高中化學選修第一節醇酚課件7/27/202311:35AM

1.醇和酚的概念

醇是羥基與鏈烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。酚是羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物。

2.醇的分類

①根據醇分子中含有醇羥基的數目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。

②根據醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。③根據醇分子中的烴基是否有苯環，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。

一、醇7/27/202311:35AM

3．醇的通式

醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應的飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O；烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物的通式為CnH2n－6，則相應的一元醇的通式為:CnH2n－6O。7/27/202311:35AM②編號：①選主鏈：③寫名稱：選含C—OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號取代基位置—

取代基名稱—

羥基位置—

母體名稱（羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”、“三”等表示。）例1.給下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇4、醇的命名7/27/202311:35AM②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習寫出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）7/27/202311:35AM醇類的同分異構體可有：①碳鏈異構②羥基的位置異構，③官能團異構(相同碳原子數的飽和一元醇和醚是官能團異構)例2.寫出下列物質可能有的結構簡式⑴C4H10O⑵C3H8O5、醇的同分異構體醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種7/27/202311:35AM名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH

32

64.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH60

97.2丁烷C4H10

58-0.5結論：1、相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高于烷烴2、飽和一元醇隨相對分子質量的增加沸點升高6、醇的物理性質7/27/202311:35AM

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）7/27/202311:35AM形成氫鍵的條件：有一個與電負性很強的元素（如：F、O、N）以共價鍵結合的氫原子，同時這個與氫原子相結合的電負性很強的原子必須有孤對電子。電負性：用來表示兩個不同原子形成化學鍵時吸引電子能力的相對強弱。通常以希拉字母χ為電負性的符號。“電負性是元素的原子在化合物中吸引電子能力的標度”。元素電負性數值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力越強；反之，電負性數值越小，相應原子在化合物中吸引電子的能力越弱（稀有氣體原子除外）。7/27/202311:35AM有機化合物中，能形成氫鍵的官能團有：

羥基（-OH）、氨基（-NH2）醛基（-CHO）、羧基（-COOH）表3-1中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，因此與相對分子質量相近的烷烴比，醇具有較高的沸點，同時，這些有機物分子與水分子間也可形成氫鍵，因此，含有這些官能團的低級分子，均具有良好的水溶性。7/27/202311:35AM學與問：你能得出什么結論？

4、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。5、隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：

3、由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。7/27/202311:35AM分子式結構式結構簡式官能團C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）7、乙醇（1）組成與結構:7/27/202311:35AM

（2）物理性質乙醇是一種無色、有香味的液體，密度比水小，易揮發，易溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。

（3）

化學性質醇的化學性質主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應中乙醇分子斷裂了O—H鍵。①跟金屬反應7/27/202311:35AM鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑[問題1]比較鈉與水、乙醇反應的實驗現象，比較二者羥基上氫原子的活潑性[結論1]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。7/27/202311:35AM練習：寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應的化學方程式討論醇分子中羥基數目與n(醇)和n(氫氣)之間的關系

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa

CH2－OH

CH2－ONa

2CH－OH+6Na→2CH

－ONa+3H2↑

CH2－OHCH2－ONa2CH3OH+2Na→2CH3ONa+H2

↑2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2

↑醇分子有一個羥基時，n(醇)︰n(氫氣)=2︰1醇分子有二個羥基時，n(醇)︰n(氫氣)=1︰1醇分子有三個羥基時，n(醇)︰n(氫氣)=2︰37/27/202311:35AM②消去反應

實驗3-1實驗現象：①溫度升至170℃左右，有氣體產生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發生消去反應生成乙烯。作用：可用于制備乙烯7/27/202311:35AM制乙烯實驗裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質氣體？如何除去？7/27/202311:35AM①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。7/27/202311:35AM⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。⑦有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。7/27/202311:35AM

HH

|

|H—C—C—H

|

|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯7/27/202311:35AM[討論]醇發生消去反應與鹵代烴發生消去反應有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

[結論]醇發生消去反應的分子結構條件:與C-OH相鄰的碳原子上有氫原子.外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

7/27/202311:35AM練習：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發生消去反應的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.環己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇2、完成2-丙醇、2-丁醇發生消去反應的化學反應方程式BDEF1700CCH3CHCH3

OHCH2＝CHCH3↑+H2OCH3CHCH2CH3

OHCH3CH＝CHCH3↑+H2O1700CCH2＝CHCH2CH3↑+H2O1700CCH3CHCH2CH3OH（主）（次）7/27/202311:35AM③取代反應C2H5-OH+HBrC2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△a

乙醇的分子間脫水反應b

加熱條件下與濃氫溴酸反應CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2Oc

酯化反應實質：酸失羥基，醇失氫7/27/202311:35AM

①燃燒C2H5OH＋

3O22CO2＋3H2O

②催化氧化

2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O

④氧化反應2Cu+O2==2CuO①CH3CH2OH＋CuOH2O＋CH3CHO＋Cu②

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu

Δ將上述兩個方程式相加，①+②×2可得：反應過程：反應現象：紅----黑-----紅25焊接銀器、銅器時，表面會生成發黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？7/27/202311:35AM[討論]⑴有機物的氧化反應、還原反應的含義：①氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（失H或加O）②還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加H或失O）⑵醇類被氧化的分子結構條件及規律：結論：羥基碳上有2個氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。7/27/202311:35AM[思考題1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..環己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否7/27/202311:35AM

③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應

乙醇在加熱條件下使酸性KMnO4溶液褐色乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變為墨綠色，其氧化過程可分為兩個階段：CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOHK2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙紅色）（綠色）CH3CH2OH世界衛生組織的事故調查顯示，大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關。K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙紅色）（綠色）交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法

29CH3CH2OH7/27/202311:35AM[總結]乙醇的化學性質與其結構的關系7/27/202311:35AM

（1）甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。

（2）乙二醇()和丙三醇()都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作汽車發動機的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。8、重要的醇簡介7/27/202311:35AM

苯酚的分子式為C6H6O，它的結構式為

，簡寫為

、

或___________。C6H5OH二、苯酚1．苯酚的分子組成和分子結構7/27/202311:35AM純凈的苯酚是無色晶體,但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點為43℃。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3g，當溫度高于65℃時，能與水混溶。

注意：

①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保存。②苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。

(1)苯酚的酸性

實驗步驟：①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管。實驗3-32．苯酚的物理性質3．苯酚的化學性質7/27/202311:35AM

②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。③將②中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入CO2。

實驗現象：①得到渾濁的液體。②渾濁的液體變為澄清透明的液體。③兩澄清透明的液體均變渾濁。

實驗結論：①室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。②苯酚能與NaOH反應，表現出酸性，俗稱石炭酸：

＋NaOH→＋H2O7/27/202311:35AM

③苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：

＋HCl→＋NaCl

④苯酚鈉能與CO2反應又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：

＋CO2＋H2O→＋NaHCO3氫原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇7/27/202311:35AM

(2)苯酚的取代反應實驗現象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀產生。實驗結論：苯酚分子中苯環上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反應的化學方程式為：

＋3Br2→↓＋3HBr實驗3-4苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。不溶與水，易溶于有機溶劑7/27/202311:35AM

(3)顯色反應遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗苯酚的存在。

4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。7/27/202311:35AM

[問題1]、苯酚分子中，苯環與羥基的相互影響

1．在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為＋H＋。在化學性質方面主要體現在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。2．苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取代，具體體現在以下幾個方面：7/27/202311:35AM

注意：(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。

(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性強。苯酚會與Na2CO3溶液反應：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3。苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數1個3個反應速率慢快7/27/202311:35AM

[總結]醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環側鏈碳原子相連—OH與苯環直接相連主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應(3)氧化反應(4)酯化反應(5)無酸性，不與NaOH反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應(5)氧化反應特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色7/27/202311:35AM[問題2]酚類的同分異構體。⑴碳架異構⑵位置異構⑶類別異構（酚、芳香醇、芳香醚）例1、寫出C8H10O、C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結構簡式。7/27/202311:35AM小節第一節醇酚一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇的命名和同分異構體㈣、乙醇的性質：㈢、醇的物理性質①甲醇；

②乙二醇；

③丙三醇：㈠．苯酚的分子組成和分子結構㈡．苯酚的物理性質㈢．苯酚的化學性質①苯酚的酸性；②苯酚的取代反應；③顯色反應；

二、酚㈤、重要的醇簡介①跟金屬反應②消去反應③取代反應④氧化反應7/27/202311:35AM

知識點1：乙醇的化學性質與結構的關系

例1

乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應時斷鍵__________。(2)和濃硫酸共熱至170℃時斷鍵__________。(3)和濃硫酸共熱至140℃時斷鍵__________。(4)在銀催化下與O2反應時斷鍵__________。①②⑤①②①③7/27/202311:35AM

練習1

對于，若斷裂C—O鍵，則可能發生的反應有()①與鈉反應②鹵代反應③消去反應④催化氧化反應A．①② B．②③ C．③④ D．①④

知識點2：醇的催化氧化

例2

下列醇類不能發生催化氧化的是()A．甲醇 B．1－丙醇C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇