查補易混易錯17有機化學推斷與合成近幾年高考有機化學基礎考查，主要是有機選擇題、有機素材化學實驗題和選做有機推斷和合成題。有機推斷和合成題?？键c有有機物命名、官能團名稱、有機反應類型判斷、指定物質的結構簡式書寫、利用核磁共振氫譜推同分異構體及限制條件的同分異構體數目判斷、化學方程式的書寫、有機合成路線設計，試題知識點比較系統，思路清晰，但具有做題耗時較長，如果推斷的某一個環節出現了問題，將對整道題產生較大影響的特點。易錯01有機物的組成、結構和主要化學性質1．烴的結構與性質有機物官能團代表物主要化學性質烷烴—甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2．烴的衍生物的結構與性質有機物官能團代表物主要化學性質鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3.基本營養物質的結構與性質有機物官能團主要化學性質葡萄糖—OH、—CHO具有醇和醛的性質蔗糖、麥芽糖前者無—CHO后者有—CHO無還原性、水解(兩種產物)有還原性、水解(產物單一)淀粉、纖維素后者有—OH水解、水解油脂—COO—氫化、皂化氨基酸、蛋白質—NH2、—COOH、—CONH—兩性、酯化、水解4.不同類別有機物可能具有相同的化學性質(1)能發生銀鏡反應及能與新制Cu(OH)2懸濁液反應的物質有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能與Na反應的有機物有：醇、酚、羧酸。(3)能發生水解反應的有機物有：鹵代烴、酯、多糖、蛋白質等。(4)能與NaOH溶液發生反應的有機物有：鹵代烴、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能與Na2CO3溶液發生反應的有：羧酸、，但與Na2CO3反應得不到CO2。易錯02同分異構體的書寫與判斷1．同分異構體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的異構體數。例如：①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環)有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。(2)基元法：例如丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3種，則四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一種，則新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規律)(4)對稱法(又稱等效氫法)：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。一元取代物數目等于H的種類數；二元取代物數目可按“定一移一，定過不移”判斷。2．限定條件下同分異構體的書寫方法：限定范圍書寫和補寫同分異構體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾種 同分異構體的結構特點，對比聯想找出規律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構體：①烷基的類別與個數，即碳鏈異構。②若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。(2)具有官能團的有機物：一般的書寫順序：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。書寫要有序進行，如書寫酯類物質的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環的屬于酯類的同分異構體為：甲酸某酯：、(鄰、間、對)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。易錯03有機合成與推斷1．根據有機物的性質推斷官能團：(1)能使溴水褪色的物質可能含有“”、“—C≡C—”或酚類物質(產生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚類、苯的同系物等；(3)能發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質一定含有－CHO；(4)能與Na反應放出H2的物質可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有—COOH；(6)能水解的有機物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；(7)能發生消去反應的為醇或鹵代烴。2．根據性質和有關數據推斷官能團的數目：(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up11(2[Ag(NH)3]\o\al(＋,2)),\s\do5())2Ag,\o(→,\s\up11(2Cu(OH)2),\s\do5())Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；(4)；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do11(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．根據某些產物推知官能團的位置：(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有—COH(與—OH相連的碳原子上無氫原子)；(2)由消去反應的產物可確定“－OH”或“—X”的位置；(3)由取代反應的產物的種數可確定碳鏈結構；(4)由加氫后碳架結構確定或—C≡C—的位置。4．官能團引入方法：引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發酵產生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解1．（2022·天津·統考高考真題）光固化是高效、環保、節能的材料表面處理技術。化合物E是一種廣泛應用于光固化產品的光引發劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：(1)寫出化合物E的分子式：___________，其含氧官能團名稱為___________。(2)用系統命名法對A命名：___________；在異丁酸的同分異構體中，屬于酯類的化合物數目為___________，寫出其中含有4種處于不同化學環境氫原子的異構體的結構簡式：___________。(3)為實現C→D的轉化，試劑X為___________(填序號)。a．HBr

b．NaBr

c．(4)D→E的反應類型為___________。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應的方程式：___________。(6)已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。___________2．（2022·福建·統考高考真題）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產物。最近科學家完成了該物質的全合成，其關鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的含氧官能團有醛基和_______。(2)B的結構簡式為_______。(3)Ⅳ的反應類型為_______；由D轉化為E不能使用的原因是_______。(4)反應Ⅴ的化學方程式為_______。(5)化合物Y是A的同分異構體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結構簡式為_______。3．（2022·重慶·統考高考真題）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經由如圖反應路線可分別制備封裝膠膜基礎樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應條件略)。反應路線Ⅰ：反應路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應類型為______。(2)基礎樹脂Ⅰ中官能團的名稱為______。(3)F的結構簡式為_____。(4)從反應路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應只生成一種產物Ⅰ，則H的化學名稱為_____。(5)K與銀氨溶液反應的化學方程式為_____；K可發生消去反應，其有機產物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結構簡式為______。(6)L與G反應制備非體型結構的Q的化學方程式為_______。(7)為滿足性能要求，實際生產中可控制反應條件使F的支鏈不完全水解，生成的產物再與少量L發生反應，得到含三種鏈節的基礎樹脂Ⅱ，其結構簡式可表示為_____。4．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可發生銀鏡反應，A分子含有的官能團是___________。(2)B無支鏈，B的名稱是___________。B的一種同分異構體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結構簡式是___________。(3)E為芳香族化合物，E→F的化學方程式是___________。(4)G中含有乙基，G的結構簡式是___________。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質量為571，J的相對分子質量為193，碘番酸的結構簡式是___________。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調節濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標準溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質。計算口服造影劑中碘番酸的質量分數___________。5．（2022·江蘇·高考真題）化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。(2)B→C的反應類型為_______。(3)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_______。①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結構簡式為_______。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。6．（2023·廣東深圳·統考二模）化合物Ⅷ是合成治療心衰藥物的中間體，該物質的合成路線片段如下(部分反應條件省略)：回答下列問題：(1)化合物Ⅰ的分子式為_______，化合物Ⅷ中含氧官能團有_______(寫名稱)。(2)Ⅱ→Ⅲ涉及兩步反應，第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為_______。(3)Ⅴ→Ⅵ的化學方程式可表示為，化合物Ⅵ的結構簡式為_______。(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填標號)含有手性碳原子。(5)化合物Y在分子組成上比化合物Ⅶ少兩個，同時符合下列條件的Y的同分異構體有_______種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為2：2：2：1的結構簡式為_______(任寫一種)。條件：①除苯環外不含其他環結構，且苯環上有兩個取代基，其中一個為；②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可發生水解反應。(6)根據上述信息，寫出以溴乙烷的一種同系物及為原料合成的路線_______(無機試劑任選)。7．（2023·江西·校聯考二模）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O②請回答下列問題：(1)化合物G的結構簡式為___________________，D中官能團的名稱為________________。(2)下列說法不正確的是。A．C→D的反應類型是取代反應B．化合物C可以與NaHCO3溶液反應C．化合物D不能發生消去反應D．化合物H的分子式為C18H18O2(3)B→C第一步的化學反應方程式為_______________________。(4)芳香化合物X是C的同分異構體，X具有以下特點：①只有一個環狀結構；②具有兩個相同的官能團；③能發生銀鏡反應，X共有_______________種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜有四種不同化學環境的氫，且峰面積之比為3：2：2：1，寫出1種符合要求的X的結構簡式________________________。(5)寫出用環戊烷()和2—丁炔(CH3CH≡CHCH3)為原料制備化合物x()的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)_________________。8．（2023·廣西·統考三模）美托洛爾(Metoprolol)是當前治療高血壓、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用藥物之一。以下是美托洛爾的一種合成路線：已知：-Ph為苯基(-C6H5)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為___________，B的結構簡式為___________。(2)反應①的反應類型為___________。(3)反應②的化學反應方程式為___________。(4)I中含氧官能團的名稱為_________，I與足量的H2發生加成反應生成M，M的分子中有_______個手性碳原子(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子)。(5)在A的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為___________種。①苯環上有三個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發生銀鏡反應。(6)已知：。請參照上述合成路線，寫出以二苯甲胺和為原料制備的合成路線(無機試劑和有機試劑任選)___________。9．（2023·山東菏澤·統考二模）化合物K常用作醫藥中間體、材料中間體，其合成路