的鹵代烯丙基的鹵代醛酮的ɑ-H鹵代羧酸及酯ɑ-H的鹵代2.1飽和烴的鹵代（1）飽和烴的一般鹵代（2）環烷烴的取代烷烴氯代都生成各種異構體的混合物，只有在少數情況下可以用氯代的方法制得較純的一鹵代物。2.2芳環上的鹵代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(條件為溴化鐵)鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X進攻苯環，X與催化劑結合。2.3羧酸及酯ɑ-H的鹵代反應P410羧酸和酯ɑ-H與醛、酮的ɑ-H反應類似,但不如醛、酮的ɑ-H反應活性高。CH3CH2C

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明，都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等，如果需要附件，請聯系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙，網頁內容里面會有圖紙預覽，若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網僅提供信息存儲空間，僅對用戶上傳內容的表現方式做保護處理，對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯，并不能對任何下載內容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容，請與我們聯系，我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論