北京高考有機化學真題（2018，25）（17分）8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩定。（1）按官能團分類，A的類別是__________。（2）A→B的化學方程式是____________________。（3）C可能的結構簡式是__________。（4）C→D所需的試劑a是__________。（5）D→E的化學方程式是__________。（6）F→G的反應類型是__________。（7）將下列K→L的流程圖補充完整：（8）合成8?羥基喹啉時，L發生了__________（填“氧化”或“還原”）反應，反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為__________。（2017，25）（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烴基）（1）A屬于芳香烴，其結構簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。（2）C→D的反應類型是___________________。（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：______________________________。（4）已知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和___________。（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：（2016，25）（17分）功能高分子P的合成路線如下：（1）A的分子式是C7H8，其結構簡式是___________________。（2）試劑a是_______________。（3）反應③的化學方程式：_______________。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_______________。（5）反應④的反應類型是_______________。（6）反應⑤的化學方程式：_______________。（5）以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。（2015，25）“張—烯炔環異構化反應”被《NameReactions》收錄，該反應高效構筑五元環狀化合物：RR—C≡C—CO—CH2H2C—R″HC＝COR′C—CHR—CHC＝CHOOCCH2R′R″銠催化劑（R、R′、R″表示氫、烷基或芳基）合成五元環有機化合物J的路線如下：銠催化劑銠催化劑CC7H6ODC2H4OFC9H8O2AC3H4ⅠC13H12O2NC4H8OMEGH[O]H2B堿試劑ai.試劑bii.H＋催化劑酯化反應加成反應催化劑OC—CHHC＝CH2CH2—CHOCJ已知已知：—C—H＋—CH2—C—HH—C＝C—CHO＋H2O堿OO⑴A屬于炔烴，其結構簡式是。⑵B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。B的結構簡式是。⑶C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。⑷F與試劑a反應生成G的化學方程式是；試劑b是。⑸M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是。⑹N為順式結構，寫出N和H生成I（順式結構）的化學方程式。（2014，25）（17分）順丁橡膠，制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：已知：i.ii.（R，R’代表烴基或氫）（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是____________________（2）反應Ⅰ的反應類型是（選填字母）a．加聚反應b．縮聚反應（3）順式聚合物P的結構簡式是（選填字母）a．b．c．（4）A的相對分子質量為108.①反應Ⅱ的化學方程式是②1molB完全轉化成M所消耗的H2的質量是g（5）反應Ⅲ的化學方程式是（6）A的某些同分異構體在相同的反應條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構體的結構簡式。（2013，25）（17分）可降解聚合物P的恒誠路線如下（1）A的含氧官能團名稱是____________。（2）羧酸a的電離方程是________________。（3）B→C的化學方程式是_____________。（4）化合物D苯環上的一氯代物有2中，D的結構簡式是___________。（5）E→F中反應①和②的反應類型分別是___________。（6）F的結構簡式是_____________。（7）聚合物P的結構簡式是________________。（2012）28．優良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：己知芳香化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代．如：（1）B為芳香烴．①由B生成對孟烷的反應類型是．②（CH3）2CHCl與A生成B的化學方程式是．③A的同系物中相對分子質量最小的物質是．（2）1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀．E不能使Br2的CCl4溶液褪色．①F的官能團是．②C的結構簡式是．③反應I的化學方程式是．（3）下列說法正確的是（選填字母）．a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．C不存在醛類同分異構體c．D的酸性比E弱d．E的沸點高于對孟烷（4）G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1．G與NaHCO3反應放出CO2．反應II的化學方程式是．（2011，28）常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如圖；（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是（2）A與合成B的化學方程式是（3）C為反式結構，由B還原得到C的結構式是（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A經反應①~③合成。a．①的化學試劑和條件是。b．②的反應類型是。c．③的化學方程式是。（5）PVAC由一種單色經加聚反應得到，該單體的結構簡式是。（6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是。答案（2018，25）（17分）（1）烯烴（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl（3）HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl（4）NaOH，H2O（5）HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O（6）取代反應（7）（8）氧化 3∶1（2017，25）（17分）（1）硝基（2）取代反應（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O（4）（5）（2016，25）25.（17分）（1）（2）濃硫酸和濃硝酸（3）（4）碳碳雙鍵、酯基（5）加聚反應（6）（7）（2015，25）（17分）⑴CH3C≡CH⑵HCHO⑶碳碳雙鍵、醛基—CH＝CH—CH＝CH—COOH＋Br2—CH－CH—COOHBrBr⑸CH3C≡CCH2OH—C—C≡C—COOH＋—C≡C—COOCHCH3＋H2OC＝CHH催化劑C＝CHHHOH2CCH3（2014，25）(1)1,3-丁二烯(2)a