糖和苷類-苷鍵的裂解(天然藥物化學(xué)課件)_第1頁(yè)
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苷鍵的裂解苷鍵為縮醛(酮)結(jié)構(gòu),在一定的條件下,易發(fā)生裂解,水解成為苷元和糖。主要水解方式有酸催化水解、堿催化水解和酶催化水解。5、苷鍵的水解性(1)酸催化水解

苷鍵易被稀酸催化水解。條件:反應(yīng)一般在水或稀醇中進(jìn)行,常用的催化劑:鹽酸,硫酸、乙酸、甲酸等。水解特點(diǎn):劇烈而徹底。水解產(chǎn)物:苷元+單糖。水解難易順序:C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。(1)酸催化水解

對(duì)于難水解的苷類,一般采用較為劇烈的條件,常引起苷元結(jié)構(gòu)的改變,為防止結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,可用兩相酸水解法,即在反應(yīng)混合液中加入與水不相混溶的有機(jī)溶劑(如氯仿、苯等)縮短苷元與酸的接觸時(shí)間,從而獲得原始的苷元成分。(2)堿催化水解一般苷鍵對(duì)稀堿是穩(wěn)定的,所以應(yīng)用很少。但某些特殊的苷如:酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸電子基取代的苷易為堿水解。(3)酶催化水解由于酸堿催化水解條件比較劇烈,糖和苷元部分均有可能發(fā)生進(jìn)一步的變化。與之相比,酶催化水解:1、條件溫和,可得到次生苷、從而可以了解苷元與糖、糖之間的連接方式。2、專屬性很強(qiáng),特定的酶只能水解特定構(gòu)型的苷鍵,α-苷酶只能水解α-苷,

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