第3章微專題3限定條件下有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷123456789101112131415A級必備知識基礎(chǔ)練1.鹵代烴C5H11Cl的核磁共振氫譜有三組峰,符合條件的同分異構(gòu)體有(

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種A1234567891011121314152.甲苯苯環(huán)上的二氯代物的可能結(jié)構(gòu)有(

)A.2種

B.4種

C.6種

D.8種C解析

二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有6種同分異構(gòu)體,將該同分異構(gòu)體中甲基用氯原子替換、氯原子用甲基替換,得到二氯甲苯的所有結(jié)構(gòu),所以甲苯苯環(huán)上的二氯代物的可能結(jié)構(gòu)有6種。1234567891011121314153.[2023江蘇鹽城響水中學(xué)高二校考期中]如圖為3,4-二乙氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮的結(jié)構(gòu)簡式。下列關(guān)于該有機物說法正確的是(

)A.分子中含有兩種官能團B.存在能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的同分異構(gòu)體C.分子中所有碳原子一定都在同一平面內(nèi)B123456789101112131415解析

分子中含有醚鍵、碳碳雙鍵、羰基三種官能團,A錯誤;該物質(zhì)中有4個氧原子,不飽和度為4,則其可能存在含有羧基的同分異構(gòu)體,B正確;該分子中所有碳原子可能在同一平面內(nèi),不是一定在同一平面,C錯誤;該物質(zhì)含有4個O原子,而

只有兩個O原子,兩者組成上并不是相差一個或若干個CH2,兩種有機物不是同系物,D錯誤。1234567891011121314154.有機化合物C4H8O2能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不含醚鍵,其可能結(jié)構(gòu)有(

)A.4種 B.5種 C.6種 D.7種D解析

有機化合物C4H8O2能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可能是醛類,也可能是甲酸酯類。—C3H7的結(jié)構(gòu)有2種,屬于甲酸酯(HCOO—C3H7)的結(jié)構(gòu)有2種;屬于1234567891011121314155.有機化合物F是一種抗血栓藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是(

)A.能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時,一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D解析

F含有羥基,能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,A正確;F含有碳碳雙鍵,所以能使溴的四氯化碳溶液褪色,B正確;F苯環(huán)上的一氯代物有6種,C正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),酯基中的碳氧雙鍵不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1

mol該分子最多與7

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),D不正確。1234567891011121314151234567891011121314156.昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該化合物說法不正確的是(

)A.分子式為C12H20O2 B.存在芳香族同分異構(gòu)體C.可發(fā)生加聚反應(yīng) D.可發(fā)生水解反應(yīng)B解析

該化合物的分子式為C12H20O2,A正確;該化合物的不飽和度為3,苯環(huán)的不飽和度為4,所以該化合物不存在芳香族同分異構(gòu)體,B不正確;該化合物含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),C正確;該化合物含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),D正確。1234567891011121314157.同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機化合物種類繁多的原因之一。下列對常見有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象判斷正確的是(

)A.丙醛、丙酮、苯甲醇均不存在同類別的同分異構(gòu)體B.能與NaOH溶液反應(yīng),分子式為C3H6O2的有機化合物有2種C.分子式符合CnH2nO的有機化合物一定有不飽和鍵D.有機化合物C4H10O的核磁共振氫譜只有兩組峰,則該有機化合物一定為乙醚A解析

分子式為C3H6O的醛只有丙醛,分子式為C3H6O的酮只有丙酮,分子式為C7H8O的芳香醇只有苯甲醇,A正確;能與NaOH溶液反應(yīng),分子式為C3H6O2的有機化合物有丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯,共3種,B不正確;分子式符合CnH2nO的有機化合物可能沒有不飽和鍵,含有環(huán)狀結(jié)構(gòu),C不正確;C4H10O的核磁共振氫譜只有兩組峰,可能為乙醚,也可能為2-甲基-2丙醇,D不正確。1234567891011121314151234567891011121314158.如圖①②③三種物質(zhì)的分子式均為C9H12。下列說法正確的是(

)A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.等物質(zhì)的量的①與②分別與足量的H2反應(yīng),消耗的H2一樣多C.③的一氯代物有6種D.①的一氯代物有6種C解析

①中不含碳碳雙鍵,不能使Br2的CCl4溶液褪色,A錯誤;1

mol①最多消耗3

mol氫氣,1

mol②最多消耗4

mol氫氣,B錯誤;③的一氯代物有6種:1234567891011121314151234567891011121314159.[2023新疆喀什第二中學(xué)高二期中]烯烴類物質(zhì)是重要的有機合成原料。由1,3-丁二烯與丙烯為原料制備一種酯類化合物G的合成路線如下:123456789101112131415請回答以下問題:(1)寫出丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)方程式:

。

(2)B的分子式為

。F的官能團名稱為

。

(3)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件):

。

(4)比有機物B少1個碳的同系物有

種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。

C7H12O4羥基

9123456789101112131415123456789101112131415123456789101112131415(4)比B少一個碳的同系物分子式為C6H10O4,其結(jié)構(gòu)簡式可能為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、HOOCC(CH3)2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(CH2CH3)CH2COOH、HOOCCH(CH2CH2CH3)COOH、(HOOC)2CHCH(CH3)2、HOOCC(CH3)(CH2CH3)COOH,共9種結(jié)構(gòu),其核磁共振氫譜峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。123456789101112131415B級關(guān)鍵能力提升練以下選擇題有1~2個選項符合題意。10.堅決反對運動員服用興奮劑是現(xiàn)代奧運會公平性的一個重要體現(xiàn)。已知某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(

)A.該物質(zhì)含有手性碳原子B.該物質(zhì)1mol最多消耗4molBr2C.該物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體具有酸性,核磁共振氫譜只有四組峰D.該物質(zhì)不存在含有兩個苯環(huán)、能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體BC123456789101112131415解析

該物質(zhì)只有甲基中的碳原子形成四個單鍵,且不是手性碳原子,A不正確;該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時,溴原子取代苯環(huán)上羥基鄰位與對位的氫原子,碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),該物質(zhì)1

mol最多消耗4

mol

Br2,B正確;具有酸性,核磁共振氫譜只有四組峰,C正確;該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,一分子含有3個氧原子,所以該物質(zhì)存在含有兩個苯環(huán)、能發(fā)生水解反應(yīng)的酯類同分異構(gòu)體,D不正確。12345678910111213141511.[2023浙江杭州第二中學(xué)高二校聯(lián)考期中]光刻膠是微電子技術(shù)中芯片微細(xì)圖形加工的關(guān)鍵材料之一,其國產(chǎn)化勢在必行。某光刻膠可由降冰片烯A.降冰片烯的一氯代物有4種B.降冰片烯可發(fā)生加成、加聚、氧化、取代等反應(yīng)D.該光刻膠合成過程中可能會出現(xiàn)片段:C123456789101112131415解析

如圖:,降冰片烯的一氯代物有4種,A正確;降冰片烯中有碳碳雙鍵、烴基等結(jié)構(gòu),可發(fā)生加成、加聚、氧化、取代等反應(yīng),B正確;與

具有相同的分子式與結(jié)構(gòu),屬于同種物質(zhì),C錯誤;降冰片烯與馬來酸酐都含有碳碳雙鍵,共聚過程中可能會出現(xiàn)片段:,D正確。12345678910111213141512.支氣管擴張藥物特布他林的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)判斷正確的是(

)A.1mol特布他林完全反應(yīng),消耗的Na與NaOH物質(zhì)的量之比為3∶2B.特布他林存在含有苯環(huán)的氨基酸同分異構(gòu)體C.特布他林的分子式是C12H18NO2D.特布他林的某同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有四組峰AD123456789101112131415解析

酚羥基與Na、NaOH均反應(yīng),醇羥基只與Na反應(yīng),1

mol特布他林完全反應(yīng),消耗的Na與NaOH物質(zhì)的量之比為3∶2,A正確;特布他林苯環(huán)上的取代基不含不飽和鍵,不存在含有苯環(huán)的氨基酸同分異構(gòu)體,B不正確;特布他林的分子式是C12H19NO3,C不正確;

是特布他林的同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜只有四組峰,D正確。12345678910111213141513.(1)[2022湖南卷,19]是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)[2023全國甲卷,節(jié)選]具有相同官能團的B(

)的芳香同分異構(gòu)體還有

種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號)。

a.10 b.12 c.14

d.16其中,核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積之比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

4d123456789101112131415123456789101112131415(2)若苯環(huán)上連有3個不同的基團時,共有10種不同的結(jié)構(gòu),所以B的芳香族同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上含有3個不同的基團的同分異構(gòu)體還有9種;若苯環(huán)上連有—CH2Cl、—NO2兩個取代基,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上連有—CH2NO2、—Cl兩個取代基,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上連有一個取代基—CHCl(NO2),只有1種結(jié)構(gòu),符合條件的B的芳香同分異構(gòu)體一共有16種結(jié)構(gòu)。其中,核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

。12345678910111213141514.[2023安徽蕪湖襄安中學(xué)高二期中]有機物G(分子式為C13H18O2)是一種香料,如圖是該香料的一種合成路線。已知:②D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH;③E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),在一定條件下,1molE能與2molH2反應(yīng)生成F;④有機物F是苯甲醇的同系物,苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈。123456789101112131415回答下列問題:(1)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(3)D和F生成G的化學(xué)方程式為

。

(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH

(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)已知有機物甲符合下列條件:①為芳香族化合物;②與F互為同分異構(gòu)體;③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有

種,寫出一種滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有五組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式:

。13123456789101112131415123456789101112131415解析

D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH,B經(jīng)過兩次氧化生成羧酸,則B為醇,A發(fā)生已知反應(yīng)①生成B,則C為(CH3)2CHCHO,B為(CH3)2CHCH2OH,A為(CH3)2C=CH2;結(jié)合G的分子式和D可知,F的分子式為C9H12O,E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),在一定條件下,1

mol

E能與2

mol

H2反應(yīng)生成F,有機物F是苯甲醇的同系物,苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈,則E為123456789101112131415(1)由上述分析可知,有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH。(2)C為(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCHO與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。123456789101112131415123456789101112131415(4)有機物甲為F的同分異構(gòu)體,滿足條件:①為芳香族化合物,說明分子中含有苯環(huán),③能被催化氧化成醛,說明含有—CH2OH。當(dāng)只含有一個取代基[—CH(CH3)CH2OH],有1種結(jié)構(gòu),當(dāng)含有兩個取代基—CH2CH3、—CH2OH或—CH3、—CH2CH2OH,各有鄰、間、對3種,當(dāng)含有三個取代基—CH3、—CH3和—CH2OH,有6種不同的結(jié)構(gòu),則符合條件的結(jié)構(gòu)共有13種;其中滿足苯環(huán)上只有3個側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有五組峰,峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為123456789101112131415C級學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練15.[2023山西晉城第一中學(xué)高二階段練習(xí)]化合物G是用于治療充血性心力衰竭藥品的合成中間體,其合成路線如下:123456789101112131415123456789101112131415回答下列問題:(1)A的名稱為

。

(2)A→B反應(yīng)中所需的條件和試劑是