醛基的檢驗1、哪些有機物中含有—CHO？醛類、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖2、怎樣檢驗醛基的存在？銀氨溶液新制的Cu(OH)2懸濁液P81

拓展視野《酮》碳原子數相同的醛和酮是同分異構體，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能發生銀鏡反應，也不能和新制氫氧化銅反應。但可催化加氫成醇。練習：

1、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體。新制的Cu(OH)2甲酸某酯第一頁第二頁，共26頁。2、判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油第二頁第三頁，共26頁。羧酸R－COOH第三頁第四頁，共26頁。⑴甲酸：HCOOH(蟻酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH羧酸由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義：第四頁第五頁，共26頁。3、分類：烴基不同羧基數目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH飽和一元酸通式第五頁第六頁，共26頁。乙酸的物理性質：顏色狀態：無色液體氣味：有強烈刺激性氣味沸點：117.9℃（易揮發）熔點：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑分子組成與結構C2H4O2CH3COOH結構簡式：分子式：結構式：CHHHHOCO思考：試推測乙酸的1H-NMR譜圖？強度比=3∶1球棍模型比例模型第六頁第七頁，共26頁。CnH2n+1COOH或CnH2nO2飽和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有機物，還有酯類。如乙酸有一種類別異構體：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯練習：試寫出C3H6O2，屬于酸和酯的同分異構體。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯第七頁第八頁，共26頁。官能團：羥基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影響：C-O單鍵、O-H鍵更易斷開受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷開。當氫氧鍵斷裂時，容易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。第八頁第九頁，共26頁。實驗設計：根據下列藥品設計實驗方案證明乙酸的確有酸性藥品：鎂粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、氧化銅固體、乙酸溶液、酚酞、石蕊。第九頁第十頁，共26頁。可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往鎂粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉末中加入乙酸溶液方案四：往滴有酚酞的NaOH溶液中加入乙酸溶液乙酸是一種弱酸，其酸性大于碳酸弱于亞硫酸方案五：往氧化銅固體中加入乙酸溶液化學性質第十頁第十一頁，共26頁。醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否與苯酚鈉反應，可以的話，寫出方程式。CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇與NaHCO3的反應與Na2CO3的反應與NaOH的反應與鈉反應酸性羥基氫的活潑性結構簡式代表物比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產生CO2能能增強無不能第十一頁第十二頁，共26頁。

1、化合物跟足量的下列哪種物質的溶液反應可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl

C【知識應用】2、請寫出反應產物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na第十二頁第十三頁，共26頁。【實驗】乙酸、乙醇、濃硫酸的混合物飽和Na2CO3溶液4.長導管有什么作用？2.為什么要加碎瓷片？3.加試劑的順序是怎樣的？5.長導管為何不能伸入溶液中？6.實驗現象？1.怎樣檢查氣密性？碳酸鈉溶液液面上有透明的不溶于水的油狀液體，有果香味。濃硫酸的作用：為何用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯呢？第十三頁第十四頁，共26頁。本質：酸脫羥基、醇脫氫。2、酯化反應乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反應。用同位素示蹤法驗證1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4第十四頁第十五頁，共26頁。1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有

種。生成物中水的相對分子質量為

。20【知識應用】2.下列物質中，不能與乙醇發生酯化反應的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸A33．下列物質中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（）

A．金屬鈉B．溴水

C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊試液CD4．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（）A．蒸餾B．水洗后分液C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C第十五頁第十六頁，共26頁。1.由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？閱讀P83

信息提示根據化學平衡原理，提高乙酸乙醋產率措施有：

在可逆反應中，若改變化學平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。CH3COOHCH3COO-+H+如：當達到化學平衡時，若此時中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續電離出H+。第十六頁第十七頁，共26頁。酸和醇酯化反應的類型①一元有機羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②無機含氧酸與一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯③一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42第十七頁第十八頁，共26頁。濃H2SO4+2H2O

環乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2濃硫酸△④高級脂肪酸與甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O濃硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯第十八頁第十九頁，共26頁。⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子間形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△⑦羥基酸分子內脫水成環。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應：有機物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應。第十九頁第二十頁，共26頁。酯的水解

酯化反應是可逆反應，這是因為在相同的條件下(酸性條件)，酯會發生水解，得到相應的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性條件下，酯化反應和酯的水解是可逆反應。所以方程式表示的時候需用“”，酯在堿性條件下也可以水解，但是應用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△第二十頁第二十一頁，共26頁。三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結構特點：既有羧基又有醛基

OH—C—O—H化學性質醛基羧基氧化反應酯化反應還原反應銀鏡反應、堿性新制Cu(OH)2與H2加成酸性P84

問題解決酸的通性與醇發生酯化反應HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3濃硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△第二十一頁第二十二頁，共26頁。2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O②飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數的增加而逐漸減弱。

酸性:①常見羧酸酸性強弱順序：結構特點：分子內有兩個羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△第二十二頁第二十三頁，共26頁。3、高級脂肪酸名稱分子式結構簡式狀態硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態油酸C18H34O2C17H33COOH液態（1）酸性化學性質（2）酯化反應（3）油酸加成第二十三頁第二十四頁，共26頁。

1mol有機物

最多能消耗下列各物質多少mol?(