鹵代烴的化學性質受官能團鹵素原子（—X）的影響，鹵代烴的化學性質比烷烴的活潑，既能發生消去反應，又能發生水解反應（取代反應）。1．鹵代烴的水解反應（取代反應）（1）條件：NaOH水溶液、加熱。（2）本質：水分子中的—OH取代了鹵代烴中的—X。R—X＋NaOH

R—OH＋NaX水△R—CHX—CH2X＋2NaOH

R—CH（OH）—CH2OH＋2NaX水△鹵代烴的化學性質教材延伸（1）鹵代烴的水解反應可用于制取醇，如CH3Cl＋NaOH

CH3OH＋NaCl（制一元醇）、水△（制二元醇）、（制芳香醇）。鹵代烴的化學性質教材延伸（2）鹵代烴發生水解反應時量的關系：R—X～NaX～AgX↓，即1mol一鹵代烴通過反應可得到1molAgX（X＝Cl、Br、I）沉淀，常利用此關系來定量測定鹵代烴中鹵素原子的含量。鹵代烴的化學性質2．鹵代烴的消去反應（1）條件：強堿的醇溶液、加熱。（2）本質：從有機物分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一分子的HX生成含不飽和鍵的烴。鹵代烴的化學性質（3）鹵代烴發生消去反應的規律①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Cl。②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應，如。鹵代烴的化學性質③與鹵素原子相連的碳原子有兩個相鄰的碳原子且相鄰碳原子上均有氫原子（氫原子不等效）時，發生消去反應可生成不同的產物，如（或CH3—CH＝CH—CH3↑）＋NaBr＋H2O。鹵代烴的化學性質名師提醒（1）發生消去反應必須具備的結構條件是分子中有β—H。如中沒有β－H，就不能發生消去反應（與X相連的C叫α－C，與α－C相鄰的C叫β－C；α－C上連接的H叫α－H，β－C上連接的H叫β－H）。鹵代烴的化學性質名師提醒（2）由于苯環的特殊結構（很穩定），鹵代苯（如）不能發生消去反應。（3）發生消去反應的有機產物有三種：鹵代烴的化學性質名師提醒（4）欲增加有機物分子中某些官能團（如—X、—OH等）的數目，可以先由原料發生消去反應生成含不飽和鍵的有機物，再由含不飽和鍵的有機物與鹵素單質發生加成反應生成多鹵代物，多鹵代物還可繼續發生水解反應以增加—OH的數目。CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH

CH2OH—CH2OH＋2NaCl水△如：CH3CH2—Cl＋KOH

CH2＝CH2↑＋KCl＋H2O醇△CH2＝CH2＋Cl2

CH2Cl—CH2Cl典例詳析例1（2020天津南開中學月考）下列化合物中能發生消去反應生成兩種烯烴，又能發生水解反應的是（）A．CH3Cl

B．C．

D．D典例詳析解析：題給四種物質均可發生水解反應，但是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子才可發生消去反應。分析題給四種物質：A中只有一個碳原子，C中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以A、C均不能發生消去反應；B發生消去反應后只能生成一種烯烴，而D發生消去反應后可以得到兩種烯烴、。典例詳析點評：所有的鹵代烴均能發生水解反應；能發生消去反應的鹵代烴必須滿足兩個條件：一是碳原子數大于或等于2，二是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。典例詳析例2（2020遼寧錦州期末）某有機物的結構簡式為，下列敘述不正確的是（）A．1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應B．該有機物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．該有機物與AgNO3溶液反應產生白色沉淀D．該有機物在一定條件下，能發生消去反應或取代反應C典例詳析解析：題給有機物分子中含有1個苯環、1個碳碳雙鍵，所以1mol該有機物最多能消耗4molH2，A項正確；該有機物分子中含有碳碳雙鍵，所以能與溴水或酸性KMnO4溶液反應使之褪色，B項正確；該有機物屬于鹵代烴，不溶于水，不能電離出Cl－，故不能與AgNO3溶液反應產生白色沉淀，C項錯誤；該有機物屬于鹵代烴，在一定條件下能水解，即能發生取代反應，其鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故也能發生消去反應，D項正確。典例詳析例3（Ⅰ）1－溴丙烷、2－溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱；（Ⅱ）1－溴丙烷、2－溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱。關于反應中生成的有機物的說法正確的是（）A．（Ⅰ）和（Ⅱ）產物均不同B．（Ⅰ）和（Ⅱ）產物均相同C．（Ⅰ）產物相同，（Ⅱ）產物不同D．（Ⅰ）產物不同，（Ⅱ）