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核磁共振氫譜學(xué)校:___________姓名:___________班級(jí):___________考號(hào):___________一、單選題1.某化合物有碳、氫、氧三種元素構(gòu)成,其紅外光譜圖有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵的振動(dòng)吸取,其核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積比為6:1:1,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式是()A.CH3CH2OCH3B.CH3CH2CHOC.CH3CH2CH2OHD.CH3CH(OH)CH32.有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說(shuō)法,對(duì)的的是()A.核磁共振氫譜都有3個(gè)吸取峰B.都不能發(fā)生消去反映C.都能與Na反映生成H2D.都能在Cu作催化劑時(shí)發(fā)生氧化反映3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()A. B.C. D.4.下列說(shuō)法對(duì)的的是()A.相對(duì)分子質(zhì)量為58的醛只有OHC—CHOB.螺(33)烷()的核磁共振氫譜有3個(gè)吸取峰C.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、己烯、四氯化碳D.乙醛和丙烯醛(CH2=CHCHO)不互為同系物,兩者分別與足量氫氣充足反映后的產(chǎn)物也不互為同系物5.圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)的分子式()A.A是C3H6、B是C2H6B.A是C6H6、B是C4H6C.A是C6H6、B是C2H6D.A是C3H8、B是C6H66.CH3CH2CHO的核磁共振氫譜中吸取峰的個(gè)數(shù)是()A.6 B.5 C.4 D.37.某有機(jī)物的核磁共振氫譜圖以下,該物質(zhì)可能是()A.乙酸 B.苯酚 C.丙醇 D.乙酸乙酯二、填空題8.運(yùn)用核磁共振技術(shù)測(cè)定有機(jī)物分子的三維構(gòu)造的研究獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中,不同氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號(hào))也不同,根據(jù)峰值(信號(hào))能夠擬定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如二乙醚的構(gòu)造簡(jiǎn)式為:

CH3—CH2—O—CH2—CH3其核磁共振譜中給出的峰值(信號(hào))有兩個(gè)。(1)下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號(hào))只有一種的是_________(多選扣分)。A.CH3CH3

B.CH3COOH

C.CH3COOCH3

D.CH3OCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜圖如圖所示,則A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為:____________,寫出A在NaOH水溶液中反映的化學(xué)方程式_________________。請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有_________________個(gè)峰(信號(hào))。(3)寫出乙醇的催化氧化化學(xué)方程式______。寫出鹵代烴消去反映的條件_________。9.同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類眾多的因素之一。已知:(1)分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物,核磁共振氫譜上峰的數(shù)目及強(qiáng)度比分別為:①3:3;②3:2:1;③3:1:1:1④2:2:1:1,則它們可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式依次為:①_____________________________________;②_________________________________________________;③_____________________________________;④____________________________________________________.(2)丁基有四種同分異構(gòu)體,寫出這四種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:________________________;________________________;__________________________;_______________________。三、綜合題10.I.(1)用系統(tǒng)命名法命名___;(2)相對(duì)分子質(zhì)量為114,其一氯代物只有一種的鏈烴的構(gòu)造簡(jiǎn)式___;(3)某烴1分子含有50個(gè)電子,該烴只能由一種構(gòu)造的炔烴加氫得到,則該烴的鍵線式為_(kāi)_。Ⅱ.(1)將有機(jī)物B置于氧氣流中充足燃燒,實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成7.2gH2O和13.2gCO2,消耗氧氣10.08L(原則狀況),則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)之比是___。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,得到如圖①所示質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)__,該物質(zhì)的分子式是___。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)測(cè)A可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式:___(寫出其中2種)。(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),根據(jù)峰值能夠擬定分子中氫原子的種類和數(shù)目。經(jīng)測(cè)定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②,則A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為:____。參考答案1.D【解析】A、CH3CH2OCH3相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中含C-H鍵、C-O鍵,不含有O-H鍵,A錯(cuò)誤;B、CH3CH2CHO相對(duì)分子質(zhì)量為58,分子中含有C-H鍵、C=O鍵、不含O-H鍵、C-O鍵,B錯(cuò)誤;C、CH3CH2CH2OH相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中含C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵,其核磁共振氫譜有4個(gè)峰,C錯(cuò)誤;D、CH3CH(OH)CH3相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵,其核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積比為6:1:1,D對(duì)的;答案選D。點(diǎn)睛:注意等效氫原子的判斷辦法,即同一種碳原子上的氫原子是相似的,同一種碳原子所連接的甲基上的氫原子是相似的,含有對(duì)稱性構(gòu)造(類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系)。2.C【解析】【分析】A.核磁共振氫譜吸取峰的個(gè)數(shù)代表有機(jī)物分子不同環(huán)境的氫原子數(shù);B.醇類有機(jī)物發(fā)生消去反映時(shí),連接羥基的相鄰C原子上必須有H原子;C.醇與Na反映時(shí),醇羥基上的H原子被鈉置換成氫氣;D.在Cu作催化劑時(shí)發(fā)生去氫氧化。【詳解】A.根據(jù)等效氫思想可知,核磁共振氫譜吸取峰有4種,核磁共振氫譜吸取峰有3種,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.在一定條件下能夠發(fā)生消去反映生成或者,而因連接羥基相鄰碳原子上無(wú)H,則不能發(fā)生消去反映,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.醇與Na反映時(shí),醇羥基上的H原子與鈉反映生成氫氣,兩者中均含有羥基,故C項(xiàng)對(duì)的;D.在Cu作催化劑時(shí),醇會(huì)發(fā)生氧化反映,斷鍵位置重要是羥基氫原子與連接羥基的碳原子上的氫原子,連接羥基的碳原子上無(wú)H,故不能發(fā)生去氫氧化,能夠被氧化為酮,故D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選C。3.D【解析】【詳解】根據(jù)有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式可判斷A中有2組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶1,B中有3組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶1∶1,C中有3組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶1∶4,D中有兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2。選項(xiàng)D對(duì)的,答案選D。4.C【解析】【詳解】A.醛基的式量為29,相對(duì)分子質(zhì)量為58的醛可能OHC—CHO,也可能為CH3CH2CHO,故A錯(cuò)誤;B.螺(33)烷()中有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子(),核磁共振氫譜有2個(gè)吸取峰,故B錯(cuò)誤;C.己烯能使高錳酸鉀褪色,苯與高錳酸鉀分層后苯在上層、四氯化碳與高錳酸鉀分層后有機(jī)層在下層,現(xiàn)象各不相似,可鑒別,故C對(duì)的;D.乙醛和丙烯醛(CH2=CHCHO)的構(gòu)造不相似,因此兩者一定不是同系物;它們與氫氣充足反映后分別生成乙醇和丙醇,構(gòu)造相似,因此與氫氣加成的產(chǎn)物屬于同系物,故D錯(cuò)誤;故選C。5.B【解析】【分析】核磁共振氫譜中峰數(shù)目等于H的種類數(shù)目。圖1中只有一種峰,闡明該分子中H的化學(xué)環(huán)境相似,即只有一種H,結(jié)合選項(xiàng)可知A可能為乙烷(C2H6)、苯(C6H6)或環(huán)丙烷();圖2中有三個(gè)峰,闡明該分子中有三種H,且個(gè)數(shù)之比為2:1:3,結(jié)合選項(xiàng)可知B可能為丙烯(CH2=CH-CH3),分子式為C3H6,或丁炔(CHCCH2CH3),分子式為C4H6。【詳解】A.若C3H6為環(huán)丙烷,則有一種峰,符合圖1;C2H6只能為乙烷,只有一種峰,不符合圖2,A不合題意;B.若C6H6為苯,只有一種峰,符合圖1;若C4H6為1-丁炔,則有三種峰,符合圖2,B符合題意;C.若C6H6為苯,只有一種峰,符合圖1;C2H6只能為乙烷,只有一種峰,不符合圖2,C不合題意;D.C3H8只能為丙烷,有二種峰,不符合圖1,D不合題意。故選B。6.D【解析】【詳解】CH3CH2CHO分子為不對(duì)稱構(gòu)造,CH3、CH2、CHO中H原子的性質(zhì)不同,因此其分子中有三種氫原子,其核磁共振氫譜中吸取峰的個(gè)數(shù)是3。故選D。【點(diǎn)睛】在擬定有機(jī)物分子中氫原子的種類時(shí),首先要看分子的對(duì)稱性。若分子構(gòu)造對(duì)稱,只需研究二分之一的分子構(gòu)造。連在同一碳原子上的相似原子團(tuán),性質(zhì)相似;相似性質(zhì)原子團(tuán)上的相似原子,性質(zhì)相似。7.D【解析】【詳解】A、乙酸的核磁共振氫譜中有2個(gè)峰,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;B、苯酚的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;C、丙醇的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;D、乙酸乙酯的核磁共振氫譜中有3個(gè)峰,且氫原子個(gè)數(shù)比為2∶3∶3,D對(duì)的。答案選D。8.ADBrCH2CH2BrBrCH2CH2Br+NaOHHOCH2CH2OH+H2O22CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2ONaOH的乙醇溶液、加熱【解析】【分析】(1)根據(jù)有機(jī)物的核磁共振氫譜分析;(2)鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中加熱發(fā)生水解反映;(3)乙醇的催化氧化生成乙醛;鹵代烴消去反映的條件為NaOH的乙醇溶液、加熱。【詳解】(1)A.CH3CH3中只有一種H原子,選項(xiàng)A對(duì)的;B.CH3COOH中有兩種H原子,選項(xiàng)B錯(cuò)誤;C.CH3COOCH3中有兩種H原子,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;D.CH3OCH3中只有一種H原子,選項(xiàng)D對(duì)的;答案選AD;(2)核磁共振氫譜中只給出一種峰,闡明該分子中只有1種H原子,則A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br,A在NaOH水溶液中反映的化學(xué)方程式為BrCH2CH2Br+NaOHHOCH2CH2OH+H2O;B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3CHBr2,有兩種H原子,因此核磁共振氫譜上有2個(gè)峰;(3)乙醇的催化氧化生成乙醛,反映的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;鹵代烴消去反映的條件為NaOH的乙醇溶液、加熱。9.CH3COOCH3CH3CH2COOH

(或

HCOOCH2CH3

CH3OCH2CHO)CH3CH(OH)CHOHOCH2CH2CHO-(CH2)3CH3-CH(CH3)CH2CH3-CH2CH(CH3)2-C(CH3)3【解析】【分析】(1)有機(jī)物C3H6O2的核磁共振氫譜有幾個(gè)吸取峰,其分子中就有幾個(gè)等效H,如核磁共振氫譜上峰的數(shù)目及強(qiáng)度為3:2:1,闡明分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,且H原子數(shù)目依次為3、2、1,據(jù)此結(jié)合同分異構(gòu)體的書寫原則解答;(2)根據(jù)碳鏈的位置不同書寫其同分異構(gòu)體的構(gòu)造;【詳解】(1)分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物,核磁共振氫譜上峰的數(shù)目及強(qiáng)度比為:①3:3,闡明分子中含有兩種等效H,其構(gòu)造簡(jiǎn)式為:CH3COOCH3,②核磁共振氫譜上峰的數(shù)目及強(qiáng)度比為3:2:1,闡明分子中含有3種等效H,可能構(gòu)造有:CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3OCH2CHO,③核磁共振氫譜上峰的數(shù)目及強(qiáng)度比為3:1:1:1,其分子中含有4種等效H,滿足條件的有機(jī)物為:CH3CH(OH)CHO;④核磁共振氫譜上峰的數(shù)目及強(qiáng)度比為2:2:1:1,其分子中含有4種等效H,滿足條件的有機(jī)物:HOCH2CH2CHO,故答案為:CH3COOCH3;CH3CH2COOH

(或

HCOOCH2CH3

CH3OCH2CHO);CH3CH(OH)CHO;HOCH2CH2CHO;(2)丁基為-C4H9,根據(jù)碳鏈的位置不同,可書寫其同分異構(gòu)體分別是:-(CH2)3CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3共4種,故答案為:-(CH2)3CH3;-CH(CH3)CH2CH3;-CH2CH(CH3)2;-C(CH3)3。10.2,4-二甲基-3-乙基-3-己CH3)3CC(CH3)3或N(C):N(H):N(O)=3:8:160C3H8OCH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH3、CH3CH2OCH3【解析】【分析】I、(1)該有機(jī)物為烯烴,選用含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,該有機(jī)物主鏈為己烯,然后根據(jù)烯烴的命名原則寫出其名稱;(2)根據(jù)鏈烴的通式及相對(duì)分子量進(jìn)行討論,然后擬定該鏈烴的分子式,再根據(jù)一氯代物只有一種擬定該有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式;(3)該烴只能由一種構(gòu)造的炔烴加氫得到,闡明該有機(jī)物為烯烴或者烷烴,根據(jù)烯烴和烷烴的通式及分子中含有的電子數(shù)討論得出分子式,再根據(jù)其對(duì)應(yīng)的炔烴只有1種構(gòu)造寫出其構(gòu)造簡(jiǎn)式、鍵線式。Ⅱ、(1)根據(jù)元素守恒可判斷有機(jī)化合物中一定含有C和H兩種元素,根據(jù)生成13.2g

的二氧化碳中C元素質(zhì)量即為化合物中所含C元素質(zhì)量、生成7.2g

的水中H元素質(zhì)量即為化合物中所含H元素質(zhì)量,對(duì)氧元素的擬定要根據(jù)二氧化碳和水中的氧元素質(zhì)量之和與氧氣中氧元素的質(zhì)量來(lái)分析,若前者大,則有機(jī)化合物有氧元素,兩者相等,則有機(jī)化合物沒(méi)有有氧元素,然后求出各自的物質(zhì)的量,根據(jù)各元素的物質(zhì)的量之比可推測(cè)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式);(2)根據(jù)有機(jī)物原子個(gè)數(shù)比值可擬定最簡(jiǎn)式,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可擬定有機(jī)物分子式;(3)根據(jù)有機(jī)物分子式結(jié)合價(jià)鍵理論可擬定有機(jī)物的可能構(gòu)造;(4)有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,應(yīng)為甲乙醚,其它都是四種氫。【詳解】I、(1)中,含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有6個(gè)C,主鏈為己烯,選用含有支鏈最多的碳鏈為主鏈,從距離碳碳雙鍵近來(lái)、支鏈編號(hào)最小右端開(kāi)始編號(hào),碳碳雙鍵在3號(hào)C,在2、4號(hào)C各含有1個(gè)甲基,在3號(hào)C含有1個(gè)乙基,該有機(jī)物名稱為:2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯,故答案為:2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯;(2)相對(duì)分子質(zhì)量為114,常見(jiàn)的鏈烴有烷烴、烯烴和炔烴等,根據(jù)=8…2可知,該有機(jī)物為烷烴,其分子式為C8H18,一氯代物只有一種的鏈烴,闡明該有機(jī)物分子中的氫原子位置只有1種,滿足該條件的構(gòu)造簡(jiǎn)式為:(CH3)3CC(CH3)3,故答案為:(CH3)3CC(CH3)3;(3)某烴1分子含有50個(gè)電子,該烴只能由一種構(gòu)造的炔烴加氫得到,該有機(jī)物可能為烷烴或烯烴,通式為:CnH2n、或CnH2n+2,分子中含有的電子為:①6n+2n=50或②6n+2n+2=50,根據(jù)①可得:n=(舍棄),根據(jù)②可得:n=6,因此該有機(jī)物為烷烴,分子式為:C6H14,該戊烷只能由一種構(gòu)造的炔烴加氫獲得,即:向該烷

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