有機合成題是高考考查的熱點題型，大都以信息給予題的形式出現，如藥物的制備等。有機物的合成實質上是官能團的轉變，主要利用有機反應規律，據所給原料和條件，采用使有機物的碳鏈增長或縮短，鏈狀結構變成環狀結構，官能團的引入、保護或轉換等方法達到合成指定有機物的目的，從而考查學生的綜合素質。一、有機合成路線選擇的基本要求1、條件合適、操作方便2、原理正確、步驟簡單（產率高）3、原料豐富、價格低廉4、產物純凈、污染物少（易分離）二、有機合成題的解題思路1、首先確定要合成的有機物含什么官能團，它屬于哪一類有機物。然后對比原料，看是否有官能團的引入、消除、衍變及碳鏈增減。2、據有機物結構將其劃分為“若干部分”，據此確定合成原料——反應物。

CH3COOCH2CH2OOCH33、讀懂并利用信息，選擇正確的合成步驟。三、有機合成題的常規解題方法1、順合成法：即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產物，逐步推向待合成的有機物。其思維程序是：原料中間產物產品2、逆合成法：即采用逆向思維方法，從產品組成、結構、性質入手，逆推出合成該物質的前一步有機物X，若X不是原料，再進一步逆推出X又是如何從另一有機物Y經一步反應而制得，如此至推到題目給定的原料。產物XY原料一步一步3、綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向思維或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，從而得出最佳合成路線。四、有機合成相關知識歸納1、官能團的引入：（1）引入羥基——OHa.烯烴與水加成；b.醛、酮與H2加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解（2）引入鹵原子——Xa.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。（3）引入雙鍵a.某些醇的消去；b.鹵代烴的消去；c.某些醇的催化氧化。2、官能團的消去：a.通過加成消去不飽和鍵。b.通過消去或氧化或酯化等消去羥基（——OH）c.通過加成或氧化等消去醛基（——CHO）3、官能團的衍變：

根據合成需要（有時題目信息會明示某些衍變途徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式。①利用官能團的衍生關系進行衍變，如：伯醇醛羧酸[O]+H2[O]②通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如：CH3CH2OHCH2=CH2CH2—CH2CH2—CH2

ClClOHOH消去-H2O加成Cl2水解NaOH③通過某種手段，改變官能團的位置。CH3CH2CH2CH3CHCH3

OHOHCH3CH=CH2CH3CHCH3

Cl消去HCl加成水解例：當自來水中溶有微量苯酚時，若用微量氯氣消毒，在陽光中紫外線的催化作用下，苯酚可發生氯代反應和兩個分子之間的脫氫反應，生成TCDD。完成由苯酚合成TCDD的反應過程。OOClClClCl問題情景：1763年，一位英國牧師在一篇論文中指出，柳樹皮提取物能緩解寒顫?。ǒ懠玻┑陌Y狀。近一個世紀后，一位蘇格蘭醫生證實了該物質能緩解急性風濕病。后來科學家從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮痛作用的有效成分――水楊酸，并用化學方法進行了大規模的合成。思考：能否以氯苯為原料，合成水楊酸，要求寫出合成路線。信息1：水楊酸的結構信息2：氯苯在催化劑及高溫、高壓條件下發生水解反應；信息3：苯酚可以在適當條件下與二氧化碳反應生成水楊酸。問題：盡管人工合成了水楊酸藥物，但是在臨床使用過程中發現，此藥會嚴重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。你估計是什么原因？解決措施：到了1898年，德國化學家霍夫曼將水楊酸的羥基乙?；频昧艘阴Ｋ畻钏?。

請你根據乙酰水楊酸和水楊酸的結構差異，完成其轉化的化學反應？提示：酚羥基很難和羧酸直接發生酯化反應，但可以和有機酸酸酐發生酯化，原理相同。(乙酰水楊酸又名阿司匹林)

阿司匹林是家庭常備藥品，它具有解熱、消炎、鎮痛等功效，是一種有機弱酸，微溶于水，其藥效釋放快。阿司匹林的功效：

1、治感冒，具有解熱鎮痛的作用，抗炎抗風濕作用；2、預防心血管系統疾病，防止血栓形成；3、減緩老年人的視力衰退；4、提高免疫功能。

為防止乙酰水楊酸的酸性刺激胃粘膜，藥物化學家配置成了乙酰水楊酸鈉和乙酰水楊酸鈣等以緩減這種刺激作用，這些片劑也成為阿司匹林。合成洗滌劑的主要成分：表面活性劑---洗滌劑能夠發揮去污作用的主要物質。由親油基團和親水基團兩部分構成。

肥皂(C17H35COONa)的去污原理⑴親水基團-----肥皂結構中－COONa或－COO－是極性基團，極易溶于水，具有親水性；⑵親油基團-----肥皂結構中的烴基－R，不溶于水，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質；表面活性劑分類：陰離子表面活性劑、非離子型表面活性劑、陽離子表面活性劑、兩性表面活性劑。洗衣粉的主要成分之一：十二烷基磺酸鈉C12H25SO3Na

表面張力和表面活性劑

處于液體表面的分子受內部分子的引力要大于表面外部氣體分子對它的作用力，因而促使了液體表面層具有收縮的趨勢，與此對應的力稱為表面張力。由于表面張力的作用，液體表面總是趨向于盡可能縮小，因此空氣中的小液滴往往呈圓球形狀。

能使表面張力顯著下降的物質就是表面活性劑，它能起到潤濕、滲透、分散、乳化和發泡作用。表面活性劑吸附在固體污垢上，可是污垢的附著能力下降，易離開表面進入洗液中。[課堂思考]閱讀教材P49，十二烷基苯磺酸鈉的合成。（1）寫出每步化學方程式，并指出反應類型。（2）通常情況下十二烷基苯磺酸鈉具有弱堿性，試解釋是什么原因，寫出有關離子方程式。問題1：過去的合成洗滌劑中一般含有大量三聚磷酸鈉，其作用主要有：軟化水，防止金屬離子破壞表面活性劑；分散、乳化、膠溶污漬；避免污漬再沉淀，保持被洗物的鮮艷色彩；提供一定的堿性，但是20世紀90年代以來，世界各國先后提出必須生產和使用無磷洗滌劑。請思考為什么？問題2：請分析肥皂和合成洗滌劑各有哪些優缺點？（1）合成洗滌劑適合在硬水中使用，不受水質限制。因為硬水中的Ca2+、Mg2+會與肥皂生成高級脂肪酸鈣、鎂鹽類沉淀，使肥皂喪失去污能力。而合成洗滌劑在硬水中生成鈣、鎂鹽類能夠溶于水，不會喪失去污能力。（2）合成洗滌劑去污能力更強，并且適合洗衣機使用。（3）合成洗滌劑的原料便宜。制造肥皂需要消耗大量的油脂，但是油脂是不可再生的；制造合成洗滌劑以石油化工產品為原料，可以節省食用油脂，但石油資源是有限的。（4）合成洗滌劑對溫度適應性強（5）肥皂經長時間儲存容易變質，合成洗滌劑不易變質。（6）肥皂在自然界能被微生物分解，不會累積污染水源。有些合成洗滌劑很穩定，不會被微生物分解，能積累而污染水源。近年來用直鏈烴基來代替洗滌劑分子中的支鏈烴基，具有起家鏈烴基的洗滌劑能被微生物分解。例：藥物菲那西汀的一種合成路線如下：1、反應②中生成的無機物的化學式是____________2、反應③中生成的無機物的化學式是______3、反應⑤的化學方程式是____________________________4、菲那西汀水解的化學方程式是___________________H2SO3(或SO2＋H2O)

Na2SO3

H2OCH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑④2CH3CHO

＋O22CH3COOH催化劑②2CH3CH2OH

＋O22CH3CHO＋2H2O催化劑△③①CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O催化劑△加成反應氧化反應氧化反應酯化反應乙烯乙醇乙酸乙醛乙酸乙酯①②③